二苄叉丙酮的制备

二苄叉丙酮的合成及乙醇的常压蒸馏10300220119 郑植芳1 引言在稀酸或稀碱催化下，两分子醛酮进行加成生成β-羟基醛或酮的反应称为羟醛缩合反应。

β-羟基醛酮可以进一步脱水生成α,β-不饱和醛酮。

通过羟醛缩合反应增长了碳链，在有机合成中应用十分广泛。

二苄叉丙酮（1,5-二苄基-1,4-戊二烯-3-酮）是一类重要的有机合成中间体，可用于合成香料、医药中间体、防日光制品等各类精细化学品[1]。

本实验由没有α-活泼氢的苯甲醛与有α-活泼氢的丙酮在碱氢氧化钠催化下，通过Claisen-Schmidt 交叉羟醛缩合反应合成二苄叉丙酮[2]。

反应式（Scheme1）： CHO+C CH 3H 3C O OH OScheme 1反应机理（Scheme2）：CH 3C H C H 2C CH 3O +H 2O3C CH OCO CH 3+HOC O CH 33CH 3OOHC +OScheme 2在苯甲醛和丙酮的交叉羟醛缩合反应，通过改变反应物的投料比可得到两种不同的产物苄叉丙酮和二苄叉丙酮。

其中苄叉丙酮在有机合成与应用中也有比较广泛的应用[3]。

2 实验部分2.1 实验试剂苯甲醛（使用前重蒸），丙酮，95﹪乙醇，氢氧化钠。

实剂和产物的物理常数：苯甲醛C6H5CHO FW 106.12 bp 178~179℃ d 1.004丙酮CH3COCH3FW 58.08 bp 56.5℃ d 0.818二苄叉丙酮C17H14O FW 234.3 mp 110~111℃2.2 实验仪器磁力搅拌器、水浴锅、100mL三颈烧瓶、19#滴液漏斗、14#空心塞、50mL 茄形瓶、50mL圆底烧瓶、球形冷凝管、直形冷凝管、蒸馏头、接液管、布氏漏斗、抽滤瓶、50mL茄形瓶、水银温度计、酒精温度计、磁力搅拌子、表面皿、红外灯、刮刀、一次性针筒。

实验装置图（Scheme3）：a 二苄叉丙酮合成装置b 重结晶装置c 常压蒸馏装置Scheme 32.3 实验方法2.3.1 二苄叉丙酮的合成在100mL三颈烧瓶中加入2.06g氢氧化钠，用16mL乙醇溶解，放热，再加入20mL水冷却至室温。

二苄叉丙酮的制备与鉴定一、实验目的通过利用著名有机反应Claisen-Schmidt 缩合反应制备二苄叉丙酮，考察有机合成、分离纯化、以及仪器分析结构表征等方面的实验技能以及解决实际问题的能力。

二、实验原理及实验内容芳香醛与含有α-氢原子的醛、酮在碱催化下能发生的羟醛缩合反应，脱水得到产率很高的α，β-不饱和醛、酮，这一类型的反应，叫做Claisen-Schmidt （克莱森-斯密特）缩合反应。

它是增长碳链的重要方法，可合成侧链上含两种官能团的芳香族化合物、以及含几个苯环的脂肪族体系中间体等。

本实验将在碱催化下，由苯甲醛和丙酮反应得到二苄叉丙酮。

二苄叉丙酮是重要的有机合成中间体，可用于合成香料、医药中间体、防日光制品等各种精细化学品。

反应方程式：CH 3CCH 3ONaOH2PhCHOCHC HPhCO C HC H++2H 2O苯甲醛，95%的乙醇，0.5M 的氢氧化钠溶液，丙酮。

四、主要原料的物理性质名称分子式分子量熔点/℃沸点/℃密度/g·cm -3性状苯甲醛C 7H 6O 106.12－26178 1.0415(10/4℃)无色液体，具有类似苦杏仁的香味。

丙酮C 3H 6O58.08-94.756.050.7845无色液体，具有令人愉快的气味（辛辣甜味）。

乙醇C2H5OH46.07-114.3(158.8K)78.4(351.6K)0.789无色透明液体。

有愉快的气味和灼烧味。

易挥发。

氢氧化钠NaOH40.013181390 2.13熔融白色颗粒或条状，现常制成小片状。

易吸收空气中的水分和二氧化碳。

五、实验步骤在一个装有回流冷凝管的250 ml的三颈瓶里将8.0 ml的苯甲醛溶解在80 ml 95%的乙醇中，加入80 ml 0.5M的氢氧化钠溶液和1.0 ml丙酮（用移液管量取），均匀搅拌30 min，然后用冰浴冷却，静置结晶。

通过减压过滤收集产物，用冷水洗涤。

红外箱干燥，称粗产物重量。

二苄叉丙酮的制备实验反思1，反应机理：在碱性环境下，OH-夺去丙酮上的a-活泼氢，形成烯醇负离子，碳负离子作为亲核试剂进攻苯甲醛上的猴基碳，发生加成反应，形成氧负离子中间体，这个中间体再从水中夺取质子生成缩合产物B-羟基醛，并生成氢氧根，同时脱水得到二苄叉丙酮。

2.问题讨论与分析：加乙醇不利于溶解NaOH，所以应等NaOH完全溶解后再加乙醇，目的是增加后续有机物的溶解度，使反应为均相反应。

碱的作用是使丙酮形成碳负离子，发生亲核反应。

减少副产物措施：严格控制反应物投料摩尔比，苯甲醛：丙酮=2：1；控制适宜温度；快速搅拌，保证反应物接触均匀。

反应物分两次投料的原因：由于产物是固体絮状物，一次性加入反应物会产生较多产物，一是絮状产物可能会包裹部分反应物，减少反应物之间的接触；二是使转子转速减慢，也使反应物接触不足。

所以分两次加入的目的是增加产率。

产物主要损失：A.重结晶过程中，室温下用少量乙醇溶解时，形成糊状物，难从，加液漏斗中完全转移到茄型瓶中；B.重结晶后的产品也是湿润，而且茄型瓶口细小，不易将产物从茄型瓶中转移到布氏漏斗；C.反应中生成副产物；D.若重结品中加入的乙醇溶剂过量，会有少量产品溶解。

可能的副产物：A.苄叉丙酮，性质：无色或淡黄色结品体，有香豆素气味。

可燃。

易溶于乙醇、苯、氯仿、乙酸，微溶于水、石油醛；B.二苄叉丙酮的顺反异构体，性质：顺-反式为淡黄色针状结晶，熔点60℃；顺-顺式为黄色油状液体，沸点130℃（2.7Pa）。

溶于乙醇、丙酮、氯仿，不溶于水。

由于控制投料比，以及位阻效应，反-反式的二苄叉丙酮是主要产物，产率78%左右。

由上述讨论可知，产物与副产物均为黄色物质，固重结晶的过程中不需要加入活性炭除色：副产物含量少，也不需要热过滤步骤。

使用球型冷凝管的目的是使蒸发的乙醇冷凝回流，减少溶剂的损失。

抽滤时用大量水冲洗至中性的原因是：碱不溶于乙醇，若在抽滤时为除去，则重，结品时碱会析出，污染产物：碱还会催化产物分解。

Clasien-Schmid缩合反应制备二苄叉丙酮一、危险性评估及相应防护措施苯甲醛化学性质苯甲醛的化学性质与脂肪醛类似，但也有不同。

苯甲醛不能还原费林试剂；用还原脂肪醛时所用的试剂还原苯甲醛时，除主要产物苯甲醇外，还产生一些四取代邻二醇类化合物和均二苯基乙二醇。

在氰化钾存在下，两分子苯甲醛通过授受氢原子生成安息香。

苯甲醛还可进行芳核上的亲电取代反应，主要生成间位取代产物，例如硝化时主要产物为间硝基苯甲醛。

[1]空气中极易被氧化，生成白色苯甲酸。

可与酰胺类物质反应，生产医药中间体。

如：在强碱性环境下，苯甲醛自身发生氧化还原反应而歧化，生成苯甲酸和苯甲醇：危险性概述健康危害：该品对眼睛、呼吸道粘膜有一定的刺激作用。

由于其挥发性低，其刺激作用不足以引致严重危害。

燃爆危险：该品可燃，有毒，具刺激性。

急救措施皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。

眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。

就医。

吸入：脱离现场至空气新鲜处；如呼吸困难，给输氧。

就医。

食入：饮足量温水，催吐。

就医丙酮化学性质危险性概述健康危害：急性中毒主要表现为对中枢神经系统的麻醉作用，出现乏力、恶心、头痛、头晕、易激动。

重者发生呕吐、气急、痉挛，甚至昏迷。

对眼、鼻、喉有刺激性。

口服后，先有口唇、咽喉有烧灼感，后出现口干、呕吐、昏迷、酸中毒和酮症。

慢性影响：长期接触该品出现眩晕、灼烧感、咽炎、支气管炎、乏力、易激动等。

皮肤长期反复接触可致皮炎。

燃爆危险：该品极度易燃，具刺激性。

[1]急救措施皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。

就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。

保持呼吸道通畅。

如呼吸困难，给输氧。

如呼吸停止，立即进行人工呼吸。

就医。

食入：饮足量温水，催吐。

就医氢氧化钠危险性概述健康危害侵入途径：吸入、食入。

健康危害：本品有强烈刺激和腐蚀性。

粉尘或烟雾会刺激眼和呼吸道，腐蚀鼻中隔；皮肤和眼与NaOH直接接触会引起灼伤；误服可造成消化道灼伤，粘膜糜烂、出血和休克。

二苄叉丙酮的制备-回复二苄叉丙酮（bis(benzylidene)acetone）是一种重要的有机化合物，常用于有机合成和杂环化学中。

它是通过苯乙酮和苯硼酸经过酸催化反应得到的。

在本文中，我将一步一步回答有关二苄叉丙酮的制备方法。

首先，我们需要准备以下材料和试剂：1. 苯乙酮（benzylacetone）2. 苯硼酸（benzeneboronic acid）3. 醋酸（acetic acid）4. 硫酸（sulfuric acid）5. 回流装置（reflux apparatus）6. 磁力搅拌器（magnetic stirrer）7. 紫外光谱仪（UV spectrophotometer）接下来，按照以下步骤进行制备：第一步：制备苯硼酸酯在一个干净的干燥烧杯中，将苯硼酸和醋酸按照1:1的物质比例加入。

加入少量的硫酸作为催化剂。

然后将烧杯放在磁力搅拌器上进行搅拌，并在70-80摄氏度下加热4-6小时。

此过程中，你可以使用回流装置，以保持反应混合物的恒定温度。

完成反应后，将产物冷却，并用适量的稀酸溶液洗涤，最后用无水盐酸调节pH值，得到苯硼酸酯。

第二步：制备苯乙酮将苯硼酸酯溶解于适量的硫酸中，然后加入适量的苯乙酮。

继续加热并搅拌4-6小时，直到反应完全进行。

此过程中，可以使用回流装置来保持温度。

完成反应后，冷却反应混合物，并用硼酸二辛酯（dibutyl borate）稀释产物溶液。

第三步：制备二苄叉丙酮将苯乙酮溶液通过硅胶柱层析进行纯化。

可以使用乙酸乙酯或氯仿/甲醇混合溶剂进行洗脱。

收集得到纯净的苯乙酮。

第四步：表征和分析通过紫外吸收光谱（UV）和红外光谱（IR）对制备的二苄叉丙酮进行表征。

可以使用纯净的二苄叉丙酮来进行光谱测定，并与已知标准进行比较。

这些分析将为二苄叉丙酮的纯度提供重要的定量信息。

以上就是二苄叉丙酮的制备方法。

通过这些步骤，我们可以得到纯度较高的二苄叉丙酮化合物，以供有机合成和其他研究使用。

实验1 二苄叉丙酮的制备及熔点测定【摘要】本实验以丙酮和苯甲醛为原料，以95%的乙醇为溶剂，在碱性条件下制备二苄叉丙酮。

实验结果得到亮黄色产物，并用熔点仪测试产物熔点估计其纯度。

【关键词】二苄叉丙酮苯甲醛丙酮熔点仪【前言】本实验通过一个简单的Claisen-Schmidt缩合反应制备二苄叉丙酮，让学生在简单的实验操作中第一次接触有机合成，并在实验过程中考察学生对实验机理、反应装置组装、有机物常用分离方法以及用熔点仪分析产品纯度的实验技能，培养学生的动手操作能力。

二苄叉丙酮是重要的有机合成中间体，可用于合成香料、医药中间体、防日光制品等各种精细化学品[1]。

【正文】1 实验部分1.1 实验原理芳香醛与含有α-氢原子的醛、酮在稀酸或稀碱催化下能发生分之间缩合反应生成β-羟基醛酮，后者能进一步脱水生成α，β-不饱和醛、酮。

这一类型的反应，叫做Claisen-Schmidt（克莱森-斯密特）缩合反应。

它是增长碳链的重要方法，可合成侧链上含两种官能团的芳香族化合物、以及含几个苯环的脂肪族体系中间体等[2]。

反应方程式：反应机理：丙酮在碱性条件下生成双碳负离子，碳负离子作为亲核试剂进攻苯甲醛生成双氧负离子，后者再夺取水中的质子生成β-羟基酮。

β-羟基酮在碱性条件下形成双碳负离子，后者发生消去反应得到二苄叉丙酮。

1.2 实验仪器量筒（10ml+100ml）、电子天平、烧杯（50ml+250ml+500ml）、教头滴管、烘箱、表面皿、抽滤漏斗、抽滤瓶、搅拌子、升降台、试管、蒸发皿、2ml移液管、磁力搅拌器、球形冷凝管、三颈烧瓶（250ml）、烧瓶夹、药勺、滤纸、熔点仪、熔点管、水浴锅、红外箱。

实验装置图：1.3 实验试剂苯甲醛、丙酮、95%乙醇、0.5M的氢氧化钠溶液。

1.4 主要原料物理性质1.5 实验步骤按照从下到上，从左到右的顺序组装好实验装置。

用100ml量筒量取80ml 95%的乙醇，再用10ml量筒量取8ml苯甲醛，溶于30ml 95%的乙醇中。

实验报告：二苄叉丙酮的制备与鉴定一、实验目的通过利用著名有机反应Claisen-Schmidt缩合反应制备二苄叉丙酮，考察有机合成、分离纯化、以及仪器分析结构表征等方面的实验技能以及解决实际问题的能力。

二、实验原理及实验内容芳香醛与含有α-氢原子的醛、酮在碱催化下能发生的羟醛缩合反应，脱水得到产率很高的α，β-不饱和醛、酮，这一类型的反应，叫做Claisen-Schmidt（克莱森-斯密特）缩合反应。

它是增长碳链的重要方法，可合成侧链上含两种官能团的芳香族化合物、以及含几个苯环的脂肪族体系中间体等。

本实验将在碱催化下，由苯甲醛和丙酮反应得到二苄叉丙酮。

二苄叉丙酮是重要的有机合成中间体，可用于合成香料、医药中间体、防日光制品等各种精细化学品。

反应方程式：苯甲醛，95%的乙醇，0.5M的氢氧化钠溶液，丙酮。

四、主要原料的物理性质名称分子式分子量熔点/℃沸点密度/g·cm 性状/℃178 1.0415 苯甲醛C7H6O 106.12 －26 无色液体，具有类似苦(10/4℃) 杏仁的香味。

丙酮C3H6O 58.08 -94.7 56.05 0.7845 无色液体，具有令人愉快的气味（辛辣甜味）。

1 / 11乙醇C2H5OH 46.07 -114.3 78.4 0.789(158.8 (351.6K) K)318 1390 2.13 无色透明液体。

有愉快的气味和灼烧味。

易挥发。

熔融白色颗粒或条状，现常制成小片状。

易吸收空气中的水分和二氧化碳。

氢氧化钠N aOH 40.01五、实验步骤在一个装有回流冷凝管的250 ml的三颈瓶里将8.0 ml的苯甲醛溶解在80 ml 95%的乙醇中，加入80 ml 0.5M的氢氧化钠溶液和1.0 ml 丙酮（用移液管量取），均匀搅拌30 min，然后用冰浴冷却，静置结晶。

通过减压过滤收集产物，用冷水洗涤。

红外箱干燥，称粗产物重量。

粗产物用乙醇重结晶，得到纯的二苄叉丙酮，然后干燥、产物称重，计算产率。

一丶实验原理
两分子具有α-活泼活泼氢的醛酮在稀酸或稀碱催化下发生分子间缩合反应生成β-羟基醛酮；若提高反应温度则进一步失水生成α，β-不饱和醛酮，这种反应叫羟醛缩合反应。

这是合成α，β-不饱和羰基化合物的重要方法，也是有机合成中增长碳链的重要方法。

羟醛缩合分为自身缩合和交叉羟醛缩合两种。

两分子都有一个活泼氢,不同醛酮发生交叉的羟醛缩合共生成四种产物，在合成上没有意义。

但如果我们选择没有一个活泼氢的芳醛和另外一种有——活泼氢的醛酮发生羟醛缩合，得到α，β-不饱和醛酮，此时缩合的产物会减少到两种，在合成上具有很重要的意义，两种这种交叉的羟醛缩合称为Claisen-Schmidt反应。

这是合成侧链上含两种官能团的芳香族化合物及含几个苯环的脂肪族体系中间体的重要方法。

二丶反应方程式
CHO+O
O
+2H2O
2
三丶实验步骤框图
四丶实验装置图
抽滤瓶
圆底烧瓶
五丶使用Chem3D 绘制出生成物及产物的三维立体模型
苯甲醛：
丙酮：
二苄叉丙酮：
图1-1 合成装置
图1-2 抽滤装置
图1-3 重结晶装置
水：
六丶使用ChemFinder分别查询出生成物、产物的基本信息（截图保存），查询出反应方程的基本信息（截图保存）。

V-7
1
1-水箱；2-离心泵；3-泵进口压力传感器p1；4-泵出口压力传感器p2；5-涡轮流量计；6-温度计；7-孔板流量计；V-4,V-6调节阀；V-5泵出口阀；V-8旁路阀；V-1,V-2,V-3,V-6,V-7闸阀。

二苄叉丙酮的制备一、实验目的1、学习利用羟醛缩合反应增长碳链的原理和方法。

2、学习利用反应物的投料比控制反应产物。

二、实验原理两分子具有α-活泼氢的醛酮在稀酸或稀碱催化下发生分子间缩合反应生成β-羟基醛酮即羟醛酮，若提高反应温度则进一步失水生成α,β-不饱和醛酮，这种反应叫羟醛缩合反应。

这是合成α,β-不饱和羰基化合物的重要方法，也是有机合成中增长碳链的重要方法。

羟醛缩合分为自身缩合和交叉羟醛缩合两种。

如没有α-活泼氢的芳醛与有α-活泼氢的醛酮发生羟醛缩合，得到α,β-不饱和醛酮，这种交叉的羟醛缩合称为Claisen-Schmidt反应。

这是合成侧链上含两种官能团的芳香族化合物及含几个苯环的脂肪族体系中间体的重要方法。

在苯甲醛和丙酮的交叉羟醛缩合反应中，通过改变反应物的投料比可得到两种不同产物：2 PhCHO+(CH3CO)2O OHC6H5CH CH2COCH CHPhPhCHO+(CH3CO)2O OHC6H5CH CHCOCH3 2三、仪器及药品仪器：烧杯、玻璃棒、布氏漏斗、抽滤瓶等药品：苯甲醛、丙酮、乙醇、氢氧化钠等四、实验步骤将苯甲醛的乙醇1 mol/L溶液40 mL (约0.04 mol)和10%氢氧化钠溶液40 mL置于250mL烧杯中，在搅拌下，加入丙酮1.4 mL (约0.02 mol)，放置20 min（放置过程中应不时搅拌），有沉淀析出。

抽滤后取晶体于100 mL锥形瓶中，加入18 mL乙醇，水浴微热溶解。

粗产品溶完后，用冰水冷至0 o C，抽滤、干燥。

纯二苄叉丙酮为淡黄色片状晶体。

五、实验注意事项1、放置过程中应不时搅拌，使之充分反应。

2、苯甲醛及丙酮的量应准确量取。

二苄叉丙酮的制备一、实验目的：1.学习利用羟醛缩合反应增长碳链的原理和方法。

2.学习利用反应物的投料比控制反应物，利用衍生物来鉴别基化合物。

二、实验原理P hC H=C H C OC H=C H P h2P hC H O+C H3C OC H32H2O三、仪器与药品苯甲醛、丙酮、95%乙醇、10%NaOH、冰醋酸、磁力搅拌器、循环水真空泵四、实验步骤1.将 5.3ml（0.05mol）新蒸馏的苯甲醛，1.8ml（0.025mol）丙酮，40ml95%乙醇和50ml10%NaOH依次加入小烧杯中。

2.电磁搅拌20min。

3.洗涤抽干水分。

4.用1ml冰醋酸和25ml95%乙醇配成混合液浸泡洗涤，最后用水洗涤一次。

5.将固体移到100ml三角烧瓶中，用无水乙醇进行重结晶，用冰水冷到00C。

6.抽滤、干燥、称重、测定熔点。

7.计算产率。

实验3 二苄叉丙酮的制备一、实验目的：1.学习利用羟醛缩合反应增长碳链的原理和方法。

2.学习利用反应物的投料比控制反应物，利用衍生物来鉴别基化合物。

二、实验原理P hC H=C H C OC H=C H P h2P hC H O+C H3C OC H32H2O三、仪器与药品苯甲醛、丙酮、95%乙醇、10%NaOH、冰醋酸、磁力搅拌器、循环水真空泵四、实验步骤1.将 5.3ml（0.05mol）新蒸馏的苯甲醛，1.8ml（0.025mol）丙酮，40ml95%乙醇和50ml10%NaOH依次加入小烧杯中。

2.电磁搅拌20min。

3.洗涤抽干水分。

4.用1ml冰醋酸和25ml95%乙醇配成混合液浸泡洗涤，最后用水洗涤一次。

5.将固体移到100ml三角烧瓶中，用无水乙醇进行重结晶，用冰水冷到00C。

6.抽滤、干燥、称重、测定熔点。

7.计算产率。

实验22 安息香缩合一、目的要求学习安息香缩合反应的原理和应用维生素B1为催化剂进行反应的实验方法。

二、实验原理合成路线如下：维生素B1的噻唑环上2-位在碱的作用下可生成负碳离子，可催化安息香缩合反应。