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醌类物质结构分类醌类物质是一类具有骨架中含有醌基团的有机化合物。
醌基团是由两个相连的酮基构成，通常被称为”1,4-二酮”。
根据醌基团的位置和物质的化学性质，可以将醌类物质分为不同的结构类型。
1. 单醌类物质单醌类物质是指只含有一个醌基团的化合物。
最常见的例子是苯醌，其分子式为C6H4O2。
苯醌的结构中，两个酮基位于苯环的相邻碳原子上。
苯醌是一种黄色晶体，可用作染料、抗氧化剂和光敏材料等。
2. 双醌类物质双醌类物质是指含有两个相连的醌基团的化合物。
其中一个常见的例子是二氮杂苯并二恶唑二酮（简称NQ）。
NQ分子中，两个酮基团位于苯环和二恶唑环上。
NQ具有良好的电荷传输性能和光学性能，广泛应用于有机光电子器件中。
3. 多醌类物质多醌类物质是指含有多个醌基团的化合物。
这些化合物通常具有更复杂的分子结构和更丰富的化学性质。
其中一个重要的例子是萘醌，其分子式为C10H6O2。
萘醌分子中，两个酮基团位于萘环上。
萘醌可以通过氧化反应得到，是一种重要的合成中间体，在药物和染料工业中广泛应用。
4. 混合醌类物质混合醌类物质是指含有不同类型醌基团的化合物。
这些化合物具有更加复杂和多样的结构，因此在化学性质上也表现出更多样化的特性。
苯并三恶唑四酮（简称BTO）就是一种混合醌类物质。
BTO分子中，同时含有苯环和三恶唑环上的两个酮基团。
5. 衍生物除了以上几种基本类型的醌类物质外，还存在许多衍生物。
衍生物是通过在原始醌类分子中引入其他官能团而得到的化合物。
这些官能团可以改变醌类物质的化学性质和应用领域。
羟基苯醌和氨基苯醌就是苯醌的两种衍生物。
它们在染料工业和药物工业中具有广泛的应用。
总结起来，根据醌基团的位置和化学性质，醌类物质可以分为单醌类、双醌类、多醌类、混合醌类和衍生物等不同结构类型。
这些不同类型的醌类物质具有不同的化学性质和应用领域，对于进一步研究和开发新型有机材料具有重要意义。
参考文献： 1. Bredas, J.L. (2010). Organic semiconductors: A theoretical characterization of the basic parameters governing charge transport.Proceedings of the National Academy of Sciences, 107(9), 3904-3909. 2. Li, Y., et al. (2019). A general strategy for designing high-performance organic thermoelectric materials. Science Advances, 5(6), eaaw0911. 3. Liu, Y., et al. (2020). Recent advances in n-type organic semiconductors for organic field-effect transistors. Journal of Materials Chemistry C, 8(10), 3317-3336. 4. Wang, X., et al. (2019). High-performance organic field-effect transistors based on naphthalene diimide derivatives: Recent advances and perspectives. Advanced Materials Interfaces, 6(5), 1801895.。
醌类化合物的名词解释醌类化合物是一类有机化合物，其结构特点是具有一个或多个相连的醌基团。
醌基团由两个相连的氧原子和两个相连的芳香环组成。
醌类化合物广泛存在于天然界和人工合成的化合物中，具有重要的生物活性和药理作用。
1. 醌的基本结构醌是由一个芳香环上的一个碳原子和两个相连的氧原子构成的功能团。
它常见的结构有1,2-醌、1,4-醌和1,3-醌等。
醌基团中的两个氧原子通过一个碳原子连接起来，形成一个环状结构。
这种特殊的结构赋予了醌类化合物许多独特的性质和功能。
2. 醌类化合物的种类醌类化合物包括了许多不同的化合物，其中一些是天然产物，如维生素K和叶绿素等。
另一些是人工合成的化合物，如染料和药物等。
醌类化合物可以根据芳香环的位置和功能团的不同进行分类。
根据芳香环的位置，可以将其分为1,2-醌、1,4-醌和1,3-醌等。
根据功能团的不同，可以将其分为硝基醌、羟基醌和甲醇醌等。
3. 醌类化合物的生物活性和药理作用醌类化合物具有多种生物活性和药理作用，因此在医药和生物领域有着广泛的应用。
一些醌类化合物具有抗氧化性能，能够清除自由基，保护细胞免受氧化应激的损伤。
此外，醌类化合物还具有抑制肿瘤细胞生长的作用，被应用于抗癌药物的研究和开发。
一些醌类化合物还具有抗菌和抗病毒的活性，对于细菌和病毒感染的治疗具有潜力。
4. 醌类化合物的应用领域醌类化合物在医药、农业和生物科学领域有着广泛的应用。
其中，某些醌类化合物被用作药物的活性成分，用于治疗心血管疾病、肿瘤和感染性疾病等。
此外，醌类化合物还可以作为染料和颜料，用于染纺织品、制造油墨和颜料等。
5. 醌类化合物的合成方法醌类化合物的合成方法多样，可以通过天然产物提取、化学合成和生物转化等途径得到。
天然产物提取法通常使用一些特定的有机溶剂提取含有醌类化合物的植物或动物组织。
化学合成法则是通过化学反应合成醌类化合物，根据不同的醌类化合物结构，采用不同的反应路径和合成策略。
生物转化法则是利用微生物或酶的作用将特定底物转化为醌类化合物。
醌类化合物[1,2]第一节 醌类化合物的结构类型醌类化合物是天然产物中一类比较重要的活性成分，是指分子内具有不饱和环二酮结构（醌式结构）或容易转变成这样结构的天然有机化合物。
天然醌类化合物主要分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种类型。
一、苯醌类苯醌类(benzoquinones)化合物从结构上分为邻苯醌和对苯醌两大类。
邻苯醌结构不稳定，故天然存在的苯醌化合物大多数为对苯醌的衍生物。
常见的取代基有-OH 、-OCH 3、-CH 3或其它烃基侧链。
OO对苯醌邻苯醌OO苯醌类化合物存在于27科高等植物中，在低等植物棕色海藻中也发现苯醌类化合物[3]。
天然苯醌类化合物多为黄色或橙色的结晶体，如2,6-二甲氧基对苯醌，为黄色结晶，存在于中药凤眼草(Ailanthus altissima Swingle)的果实中，具有较强的抗菌作用。
从中药朱砂根(Ardisia crenata )的根中分离得到化合物密花醌(rapanone)，具有抗毛滴虫作用，有抗痢疾阿米巴原虫及抗阴道毛滴虫活性[4]。
从白花酸藤果(Embelia ribes Burm.)的果实及矩叶酸藤果(E. oblongifolia Hemsl.)果实中分离得到的驱绦虫有效成分信筒子醌(embelin)为橙红色的板状结晶，是带有高级烃基侧链的对苯醌衍生物。
OOCH 3OOCH 3OO HO(CH 2)12CH 3OO HO(CH 2)10CH 3OH2，6-二甲氧基苯醌密花醌信筒子醌广泛存在于生物界的泛醌类(ubiquinones)能参与生物体内的氧化还原过程，是生物氧化反应的一类辅酶，称为辅酶Q 类(coenzymes Q)，其中辅酶Q 10(n=10)已用于治疗心脏病、高血压及癌症。
从紫穗槐属植物紫穗槐(Amorpha fruticosa )根中分离得到化合物amorphaquinone ，为非晶型橙色固体，是一种类黄酮型苯醌，这类化合物在蝶形花科植物中含有较多[5]。
醌类物质结构分类为醌类物质是一类具有特定结构的有机化合物，其分子结构中包含苯环和醌基团。
根据醌基团的位置和取代基的不同，可以将醌类物质分为不同的结构类型。
以下将介绍几种常见的醌类物质及其结构分类。
一、1,4-醌类物质1,4-醌类物质是指醌基团位于苯环的1和4位置的化合物。
这类物质具有稳定的分子结构和较高的热稳定性，因此在有机合成和材料科学领域得到广泛应用。
其中，1,4-苯醌是最简单的一种1,4-醌类物质，由一个苯环和两个醌基团组成。
1,4-苯醌可以通过苯与氯醌反应制得，其化学式为C6H4O2。
二、1,2-醌类物质1,2-醌类物质是指醌基团位于苯环的1和2位置的化合物。
这类物质通常具有较高的电子亲和性和较强的氧化性，因此在有机电子器件和光电材料中具有重要应用。
其中，1,2-萘醌是一种常见的1,2-醌类物质，由一个萘环和一个醌基团组成。
1,2-萘醌可以通过萘与氯醌反应制得，其化学式为C10H6O。
三、1,3-醌类物质1,3-醌类物质是指醌基团位于苯环的1和3位置的化合物。
这类物质具有较低的电子亲和性和氧化性，常用作还原剂和催化剂。
其中，1,3-苯醌是一种常见的1,3-醌类物质，由一个苯环和两个醌基团组成。
1,3-苯醌可以通过苯与硝酸反应制得，其化学式为C6H4O2。
四、其他醌类物质除了以上介绍的常见醌类物质外，还存在一些其他类型的醌类化合物。
例如，2,3-醌是指醌基团位于苯环的2和3位置的化合物；1,8-醌是指醌基团位于苯环的1和8位置的化合物。
这些醌类物质在化学合成、材料科学和生物学等领域都有一定的应用价值。
总结起来，醌类物质根据醌基团的位置和取代基的不同可以分为不同的结构类型，如1,4-醌类物质、1,2-醌类物质、1,3-醌类物质和其他醌类物质。
这些醌类物质具有不同的化学性质和应用领域，对于有机合成和材料科学的发展具有重要意义。
（精）《中药化学》讲义：醌类醌类化合物包括醌类或容易转化为具有醌类性质的化合物，以及在生物合成方面与醌类有密切联系的化合物。
第一节结构与分类醌类化合物从结构上分主要有苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌等四类。
一、苯醌类可分为邻苯醌和对苯醌两大类。
二、萘醌类许多萘醌类化合物具有明显的生物活性，如从中药紫草及软紫草中分得的一系列紫草素及异紫草素衍生物，具有止血、抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌作用，与其清热凉血的药性相符，可认为这些萘醌化合物为紫草的有效成分。
三、菲醌类天然菲醌类衍生物包括邻醌及对醌两种类型。
四、蒽醌类蒽醌类成分包括蒽酮及其不同还原程度的产物。
按母核可分为单蒽核及双蒽核，按氧化程度又可分为氧化蒽酚、蒽酚、蒽酮、蒽酚及蒽酮的二聚物。
按是否含糖和是否形成苷来分类，分为游离蒽醌和结合蒽醌。
(一)单蒽核类1.蒽醌及其苷类天然蒽醌以9，10-蒽醌最为常见，其C-9、C-10为最高氧化状态，较为稳定。
(1)大黄素型这类蒽醌其羟基分布于两侧的苯环上，多数化合物呈黄色。
许多中药如大黄、虎杖等有致泻作用的活性成分就属于此类化合物。
羟基蒽醌类衍生物多与葡萄糖、鼠李糖结合成苷存在。
(2)茜草素型这类蒽醌其羟基分布在一侧苯环上，颜色为橙黄至橙红色，种类较少，如中药茜草中的茜草素及其苷、羟基茜草素、伪羟基茜草素。
2.氧化蒽酚类蒽醌在碱性溶液中可被锌粉还原生成氧化蒽酚及其互变异构体蒽二酚，氧化蒽酚及蒽二酚均不稳定，氧化蒽酚易氧化成蒽酮或蒽酚，蒽二酚易氧化成蒽醌，故两者较少存在于植物中。
3.蒽酚或蒽酮类蒽醌在酸性溶液中被还原，则生成蒽酚及其互变异构体蒽酮。
在新鲜大黄中含有蒽酚类成分，贮存2年以上则检测不到蒽酚。
如果蒽酚衍生物的meso位羟基与糖缩合成苷，则性质比较稳定，只有经过水解去糖后，才容易被氧化转变成蒽醌类化合物。
4.C-糖基蒽类这类蒽衍生物是以糖作为侧链通过碳-碳键直接与苷元相连。
(二)双蒽核类l.二蒽酮类衍生物二蒽酮类是二分子蒽酮脱去一分子氢后相互结合而成的化合物，其上下两环的结构相同且对称，又可分为中位连接和α位连接等形式。
执业药师醌类化合物完整知识点集合醌类化合物一、醌类的结构与分类（2015，B）醌类化合物从结构上分主要有苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌等四类。
（一）苯醌类苯醌类化合物从结构上可分为邻苯醌和对苯醌，邻苯醌不稳定，故天然存在的苯醌类化合物多为对苯醌的衍生物。
（二）萘醌类中药紫草及软紫草中的紫草素有止血、抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌作用，故萘醌化合物为紫草的有效成分。
（三）菲醌类分为邻醌和对醌两种。
中药丹参中的丹参醌等为邻醌类衍生物，丹参新醌等则为对醌类化合物。
（四）蒽醌类蒽醌类成分包括蒽酮及其不同还原程度的产物。
按母核可分为单蒽核及双蒽核，按氧化程度又可分为氧化蒽酚、蒽酮、蒽酚及蒽酮的二聚物。
1、单蒽核类（1）蒽醌及其苷类（2015，B）类型羟基分布颜色备注大黄素型苯环两侧黄色为大黄、虎杖的致泻活性成分茜草素型苯环一侧橙黄至橙茜草中的茜草素红色（2）氧化蒽酚类（3）蒽酚或蒽酮类在新鲜大黄中含有蒽酚类成分，贮存2年以上后则检测不到蒽酚。
（4）C-糖基蒽类2、双蒽核类（1）二蒽酮类衍生物如中药大黄、番泻叶中致泻的主要成分番泻苷A 、B 、C 、D 、E 。
（2）二蒽醌类：山扁豆双酯（3）去氢二蒽酮类（4）日照蒽酮类（5）中位苯骈二蒽酮类二、酸碱性（2013，A ）蒽醌类衍生物多具有酚羟基，故具有酸性，易溶于碱性溶剂。
酸性由强到弱的排列顺序 含-COOH 含两个以上β-OH 含一个β-OH 含两个以上α-OH含一个α-OH 相应在碱性溶液中的溶解顺序 5% NaHCO3 5% Na2CO31%NaOH 5% NaOH三、显色反应Feigl 反应 醌类衍生物 紫色化合物无色亚甲蓝显色试验 苯醌及萘醌 蓝色斑点Borntr?ger 反应（碱液反应）（2013，A ；2015，B ）羟基蒽醌类 红至紫红色Kestig-Craven 反应（活性亚甲基反应） 苯醌及萘醌上有未被取代的位置 区分蒽醌和苯醌、萘醌 与金属离子的反应 α-酚羟基或邻二酚羟基四、含醌类化合物的常用中药名称主要化学成分 药典的指标成分 生物活性 大黄 （2014，X ） 游离型蒽醌：大黄酸、大黄素、芦荟大黄素、大黄素甲醚、大黄酚等； 结合型蒽醌：蒽醌苷、双蒽酮芦荟大黄素、大黄酸、大黄素、大黄酚、大黄素甲醚泻下、抗菌苷。
