甲基磺草酮的理化性质与作用机理

甲基磺草酮中毒一例观察甲基磺草酮又名米斯通，硝磺草酮，主要作用使植物分生组织在3-5天后出现黄化症状，随之引起枯斑，继而整株植物死亡，适用于玉米地杂草的清除。

临床工作中对该病的治疗及报道相对较少，现将一例急性甲基磺草酮中毒患者的诊治经过报告如下。

1、病例资料患者宋某，女，40岁，以“腹痛、恶心、呕吐2小时”为主诉于2013年10月24日9时入院，患者于2小时前与家人争吵后口服甲基磺草酮除草剂（量约50ml），随即出现腹痛、恶心、呕吐等症状，曾在当地卫生院给予洗胃治疗，为求进一步诊治，遂由急诊以“甲基磺草酮中毒”为诊断收住我科。

发病来，神志清，精神差，恶心，呕吐，二便正常。

查体：T 36.1℃P 80次/分 R 17次/分 BP 158/95mmHg，神志清楚，表情痛苦，双侧瞳孔等大等圆，直径约3.0 m m，对光反射存在。

颈软，无抵抗，双肺呼吸音清，未闻及干湿性啰音。

HR：80次/分，律齐，各瓣膜听诊区无病理性杂音。

上腹部压痛，肝脾肋下未触及，双肾区无叩击痛，肠鸣音正常。

神经系统检查未见异常。

实验室检查：电解质示：钾2.81mmol/L钠125.4mmol/L氯94.1mmol/L总钙1.94mmol/L空腹血糖8.8mmol/L，尿常规示：葡萄糖3+，潜血-，蛋白质-，酮体-，查电子胃镜示：胃体中段大弯可见 2处皱襞红肿，表面充血明显，余未见异常。

血常规及大便常规正常，ECG ：正常心电图。

心肌酶正常，肝功能及肾功能均正常。

凝血四项正常，入院诊断：甲基磺草酮中毒，入院后给予补液，纠正水电解质平衡紊乱，保肝，保护胃黏膜，预防应激性溃疡及积极对症支持治疗。

患者入院后第二天腹痛、呕吐症状缓解，仍有恶心症状发作，于第三天明显好转，7天后复查各项检查结果正常，痊愈出院。

2、讨论甲基磺草酮,以其杀草谱广、活性高、可混性强、对作物安全、使用灵活、环境相容性强等特点在我国农村应用较广，因此，对其毒性的检测监控和毒性管理就迫在眉睫，临床上对此例中毒病例报道较少，通过本病例观察可以得出结论：甲基磺草酮中毒主要对皮肤黏膜，肝功能，血糖及电解质影响明显，临床应加以注意。

典型土壤中除草剂甲基磺草酮降解特性研究殷春涛;陈天明;崔立强;马建永;唐传国;严金龙【期刊名称】《江苏农业科学》【年(卷),期】2014(42)5【摘要】农产品质量和安全是一项重要的民生问题，环境介质中农药的迁移、转化与降解行为已成为环境科学的重要议题。

以除草剂甲基磺草酮为研究对象，进行了甲基磺草酮在3种典型土壤中的室内模拟降解试验和自然光照降解研究，以灭菌土壤为对照，详细分析了甲基磺草酮在土壤中降解和大自然光照降解的主要影响因素。

结果表明，甲基磺草酮在3种供试土壤中的光照降解速率依次为宜兴水稻土＞淮南水稻土＞盐城盐碱土，其不灭菌降解半衰期分别为12．16、27．73、34．68 d，灭菌降解半衰期分别为38．51、86．64、138．63 d，光照半衰期为8．56、18．73、25．67 d，所有降解均遵循一级动力学方程。

与灭菌对比，非灭菌土壤明显具有较快的降解速率，说明土壤中微生物是甲基磺草酮降解的重要影响因素之一；同时，自然光照对甲基磺草酮的降解有一定的促进作用。

土壤理化性质一定程度上影响了土壤微生物活性和群落结构，最终影响除草剂在土壤中的降解行为。

【总页数】3页(P253-255)【作者】殷春涛;陈天明;崔立强;马建永;唐传国;严金龙【作者单位】安徽理工大学地球与环境学院，安徽淮南 232001; 盐城工学院环境科学与工程学院，江苏盐城 224051;盐城工学院环境科学与工程学院，江苏盐城224051;盐城工学院环境科学与工程学院，江苏盐城 224051;盐城工学院环境科学与工程学院，江苏盐城 224051; 江苏大学环境与安全工程学院，江苏镇江212013;盐城工学院环境科学与工程学院，江苏盐城 224051;盐城工学院环境科学与工程学院，江苏盐城 224051【正文语种】中文【中图分类】X592【相关文献】1.磺草酮在玉米及土壤中的残留及降解行为研究2.除草剂甲基磺草酮在土壤中的吸附及淋溶特性3.新型玉米田除草剂甲基磺草酮在土壤中残留的高效液相色谱分析4.除草剂甲基磺草酮在土壤中的吸附特性5.除草剂甲基磺草酮在土壤中的吸附特性因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。

甲基磺草酮英文通用名为：mesotrion化学名称：2-（4-甲磺酰基2-硝基-苯甲酰基）环已烷-1，3-二酮英文名称为：2-[4-(methylsulfonyl)-2-nithobenzoyl]-1,3-cyclohexanedione 。

是先正达公司开发的三酮类除草剂，是继吡唑类除草剂之后的另一类HPPD 抑制剂，并以商品名callisto （米斯通）于2001年在欧洲销售，同年通过美国环境保护局的批准，其单剂及混剂于2002年在欧盟各国与美国销售并获得广泛应用。

结构式：O CONO 2SO 2CH 3分子式：C14H13NO7S ；分子量： 339理化性质：原药为暗色固体，纯品为白色结晶粉末，熔点165℃。

蒸汽压4.27×10-8mmHg(20℃)，在PH5-9水溶液中稳定。

毒性：对雄、雌大鼠急性经口LD50>5000mg/kg ，大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg ，大鼠急性吸入LC50（4h ）>5mg/L ，无致癌性。

作物收获时经检查无残留，对鸟类、哺乳动物及水生植物不构成危害。

作用机理：抑制对羟基丙酮酸双加氧酶（HPPD ）的活性。

HPPD 可将氨基酸酪氨酸转化为质体醌，它是八氢蕃茄红素去饱和酶的辅助因子，是类胡萝卜素生物合成的关键酶。

使用甲基磺草酮3-5天内植物分生组织出现黄化症状，随之引起枯斑，两星期后遍及整株植物。

甲基磺草酮具弱酸性，在大多数酸性土壤中，主要以不易被吸收的阴离子形式存在。

本品能快速广泛地降解，并且最终代谢产物为二氧化碳，土壤中的半衰期平均值为9天，具有在土壤中快速降解，以及用量低等特点。

适宜作物及对作物的安全性：玉米田芽前芽后阔叶除草剂，有内吸性，能有效防除玉米田一年生阔叶杂草和一些禾本科杂草，不仅对玉米安全，而且对环境、后茬作物安全。

防治对象：广谱除草剂，可防除如苘麻、苍耳、刺苋、藜属杂草、地肤、蓼属杂草、芥菜、稗草、繁缕、马唐等多种杂草，对磺酰脲类除草剂产生抗性的杂草有效。

硝磺草酮(mesotrione)硝磺草酮又名“甲基磺草酮”，分子式C14H13NO7S 分子量339.32 CAS no 104206-82-8硝磺草酮是一种能够抑制羟基苯基丙酮酸酯双氧化酶（HPPD）的芽前和苗后广谱选择性除草剂，可有效防治主要的阔叶草和一些禾本科杂草。

硝磺草酮容易在植物木质部和韧皮部传导，具有触杀作用和特效性，经田间药效试验结果表明，100克/升硝磺草酮悬浮剂对玉米田一年生阔叶杂草和部分禾本科杂草如苘麻、苋菜、藜、蓼、稗草、马唐等有较好的防治效果，而对铁苋菜和一些禾本科杂草防治效果较差。

理化性质：硝磺草酮为三酮类化合物。

纯品外观为浅黄色固体；熔点：165．3cc (伴随着分解)；蒸气压(20℃)：<5．7x10-6pa；水中溶解度(20℃)：0．16mg/mL；原药质量分数≥94%．其外观为淡茶色至沙色不透明固体；熔点：148．7～152．5℃，同时开始分解；溶解度(g/L)：二甲苯中1．4．甲苯中2．7。

甲醇中3．6，丙酮中76．4．二氯甲烷中82．7，乙腈中96．1；热贮稳定性：该原药在54℃贮存14d性质稳定。

100克/升硝磺草酮悬浮剂外观为淡褐色至黄褐色不透明液体：悬浮率≥70% ；常温贮存稳定2年。

化学名称：2一(4一甲磺酰基)一2一硝基苯甲酰)环己烷一1．3一二酮。

毒性：硝磺草酮原药大鼠急性经口LD弼>5 000mg/kg。

急性经皮LD50>2 000mg/kg；对兔皮肤无刺激性．兔眼睛有轻度刺激性；豚鼠皮肤变态反应(致敏)试验结果为不具致敏性；大鼠90d亚慢性喂养试验最大无作用剂量：雄性为5．0mg/kg，雌性为7．5mg/kg(饲料)；Ames试验、小鼠骨髓细胞微核试验等5项致突变试验均为阴性．未见致突变作用。

100克/升硝磺草酮悬浮剂大鼠急性经口、急性经皮LD 卯均>2000mg/kg；对兔皮肤轻度刺激性。

兔眼睛中度刺激性；豚鼠皮肤变态反应(致敏)试验结果为不具有致敏性。

甲基磺草酮（mesotrione）一、结构式二、化学名称IUPAC名：2-(4-甲磺酰基-2-硝基苯甲酰基)环己基-1,3-二酮CA名：2-[4-(甲基磺酰基)-2-硝基苯甲酰基]-1,3-环己二酮CAS登录号：[104206-82-8]三、专利欧洲专利：先正达公司- EP 0186118，专利申请日：1985年12月18日，专利到期日：2005年12月17日。

英国补充保护证书（SPCs）：SPC/GB05/029 EP 0186118 –甲基磺草酮。

欧委会授权资料：奥地利，2000年10月16日，最长有效期至2010年12月17日。

SPC/GB97/045 EP 0186118 –甲基磺草酮和特丁津（terbuthylazine）的复配产品。

欧委会授权资料：丹麦，2005年2月3日，最长有效期至2010年10月27日。

美国专利：先正达公司– US 5006158，2008年4月9日该专利期满。

四、产品介绍甲基磺草酮是由先正达公司发现、并于1999年在英国布赖顿会议上介绍的除草剂，这是先正达公司继磺草酮（sulcotrione）之后开发的第二个三酮类除草剂。

甲基磺草酮为内吸、选择性除草剂，芽前或芽后用于玉米田防除一年生阔叶杂草和一些禾本科杂草。

它与由Bottlebrush植物红千层自然产生的除草剂类似，并由化合物纤精酮（leptospermone）衍生而来，该成分是一些植物杀死竞争植物的秘密武器。

图1 纤精酮的结构式甲基磺草酮可以被植物的叶、芽、根和种子快速吸收，它通过抑制对羟苯基丙酮酸双氧化酶（HPP D）来表现其生物活性，HPPD酶能够催化植株中从酪氨酸到质体醌的生化过程。

甲基磺草酮既有单剂，又有复配产品。

与其复配的活性成分主要包括：精异丙甲草胺（S-metola chlor）、莠去津（atrazine）+精异丙甲草胺、乙草胺（acetochlor）、草硫膦（glyphosate trimesium）以及精异丙甲草胺+草甘膦等。

甲基磺草酮结构式【甲基磺草酮】是一种有机化合物，化学式为C5H12O2S，它含有磺酮和甲基基团。

下面我们来详细介绍一下甲基磺草酮的结构式、性质、应用以及安全注意事项。

一、结构式：甲基磺草酮分子由一个五元环和一个磺酮基团组成。

它的结构式如下：H3C S│ ║H3C─C─────C─O│ │H H二、性质：甲基磺草酮是一种无色透明的油状液体，具有类似于樟脑的气味。

它的熔点为-75℃，沸点为209℃。

甲基磺草酮在水中不易溶解，但能够与很多有机溶剂混溶。

三、应用：甲基磺草酮广泛应用于医药、农药、染料、香料等领域。

主要应用如下：1.医药领域甲基磺草酮可以作为一种有效的利尿剂，可用于治疗肾衰竭、高钾血症等疾病。

此外，它还可以用于治疗高血压和水肿等疾病。

2.农药领域甲基磺草酮可以作为一种优良的除草剂，对于防治多种地上部和地下部杂草均有良好效果。

3.染料领域甲基磺草酮可以被用于染料的合成，为各种颜色提供辅助或直接染色效果。

4.香料领域甲基磺草酮还可以作为香料添加剂使用，通常与其他成分混合使用，带有清新、爽快的芳香气味。

四、安全注意事项：甲基磺草酮在使用时需要注意以下几点：1.甲基磺草酮是一种易燃液体，避免在开火处储存和使用。

2.甲基磺草酮是一种有毒物质，严格控制使用量及接触量，并保持良好的通风环境。

3.甲基磺草酮是一种稳定的化合物，但在强氧化剂的作用下可能产生危险反应，需注意防范氧化剂。

4.人体接触甲基磺草酮可能会引起过敏反应，如皮肤瘙痒、红肿等情况，使用前需认真评估风险。

综上所述，甲基磺草酮是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用价值。

在使用时需格外留意安全注意事项，以确保使用效果和人身安全。

第43卷第5期2004年5月 农　药Chines e Joumal of Pes iticidesVol .43No .5M ay .2004　综述　收稿日期:2003-12-19作者简介:苏少泉(1929-),男,河南南召人,东北农业大学教授,现任黑龙江大学化学与化工学院特聘教授,长期从事除草剂教学与研究工作。

通讯联系人:滕春红,女,E -mail :tchgrac e @甲基磺草酮开发与使用苏少泉(东北农业大学,哈尔滨150030)摘　要　讨论了防除玉米田杂草的广谱新除草剂甲基磺草酮品种开发,化合物的物理化学特性与毒性,作用靶标与选择性机制及其用量、杀草谱,在土壤中状况及混用。

关键词　甲基磺草酮,特性,使用中图分类号:TQ457.2 文献标识码:A 文章编号:1006-0413(2004)05-193-03The Problems of Developm ent and Application of MesotrioneSU Shao -Qu an(Northeast Agricultural Univers ity ,Harbin 150030,China )Abstract :T his paper reviews the development and application of new broad -spectrum herbicide meso trione fo r use in cor n ,physical and chemical properties ,targe t and mechanism of selectivity and dosage ,spectrum of weed control ,fate in soil and combination .Key words :mesotrione ,characteristic ,application1　品种开发简况70年代中期从来自澳大利亚与美国加州的桃金娘科(Myrtac eae )红千层(Callistemon citrin us )植物中分离出了一种挥发性油类植物毒素纤精酮(Le ptospermone ),这是一种多聚乙酰天然产物,用量1000g /hm 2,对若干阔叶与禾本科杂草具有中等除草活性,杂草产生白化症状,而玉米对其具有耐性;1980年,以此化合物为基础的若干人工合成衍生物及其除草活性取得了专利。

甲基磺草酮甲基磺草酮又名米斯通，硝磺草酮，甲基磺草酮会使植物分生组织在3-5天后，出现黄化症状随之引起枯斑，继而整株植物死亡。

适用于玉米地杂草的清除，本品的特点是对环境无影响，降雨不影响其药效，对玉米无不良影响。

药品概述甲基磺草酮中文通用名：甲基磺草酮其他中文名：米斯通其他中文通用名：硝磺草酮（瑞士先正达作物保护有限公司国内登记名称）中文商品名：千层红（瑞士先正达作物保护有限公司）分子式： C14H13NO7S分子量：339.3205结构式：物理性质：原药为浅黄色晶状粉，熔点165℃，密度1.46g/ml（20℃），蒸气压4.27×10-8mmHg（20℃）。

溶于二氯甲烷、乙腈与丙酮，它是一种弱酸，pKa3.12（20℃），由于其弱酸性，故离子化程度因pH而异，水溶度系pH 依赖型，从20℃时2.2g/L（pH4.8）、15g/L（pH6.9）至22g/L（pH9.0），pH4～9时抗水解。

行政保护期：授权号：NB—US200502 有效期：七年零六个月 2012.8过期1、适用作物：玉米2、防治对象：一年生阔叶杂草+部分禾本科杂草（对阔叶防效优于禾本科）作用机理抑制对－羟基丙酮酸双加氧酶(HPPD)的活性，HPPD可将氨基酸络氨酸转化为质体醌。

质体醌是八氢番茄红素去饱和酶的辅助因子。

是类胡萝卜素生物合成的关键酶。

使用甲基磺草酮3－5天内植物分生组织出现黄化症状随之引起枯斑，两星期后遍及整株植物。

具有弱酸性，在大多数酸性土壤中，能紧紧吸附在有机物质上；在中性或碱性土壤中，以不易被吸收的阴离子形式存在。

温度高,有利于甲基磺草酮药效发挥;施药后1 h降雨,对甲基磺草酮药效无影响.药品特点对环境友好本品能快速广泛地降解，并且最终代谢产物为二氧化碳，土壤中的半衰期平均值为9天，具有在土壤中快速降解，以及用量低等特点。

温度对甲基磺草酮的除草活性影响很大（禾本科稗草）在0℃条件下，150g/hm甲基磺草酮对稗草基本无效；25℃条件下，对稗草防效为40%，表现为叶片白化，但继续生长；35℃条件下，对稗草有良好的防效，稗叶片白化、萎蔫、逐步坏死。