高中化学之有机合成方法归纳
- 格式:doc
- 大小:297.00 KB
- 文档页数:6
138有机合成碳链的变化官能团的变化有机合成的思路碳链的增加碳链的缩短碳链成环由环成链加成、加聚、缩聚、酯化及其他水解、裂化裂解环酯、环醚、环肽水解反应、环烯的氧化官能团的引入官能团的消除官能团位置和数目的变化官能团的保护官能团的衍变羟基、双键、卤素原子羟基、双键、卤素原子、醛基有机物官能团性质多通过卤素原子的取代与消去板块一 有机合成的思路1. 有机合成的思路:就是通过有机反应构建目标分子的骨架,并引入或转化所需的官能团。
2. 有机合成的关键—碳骨架的构建。
3. 有机合成的重要方法:逆合成分析法①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 ③目标分子中官能团引入板块二 有机合成的技巧一、 碳骨架的变化1. 有机合成中的增减碳链的反应:通过观察分子式变化,尤其是碳数的变化,可以推断有机物可能发生的反应: (1)C 数不变,则只是官能团之间的相互转化, 知识点睛 知识网络第24讲有机物的合成与推断(-)有机合成如:CH2=CH2→CH3CH2OH →CH3CHO→CH3COOH(2)增长碳链的反应:①酯化反应②加聚反应③缩聚反应(3)减短碳链的反应:①水解反应:酯的水解,糖类、蛋白质的水解;②裂化和裂解反应;2.链状变环状:不饱和有机物之间的加成,同一分子中或不同分子中两个官能团互相反应结合成环状结构。
有机合成中的成环反应:3.环状变链状:酯及多肽的水解、环烯的氧化等。
二、官能团的变化1.官能团的引入:在有机化学中,卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁,只要能得到卤代烃,就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。
此外,由于卤代烃可以和醇类相互转化,因此在有机合成中,如果能引入羟基,也和引入卤原子的效果一样,其他有机物都可以信手拈来。
同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径,因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。
第四节机合成一、有机合成的过程1.有机合成的过程利用简单的试剂作为基础原料,通过有机反应连上一个官能团或一段碳链,得到一个中间体;在此基础上利用中间体上的官能团,加上辅助原料,进行第二步反应,合成出第二个中间体……经过多步反应,按照目标化合物的要求,合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物有机合成过程示意图2.常见引入官能团的方法(1)引入碳碳双键的3种方法是:卤代烃消去,醇消去,炔烃不完全加成。
(2)引入卤原子的3种方法是:醇(或酚)取代,烯烃(或炔烃)加成,烷烃(或苯的同系物)的取代。
(3)引入羟基的4种方法是:烯烃水化,卤代烃水解,酯水解,醛(或酮)还原。
二、逆合成分析法1.逆合成分析法逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法,它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物中间体。
而这个目标化合物的合成与中间体_的合成一样,是从更上一步的基础原料得来的。
依次倒推,最后确定最适宜的合成路线和最终的合成路线。
所确定的合成路线_的各步反应其反应条件必须比较温和,并具有较高的产率,所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
逆合成分析法示意图2.卡托普利的合成卡托普利(Captopril)为血管紧张素抑制剂,临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭。
文献共报道了10条合成该物质的路线,其中最有价值的是以2甲基丙烯酸为原料,通过4步反应得到目标化合物。
各步反应的产率如下:请计算一下该合成路线的总产率为___________。
答案:93.0%×81.7%×90. 0%×85.6%=58.5%【例题】例1.某种医用胶的成分为某同学以乙烯为起始物,设计了这种医用胶的合成路线:请思考:在上述合成过程中,碳骨架是如何构建的?官能团是如何转化的?解析:逐步分析如下:反应①,乙烯水化,烯键转化为醇羟基。
反应②,醇羟基氧化,醇羟基转化为醛基。
高中化学知识导学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成(第2课时)有机合成路线的设计和有机合成的应用学案(答案不全)鲁科版选修5编辑整理:尊敬的读者朋友们:这里是精品文档编辑中心,本文档内容是由我和我的同事精心编辑整理后发布的,发布之前我们对文中内容进行仔细校对,但是难免会有疏漏的地方,但是任然希望(高中化学知识导学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成(第2课时)有机合成路线的设计和有机合成的应用学案(答案不全)鲁科版选修5)的内容能够给您的工作和学习带来便利。
同时也真诚的希望收到您的建议和反馈,这将是我们进步的源泉,前进的动力。
本文可编辑可修改,如果觉得对您有帮助请收藏以便随时查阅,最后祝您生活愉快业绩进步,以下为高中化学知识导学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成(第2课时)有机合成路线的设计和有机合成的应用学案(答案不全)鲁科版选修5的全部内容。
第2课时有机合成路线的设计和有机合成的应用案例探究2000多年前,希腊生理和医学家希波克拉底( Hippocrates ) 就已发现,杨树、柳树的皮和叶中含有镇痛和退热作用的物质,后来的研究发现这种物质是水杨酸 ( ) .为了改善水杨酸的疗效,德国化学家霍夫曼 ( Hoffmann ) 又合成了乙酰水杨酸。
到目前为止,以乙酰水杨酸为主要成分的阿司匹林( Aspirin ) ,应用历史已有百年,是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗消药。
思考:大量应用的退烧药来源于自然界还是有机合成?自学导引一、有机合成路线的设计1。
有机合成路线设计的一般程序①观察 _________ 的结构→②由 _________ 逆推 _________ ,并设计合成路线→③对不同合成路线进行 _________ 。
2。
原子的经济性高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子,使反应达到零排放.原子利用率 = __________________________3。
有机合成知识点总结高中一、有机合成的基本原理有机合成的基本原理是根据有机物分子的结构和性质,设计合成有机化合物的方法和路径。
在有机合成中,通常会采用一系列的有机化学反应,通过适当选择反应条件和试剂,来完成有机分子的合成。
合成的路径和方法需要充分考虑反应的选择性、收率、原料使用和成本等因素,以确定最合适的合成方案。
二、有机合成的反应类型1. 取代反应取代反应是有机化学中最常见的一类反应,它涉及到从一个有机分子中取代一个基团,通常涉及到亲电取代和亲核取代两种机理。
典型的取代反应包括卤代烃的亲电取代、醇的亲核取代和醛酮的亲核取代等。
2. 加成反应加成反应是指有机物中的双键或三键受到亲电或亲核的进攻,形成新的化学键。
加成反应包括烯烃和炔烃的氢化反应、酮和醛的加成反应等。
3. 消除反应消除反应是指有机物中的两个相邻原子或官能团之间的σ键和π键断裂,形成双键或三键的反应。
常见的消除反应包括β-消除、醇醚的脱水反应等。
4. 氧化还原反应氧化还原反应是指有机化合物中发生电子转移的反应,其中氧化反应是指有机物失去氢原子或电子,还原反应是指有机物得到氢原子或电子。
氧化还原反应包括醇的氧化反应、醛的还原反应等。
三、有机合成的常用试剂1. 溴和氯溴和氯是有机合成中常用的取代试剂,通常用于取代反应中。
或者还可以作为溴化剂和氯化剂来进行有机合成反应。
2. 硫酸和硝酸硫酸和硝酸是有机合成中常用的氧化试剂,可以用于氧化还原反应和加成反应。
3. 氢氧化钠和氢氧化钾氢氧化钠和氢氧化钾是有机合成中常用的碱试剂,可以用于酸碱中和反应和亲核取代反应。
4. 四氯化碳和二甲基甲酰胺四氯化碳和二甲基甲酰胺是有机合成中的非极化试剂,通常用于非极性溶剂或催化剂。
四、有机合成的实验方法有机合成的实验方法主要包括熔融反应、溶液反应和固相反应等。
1. 熔融反应熔融反应是指在高温下使固体有机物熔化后,发生化学反应。
通常适用于熔点较低且易挥发的有机物,能减少溶剂的使用和分离操作。
高中化学重要知识点有机化合物的合成与反应机理高中化学重要知识点:有机化合物的合成与反应机理有机化合物是由碳和氢元素组成的化合物,是化学学科的重要组成部分。
有机化合物的合成和反应机理是化学研究中的关键内容,本文将重点介绍高中化学中有机化合物合成与反应机理的重要知识点。
一、有机化合物的合成方法1.1 双键的合成有机化合物中的双键可以通过加成反应、电子亲和性反应和消除反应等方式合成。
1.2 环的合成有机化合物中的环可以通过烯烃的环化反应、醇的脱水缩合反应等方式合成。
1.3 反应活化的合成有机化合物中的某些官能团可以通过活化反应,如亲电取代反应、亲核取代反应等方式合成。
二、有机化合物的反应机理2.1 亲电取代反应亲电取代反应是有机化合物最常见的反应之一,它的机理是通过电子云的云密度差异引发的。
2.2 亲核取代反应亲核取代反应是有机化合物中另一种常见的反应,它的机理是通过亲核试剂攻击电子云较离子化的中心。
2.3 非极性键的反应非极性键的反应是指化学键中电子云密度差异较小的反应,常见的反应机理包括自由基加成反应和自由基取代反应等。
2.4 共轭体系的反应共轭体系的反应是指有机化合物中存在共轭结构的反应,常见的反应机理包括胺基和亲电性团攻击反应等。
三、有机化合物合成与反应机理的应用3.1 药物合成有机化合物合成和反应机理的研究对于药物合成起着至关重要的作用,通过掌握不同反应机理可以合成出具有特定药理活性的化合物。
3.2 高分子合成有机化合物的合成方法和反应机理对于高分子合成也是至关重要的,通过掌握不同反应的机理和方法,可以合成出不同性质的高分子材料。
3.3 有机合成反应的改进与创新有机合成反应的改进和创新是化学研究领域的重要课题之一,通过研究新颖的合成方法和反应机理,可以实现反应的高效、环保和高选择性。
总结:有机化合物的合成与反应机理是化学学科中的重要内容,掌握这些知识点对于理解有机化学的基本原理和应用具有重要意义。
有机合成一、合成实质:利用有机反应,进行必要的官能团反应,合成目标产物。
推断的实质:是利用具体物质的合成流程,推断出其中缺省的某个环节、物质、反应条件,或通过已知的信息推断出未知物的各种信息。
二、常规方法:1.官能团的引入2. 官能团的消除3.官能团的衍变4.碳骨架的增减5. 官能团的引入引入羟基(—OH)1.烯烃与水的加成2.醛或酮与氢气的加成3.醛的氧化4.卤代烃碱性水解5.酯的水解官能团的引入引入卤素原子(—X)解有机推断题技巧1、有机推断题中审题的要点⑴文字、框图及问题要全面浏览。
⑵化学式、结构式要看清。
⑶隐含信息要善于发现。
2、有机推断题的突破口(1)从物质的组成,结构方面寻找:(2)根据特征反应(条件、试剂、现象)确定官能团类别,根据其他信息确定官能团的数目和位置。
(3)根据反应物和产物进行顺推、逆推、前后结合推。
(4)利用挖掘题目中给出的或隐含的数据信息以及有机物间的衍生关系,经分析综合寻找突破口进行推断。
(5)根据试题的信息,与所学知识相结合,灵活应用有机物知识进行推断。
信息的充分挖掘,抓住有机物间的衍生关系。
4.求解步骤:(1)认真读题,审清题意,仔细推敲每一个环节(2)分析找准解题突破口(3)解答看清要求,认真解答,结构简式、分子式、方程式等书写要规范,防止回答不完整。
(4)推出结果,不忘放入原题检验,完全符合为正确。
(5)注意多解有时符合题意的解可能不止一种或一组。
(6)条件不能漏.写,符号不能用错.,名称与结构简式不能用反.,关键词不能出现错.别字,化学方程式中的小分子物质不能写丢.。
三、有机反应特征。
高中化学:有机合成知识点一、有机合成1.有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程方法。
2.有机合成的任务和过程3.有机合成的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。
(2)尽量选择步骤最少的合成路线,使得反应过程中副反应少、产率高。
(3)符合“绿色化学”的要求,操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少,尽量实现零排放。
(4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实。
二、有机合成中的碳链变化和官能团衍变1.有机合成中常见的碳链变化(1)使碳链增长的反应不饱和有机物之间的加成或相互加成,卤代烃与氰化钠或炔钠的反应,醛、酮与HCN的加成等。
(2)使碳链缩短的反应烯、炔的氧化,烷的裂解,脱羧反应,芳香烃侧链的氧化等。
2.常见官能团引入或转化的方法(1)引入或转化为碳碳双键的三种方法卤代烃的消去反应,醇的消去反应,炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应。
(2)引入卤素原子的三种方法不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应,烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应,醇与氢卤酸的取代反应。
(3)在有机物中引入羟基的三种方法卤代烃的水解反应,醛、酮与H2的加成反应,酯的水解反应。
(4)在有机物中引入醛基的两种方法醇的氧化反应、烯烃的氧化反应。
3.有机物分子中官能团的消除(1)消除不饱和双键或三键,可通过加成反应。
(2)经过酯化、氧化、与氢卤酸取代、消去等反应,都可以消除—OH。
(3)通过加成、氧化反应可消除—CHO。
(4)通过水解反应可消除酯基。
相关链接改变碳架结构的常用方法1.增长碳链(1)卤代烃与NaCN的反应CH3CH2Cl+NaCN―→CH3CH2CN(丙腈)+NaCl(2)醛、酮与氢氰酸的加成反应(3)卤代烃与炔钠的反应(4)羟醛缩合反应2.缩短碳链(1)脱羧反应:(2)氧化反应:(3)水解反应:主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。
有机合成
【知识构建】
一、有机合成的关键是
(一)、碳骨架的构建:碳链的增长、碳链的减短、成环或开环
1、碳链增长的途径:
CH3CH2Br + NaCN →
CH3CHO + HCN →
CH3CH2CHO + CH3CH2CHO →
烯烃、炔烃的加聚、加成反应
2、碳链缩短的途径:
由醋酸钠制备甲烷:
3、成环与开环的途径:
(1)成环:如羟基酸分子内酯化
HOCH2CH2COOH →
(2)开环:如环酯的水解反应
COOCH2 +2H2O →
COOCH2
(二)官能团的引入与转化结合已学知识,小结以下官能团引入的方法。
1、至少列出三种引入C=C的方法:
(1) ;如
(2) ;如
(3) ;如
2、至少列出四种引入卤素原子的方法:
(1) ;如
(2) ;如
(3) ;如 (4) ;如 3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法:
(1) ;如 (2) ;如 (3) ;如 (4) ;如 4、在碳链上引入羰基(醛基、酮羰基)的方法:
5、在碳链上引入羧基的方法:
(1) ;如 (2) ;如 (3) ;如
二、中学常用的合成路线
1.烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系
2.一元合成路线
R —CH =CH 2――→HX
一定条件卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯 3.二元合成路线 CH 2=CH 2――→
X 2→二元醇―→二元醛→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯)
4.芳香族化合物合成路线:
特别提醒和Cl2的反应,应特别注意条件的变化;光照只取代甲基上的氢,Fe做催化剂取代苯环邻、对位上的氢。
三、有机合成题的解题思路
典型例题:
例1.以为原料,并以Br2等其他试剂制取,用反应流程图表示合成路线,并注明反应条件。
练习1
( ) 1.用苯作原料,不能经一步化学反应制得的是
A.硝基苯 B.环己烷 C.苯酚 D.溴苯
( ) 2.在有机物分子中,不能引入羟基的反应是
A.氧化反应 B.水解反应 C.消去反应 D.加成反应
( ) 3.“绿色、高效”概括了2005年诺贝尔化学奖成就的特点。
换位合成法在化学工业中每天都在应用,主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。
在“绿色化学工艺”中,理想状态是反应中的原子全部转化为欲制得的产物,即原子利用率为100%。
①置换反应②化合反应③分解反应④取代反应⑤加成反应⑥消去反应⑦加聚反应⑧缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是
A .①②⑤ B.②⑤⑦ C.只有⑦⑧ D.只有⑦
( ) 4.由1-丙醇制取,最简便的流程需要下列反应的顺序应是
a .氧化
b .还原
c .取代
d .加成
e .消去
f .中和
g .缩聚
h .酯化 A .b 、d 、f 、g 、h B .e 、d 、c 、a 、h C .a 、e 、d 、c 、h D .b 、a 、e 、c 、f
( ) 5.化合物丙(C 4H 8Br 2)由如下反应得到:C 4H 10O ――→浓硫酸,△C 4H 8――→Br 2,CCl 4
丙(C 4H 8Br 2) 则丙的结构不可能是
A .CH 3CH 2CHBrCH 2Br
B .CH 3CH(CH 2Br)2
C .CH 3CHBrCHBrCH 3
D .(CH 3)2CBr —CH 2Br
( ) 6.下列有机物可能经过氧化、酯化、加聚三种反应制得高聚物 的是
7.写出以CH 2ClCH 2CH 2CH 2OH 为原料制备的各步反应方程式(必要的无机试剂自选)。
①_______________________________________________________________________; ②_______________________________________________________________________; ③_______________________________________________________________________; ④_______________________________________________________________________。
④ 。
8.香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。
它的核心结构是芳香内酯A ,其分子式为C 9H 6O 2。
该芳香内酯A 经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。
提示:
①CH 3CH===CHCH 2CH 3――→①KMnO 4、OH
-
②H 3O +CH 3COOH +CH 3CH 2COOH ②R—CH===CH 2――→HBr
过氧化物R —CH 2—CH 2—Br 请回答下列问题:
(1)写出化合物C 的结构简式
________________________________________________________________________。
(2)化合物D 有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。
这类同分异构体共有________种。
(3)在上述转化过程中,反应步骤B ―→C 的目的是______________________________。
(4)请设计合理方案从
合成
(用反应流程图表示,并注明反应条
件)__________________________________________________________________
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
例:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为 CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170℃CH 2===CH 2――→高温、高压催化剂
练习
2
1.化合物丙由如下反应得到:
C 4H 8Br 2――→NaOH ,醇△C 4H 6(乙)――→Br 2
溶剂
C 4H 6Br 2(丙),丙的结构简式不可能是( )
2.格林尼亚试剂简称“格氏试剂”,它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的,如:CH 3CH 2Br +Mg ――→乙醚CH 3CH 2MgBr ,它可与羰基发生加成反应,其中的“—MgBr”部分加到羰基的氧上,所得产物经水解可得醇。
今欲通过上述反应合成2-丙醇,选用的有机原料正确的一组是( )
A .氯乙烷和甲醛
B .氯乙烷和丙醛
C .一氯甲烷和丙酮
D .一氯甲烷和乙醛
3.已知:①RO H +HBr(氢溴酸)RBr +H 2O
A 中含有碳氧双键,与A 相关的反应如下:
(3)写出A→E,E→F 的反应类型:A→F_________________、E→F________________。
(4)写出A 、C 、F 的结构简式:
A____________________、C___________________、F________________________。
(5)写出B→D 反应的化学方程式:
(6)在空气中长时间搅拌奶油,A 可转化为相对分子质量为86的化合物G ,G 的一氯代物只有一种,写出G 的结构简式: 。
A →G 的反应类型为________。
△。