(完整版)高中化学有机合成练习题

完整版)高中化学有机合成练习题1.香豆素是一类广泛存在于植物中的芳香族化合物，具有光敏性、抗菌和消炎作用。

其核心结构为芳香内酯A，分子式为C9H6O2.该芳香内酯A可通过水解反应转变为水杨酸和乙二酸。

2.设计合理方案从化合物OCCOOH合成化合物O。

方案如下：首先将OCCOOH与HI反应生成乙酸和I2，再将乙酸与苯乙烯在过氧化物催化下进行加成反应，生成化合物D。

化合物D经过还原反应生成化合物E，最后将化合物E与甲醇在酸催化下进行酯化反应，生成化合物O。

3.化合物A经过四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃。

其中，化合物A与HBr在室温下反应生成化合物B，化合物B与KMnO4、H+COOH反应生成化合物C，化合物C与NaOH水溶液反应生成化合物D，化合物D与H2/Pd-C反应生成化合物E，化合物E与CH3OH在酸催化下反应生成四氢呋喃。

化合物Y的分子式为C5H12O，其中含有羟基和甲基官能团。

化合物B的反应类型为亲核取代反应，化合物C的反应类型为氧化反应。

4.化合物C的结构简式为C6H5CH=CHCOOH，化合物D 的结构简式为C6H5CHBrCH2CH3，化合物E的结构简式为C6H5CH2CH2OH。

四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式如下：5.化合物C与NaOH水溶液反应生成苯甲酸和乙二酸，化学方程式为C6H5CH=CHCOOH + NaOH → C6H5COOH + CH3CH2COOH。

注意：原文中有一些明显的格式错误和段落问题，已经被删除或修正。

有机化合物可以与含羰基化合物反应生成醇。

该反应过程如下所示：R2R2R1Br + Mg → R1MgBr → R1CHOMgBr →R1CHOH（△）（其中R1、R2表示烃基）。

有机酸和PCl3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：RCOCl。

苯在AlCl3催化下能与酰卤作用生成含羰基的化合物。

有机物X、Y在医学、化工等方面具有重要的作用，其分子式均为C10H14O，都能与钠反应放出氢气，并均可经上述反应合成，但X、Y又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。

高考化学《有机合成推断》真题练习含答案1．[2024·浙江1月]某研究小组按下列路线合成镇静药物氯硝西泮（部分反应条件已简化）。

已知：CROBrR—Br ＋HNRCON RN 请回答：（1）化合物E 的含氧官能团名称是 。

（2）化合物C 的结构简式是 。

（3）下列说法不正确的是 。

A ．化合物A →D 的转化过程中，采用了保护氨基的措施B ．化合物A 的碱性弱于DC ．化合物B 与NaOH 水溶液共热，可生成AD ．化合物G →氯硝西泮的反应类型是取代反应（4）写出F →G的化学方程式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

（5）聚乳酸（）是一种可降解高聚物，可通过化合物开环聚合得到。

设计以乙炔为原料合成X的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。

（6）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。

①是苯的二取代物；②1H­NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。

答案：（1）硝基、羰基（2）（3）BD（4）（5）（6）解析：A与乙酸发生取代反应生成B，则B的结构简式为；B发生硝化反应生成C，结合D的结构简式可知C为；E发生取代反应生成F，根据F和G的分子式以及氯硝西泮的结构简式，结合题给已知条件可知，F的结构简式为，G的结构简式为。

（3）A→B的过程中，氨基被转化为酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，属于氨基的保护，A项正确；硝基为吸电子基团，使化合物中负电荷向硝基偏移，导致氨基中的N原子结合质子的能力减弱，所以碱性：A>D，B项错误；B的结构简式为，在氢氧化钠溶液、加热的条件下，酰胺基发生水解反应，可转化为化合物A，C项正确；G的结构简式为，G中氨基与酮羰基发生脱水缩合反应，生成了氯硝西泮，不属于取代反应，D项错误。

高中化学有机合成测试题1．某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的分子式为。

CH OCH Cl反应的化学方程式为。

(2)在NaOH溶液中，苯酚与32(3)D E−−→中对应碳原子杂化方式由变为，PCC的作用为。

(4)F G−−→中步骤ⅱ实现了由到的转化(填官能团名称)。

(5)I的结构简式为。

(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有种(不考虑立体异构)；i．含苯环且苯环上只有一个取代基ii．红外光谱无醚键吸收峰其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为(任写一种)。

2．化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为。

(2)B→C的反应类型为。

(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。

①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。

C H NO，其结构简式为。

(4)F的分子式为12172(5)已知：(R和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)；CH MgBr为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和写出以和3有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。

3．黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：回答问题：(1)A→B的反应类型为。

(2)已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为。

(3)C的化学名称为，D的结构简式为。

(4)E和F可用 (写出试剂)鉴别。

(5)X是F的同分异构体，符合下列条件。

X可能的结构简式为 (任写一种)。

①含有酯基②含有苯环③核磁共振氢谱有两组峰(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。

写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式、。

(7)设计以为原料合成的路线 (其他试剂任选)。

已知：碱−−→+CO2Δ4．碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。

高三有机合成练习一、单选题SAP的结构片段如图所示。

1．高吸水性树脂()下列说法正确的是A．合成SAP的反应为缩聚反应B．合成SAP的单体中碳原子均共面C．将SAP中羧基等基团酯化可提高其吸水性D．丙烯与1，4-戊二烯共聚可形成类似SAP骨架的交联结构2．利用如图装置探究某些元素化合价变化(夹持装置已省略)，能达到实验目的的是A．A B．B C．C D．D3．Beckmann 重排是酮肟在一定条件下生成酰胺的反应，机理中与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，具体反应历程如图所示。

已知：R 、R′代表烷基。

下列说法正确的是A ．物质Ⅰ中碳原子和氮原子均为2sp 杂化B ．物质Ⅶ不能和NaOH 溶液反应C ．+H 在该反应过程中作催化剂D ．发生上述反应生成4．物质A~E 均为芳香族化合物，已知：A 的结构中含有一个甲基，B 能发生银镜反应。

下列说法正确的是()()()22476210141112O /Cu H O HCHOKMnO C H O C H O C H O EAB C D −←⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯→⎯⎯⎯→⎯⎯⎯→酸性溶液催化剂 △ △A ．符合以上条件的A 的结构有2种B ．物质E 遇氯化铁溶液显紫色C ．B→C 的反应中可能存在副产物C 12H 16O 3D ．C→D 的反应类型为取代反应 5．下列反应的离子方程式书写正确的是A ．少量2SO 通入NaClO 溶液中：2224SO 3ClO H O SO Cl 2HClO −−−++=++B ．少量过氧化钠加到氯化亚铁溶液中：()2232233O 6Fe 6H O 4Fe OH 2Fe −++++=↓+C ．向明矾溶液中滴加氢氧化钡至沉淀质量最大：()3224432Al 3SO 3Ba6OH 3BaSO 2Al OH +−+−+++=↓+↓D ．邻羟基苯甲醛中加入足量浓溴水：22Br +→2H 2Br +−↓++6．制备芯片需要大量使用光刻胶。

高中化学《有机合成的综合应用》练习题（附答案解析）学校:___________姓名：___________班级：_______________一、单选题1．物质J(如图所示)是一种具有生物活性的化合物。

下列说法中正确的是 （ ）A ．J 分子中所有碳原子有可能共平面B ．J 中存在5种含氧官能团C ．J 分子存在对映异构D ．1mol J 最多能与2mol NaOH 发生反应2．分别燃烧等物质的量的下列各组物质，其中消耗氧气的量相等的是（ ）①C 2H 2与C 2H 4O ②C 4H 8与C 6H 12O 6③C 7H 8与C 6H 12④HCOOCH 3与CH 3COOHA ．①④B ．①②④C ．①③④D ．①②③④3．下列各大化合物中，能发生酯化、还原、氧化、加成、消去五种反应的是（ ）A ．B ．C ．3CH CH CH CHO -=-D ．4．某种药物合成过程中的一种中间产物结构表示如下： 。

下列有关该中间产物的说法不正确的是（ ）A ．化学式为C 15H 12NO 4ClB ．可以发生水解反应C ．苯环上的一氯代物有7种D ．含有3种官能团5．在有机物分子中，若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团，这种碳原子称为“手性碳原子”，凡有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性，物质经过以下反应仍具有光学活性的是（ ）A ．与乙酸发生酯化反应B ．与NaOH 水溶液反应C ．与银氨溶液作用只发生银镜反应D ．在催化剂作用下与H 2加成6．海博麦布是我国首个自主研发的胆固醇吸收抑制剂，结构简式如图所示。

下列说法错误的是A ．该分子存在顺反异构体B ．该分子中含有2个手性碳原子C ．该物质能与23Na CO 反应产生无色气体D ．1mol 该物质与浓溴水反应，最多消耗3mol 2Br7．设N A 为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是（ ）A ．28g 聚乙烯中含有N A 个碳碳双键B ．1 mol 乙烯与Cl 2完全加成，然后与Cl 2发生取代反应，共消耗Cl 2分子数最多为6 N AC ．标准状况下，2.24L CCl 4中的原子总数大于0.5 N AD ．17g 羟基中含有的电子数为10 N A8．有机物Z 常用于治疗心律失常，Z 可由有机物X 和Y 在一定条件下反应制得，下列叙述正确的是（）A ．X 中所有原子可能在同一平面上B ．1mol Y 在稀硫酸中充分加热后，体系中存在3种有机物C ．加入KOH 有利于该反应的发生D ．1mol Z 与足量2H 反应，最多消耗26mol H9．乙酰水杨酸即阿司匹林是最常用的解热镇痛药，其结构如图所示。

高二化学有机合成的综合应用专项训练练习题含答案一、高中化学有机合成的综合应用1．A（C3H6）是基本有机化工原料，由A制备聚合物C和合成路线如图所示（部分条件略去）。

已知：RCOOH（1）A的结构简式为__________（2）写出一个题目涉及的非含氧官能团的名称__________（3）关于C的说法正确的是_______________（填字母代号）a 有酸性b 分子中有一个甲基c 是缩聚产物d 能发生取代反应（4）发生缩聚形成的高聚物的结构简式为_____（5）E→F的化学方程式为_______。

（6）以A为起始原料，选用必要的无机试剂合成，写出合成路线（用结构简式表示有机物），用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）_______。

2．有机物F(C9H10O2)是一种有茉莉花香味的酯。

用下图所示的方法可以合成F。

其中A 是相对分子质量为28的烃，其产量常作为衡量石油化工发展水平的标志。

E是只含碳、氢、氧的芳香族化合物，且苯环上只有一个侧链。

回答下列问题：(1)A的分子式是____________；(2)B的结构简式是________________________；(3)为检验C中的官能团，可选用的试剂是____________；(4)反应④的化学方程式是____________________________________。

3．M是一种重要材料的中间体，结构简式为：。

合成M的一种途径如下：A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去。

已知：①Y的核磁共振氢谱只有1种峰；②RCH＝CH2 RCH2CH2OH；③两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定，易脱水。

请回答下列问题：（1）D中官能团的名称是___________，Y的结构简式是_____________。

（2）步骤①的反应类型是_____________。

（3）下列说法不正确的是_____________。

高三化学有机合成、有机推断综合练习题一、填空题1.以有机物A为原料可以合成某种重要有机化合物E，其合成路线如下：回答下列问题：(1)E的分子式为;B中的含氧官能团名称为硝基、。

(2)在一定条件下，A分子间可生成某种重要的高聚物，写出该反应的化学方程式。

(3)C→D的反应类型为。

(4)C有多种同分异构体，同时满足条件①能使FeCl溶液显紫色，②能发生水解反应，水解产物之3一是甘氨酸(氨基乙酸）的C的同分异构体有种;写出符合上述条件的物质的水解产物（含4种不同化学环境的氢原子）的结构简式(任写一种）。

(5)请写出以、为原料制备的合成路线（无机试剂任选）。

2.菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:已知:(1)A 的结构简式为__________,A 中所含官能团的名称是__________。

(2)由A 生成B 的反应类型是__________,E 的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为_____________________。

(3)写出D 和E 反应生成F 的化学方程式____________________________。

(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。

合成路线流程图示例:324CH COOH NaOH 3232323H SO ,CH CH Cl CH CH OH CH COOCH CH ∆∆−−−−→−−−−→溶液浓。

3.[化学—选修5:有机化学基础]以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。

E 是一种治疗心绞痛的药物。

有葡萄糖为原料合成E 的路线如下:回答下列问题:（1）葡萄糖的分子式为__________。

（2）A 中含有的官能团的名称为__________。

（3）由B 到C 的反应类型为__________。

（4）C 的结构简式为__________。

人教版高二下学期化学(选择性必修3)《3.5有机合成》同步测试题及答案一、单选题1．下列反应可以使碳链增长的是（）A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热C．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶液共热D．CH3CH2CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照2．下列各组混合物中，不论二者以何种比例混合，只要质量一定，则完全燃烧时消耗的O2的质量和生成H2O的质量不变的是A．CH4、C2H6B．C2H6、C3H6C．C2H4、C3H6D．C2H2、C2H43．贝诺酯具有解热镇痛和抗炎作用，其结构简式如图所示。

下列关于贝诺酯的描述正确的是A．易溶于水，密度比水小B．苯环上的一氯代物有4种C．分子中所有原子可能共平面D．可发生加成反应和取代反应4．已知有机物甲与乙在一定条件下反应生成有机物丙，反应方程式如下。

下列说法正确的是A．甲与丙均易溶于水B．1mol甲与足量2H完全反应，消耗4mol2HC．甲分子中所有碳原子不可能共平面D．丙分子中苯环上的一氯代物有4种5．奥昔布宁具有解痉和抗胆碱作用，其结构简式如图所示。

下列关于奥昔布宁的说法正确的是A．分子式为C22H30NO3B．分子中碳原子轨道杂化类型有2种C．能和Br2发生取代反应和加成反应D．1mol该物质最多能与2molNaOH反应6．青霉素是常用抗生素，不同品种的青霉素结构不同，其中一种的结构可以表示为：。

下列关于这种青霉素分子的说法正确的是A．分子式为C16H20N2O4SB．青霉素分子属于芳香烃C．1mol该分子与足量的金属钠最多能够生成1mol H2D．这种青霉素分子显酸性7．下列反应能使前者碳链缩短的是A．乙醛发生自身羟醛缩合反应B．乙苯和酸性KMnO4溶液反应C．乙醛和银氨溶液反应D．乙烯和HCN发生加成反应8．相同物质的量的下列各烃，完全燃烧需要的氧气最多的是A．甲烷B．乙烯C．乙炔D．苯9．甲烷在一定量的氧气中燃烧，测得反应前后各物质的质量如表所示：物质甲烷氧气水二氧化碳X反应前质量/g 3.211.2000反应后质量/g007.2 4.4a下列判断正确的是A．表中a的值为2.6B．X一定是该反应的催化剂C．X可能含有氢元素D．X一定含有氧元素10．化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。

（2）反应②、③的反应类型为_______________，_______________。
（3）甲苯的一氯代物有种。
（4）写出反应①的化学方程式_______________________________。
（5）为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是（写一项）。
10、有以下一系列反应最终产物为草酸。
HOOCCH＝CHCOOH
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高二化学选修5有机合成练习题-整理精华-高考精华
请回答下列问题：
（1）反应①属于反应（填反应类型） ，反应③的反应条件是
（2）反应②③的目的是：。
（3）写出反应⑤的化学方程式：。
（4）写出G的结构简式。
8、(佛山一模)
氢化阿托醛是一种重要的化工原料，其合成路线如下：
13、在有机反应中，反应物相同条件不同，可得到不同的主产物。下式中R代表烃基，副
产物均已略去。
请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。
⑴由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。
⑵由（CH3）2CHCH=CH2分两步转变为（CH3）2CH CH2CH2OH。
（1）氢化阿托醛被氧化后的含氧官能团的名称是。
（2）在合成路线上②③的反应类型分别为②③。
（3）反应④发生的条件是。
（4）由反应的化学方程式为。
（5）1mol氢化阿托醛最多可和______mol氢气加成，1mol氢化阿托醛发生银镜反应可生成__________molAg。
（6）D与有机物X在一定条件下可生成一种相对分子质量为
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高二化学选修5有机合成练习题-整理精华-高考精华
已知B的相对分子质量比A大79，请推测用字母代表化合物的结构简式。

有机合成专题训练(五)1、屈昔多巴()可治疗直立性低血压所致头昏、头晕和乏力，帕金森病患者的步态僵直等。

以下是屈昔多巴的一种合成路线(通常简写为BnCl，简写为CbzCl )：回答下列问题：(1)反应①的反应类型为___________________，其作用为_________________________________________。

(2)屈昔多巴中所含的非含氧官能团名称为______________________，屈昔多巴分子中有___________个手性碳原子。

(3)反应②为加成反应，有机物X的名称为______________________。

(4)显______性（填“酸”、“中”或“碱”），写出其与盐酸反应的化学方程式_____________________________(5)的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应生成CO2的二取代芳香化合物有___________种，其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为_________________________________(任写一种)(6)参照上述合成路线，以对羟基苯甲醛为原料(无机试剂任选)，设计制备对羟基苯甲酸的合成路线__________________________________________________________________________________________2、盐酸金刚烷胺是一种治疗和预防病毒性感染的药物，可用于抑制病毒穿入宿主细胞，从结构上看是一种对称的三环状胺，可以利用环戊二烯(CPD)来制备合成，流程图如下：(1)下列关于X和金刚烷说法正确的是A.金刚烷和X互为同分异构体，均可以发生氧化反应和取代反应B.金刚烷和X均可以使溴水褪色C.金刚烷和X均具有与芳香烃相似的化学性质D.金刚烷和X均不存在手性碳原子(2)反应①的反应类型为____________，反应②的条件为________________(3)有机物Y的一氯代物的同分异构体的数目为___________，写出Y与氢氧化钠的乙醇溶液反应的化学方程式______________(4)有机物Z是一种重要的有机氮肥，在核磁共振氢谱谱图中只有一个峰，写出Z与浓硫酸反应的化学方程式_______________(5)CPD可以与Br2的CC14溶液反应，写出其所有可能产物的结构简式_______________。

高中化学有机合成综合考查练习题一、单选题1.化学与生产、生活密切相关。

下列有关说法正确的是( )A.烧制“青如玉、明如镜、薄如纸、声如磬”的瓷器时未涉及化学变化B.绿色化学的核心是利用化学原理对污染进行治理C.24K FeO 具有强氧化性，可以软化硬水D.加工后具有吸水性的植物纤维可用作食品干燥剂 2.合成导电高分子材料PPV 的反应：下列说法中正确．．的是（ ） A ．合成PPV 的反应为加聚反应B ．PPV 与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C ．和苯乙烯互为同系物D ．通过质谱法测定PPV 的平均相对分子质量，可得其聚合度3.实验室用H 2还原WO 3制备金属W 的装置如图所示(Zn 粒中往往含有硫等杂质，焦性没食子酸溶液用于吸收少量氧气)。

下列说法正确的是( )A.①②③中依次盛装KMnO 4溶液、浓H 2SO 4、焦性没食子酸溶液B.管式炉加热前，用试管在④处收集气体并点燃，通过声音判断气体纯度C.结束反应时，先关闭活塞K ，再停止加热D.装置Q(启普发生器）也可用于二氧化锰与浓盐酸反应制备氯气4.某溶液中含有的溶质是2FeBr 、2FeI ,若先向该溶液中通入一定量的氯气。

再向反应后的溶液中滴加KSCN 溶液,溶液变为红色,则下列叙述正确的是( ) ①原溶液中的Br -一定被氧化;②通入氯气之后原溶液中的2Fe +一定有部分或全部被氧化; ③不能确定通入氯气后的溶液中是否存在Br -④若取少量所得溶液,再加入4CCl 溶液充分振荡,静置、分液,上层溶液中加入足量的3AgNO 溶液,只产生白色沉淀,说明原溶液中的I -、2Fe +、Br -均被完全氧化 A.①②③ B.②③④ C.①③④ D.①②③④5.金属(M)-空气电池(如图)具有原料易得、能量密度高等优点,有望成为新能源汽车和移动设备的电源。

该类电池放电的总反应方程式为 4M+n O 2+2n H 2O4M(OH)n ,已知:电池的“理论比能量”指单位质量的电极材料理论上能释放出的最大电能。

1．（8分）（1）OCH 3CH CH COOH（2）9种（3）保护酚羟基，使之不被氧化（4）CH COOHCH 3ClCH COONaCH 2COOHCH 2CH 2Br CH 2CH 2OHCOONaCH 2CH 2O C O2．（12分）（1）Ｃ4Ｈ10Ｏ；羟基碳碳双键ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2－ＯＨ（2）加成取代（3）ａｂｃＮａＯＨ／醇△ＮａＯＨ／Ｈ2Ｏ浓H 2SO 4△ＨＢｒ过氧化物3．（10分，每空2分）（1）①⑥（共2分，写对1个给1分，错1个扣1分，扣完为止）（2）C ：CH 3CHO Y： (3) HCl+CH 3OCAlCl 3+ClOCCH 34．（6分）（各1分，共3分）（3分）5．（10分） ⑴ 取代反应 （1分） ；HOOCCH=CHCOOH （2分） ⑵（2分）⑶ 保护A 分子中C ＝C 不被氧化 （1分） ；CH 2CH COOHCOOHCl （2分）（4） BrCH 2CH 2Br +2 H2O HCH 2CH 2H +2 H Br（2分） 6．（10分，方程式每个2分）（1）C ：HOOC HOOC——CH 2—COOH （2分）、 E ：HOOC HOOC——COOH COOH（（2分）、 （2）消去，缩聚（各1分，共2分，答聚合、酯化也给分） （3） C OHCH 3CH 2CH 3浓H 2SO 4△ C CH 3CH CH3H 2O+OH②③7．（．（11）H2SO3（或SO2+H2O）（）（22）Na2SO3、H2O；8．（．（11）E为CH3COOCH=CH2，F为。

（。

（22）加成反应、水解反应。

（）加成反应、水解反应。

（33）ClCH2CH2Cl+H 2O ClCH2CH2OH+HClOH+HCl；；ClCH2CH 2OHCH3CHO+HClCHO+HCl。

9．（2）加成、酯化（取代) 一定条件一定条件1010．．(1)CH 3－CH=CH 2； CH 3－CHOH CHOH－－CH 2OH OH；；CH 3－COCOOH COCOOH；；CH 3－CHOH CHOH－－COOH(2)COOH(2)①④⑦①④⑦1111．． （5）因酚羟基容易被氧化，故在反应③中先将—故在反应③中先将—OH OH 转化为—转化为—OCH OCH 3，第④步反应完成后再将—，第④步反应完成后再将—OCH OCH 3重新变成—重新变成—OH OH （2分）1212．． （4）①、②、⑤1313．（．（．（11）取代 酯代 （2）（3）1414．（．（．（11）①加成反应②取代反应（或水解反应）（）①加成反应②取代反应（或水解反应）（22）反应③ 2CH 3CH 2OH+O 22CH 3CHO+2H 2O 反应④+2H 2O （3）（4）（其它合理答案均给分）1515．．A ： ；B ：C ：X 反应属于消去反应；反应属于消去反应；Y Y 反应属于酯化反应反应属于酯化反应((或取代反应或取代反应) ) ；Z 反应属于加聚反应或加成聚合反应或聚合反应。

30.（16分）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：（1）化合物Ⅰ的分子式为_____，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗_____molO2.（2）化合物Ⅱ可使____溶液（限写一种）褪色；化合物Ⅲ（分子式为C10H11C1）可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为______.（3）化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液工热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1：1：1：2，Ⅳ的结构简式为_______.（4）由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ.化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ.Ⅴ的结构简式为______,Ⅵ的结构简式为______.（5）一定条件下，也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为_____.30、（15分）芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。

OPA是一种重要的有机化工中间体。

A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：回答下列问题：（1）A的化学名称是；（2）由A生成B的反应类型是。

在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为；（3）写出C所有可能的结构简式；（4）D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂。

请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。

用化学方程式表示合成路线；（5）OPA的化学名称是，OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F的反应类型为，该反应的化学方程式为。

（提示）（6）芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出G所有可能的结构简式38．[化学—选修5：有机化学基础]（15分）査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：已知以下信息：①芳香烃A的相对分子质量在100~110之间，1molA充分燃烧可生成72g水。

高中化学有机合成与推断专项训练测试试题含答案一、高中化学有机合成与推断1．有机物M是有机合成的重要中间体，制备M的一种合成路线如图（部分反应条件和试剂略去）：已知：①A分子的核磁共振氢谱中有3组峰；−−−→（NH2容易被氧化）②Fe/HCl③已知(CH3CO)2O的结构为：−−→RCH2COOH④Δ请回答下列问题：（1）E中官能团的名称_________，C的化学名称为__________。

（2）F的结构简式为__________。

（3）A→B的化学方程式为______________。

（4）化合物H可以发生的反应有_____（填选项字母）。

a.加成反应b.氧化反应c.取代反应d.消去反应（5）满足下列条件的M的同分异构体有________种（不考虑立体异构）。

①能与FeCl3溶液发生显色反应②能与NaHCO3反应③含有-NHCOCH3④苯环上仅有二个或者三个取代基（6）参照上述合成路线，以为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：_________。

2．化合物H是制备某褪黑素受体激动剂的中间体，其合成路线如下：已知：RCOOH 2SOCl RCOCl −−−→，其中—R 为烃基。

(1)A 中含氧官能团的名称为__________和__________。

(2)B→C 的反应类型为___________。

(3)F 的分子式为C 11H 8O 2Br 2，写出F 的结构简式：________(4)B 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_____。

①能与FeCl 3溶液发生显色反应；②碱性条件水解生成两种产物，酸化后两种分子中均只有2种不同化学环境的氢。

(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图______________(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

3．化合物H 是一种有机光电材料中间体。

实验室由芳香化合物A 制备H 的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A 的化学名称是__________。

第三章有机合成、练习题一、选择题(本题包括15小题，每小题3分，共45分)1．下列物质中既能发生加聚，又能发生缩聚反应的是()解析：选D能发生加聚和缩聚反应的化合物中应含有的官能团是、—COOH、—NH2(或—OH)。

2．在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是()A．甲苯在光照下与Cl2反应，主反应为苯环上引入氯原子B．引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原C．将CH2== CH—CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2== CH—COOHD．HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三种单体在一定条件下发生加成、酯化反应即可得到解析：选B选项A，甲苯在光照下与Cl2反应，主反应为—CH3上的氢原子被取代。

选项C，酸性KMnO4也可将分子中的碳碳双键氧化。

选项D，发生加成和加聚反应可得到该高聚物。

3．下列高聚物必须由两种单体加聚而成的是()解析：选C根据高分子化合物的结构简式可知，A是由丙烯加聚生成的，B是由2­甲基­1,3­丁二烯加聚生成的，C是由丙烯和1,3­丁二烯加聚生成的，D是苯酚和甲醛缩聚生成的，答案选C。

4．已知某有机物C6H12O2能发生水解反应生成A和B，B能氧化成C，若A、C都能发生银镜反应，则C6H12O2符合条件的结构简式有(不考虑立体异构)() A．3种B．4种C．5种D．6种解析：选B某有机物C6H12O2能发生水解反应生成A和B，所以C6H12O2是酯，且只含一个酯基，B能氧化成C，则B为醇，A为羧酸。

若A、C都能发生银镜反应，则都含有醛基，故A为甲酸，B能被氧化成醛，则与羟基相连的碳原子上至少含有2个氢原子，B的分子结构中除—CH2OH外，还含有4种结构，因此，C6H12O2符合条件的结构简式有4种。

5．有4种有机化合物：A．①③④B．①②③C．①②④D．②③④6．由乙醇制乙二酸乙二酯最简单的正确流程途径顺序是()①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应⑤消去反应⑥酯化反应⑦水解反应A．①②③⑤⑦B．⑤②⑦③⑥C．⑤②①③④D．①②⑤③⑥7．天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯，结构简式为，下列关于天然橡胶的说法正确的是()A．合成天然橡胶的化学反应类型是加聚反应B．天然橡胶是高聚物，不能使溴的CCl4溶液退色C．合成天然橡胶的单体是CH2==CH2和CH3CH==CH2D．盛酸性KMnO4溶液的试剂瓶可用橡胶塞8．近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。

H 2O-R C HO R HHO C OH目夺市安危阳光实验学校名校名卷高考化学有机合成题精选精编1.已知一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化： 请根据下图回答问题.(1).E 中含有官能团的名称是 ；③的反应类型是 ，C 跟新制的氢氧化铜反应的化学方程化为 .(2).已知B 的相对分子质量为162，其燃烧产物中22():()2:1n CO n H O 则B 的分子式为 ，F 的分子式为 .(3).在电脑芯片生产领域，高分子光阻剂是光刻蚀0.11m 线宽芯片的关键技术.F 是这种高分子光阻剂生产中的主要原料.F 具有如下特点：①能跟31Fec 溶液发生显色反应：②能发生加聚反应；③芳环上的一氯代物只有两种.F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为 . (4).化合物G 是F 的同分异构体，它属于芳香族化合物，能发生银镜反应.G 可能有 种结构，写出其中任一种同分异构体的结构简式 .2.已知水解聚马来酸酐（HPMA ）普遍用于锅炉中作阻垢剂.按下列步骤可以从不饱和烃A 合成HPMA （其中D 物质的结构简式为： ）：(1).写出下列物质的结构简式：A C G(2).写出下列反应的化学方程式：②. ⑧. (3).写出聚合物I 的名称： ，合成产品HPMA 的结构简式： 3．化合物A 是石油化工的一种重要原料，用A 和水煤气为原料经下列途径合成化合物D （分子式为C 3H 6O 3）.已知： 请回答下列问题：(1).写出下列物质的结构简式：A ：__________；B ：____________；C ：_____________；D ：___________. (2).指出反应②的反应类型______________________.(3).写出反应③的化学方程式_______________. (4).反应④的目的是___________________________________________________.(5).化合物D ’是D 的一种同分异构体，它最早发现于酸牛奶中，是人体内糖类代谢的中间产物.D ’在浓硫酸存在的条件下加热，既可以生成能使溴水褪色的化合物E （C 3H 4O 2），又可以生成六原子环状化合物F （C 6H 8O 4）.请分别写出D ’生成E 和F 的化学方程式：D ’→E ：__________________________________ D ’→F ：_____________________________.4.已知：①.卤代烃（或－Br ）可以和金属反应生成烃基金属有机化合物.后者又能与含羰基化合物反应生成醇：RBr ＋Mg ()−−−→−O H C 252RMgBr −−→−OCH 2RCH 2OMgBr −−−→−+H O H /2RCH 2OH ②.有机酸和PCl 3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：③.苯在AlCl 3催化下能与酰卤作用： 请以最基础的石油产品（乙烯、丙烯、丙烷、苯等）并任选无机试剂为原料依下列路线合成J ，已知J 分子式为C 10H 14O ， (1).写出下列反应的反应类型：C →D ： F →G ： (2).写出E 和J 的物质的结构简式：E ： J ：(3).写出下列反应方程式：D →E ： __________ G →H ： __________5.据报导，目前我国结核病的发病率有抬头的趋势.抑制结核杆菌的药物除雷米封外，PAS —Na （对氨基水杨酸钠）也是其中一种.它与雷米封可同时服用，可以产生协同作用.已知：①（苯胺、弱碱性、易氧化）②下面是PAS —Na 的一种合成路线（部分反应的条件未注明）： 按要求回答问题：⑴.写出下列反应的化学方程式并配平 A→B ：__________________________________________________________________；B→C 7H 6BrNO 2：__________________________________________________________.⑵.写出下列物质的结构简式：C ：____________________D ：______________________.⑶.指出反应类型：I_________________，II_________________. ⑷.指出所加试剂名称：X______________________，Y____________________.6．药用有机物A 为一种无色液体.从A 出发可发生如下一系列反应请回答：⑴.化合物F 结构简式： .−→−∆+ HClO+ R —C—Cl O —C —RMgABGdAlCl 3HBr CH 2=CH 2E F D C abcPClHJBH 2O H +A(C 8H 8O 2)NaOH 溶液△①BCEDFG(C 4H 8O 2)CO 2+H 2O ②浓溴水③H +C 2H 5OH ④ 浓硫酸△⑵.写出反应①的化学方程式： .⑶.写出反应④的化学方程式： .⑷.有机物A的同分异体甚多，其中属于羧酸类的化合物，且含有苯环结构的异构体有______ 种⑸.E的一种同分异构体H，已知H可以和金属钠反应放出氢气，且在一定条件下可发生银镜反应.试写出H的结构简式： .E的另一种同分异构体R在一定条件下也可以发生银镜反应，但不能和金属钠反应放出氢气.试写出R的结构简式： .7．咖啡酸（下式中的A）是某种抗氧化剂成分之一，A与FeCl3溶液反应显紫色。

第五节有机合成基础过关练题组一构建碳骨架1.(2020广西南宁三中高二上期末)法国化学家格利雅发现了有机镁试剂(也称为格式试剂)及其在有机合成中的应用。

其反应机理是有机镁试剂中带有负电荷的烃基与带有正电荷的基团结合,从而发生取代或者加成反应。

下列反应中有机产物不合理的是( )A.RMgBr ROHB.RMgBr R—R'C.RMgBr RCOOHD.RMgBr RCH2CH2OH2.烯烃在一定条件下发生氧化反应时碳碳双键发生断裂,可以被氧化成RCHO和R'CHO,在该条件下下列烯烃分别被氧化后产物有CH3CHO的是( ) A.B.C.D.3.一定条件下,炔烃可以进行自身化合反应。

如乙炔的自身化合反应为。

下列关于该反应的说法不正确的是( )A.该反应使碳链增加了2个碳原子B.该反应引入了新官能团C.该反应是加成反应D.该反应属于取代反应4.(2020江苏南通中学高二下期中)是一种有机醚,可由链状烃A(分子式为C4H6)通过如图路线制得。

下列说法正确的是( )A B CA.A的结构简式是B.B中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键C.C在Cu或Ag作催化剂、加热条件下不能被O2氧化为醛D.①、②、③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应题组二官能团的引入与消除5.已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。

可经三步反应制取HOOCCH(Cl)CH2COOH,发生反应的类型依次是( )A.水解、加成、氧化B.加成、水解、氧化C.水解、氧化、加成D.加成、氧化、水解6.(2020河南省实验中学高二下期中)已知酸性>H2CO3>,综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素,将转化为的合理方法是( )A.与稀H2SO4共热后,加入足量的NaHCO3溶液B.与稀H2SO4共热后,加入足量的Na2CO3溶液C.与足量的NaOH溶液共热后,再加入足量稀H2SO4D.与足量的NaOH溶液共热后,再通入足量CO27.在有机合成中,常会引入官能团或将官能团消除,下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是( )A.乙烯→乙二醇:B.溴乙烷→乙醇:CH3CH2Br CH3CH2OHC.1-溴丁烷→1-丁炔:CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH CH2D.乙烯→乙炔:8.(2020河南洛阳一中高二下月考)化合物丙属于桥环化合物,是一种医药中间体,可以通过以下反应制得:下列有关说法正确的是( )A.甲分子中所有原子可能处于同一平面上B.乙可与H2按物质的量之比1∶2发生加成反应C.丙能使酸性高锰酸钾溶液、溴的CCl4溶液褪色,且褪色原理相同D.等物质的量的甲、乙分别完全燃烧时,消耗氧气的质量之比为13∶12题组三简单有机合成路线的设计与选择9.工业生产中有实用价值的反应往往产物较纯净且容易分离,据此判断下列有机反应在工业上没有实用价值的是( )A.+3H2B.+Br2CH2BrCH2BrC.CH3CH2CH3+Cl2CH3CH2CH2Cl+HClD.++NaBr10.对氨基苯甲酸可以甲苯为原料合成。