第二节 芳香烃

无色
液态
有特殊 气味
比水小
沸点比 较低， 易挥发
有 毒
3
3．化学性质
二、苯的同系物 1．概念 苯分子里一个或几个氢原子分别被烷基取代后的产物。 苯的同系物的通式为CnH2n－6(n≥6)。
4
2．苯的同系物的同分异构体
如C9H12对应的苯的同系物有下列8种同分异构体，它们
分别为：
、
5
3．苯的同系物的化学性质
解析
确定有机物分子结构中的原子是否在同一平面内
或同一条直线上的方法：首先分析分子中每个碳原子与几个 原子成键，从而确定在空间的分布情况，即当与每个碳原子 成键原子数为4个时，键的空间分布呈四面体形；为 3个时， 呈平面三角形；为 2 个时，呈直线形。其次碳碳单键可以旋 转，而双键、三键则不能。 画出该分子的结构如 下图所示。图中①号碳原
(3)己烯
(4)甲苯
17
跟踪练习 2
都能区别的是( A．苯和甲苯
下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水
)
B．1－己烯和二甲苯 C．苯和1－己烯 D．己烷和苯 解析 要区别的两种物质与酸性 KMnO4 溶液或溴水混
合，必有不同现象或者一个有现象一个没有现象。只有 C 项
符合题意。
答案
C
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知识点3：判断芳香烃同分异构体数目的方法 例3 已知甲苯的一氯代物有 4种同分异构体，将甲苯完 全氢化后，再发生氯代反应，其一氯代物的同分异构体数目 有( ) A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
(1)氧化反应 ①苯的同系物易燃烧，燃烧现象与苯燃烧现象相似，甲 苯完全燃烧的化学方程式为
点燃 ＋9O2 ― ― →7CO2＋4H2O。
②苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，实质上是苯环 上的烷基被KMnO4氧化成羧基。 如：

实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注 入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫 酸,并及时摇匀和冷却. ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL 苯,充分振荡,混和均匀. ③将混合物控制在50-60℃的条件 下约10min,实验装置如左图. ④将反应后的液体到入盛冷水的 烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色 油状物生成,经过分离得到粗硝基 苯. ⑤粗产品依次用蒸馏水和 5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏 水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的 粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.
C%较高
C%高
二、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6(n≥6)
结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
一 CH3 甲苯 一CH3 一CH3 邻二甲苯
C8H10 C 7H 8 一C2H5
乙苯
常见的苯的同系物
C8H10
苯环和烷基的相互作用， 会使苯的同系物表现出 怎样的性质呢？
选修5《有机化学基础》
第二节 芳香烃
内蒙古集宁一中 郝哓俊
问题: 将下列物质分类,并说明分类标准?
烷烃：①⑤ 烯烃：②⑥ 炔烃：③⑦
芳香烃：④⑧⑨⑩
历史回顾
芳香烃及其化合物的来源——煤的干馏，石油的催 化重整
1.什么叫芳香烃？
分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化 合物叫做芳香烃
甲苯
萘
蒽
2.最简单的芳香烃是？
3、慢慢滴入苯并不断摇动，这样操作的原故 硝化反应是放热反应，为防局部过热对实验 ----------------------------------------------------------不利。 4、为使反应充分进行，将反应液在50~60度的 水浴中加热10min ，采取水浴加热的优点 受热均匀，易控制温度 -----------------------------。 温 度计放置的位置 温度计的水银球插入水浴锅内 ----------------------------------------。 冷凝 催化剂 5、浓硫酸的作用---------，长导管的作用------。 回流 脱水剂

Ni
练习：写出苯与氯气发生取代反应、 练习：写出苯与氯气发生取代反应、苯 与溴发生加成反应的化学方程式。 与溴发生加成反应的化学方程式。
二、苯的同系物 如：
CH3
1、苯环上的氢原子被烷基取代的产物 苯环上的 原子被烷基取代的产物 被烷基 C2H5 R
通式：CnH2n-6(n≥6)
2、化学性质： 、化学性质： 由于苯基和烷基的相互影响， 由于苯基和烷基的相互影响 ， 使其 性质发生了一定的变化——更活泼 性质发生了一定的变化 更活泼 能被酸性KMnO 溶液氧化； KMnO4 a、能被酸性KMnO4溶液氧化； KMnO4 COOH R + H 应用： 应用：区别苯和苯的同系物
第二章 烃和卤代烃
第二节 芳香烃
第二章 烃和卤代烃
第二节 芳香烃
芳香烃指的是？ 分子中含有苯环的 一类烃属于芳香烃
教学目标: 教学目标: 1、掌握苯和苯的同系物的结 、 构及化学性质; 构及化学性质 2、了解芳香烃的来源及其应 、 用 教学重点： 教学重点： 苯和苯的同系物的鉴别 硝化反应
一、苯的分子结构与化学性质： 1 结构 式 1）结构式 3）结构 ） H C 1） C H C H H C C H 结构 C H ） ）结构 式 ）
稠环芳香烃（P.39 萘 蒽
资料卡片） 资料卡片）
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 共用两个或两个以上碳原子 的一类芳香烃
菲
苯并芘
实践活动——P.39 调查了解苯及 实践活动 同系物对人体健康的危害…
布置作业： 布置作业： P.39 3、4 、
2C6H6+15O2
点燃
12CO2+ 6H2O
Fe + Br2

褪色
易被 KMnO4 氧化
焰色亮， 有烟
纯溴 Fe粉 取代
不褪色
溴水 萃取
无反应
现象 结 论
现象
作用
点燃
苯环难被 KMnO4高
C%高
小结：苯易取代、难加成、难氧化
环己烷
课堂 小结
苯的特殊结构 苯的特殊性质
饱和烃 取代反应
不饱和烃 加成反应
总结：苯的化学性质（较稳定）： 1、难氧化（但可燃）； 2．易取代，难加成。
对比与归纳
烷
与 Br2 作用 与
KMnO4
烯
苯
Br2试剂 反应条件 反应类型
纯溴 光照 取代
不褪色
不被 KMnO4 氧化
焰色浅， 无烟
溴水 加成
无色油状液体，密度比水大
先加氢氧化钠溶液后分液
注意：
a.应该用纯溴，溴水不与苯发生反应
b.只发生单取代反应
c.溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状 液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色
实验思维拓展：苯的溴代反应
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？ 苯 液溴 Fe屑 2.Fe屑的作用是什么？ 用作催化剂 3.长导管的作用是什么？ 用于导气和冷凝回流（或冷凝器） 4.为什么导管末端不插入液面下？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
请记笔记 硝基苯
NO2
+ H2O
50°~60°，水浴加热，浓硫酸 催化剂、吸水剂 先浓硝酸再浓硫酸，冷却后加苯 苦杏仁味、无色油状的液体密度 比水大
（3）加成反应
注意：苯不能与溴水发生加成反应，说明 它比烯烃难进行加成反应。
催化剂
+ 3H2