第二章烃和卤代烃
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第二章烃和卤代烃一、教学目标1.了解烷烃、烯烃、炔烃物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。
2.能以典型代表物为例,理解烷烃、烯烃、炔烃和卤代烃等有机化合物的化学性质。
3.能根据有机化学反应原理,初步学习实验方案的设计、评价、优选并完成实验。
4.在实践活动中,体会有机化合物在日常生活中的重要应用,同时关注有机物的合理使用。
二、内容结构三、课时安排第一节脂肪烃3课时第二节芳香烃2课时第三节卤代烃3课时复习与机动2课时第一节脂肪烃教学目的:1.了解烷烃、烯烃、炔烃物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。
2. 能以典型代表物为例,理解烷烃、烯烃、炔烃等有机化合物的化学性质。
3. 了解烯烃的顺反异构现象。
4. 了解炔烃的结构和性质;掌握乙炔的实验室制法。
教学重点:烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质;乙炔的实验室制法。
教学难点:烯烃的顺反异构。
教学过程:一、烷烃和烯烃(一)烷烃和烯烃的物理性质[思考与交流]P28完成P29图2-1结论:物理性质变化规律状态当碳原子数小于或等于4时,烷烃和烯烃在常温下为气态,其他的呈液态或固态(新戊烷常温下为气态)溶解性都难溶于水,易溶于有机溶剂熔、沸点随着碳原子数的增加,熔、沸点逐渐升高,碳原子相同时,支链越多,熔沸点越低。
密度随着碳原子数的增加,相对密度逐渐增大。
但都小于水的密度(即小于1)(二)、结构和化学性质[思考与交流]P29化学反应类型小结完成课本中的反应方程式。
(1)CH3 CH3 + Cl2—光照→CH3 CH2C l (取代反应)(2)CH2=CH2+Br2—→CH2B r CH2B r(加成反应)(3)CH2=CH2+H2O—→CH3CH2OH(加成反应)(4)n CH2=CH2—→ [CH2—CH2]n(制聚乙烯塑料)取代反应:有机物分子的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应加成反应:有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合成新的化合物的反应。
聚合反应:小分子生成高分子化合物的反应。
回忆甲烷、乙烯的结构和性质,引导学生讨论甲烷、乙烯的结构和性质的相似点和不同点,列表小结。
1.烷烃的化学性质1)、稳定性常温下烷烃很不活泼,与强酸、强碱、强氧化剂都不发生反应,只有在特殊条件下(如光照或高温)才能发生某些反应。
2)、特征反应-----取代反应烷烃可以卤素单质在光照的条件下发生取代反应生成卤代烃和卤化烃。
如:CH3 CH3 + Cl2—光照→CH3 CH2Cl注:a、在反应的过程中不会停留在第一步;b、1mol卤素单质只能取代1mol氢原子; c、烷烃只能与纯净的卤素单质发生取代反应,不能与卤素的水溶液反应。
3)氧化反应----可燃性烷烃可以在空气中或氧气中燃烧生成CO2和H2O,燃烧通式为:C n H2n+2+(3n/2+1/2)O2点燃→nCO2+(n+1)H2O4)、分解反应-----高温裂化或裂解烷烃受热时会分解产生含碳原子数较少的烷烃和烯烃。
如:C18H38—催高温化剂→8CH2=CH2↑+C2H6↑2、烯烃的化学性质1)特征反应----加成反应乙烯与溴的四氯话碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷的方程式为:CH2=CH2+Br2—→CH2B r CH2B r2)、氧化反应①烯烃能使酸性高锰酸钾的紫色褪去。
②可燃性烯烃燃烧的通式:CxHy+(x+y/4)O2→xCO2+y/2 H2O③烯烃的加聚反应如:n CH2=CH2—→ [CH2—CH2]n[资料卡片]P30二烯烃的不完全加成特点:竞争加成注意:当氯气足量时两个碳碳双键可以完全反应二、烯烃的顺反异构体观察下列两组有机物结构特点:它们都是互为同分异构体吗?归纳:什么是顺反异构?P321、順反异构:由于有机化合物分子中存在着不能自由旋转的因素而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的现象。
2、存在的条件分子中存在不可旋转的因素;端链碳原子上连接两个不同的原子或原子团。
3、順式异构和反式异构两个相同的原子或原子团排列在同侧叫順式异构,反之为反式异构。
4、性质特点化学性质基本相同,物理性质有一定差异。
思考:下列有机分子中,可形成顺反异构的是A、CH2=CHCH3B、CH2=CHCH2CH3C、CH3CH=C(CH3)2D、CH3CH=CHCl答案:D三、炔烃1、概念:分子里含有碳碳三建的一类脂肪烃2、分子通式:C n H2n-23、乙炔1)乙炔的物理性质乙炔是最简单的炔烃,是无色、无味的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂。
2)、乙炔的分子组成与结构4、乙炔的实验室制法:原理:CaC2+2H2O → Ca(OH)2+C2H2↑实验装置:P.32图2-6注意事项:a、检查气密性;b、怎样除去杂质气体?(将气体通过装有CuSO4溶液的洗气瓶)c、气体收集方法乙炔是无色无味的气体,实验室制的乙炔为什么会有臭味呢?(1)因电石中含有CaS、Ca3P2等,也会与水反应,产生H2S、PH3等气体,所以所制乙炔气体会有难闻的臭味;(2)如何去除乙炔的臭味呢?(NaOH和CuSO4溶液)(3)H2S对本实验有影响吗?为什么?H2S具有较强还原性,能与溴反应,易被酸性高锰酸钾溶液氧化,使其褪色,因而会对该实验造成干扰。
(4)为什么不能用启普发生器制取乙炔?1、因为碳化钙与水反应剧烈,启普发生器不易控制反应;2、反应放出大量热,启普发生器是厚玻璃壁仪器,容易因胀缩不均,引起破碎;3、生成物Ca(OH)2微溶于水,易形成糊状泡沫堵塞导气管和球形漏斗的下口;4、关闭导气阀后,水蒸气仍与电石作用,不能达到“关之即停”的目的.5、乙炔的化学性质:a.氧化反应(1) 在空气或在氧气中燃烧—完全氧化2C2H2 + 5O2点燃→4CO2 + 2H2O(2)被氧化剂氧化:将乙炔气体通往酸性高锰酸钾溶液中,可使酸性高锰酸钾褪色b、加成反应将乙炔气体通入溴水溶液中,可以见到溴的红棕色褪去,说明乙炔与溴发生反应。
CH≡CH + 2Br2→CHBr2CHBr2c、加聚反应:导电塑料——聚乙炔【学与问】P341、含有不饱和键的烯烃、炔烃能被高锰酸钾氧化,其结构特点是具有碳碳双键与碳碳三键。
2、炔烃中不存在顺反异构,因为炔烃是线型结构分子,没有构成顺反异构的条件。
四、脂肪烃的来源及其应用【学与问3】P36石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。
分为常压分馏和减压分馏,常压分馏得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油;重油再进行减压分馏得到润滑油、凡士林、石蜡等。
减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理,使重油中各成分的沸点降低而进行分馏,避免了高温下有机物的炭化。
石油催化裂化是将重油成分(如石蜡)在催化剂存在下,在460~520 ℃及100 kPa~200 kPa 的压强下,长链烷烃断裂成短链的烷烃和烯烃,从而大大提高汽油的产量。
如C16H34→C8H18+C8H16。
石油裂解是深度的裂化,使短链的烷烃进一步分解生成乙烯、丙烯、丁烯等重要石油化工原料。
石油的催化重整的目的有两个:提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。
小结:乙烷、乙烯、乙炔分子结构和化学性质比较乙烷、乙烯、乙炔对比:名称乙烷乙烯乙炔分子式C2H6C2H4C2H2结构式H-C≡C-H结构简式CH3CH3 CH2=CH2 CH≡C H实验式(最简式)CH3CH2CH电子式结构特点C-C(碳碳单键)碳原子的化合价达到“饱和”C=C(碳碳双键)碳原子的化合价未达到“饱和”C≡C(碳碳三键)碳原子的化合价未达到“饱和”键长(10-10m) 1.54 1.33 1.20 键角109°28' 120°180°空间构型四面体型平面型直线型键能(kJ/mol) 348 615 812 化学活动性稳定活泼活泼化学性质取代反应卤代————燃烧反应火焰不明亮火焰较明亮带黑烟火焰明亮,带浓烟氧化反应——KMnO4溶液褪色KMnO4溶液褪色加成反应——X2、H2、HX、H2O等X2、H2、HX、H2O等聚合反应——能聚合能聚合鉴别溴水和KMnO4溶液均不褪色溴水和KMnO4溶液均褪色溴水和KMnO4溶液均褪色巩固练习:P36T1-4作业:1.CaC2、ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等同属于离子型碳化物,请通过CaC2制C2H2的反应进行思考,从中得到必要的启示,判断下列反应产物正确的是()A.CaC2水解生成乙烷 B.ZnC2水解生成丙炔C.Al4C3水解生成丙炔D.Li2C2水解生成乙烯2.所有原子都在一条直线上的分子是()A. C2H4B. CO2C. C3H4D. CH43.下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是,而不是的事实是()A.燃烧有浓烟B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.所在原子不在同一平面上D.与足量溴水反应,生成物中只有2个碳原子上有溴原子。