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执业药师中药学2017知识点：甾体类化合物执业药师栏目精心整理推荐“执业药师中药学2017知识点：甾体类化合物”，希望对广大读者有所帮助。
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第九章甾体类化合物甾体类：具有环戊烷骈多氢菲的甾体母核(一)强心苷类化合物强心苷：存在于植物中具有强心作用的甾体糖苷类化合物。
治疗心力衰竭1.强心苷的生物效应：临床药物：西地兰、地高辛(口服或静脉注射)。
药理作用：正性肌力作用(加强心肌收缩力)。
毒性：室性心动过速、房室传导阻滞;恶心、呕吐、视力模糊。
安全范围很小，治疗量与中毒量相差不大，用量掌握不当极易引起中毒乃至死亡。
2.强心苷的化学结构及分类强心苷是由强心苷元与糖缩合的一类苷,苷元是由甾体母核及其C17位不饱和内酯环侧链组成两种苷元(1)甲型强心苷元：C17侧链是五元不饱和内酯环。
母核为强心甾。
∆αβγ内酯(∆20(22)五元内酯)⑵乙型强心苷元：C17侧链为六元不饱和内酯环。
母核称为海葱甾或蟾酥甾。
∆αβ.γδδ内酯(∆20.22六元内酯)无论甲型、乙型，侧链构型对活性有很大影响，内酯环为β构型时有活性，为α构型时活性明显减弱。
若αβ不饱和键转化为饱和键，活性大为减弱，毒性也减弱;若内酯环开裂，活性降低或消失糖的种类、连接方式强心苷元C3上OH与糖结合形成苷。
糖的种类：2, 6-二去氧糖、2, 6-二去氧糖甲醚、6-去氧糖、6-去氧糖甲醚，多为D-葡萄糖糖的连接方式：A1型(Ⅰ型)：苷元(2, 6-二去氧糖)X-(葡萄糖)YA2型(Ⅱ型)：苷元(6-去氧糖)X-(葡萄糖)YB 型(Ⅲ型)：苷元(葡萄糖)X毒性强弱甲型强心苷：三糖苷<二糖苷<单糖苷>苷元葡萄糖苷>甲氧基糖苷>6-去氧糖苷>2，6-二去乙型强心苷>甲型强心苷3.理化性质内酯碱解开环:遇酸环合复原*当用醇性苛性碱(KOH/EtOH)溶液处理时，内酯环异构化，遇酸不能复原。
天然药物中甾体类化合物的研究进展天然药物中甾体类化合物的研究进展摘要：对天然药物中甾体类化合物分别在不同领域不同种类的各类化合物进行系统的整理和研究，药物概述，药理活性，分离方法，等作一系统各类的研究。
关键词：天然药物，各类化合物系统研究正文：1.重要甾体化合物概述1.1甾体皂甙(Steroidal saponins)是植物中一类重要的生物活性物质，甾体皂甙的研究在天然产物化学中一直占有重要的地位。
有关甾体皂甙的分离、鉴定和结构测定的研究已有较多报道。
甾体皂甙的甙元是含有27个碳原子的螺甾醇或呋甾醇，大多存在于单子叶植物的百合科，石蒜科和薯蓣科等植物中。
[1]1.2强心苷是一类具选择性强心作用的药物，又称强心甙或强心配糖体，仅分布在被子植物中，如玄参科、夹竹桃科、百合科等，具有加强心肌收缩力、减慢心率对心肌电影响等药理作用，临床上主要用以治疗慢性心功能不全，此外又可治疗某些心律失常，尤其是室上性心律失常，近些年发现其还有抗肿瘤作用。
2.药理活性2.1天然甾体皂甙的生物活性研究及其临床应用，最早为法国的专利，报道薯蓣皂甙元（diosgenin）及其甙有抗关节炎作用。
前苏联的科研人员发现高加索薯蓣中的皂甙提取物有降胆固醇的作用，临床实验也有证明。
80年代Ravikumer 等发现云南白药中的薯蓣皂甙有抗癌活性。
从龙舌兰科的植物(Dracaena afromontan)中分离出的新甾体皂甙(afromontoside)具有抑制KB细胞的活性。
另外，美国Pfizer 制药公司用替告皂甙元（tigogenin）和海柯皂甙元（Hecogenin）为甾体母核所合成的纤维双糖甙有很强的降血脂作用。
我国也有很多有关甾体皂甙生物活性的报道。
例如，从重楼属植物中分离出的甾体皂甙，具有止血、免疫调节、抗肿瘤及对心血管系统的作用。
从叉蕊薯蓣(Dioscorea collettii)中分离得到的叉蕊皂甙Ⅱ有很明显的降胆固醇活性。
甾体类药物的研究现状与进展作者：姚韧辉来源：《科技风》2016年第18期摘要：伴随着微生物转化技术的发展，甾体药物已经成为世界上销售额第二大的药物，仅次于抗生素类药物。
本文从甾体激素、甾醇、强心苷、甾体皂苷、甾体生物碱等类别，对近年来甾体药物的研究现状与进展进行综述。
关键词：微生物转化；甾体药物；研究进展自然界中甾体类化合物分布广泛，具有多种生理活性。
至今为止，全球生产的甾体药物高达400多种，其包括甾体激素类、甾体生物碱、强心苷类、甾体皂苷类等[ 1 ]。
近年来，随着甾体生物转化技术的不断发展，甾体药物被广泛应用于治疗风湿、心血管、胶原性疾病、淋巴性白血病、人体器官移植、抗肿瘤、细菌性脑炎、皮肤病、内分泌失调等疾病。
据统计，2011年甾体激素药物销售额就已高于280亿美元，约占全球医药总销售额的6%，成为产量第二大类药物，仅次于抗生素[ 2 ]。
本文主要对近年来国内外甾体药物的研究发展进行综述。
1 甾体激素类药物甾体激素是一类重要的活性物质，能够维持生命、调节机体新陈代谢、促进性器官发育等。
按其生理活性的不同分为三大类：蛋白同化激素、肾上腺皮质激素和性激素。
目前，合成甾类激素的原料主要有胆甾醇、薯蓣皂甙元、剑麻皂甙元、澳洲茄次胺等[ 3 ]。
1.1 肾上腺皮质激素，各国药典收录的皮质激素类药物种类如下美国药典1995年版49种，英国药典1993年版28种，日本1991年版24种，中国1995年版19种[ 4 ]。
其中相对比较安全的糖皮质激素药物，也是临床应用较广的药物是。
目前，国内地塞米松是以皂素作为起始原料，通过化学合成和生物发酵过程制得，主要生产企业有浙江仙琚制药有限公司、上海华联药业有限公司和天津药业有限公司。
1.2 性激素有三种类型：雄激素、雌激素和孕激素它负责第二性征和副生殖器官发育，是由性腺分泌。
常用的雌激素有，主要用于妇女绝经后综合症的曲美孕酮和雌二醇，用于口服避孕药的乙炔雌二醇。
甾体强心苷类药物的鉴别反应机理研究与探讨
【摘要】本文对甾体强心苷类药物的两个主要鉴别反应即冰醋酸-三氯化铁试剂（Keller-Kiliani）反应和3，5-二硝基苯甲酸试剂（Kedde）反应的反应机理进行研究与探讨，以供教师教学及学生学习时参考。
【Abstract】This article researched the reaction mechanisms of Keller-Kiliani and Kedde, which are the main identification reactions of steroid cardiac glycosides. That would provide provide reference for teachers and students.
【Key words】steroid cardiac glycosides; Keller-Kiliani reaction; Kedde reaction
强心苷是一类选择性地作用于心脏并能加强心肌收缩力的药物，代表药物有地高辛、毒毛花苷K、洋地黄毒苷等。
强心苷元是甾体的衍生物，绝大部分天然存在的强心苷在甾体母核C17的侧链上有一个不饱和的五元内酯环，C3位羟基与糖缩合形成苷。
作为该类药物的鉴别反应主要是利用α-去氧甲基五碳糖所形成的苷容易发生水解的特性，让水解产生的α-去氧甲基五碳糖与适当的试剂发生显色反应以及利用不饱和五元内酯环上具有的α-活泼氢，与适当试剂发生显色反应进行真伪鉴别。
本文对冰醋酸-三氯化铁试剂（Keller-Kiliani）反应和3，5-二硝基苯甲酸试剂（Kedde）反应的反应机理进行研究与探讨，以供教师教学及学生学习时参考。
1、冰醋酸-三氯化铁试剂（Keller-Kiliani）反应
鉴别方法：取分子中具有洋地黄毒糖的苷类药物，如洋地黄毒苷约1mg，置试管中，加入含有三氯化铁的冰醋酸（取冰醋酸10ml，加三氯化铁试剂1滴）2ml，溶解后，再沿管壁缓缓加入硫酸2ml，使成两液层，接界处即显棕色，渐变浅绿色、蓝色，最后冰醋酸层呈蓝色。
在上述鉴别试验中，冰醋酸是溶剂，三氧化铁是显色剂，硫酸是脱水剂。
根据实验所用试剂及对实验结果的分析，我们认为该鉴别反应的反应机理可能是：洋地黄毒苷在冰醋酸中发生水解，产生洋地黄毒糖，洋地黄毒糖在H2SO4作用下发生两次脱水作用，生成2，4-二烯-5-羟基己醛，分子中具有烯醇式结构，故可与三氯化铁发生显色反应。
随着脱水反应的进行，生成的产物逐渐增多，颜色略有改变，最终发生扩散，进入冰醋酸层，使整个冰醋酸层呈蓝色。
2、3，5-二硝基苯甲酸试剂（Kedde）反应
此为甾体强心苷中不饱和五元内酯环的反应，其鉴别方法为：取乙酰毛花苷约2mg，置试管中，加入乙醇2ml溶解后，再加入3，5-二硝基苯甲酸试液与乙
醇制氢氧化钾试液各10滴，摇匀后，溶液即显红紫色。
该反应需要在碱性条件下进行，由于乙酰毛花苷不溶于水，故用乙醇制氢氧化钾代替氢氧化钾水溶液。
在强碱性条件下，不饱和五元内酯环上的α-活泼氢容易发生解离，形成碳负离子。
该碳负离子与3，5-二硝基苯甲酸可能会发生两种反应。
一种反应是与苯环中4号碳原子上的氢发生亲核取代反应，但生成的产物中只含有苯环，共轭体系并没有增长，因而不可能显色。
另一种反应是与硝基发生缩合反应，可使共轭体系增长。
根据此鉴别反应最终出现的颜色，我们认为该反应的反应机理是：不饱和五元内酯环在碱性条件下形成的碳负离子与硝基中的氮氧双键发生缩合反应，生成含有5个共轭双键的缩合物，因此可显红紫色。
在石东方主编的药物分析教材中说是形成了有色配合物，我们认为该提法是很不准确的。
以上说的是一个硝基参与缩合反应，当然也有可能是两个硝基同时参与缩合反应。
究竟是一个硝基还是两个硝基参与缩合反应，还有待于对红紫色化合物进行光谱分析。
*作者简介：王丽丽，女，1982年2月出生，吉林省松原市人，硕士研究生，助教，研究方向：天然药物有效成分。
