醌类化合物结构解析

醌类化合物第五章醌类化合物第一节概述醌类化合物（quinonoids ）是指包括醌类及其容易转变为具有醌式结构的化合物。

主要分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种类型。

第二节醌类化合物的结构与分类一、苯醌类苯醌类（benzoquinones ）化合物从结构上可分为邻苯醌和对苯醌两大类，由于前者不稳定，故天然存在的苯醌类化合物多为对苯醌的衍生物，且醌核上多有－OH 、－CH 3、－OCH 3等基团取代。

苯醌类化合物数目不多。

天然苯醌类化合物多为黄色或橙黄色结晶，如中药凤眼草(Ailanthus altissima Swingle)果实中的2，6－二甲氧基苯醌, 具有较强的抗菌作用。

从白花藤果（Embelia ribes Burn.）的果实中及木桂花（E.oblongfolia Hemsl.）果实中分离得到的具驱绦虫作用的信筒子醌（embelin ）为橙色的板状结晶，是带有高级烃基侧链的对苯醌衍生物。

广泛存在于生物体中的泛醌类（辅酶Q 类）具有参与生物体内氧化还原的作用，其中辅酶Q 10（coenzymes Q10）临床用于治疗心脏病、高血压及癌症等。

从中药软紫草（Arnebia euchroma）根中分得的几个对前列腺素PGE 2生物合成有抑制作用的活性物质arnebinone 和arnebifuranone 也属于对苯醌化合物。

二、萘醌类萘醌类(naphthoquinones)化合物从结构上考虑可以有α-（1，4）、β-（1，2）、及amphi-(2,6) 三种类型。

但迄今为止自然界得到的绝大多数均为a-萘醌类。

天然萘醌的衍生物多为橙黄或橙红色结晶，有的甚至呈紫红色。

萘醌类化合物大致分布在20多科的高等植物中，其中紫草科、柿科、蓝雪科等含量较丰富。

许多萘醌类化合物具有明显的生物活性，如胡桃醌（juglon ）具有抗菌、抗癌及神经中枢镇静作用；蓝雪醌(plumbagin)有抗菌、止咳及祛痰作用；拉帕醌 (lapachol)有抗癌作用。

醌类化合物的名词解释醌类化合物是一类有机化合物，其结构特点是具有一个或多个相连的醌基团。

醌基团由两个相连的氧原子和两个相连的芳香环组成。

醌类化合物广泛存在于天然界和人工合成的化合物中，具有重要的生物活性和药理作用。

1. 醌的基本结构醌是由一个芳香环上的一个碳原子和两个相连的氧原子构成的功能团。

它常见的结构有1,2-醌、1,4-醌和1,3-醌等。

醌基团中的两个氧原子通过一个碳原子连接起来，形成一个环状结构。

这种特殊的结构赋予了醌类化合物许多独特的性质和功能。

2. 醌类化合物的种类醌类化合物包括了许多不同的化合物，其中一些是天然产物，如维生素K和叶绿素等。

另一些是人工合成的化合物，如染料和药物等。

醌类化合物可以根据芳香环的位置和功能团的不同进行分类。

根据芳香环的位置，可以将其分为1,2-醌、1,4-醌和1,3-醌等。

根据功能团的不同，可以将其分为硝基醌、羟基醌和甲醇醌等。

3. 醌类化合物的生物活性和药理作用醌类化合物具有多种生物活性和药理作用，因此在医药和生物领域有着广泛的应用。

一些醌类化合物具有抗氧化性能，能够清除自由基，保护细胞免受氧化应激的损伤。

此外，醌类化合物还具有抑制肿瘤细胞生长的作用，被应用于抗癌药物的研究和开发。

一些醌类化合物还具有抗菌和抗病毒的活性，对于细菌和病毒感染的治疗具有潜力。

4. 醌类化合物的应用领域醌类化合物在医药、农业和生物科学领域有着广泛的应用。

其中，某些醌类化合物被用作药物的活性成分，用于治疗心血管疾病、肿瘤和感染性疾病等。

此外，醌类化合物还可以作为染料和颜料，用于染纺织品、制造油墨和颜料等。

5. 醌类化合物的合成方法醌类化合物的合成方法多样，可以通过天然产物提取、化学合成和生物转化等途径得到。

天然产物提取法通常使用一些特定的有机溶剂提取含有醌类化合物的植物或动物组织。

化学合成法则是通过化学反应合成醌类化合物，根据不同的醌类化合物结构，采用不同的反应路径和合成策略。

生物转化法则是利用微生物或酶的作用将特定底物转化为醌类化合物。

述定义——指醌类或容易转变为具有醌类性质的化合物，以及在生物合成方面与醌类有密切联系的化合物。

分布——由于醌类具有不饱和酮结构，当其分子中连接助色团后（-OH、-OMe等）多有颜色，故常作为动植物、微生物的色素而存在于自然界中。

章内容一、结构类型二、理化性质三、提取分离四、结构鉴定五、生物活性（一）苯醌类（二）萘醌类（三）菲醌类（四）蒽醌类1.蒽醌衍生物2.蒽酚衍生物3.二蒽酮类衍生物邻苯醌不安定，故天然界存在的大多为对苯醌。

醌核上多有-OH 、-OMe 、-Me 等基团取代。

如：OO123456O O 123456对苯醌P-quinone 邻苯醌O-quinone橙红色结晶驱除肠寄生虫作用治疗心脏病、高血压及癌症OO O H OH(CH 2)10CH 3O O Me MeO MeO CH 2C H C CH 2CH 3H ()n 信筒子醌embelin 辅酶Q 10(n=10)coenzymes Q 10对苯醌类在碱性下可被次亚硫酸钠还原为氢醌。

醌类通过这种可逆的氧化还原过程，在生物体内起着重要的电子传递媒介作用。

OO OHOH 对苯醌氢醌hydroguinonesOH[O]-（一）苯醌类（二）萘醌类（三）菲醌类（四）蒽醌类1.蒽醌衍生物2.蒽酚衍生物3.二蒽酮类衍生物（二）萘醌类(naphthoquinones)从结构上可分为：从天然界得到的几乎均为-萘醌类。

如：具有抗菌、抗癌及中枢神经镇静作用的胡桃醌。

OO O O OO 1234567812612βα-(1,4)-(1,2)amphi-(2,6)萘醌萘醌萘醌O O OH 胡桃醌juglon（一）苯醌类（二）萘醌类（三）菲醌类（四）蒽醌类1.蒽醌衍生物2.蒽酚衍生物3.二蒽酮类衍生物（三）菲醌类(phenanthraquinones)有两种类型：如：丹参醌类成分OO邻醌OO对醌OO丹参醌I OOOHMe 丹参新醌丙（一）苯醌类（二）萘醌类（三）菲醌类（四）蒽醌类1.蒽醌衍生物2.蒽酚衍生物3.二蒽酮类衍生物（四）蒽醌类(anthraquinones)α位——1，4，5，8β位——2，3，6，7meso （中位）——9，10依据其还原程度的不同，将其分成以下三类：OO123456789a 8a 4a 10a 910（一）苯醌类（二）萘醌类（三）菲醌类（四）蒽醌类1.蒽醌衍生物2.蒽酚衍生物3.二蒽酮类衍生物（四）蒽醌类(anthraquinones) 1.蒽醌衍生物根据-OH在母核上分布的位置不同分两类：（1）大黄素型（-OH在羰基的两侧）（2）茜草素型（-OH在一侧苯环上）O O OHOHCOOH 大黄酸OOOHOH 茜草素（一）苯醌类（二）萘醌类（三）菲醌类（四）蒽醌类1.蒽醌衍生物2.蒽酚衍生物3.二蒽酮类衍生物（四）蒽醌类(anthraquinones) 2.蒽酚（或蒽酮）衍生物依其还原程度的不同而分为蒽酚和蒽酮。

醌类化合物[1,2]第一节 醌类化合物的结构类型醌类化合物是天然产物中一类比较重要的活性成分，是指分子内具有不饱和环二酮结构（醌式结构）或容易转变成这样结构的天然有机化合物。

天然醌类化合物主要分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种类型。

一、苯醌类苯醌类(benzoquinones)化合物从结构上分为邻苯醌和对苯醌两大类。

邻苯醌结构不稳定，故天然存在的苯醌化合物大多数为对苯醌的衍生物。

常见的取代基有-OH 、-OCH 3、-CH 3或其它烃基侧链。

OO对苯醌邻苯醌OO苯醌类化合物存在于27科高等植物中，在低等植物棕色海藻中也发现苯醌类化合物[3]。

天然苯醌类化合物多为黄色或橙色的结晶体，如2,6-二甲氧基对苯醌，为黄色结晶，存在于中药凤眼草(Ailanthus altissima Swingle)的果实中，具有较强的抗菌作用。

从中药朱砂根(Ardisia crenata )的根中分离得到化合物密花醌(rapanone)，具有抗毛滴虫作用，有抗痢疾阿米巴原虫及抗阴道毛滴虫活性[4]。

从白花酸藤果(Embelia ribes Burm.)的果实及矩叶酸藤果(E. oblongifolia Hemsl.)果实中分离得到的驱绦虫有效成分信筒子醌(embelin)为橙红色的板状结晶，是带有高级烃基侧链的对苯醌衍生物。

OOCH 3OOCH 3OO HO(CH 2)12CH 3OO HO(CH 2)10CH 3OH2，6-二甲氧基苯醌密花醌信筒子醌广泛存在于生物界的泛醌类(ubiquinones)能参与生物体内的氧化还原过程，是生物氧化反应的一类辅酶，称为辅酶Q 类(coenzymes Q)，其中辅酶Q 10(n=10)已用于治疗心脏病、高血压及癌症。

从紫穗槐属植物紫穗槐(Amorpha fruticosa )根中分离得到化合物amorphaquinone ，为非晶型橙色固体，是一种类黄酮型苯醌，这类化合物在蝶形花科植物中含有较多[5]。