甲基磺草酮
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甲基磺草酮中毒一例观察甲基磺草酮又名米斯通,硝磺草酮,主要作用使植物分生组织在3-5天后出现黄化症状,随之引起枯斑,继而整株植物死亡,适用于玉米地杂草的清除。
临床工作中对该病的治疗及报道相对较少,现将一例急性甲基磺草酮中毒患者的诊治经过报告如下。
1、病例资料患者宋某,女,40岁,以“腹痛、恶心、呕吐2小时”为主诉于2013年10月24日9时入院,患者于2小时前与家人争吵后口服甲基磺草酮除草剂(量约50ml),随即出现腹痛、恶心、呕吐等症状,曾在当地卫生院给予洗胃治疗,为求进一步诊治,遂由急诊以“甲基磺草酮中毒”为诊断收住我科。
发病来,神志清,精神差,恶心,呕吐,二便正常。
查体:T 36.1℃P 80次/分 R 17次/分 BP 158/95mmHg,神志清楚,表情痛苦,双侧瞳孔等大等圆,直径约3.0 m m,对光反射存在。
颈软,无抵抗,双肺呼吸音清,未闻及干湿性啰音。
HR:80次/分,律齐,各瓣膜听诊区无病理性杂音。
上腹部压痛,肝脾肋下未触及,双肾区无叩击痛,肠鸣音正常。
神经系统检查未见异常。
实验室检查:电解质示:钾2.81mmol/L钠125.4mmol/L氯94.1mmol/L总钙1.94mmol/L空腹血糖8.8mmol/L,尿常规示:葡萄糖3+,潜血-,蛋白质-,酮体-,查电子胃镜示:胃体中段大弯可见 2处皱襞红肿,表面充血明显,余未见异常。
血常规及大便常规正常,ECG :正常心电图。
心肌酶正常,肝功能及肾功能均正常。
凝血四项正常,入院诊断:甲基磺草酮中毒,入院后给予补液,纠正水电解质平衡紊乱,保肝,保护胃黏膜,预防应激性溃疡及积极对症支持治疗。
患者入院后第二天腹痛、呕吐症状缓解,仍有恶心症状发作,于第三天明显好转,7天后复查各项检查结果正常,痊愈出院。
2、讨论甲基磺草酮,以其杀草谱广、活性高、可混性强、对作物安全、使用灵活、环境相容性强等特点在我国农村应用较广,因此,对其毒性的检测监控和毒性管理就迫在眉睫,临床上对此例中毒病例报道较少,通过本病例观察可以得出结论:甲基磺草酮中毒主要对皮肤黏膜,肝功能,血糖及电解质影响明显,临床应加以注意。
甲基磺草酮是Zeneca 农化公司开发的新三酮类除草剂,是通过磺草酮结构修饰而开发的另一个三酮类除草剂品种,其生物活性超过磺草酮10 倍以上,更具有开发潜力与竞争性,2000 年在欧洲登记。
它以商品名Callisto 于2001 年开始在德国与奥地利销售,由于其对环境友好,2001 年通过美国环境保护局的批准,其单剂及混合制剂于2002 年在欧盟各国与美国销售。
沈阳化工研究院于2 0 0 2 年对该品种进行合成并在温室及田间进行了药效和安全性研究。
甲基磺草酮主要用于防除玉米田杂草如苍耳等,对磺酰脲除草剂产生抗性的杂草有效。
甲基磺草酮对玉米田杂草具有很高的除草活性,能有效防除鸭跖草、苘麻、蓼、铁苋菜、藜、反枝苋等双子叶杂草,对马唐、稗草、狗尾草等单子叶杂草也有一定的防治作用,对玉米安全。
具有较为广泛的应用前景。
1. 理化特性中文通用名:甲基磺草酮英文通用名:mesotrion化学名称:2-(4′-甲磺酰基-2′-硝基-苯甲酰基)环己烷-1,3-二酮分子式C14H13NO7SCAS编码:[104206-82-8]结构式:甲基磺草酮原药为褐色或淡黄色固体,熔点165℃,密度1.46g/ ml (20℃) ,蒸气压4.27 ×10-8mmHg (20℃) 。
溶于二氯甲烷、乙腈与丙酮,它是一种弱酸,p Ka3.12(20 ℃),由于其弱酸性,故离子化程度因pH 而异,水溶度系pH 依赖型,从20 ℃时2.2g/ L (pH4.8) 、15g/ L(pH6.9) 至22g/ L (pH9.0) ,pH4~9 时抗水解。
2. 毒性甲基磺草酮工业品大鼠急性经口LD50 > 5000mg/ kg,急性经皮LD50 >2000mg/ kg ,吸入LC50 (4h) > 5mg/ L,对兔眼睛刺激性中等,对皮肤无刺激作用,无致畸、致癌与致突变。
工业品鹌鹑急性经口LD50 > 2000mg/ kg,野鸭LD50 > 5000mg/ kg,蓝鳃太阳鱼与红鳟鱼LC50 (96h)> 120mg/ L,水蚤LC50 900mg/ L。
硝磺草酮(mesotrione)硝磺草酮又名“甲基磺草酮”,分子式C14H13NO7S 分子量339.32 CAS no 104206-82-8硝磺草酮是一种能够抑制羟基苯基丙酮酸酯双氧化酶(HPPD)的芽前和苗后广谱选择性除草剂,可有效防治主要的阔叶草和一些禾本科杂草。
硝磺草酮容易在植物木质部和韧皮部传导,具有触杀作用和特效性,经田间药效试验结果表明,100克/升硝磺草酮悬浮剂对玉米田一年生阔叶杂草和部分禾本科杂草如苘麻、苋菜、藜、蓼、稗草、马唐等有较好的防治效果,而对铁苋菜和一些禾本科杂草防治效果较差。
理化性质:硝磺草酮为三酮类化合物。
纯品外观为浅黄色固体;熔点:165.3cc (伴随着分解);蒸气压(20℃):<5.7x10-6pa;水中溶解度(20℃):0.16mg/mL;原药质量分数≥94%.其外观为淡茶色至沙色不透明固体;熔点:148.7~152.5℃,同时开始分解;溶解度(g/L):二甲苯中1.4.甲苯中2.7。
甲醇中3.6,丙酮中76.4.二氯甲烷中82.7,乙腈中96.1;热贮稳定性:该原药在54℃贮存14d性质稳定。
100克/升硝磺草酮悬浮剂外观为淡褐色至黄褐色不透明液体:悬浮率≥70% ;常温贮存稳定2年。
化学名称:2一(4一甲磺酰基)一2一硝基苯甲酰)环己烷一1.3一二酮。
毒性:硝磺草酮原药大鼠急性经口LD弼>5 000mg/kg。
急性经皮LD50>2 000mg/kg;对兔皮肤无刺激性.兔眼睛有轻度刺激性;豚鼠皮肤变态反应(致敏)试验结果为不具致敏性;大鼠90d亚慢性喂养试验最大无作用剂量:雄性为5.0mg/kg,雌性为7.5mg/kg(饲料);Ames试验、小鼠骨髓细胞微核试验等5项致突变试验均为阴性.未见致突变作用。
100克/升硝磺草酮悬浮剂大鼠急性经口、急性经皮LD 卯均>2000mg/kg;对兔皮肤轻度刺激性。
兔眼睛中度刺激性;豚鼠皮肤变态反应(致敏)试验结果为不具有致敏性。
15%甲基磺草酮油悬剂的研制摘要:为研制出各项性能指标合格的15%甲基磺草酮油悬剂,以制剂的热贮稳定性、乳化分散性及悬浮率为指标,对分散介质、乳化分散剂、增黏剂进行筛选。
结果表明,15%甲基磺草酮油悬剂最佳配方为97%的甲基磺草酮15.5%、乳化分散剂GY-OD01 15%、增黏剂有机膨润土4%、脂肪酸甲酯补足100%。
对该配方制剂的各项技术指标进行检测,结果表明该制剂乳化分散性好,物理化学稳定性合格,该配方是可用于产业化生产的合格配方。
关键词:甲基磺草酮;油悬剂;技术指标;研制Development of 15% Mesotrione Oil Flowable ConcentrateAbstract:In order to develop 15% mesotrione oil flowable concentrate with all qualified performance indexes,the dispersion medium,emulsion dispersant and tackifier were screened with the indexes of thermal stability,emulsified dispersion and suspension rate. The results showed that 97% mesotrione dry power accounting for 15.5%,15% GY-OD01 as emulsion dispersant,4%organobentonite as tackifier,fatty acid methyl ester else were formulated into an optimum formulation of 15% mesotrione oil flowable concentrate. All technical indexes of the formulation had been tested,showing that this product had excellent emulsified dispersion,qualified physical and chemical stabilities. Therefore,it is a qualified formulation suitable for industrialized production.Key words:mesotrione;oil flowable concentrate;technical indexes;development油悬剂是指一种或一种以上农药有效成分(其中至少有一种为固体原药)在非水分散介质中形成高分散、稳定的悬浮体系。
甲基磺草酮(mesotrione)一、结构式二、化学名称IUPAC名:2-(4-甲磺酰基-2-硝基苯甲酰基)环己基-1,3-二酮CA名:2-[4-(甲基磺酰基)-2-硝基苯甲酰基]-1,3-环己二酮CAS登录号:[104206-82-8]三、专利欧洲专利:先正达公司- EP 0186118,专利申请日:1985年12月18日,专利到期日:2005年12月17日。
英国补充保护证书(SPCs):SPC/GB05/029 EP 0186118 –甲基磺草酮。
欧委会授权资料:奥地利,2000年10月16日,最长有效期至2010年12月17日。
SPC/GB97/045 EP 0186118 –甲基磺草酮和特丁津(terbuthylazine)的复配产品。
欧委会授权资料:丹麦,2005年2月3日,最长有效期至2010年10月27日。
美国专利:先正达公司– US 5006158,2008年4月9日该专利期满。
四、产品介绍甲基磺草酮是由先正达公司发现、并于1999年在英国布赖顿会议上介绍的除草剂,这是先正达公司继磺草酮(sulcotrione)之后开发的第二个三酮类除草剂。
甲基磺草酮为内吸、选择性除草剂,芽前或芽后用于玉米田防除一年生阔叶杂草和一些禾本科杂草。
它与由Bottlebrush植物红千层自然产生的除草剂类似,并由化合物纤精酮(leptospermone)衍生而来,该成分是一些植物杀死竞争植物的秘密武器。
图1 纤精酮的结构式甲基磺草酮可以被植物的叶、芽、根和种子快速吸收,它通过抑制对羟苯基丙酮酸双氧化酶(HPP D)来表现其生物活性,HPPD酶能够催化植株中从酪氨酸到质体醌的生化过程。
甲基磺草酮既有单剂,又有复配产品。
与其复配的活性成分主要包括:精异丙甲草胺(S-metola chlor)、莠去津(atrazine)+精异丙甲草胺、乙草胺(acetochlor)、草硫膦(glyphosate trimesium)以及精异丙甲草胺+草甘膦等。
甲基磺草酮结构式【甲基磺草酮】是一种有机化合物,化学式为C5H12O2S,它含有磺酮和甲基基团。
下面我们来详细介绍一下甲基磺草酮的结构式、性质、应用以及安全注意事项。
一、结构式:甲基磺草酮分子由一个五元环和一个磺酮基团组成。
它的结构式如下:H3C S│ ║H3C─C─────C─O│ │H H二、性质:甲基磺草酮是一种无色透明的油状液体,具有类似于樟脑的气味。
它的熔点为-75℃,沸点为209℃。
甲基磺草酮在水中不易溶解,但能够与很多有机溶剂混溶。
三、应用:甲基磺草酮广泛应用于医药、农药、染料、香料等领域。
主要应用如下:1.医药领域甲基磺草酮可以作为一种有效的利尿剂,可用于治疗肾衰竭、高钾血症等疾病。
此外,它还可以用于治疗高血压和水肿等疾病。
2.农药领域甲基磺草酮可以作为一种优良的除草剂,对于防治多种地上部和地下部杂草均有良好效果。
3.染料领域甲基磺草酮可以被用于染料的合成,为各种颜色提供辅助或直接染色效果。
4.香料领域甲基磺草酮还可以作为香料添加剂使用,通常与其他成分混合使用,带有清新、爽快的芳香气味。
四、安全注意事项:甲基磺草酮在使用时需要注意以下几点:1.甲基磺草酮是一种易燃液体,避免在开火处储存和使用。
2.甲基磺草酮是一种有毒物质,严格控制使用量及接触量,并保持良好的通风环境。
3.甲基磺草酮是一种稳定的化合物,但在强氧化剂的作用下可能产生危险反应,需注意防范氧化剂。
4.人体接触甲基磺草酮可能会引起过敏反应,如皮肤瘙痒、红肿等情况,使用前需认真评估风险。
综上所述,甲基磺草酮是一种重要的有机化合物,具有广泛的应用价值。
在使用时需格外留意安全注意事项,以确保使用效果和人身安全。
甲基磺草酮
英文通用名为:mesotrion
化学名称:2-(4-甲磺酰基2-硝基-苯甲酰基)环已烷-1,3-二酮
英文名称为:2-[4-(methylsulfonyl)-2-nithobenzoyl]-1,3-cyclohexanedione 。
是先正达公司开发的三酮类除草剂,是继吡唑类除草剂之后的另一类HPPD 抑制剂,并以商品名callisto (米斯通)于2001年在欧洲销售,同年通过美国环境保护局的批准,其单剂及混剂于2002年在欧盟各国与美国销售并获得广泛应用。
结构式:
O C
O
NO 2SO 2CH 3
分子式:C14H13NO7S ;分子量: 339
理化性质:原药为暗色固体,纯品为白色结晶粉末,熔点165℃。
蒸汽压4.27×10-8mmHg(20℃),在PH5-9水溶液中稳定。
毒性:对雄、雌大鼠急性经口LD50>5000mg/kg ,大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg ,大鼠急性吸入LC50(4h )>5mg/L ,无致癌性。
作物收获时经检查无残留,对鸟类、哺乳动物及水生植物不构成危害。
作用机理:抑制对羟基丙酮酸双加氧酶(HPPD )的活性。
HPPD 可将氨基酸酪氨酸转化为质体醌,它是八氢蕃茄红素去饱和酶的辅助因子,是类胡萝卜素生物合成的关键酶。
使用甲基磺草酮3-5天内植物分生组织出现黄化症状,随之引起枯斑,两星期后遍及整株植物。
甲基磺草酮具弱酸性,在大多数酸性土壤中,主要以不易被吸收的阴离子形式存在。
本品能快速广泛地降解,并且最终代谢产物为二氧化碳,土壤中的半衰期平均值为9天,具有在土壤中快速降解,以及用量低等特点。
适宜作物及对作物的安全性:玉米田芽前芽后阔叶除草剂,有内吸性,能有效防除玉米田一年生阔叶杂草和一些禾本科杂草,不仅对玉米安全,而且对环境、后茬作物安全。
防治对象:广谱除草剂,可防除如苘麻、苍耳、刺苋、藜属杂草、地肤、蓼
属杂草、芥菜、稗草、繁缕、马唐等多种杂草,对磺酰脲类除草剂产生抗性的杂草有效。
使用方法:甲基磺草酮生物活性高,芽前和芽后均可使用,单独使用剂量:芽前为100-225gai/ha,芽后为70-150 gai/ha。
为扩大除草谱芽前除草可与乙草胺混用,芽后除草可与烟嘧磺隆混用。
对玉米田的阔叶杂草有特效,任何时期的杂草都能杀死;对某些禾本科杂草也有良好的防除效果;对磺酰脲除草剂产生抗性的杂草有效。
它的最大优点是:①水溶液的贮存稳定性强,不易挥发与光解;②与其它除草剂的物理相溶性好,利于开发混合制剂;③弱酸性除草剂,便于植物吸收。
2004年,甲基磺草酮在世界的销售额达到2.35亿美元。
我国玉米田田播种面积约占旱田播种面积的1/3,玉米产量约占粮食作物总产量的1/4,每年我国玉米草害面积约达700万公顷以上。
现用的玉米田除草剂品种较多,但多为苗前使用,如乙草胺、莠去津等,使用效果受环境影响较大,前者主要防治一年生禾本科杂草,对双子叶草防效差;后者在土壤中持效期长,用药量高时易伤害后茬作物(如大豆、花生、棉花、甜菜等)。
苗后除草剂主要是溴苯腈等少数正在推广阶段的品种。
因此,甲基磺草酮的开发对我国的农业生产具有十分重要的意义。
合成1吨100%原药,其原材料成本约为9.66万元,水、电、汽、冷消耗、工人工资、设备折旧及管理费用按原材料成本的30%计,其生产成本约为12.6万元/吨。
玉米田主要有马唐、牛筋草、狗尾草、反枝苋、黎、铁苋菜、打碗花等单、双子叶杂草。
它们生长迅速,生长量大,与玉米争水、争肥、争空间,对玉米苗期生长危害较大,造成苗瘦、苗弱,影响产量达10—30%,因此,进行化学除草。
现在中国玉米田除草剂的当家品种主要是阿特拉津和乙草胺,阿特拉津在土壤中的残留较大,乙草胺主要防治一年生禾本科杂草,对双子叶杂草防效较差,且它们主要用于芽前,而呼声很高的烟嘧磺隆因其生产成本太高(生产成本为20万元/吨),亩用药成本在6元以上,且仅能防除小草,对大草无效,对气温和雨水要求也较高,限于我国农民的承受力,推广应用前景不理想。
甲基磺草酮是玉米田阔叶除草剂,既可用于芽前也可用于芽后,有内吸性,能有效防除玉米田一年生阔叶杂草和一些禾本科杂草,如苘麻、苍耳、刺苋、藜
属杂草、地肤、蓼属杂草、芥菜、稗草、繁缕、马唐等,不仅对玉米安全,而且对环境、后茬作物安全,对磺酰脲除草剂产生抗性的杂草有效。
与烟嘧磺隆相比,它的用药量稍大,但速效性很好,不仅可以防小草,对大草也很有效,用药成本也低。
原材料成本约为9.6万元/吨,生产成本约为12.6万元/吨;我国目前玉米田除草剂通常价格约为5元/亩,甲基磺草酮每亩用药量为7.5-10克,按每亩售价5元计,原药价格在35-50万元/吨。
原药售价仅按25万元计,每吨利税可达12万,若年产100吨,可产生利税1200万元,经济效益将会十分显著。
建一条100吨的装置设备投资110万,目前国内市场用量为五百吨,国外用量则达到数千吨。