第二节芳香烃(整理)

第二节 芳香烃苯和苯的同系物的分子通式：___________1.苯：①氧化反应：可以燃烧生成CO 2和水，但不能使_____________________褪色 ②取代反应：a. 溴化反应：苯环上的氢被______取代反应条件：在溴化铁作催化剂．．．．．下，只能与_______发生取代反应 b. 硝化反应：苯环上的氢被__________(“—NO 2”)取代反应条件：浓硫酸．．．作催化剂．．．．，加热．．c. 加成反应：一般情况下苯环与______发生加成；不能使_______褪色二、苯的同系物：①氧化反应：既可以燃烧生成CO 2和水，也可以使_______________溶液褪色 ②取代反应：a. 溴化反应：苯环上的氢被_________取代反应条件：在溴化铁作催化剂．．．．．下，只能与液溴．．发生取代反应 b. 硝化反应：苯环上的氢被“—NO 2”取代反应条件：浓硫酸．．．作催化剂．．．．，加热．．【注意】在光照条件下，苯的同系物的侧链可以和卤素单质发生取代反应 c. 加成反应：一般情况下苯环与H 2发生加成；不能使溴水褪色【小结】苯和苯的同系物结构和性质的差异：例1. 某烃的分子式为C 10H 14，不能使溴水褪色，但可使酸性高锰酸钾溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，则此烷基的结构共有（ ） A ．2种 B ．3种 C ．4种 D ．5种例 2. 下列化合物分别与液溴在一定条件下混合反应，苯环上的氢原子被取代生成的一溴代物有三种同分异构体的是 （ ）A.B.C. D.例3. 用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的1个氢原子，所得芳香烃产物的数目为 （ ） A 、3 B 、4 C 、5 D 、6例4. 有8种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④苯乙烯；⑤丁炔；⑥环己烷；⑦邻二甲苯；⑧环己烯。

既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是（ ） A ．③④⑤⑧ B． ④⑤⑦⑧ C． ④⑤⑧ D． ③④⑤⑦⑧例5. 下列物质仅用溴水即可鉴别的是 （ ） A 、苯、己烷、己烯 B 、己烷、己烯、己炔 C 、苯、四氯化碳、苯乙烯 D 、溴苯、四氯化碳、己烯 例6.苯环结构中不存在C-C 单键与C=C 双键的交替结构，可以作为证据的是( )①苯不能使溴水褪色 ②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应 ④经测定，邻二甲苯只有一种结构 ⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10mA ．①②④⑤B ．①②③⑤C ．①②③D ．①②例7.下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 （ ）【针对训练】∣ －CH 3 －CH 3CH 3 －CH 3CH 3－ CH 3CH 3CH 2CH 3CH 331．可用来鉴别乙烯、四氯化碳、苯的方法是（）A．酸性高锰酸钾B．溴水C．液溴D．NaOH溶液2．关于苯的下列说法中不正确的是（）A．组成苯的12个原子在同一平面上B．苯环中6个碳碳键键长完全相同C．苯环中碳碳键的键能介于C－C和C＝C之间D．苯只能发生取代反应3．实验室制硝基苯时，正确的操作顺序应该是( )A．先加入浓硫酸，再滴加苯，最后滴加浓硝酸B．先加入苯，再加浓硝酸，最后滴入浓硫酸C．先加入浓硝酸，再加入苯，最后加入浓硫酸D．先加入浓硝酸，再加入浓硫酸，最后滴入苯４．下列反应中，不属于取代反应的是（）A．在催化剂存在条件下苯与溴反应制溴苯 B．苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯C．苯与浓硫酸共热制取苯磺酸D．在一定条件下苯与氢气反应制环己烷5．有4种有机物：①②③④CH3-CH=CH-CN，其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合为（）A．①③④ B．①②③ C．①②④ D．②③④6．下列各组物质中，可以用分液漏斗分离的是（）A．酒精和碘B．溴和水C．硝基苯和水 D．苯和硝基苯7．已知二氯苯有三种同分异构体，则四溴苯共有同分异构体（）A．1种B．2种C．3种D．4种8．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征为（）A．难氧化、难取代、难加成B．易氧化、易取代、易加成C．难氧化、易取代、难加成D．易氧化、易取代、难加成9．等物质的量的甲烷、乙烯、乙炔、苯等四种有机物分别完全燃烧，需要O2最多的是；等质量的上述四种物质分别完全燃烧，需要O2最多的是_________。

第二章 烃和卤代烃第二节 芳香烃知识点一：苯的结构与性质1、芳香烃的定义：分子中含有一个或多个 的烃。

通式为 。

如或CH 3等。

2苯的分子式是 ，结构式是 ，结构简式为 或 ，苯分子中的所有原子在同一 内。

3、苯的物理性质苯是 色、 气味的 体，苯有毒，密度比水 ， 于水。

冷凝可凝结成无色晶体。

4、苯的化学性（1）苯的化学性质比较稳定，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，一般情况下也不能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，说明苯的化学性质比烯烃、炔烃稳定。

注：苯和溴水混合后，由于苯的密度比水小，且不溶于水，而溴在水中的溶解度较小，且易溶于有机溶剂(如苯等)，这样混合液振荡后，本来无色的上层——有机苯层，转变为橙红色，而本来黄色的下层——无机水层，则转变为无色。

（2）氧化反应662222C H 15O 12CO 6H O +−−−→+点燃现象：火焰明亮，有浓烟(与C 2H 2燃烧的现象相似)注：①苯与乙炔分子的最简式相同：CH ，即它们C 、H 元素的质量分数都相同，因而燃烧的现象相同。

②应用：该燃烧的现象可区别苯与己烷等烷烃液体。

③有关烃中若计算得到的C 、H 原子数比为1:1时，常首先考虑到乙炔或苯这两种情况。

（3）取代反应a 苯的卤代反应：苯和溴的反应在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯．苯与溴反应：+Br FeBr 3Br +HBr【实验步骤：】①将苯和少量液溴放在大试管或圆底烧瓶中，同时加入 少量铁屑作催化剂（实际上起催化作用的是FeBr 3），连接装置如图。

②反应后将圆底烧瓶中的液体倒入盛有NaOH 溶液的烧杯中。

（目的是什么？） ③CCl 4的作用是吸收溴蒸汽（Br 2易挥发）【实验现象】①圆底烧瓶中生成的粗溴苯呈褐色，倒入盛有NaOH 溶液的烧杯里，经搅拌，观察到溶液分层，下层油状液体无色，上层水溶液也接近无色。

②D 试管出气管口产生白雾。

【实验结论】①生成的粗苯中因为溶有Br 2而呈褐色。

第二节芳香烃一、苯的结构与化学性质物理性质：无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，易挥发，有毒，苯本身也是一种良好的有机溶剂化学性质：易取代、难加成、难氧化（1）取代反应：①卤代反应：②硝化反应（2）加成反应：（3）氧化反应二、苯的同系物芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物苯的同系物：具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。

通式：C n H2n-6(n≥6)1、物理性质①苯的同系物不溶于水，并比水轻。

②苯的同系物溶于酒精。

③同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。

④苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

2、化学性质（1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。

①卤化反应②硝化反应：（2）氧化反应①苯的同系物的侧链易氧化：利用此性质可以区分苯和苯的同系物燃烧（3）苯的同系物能发生加成反应第三节 卤代烃一、溴乙烷1.溴乙烷的结构分子式 结构式 结构简式 官能团C 2H 5Br CH 3CH 2Br 或C 2H 5Br —Br 2. 物理性质：无色液体，沸点比乙烷的高，难溶于水，易溶于有机溶剂（酒精、苯、汽油），密度比水大 。

3.化学性质(1) 水解反应：CH 3CH 2Br+H 2OCH 3CH 2OH+HBr （碱的水溶液）注意：溴乙烷是一共价键形式存在的，所以没有游离的溴离子，当反应进行了，就可以出现游离的溴离子了，就可以检验反应是否进行，但一定要加一定量的稀硝酸中和碱，否者碱将干扰溴的检验（2）.消去反应：CH 3CH 2BrCH 2＝CH 2+HBr （碱的醇溶液）注意：可以用酸性高锰酸钾和溴水检验生成的乙烯，但一般不用酸性高锰酸钾，因为它也能氧化醇褪色，用溴水更方便消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H 2O 、HX 等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上.二、卤代烃.1.定义和分类.烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式：R —X.分类：①．按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃.②．按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃.③．按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃.④．按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃.2.物理通性:(1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体. H H —C —C —H H H(2).所有卤代烃都难溶于水，易溶于有机溶剂.(3)互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（沸点和熔点大于相应的烃）(4).卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。

第二节芳香烃一、芳香烃1、定义：结构上由苯环和烷基组成的烃叫做芳香烃，包含苯2、苯的同系物：只含有一个苯环的芳香烃，不含苯芳香烃包含苯的同系物3、苯的同系物的基本概念通式：CnH2n-6结构特点：只含有一个苯环，以苯环为主体，烷基为侧链状态：液体或固体，一般都带有特殊气味4、代表物质：芳香烃：苯苯的同系物：甲苯【习题一】下列对有机化合物的分类结果正确的是（）A．乙烯（CH2=CH2）、苯（）、环己烷（）都属于脂肪烃B．苯（）、环戊烷（）、环己烷（）同属于芳香烃C．乙烯（CH2=CH2）、乙炔（CH≡CH）同属于烯烃D．、、同属于环烷烃【分析】A、含有苯环只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃；B、只由C和H两种元素组成，含有苯环的为芳香烃；C、乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃；D、饱和环烃为环烷烃，据此解答即可．【解答】解：A、含有苯环且只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃，属于芳香烃，不是脂肪烃，故A错误；B、只由C和H两种元素组成，含有苯环的为芳香烃，环戊烷（）、环己烷（）不含有苯环，不属于芳香烃，属于脂肪烃，故B错误；C、乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃，故C错误；D、饱和环烃为环烷烃，环戊烷、环丁烷、乙基环己烷均属于环烷烃，故D正确，故选：D。

二、苯1、基本结构化学式：C6H6 结构简式：（凯库勒式）或苯分子中并没有碳碳双键，不饱和度：42、物理性质无色，液体，带有特殊气味，密度比水小，难溶于水，易挥发，有毒3、化学性质1）氧化反应2C6H6+15O2 → 12CO2+6H2O （带浓烟）2）取代反应a、与液溴反应：需要加入少量铁粉，铁与液溴生成溴化铁，溴化铁可以催化苯的溴代+Br2 → +HBrb、与浓硝酸反应（硝化反应）反应需要浓硫酸催化和吸水+HO—NO2 → +H2O3）加成反应苯在一定条件下可与氢气加成，生成环己烷+3H2 →【习题二】能说明苯分子中碳碳键不是单双键交替的事实是（）①苯不能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长均相等；③邻二氯苯只有一种；④在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷．A．①②③④ B．②③④ C．①②③ D．①②④【分析】①如果苯是单双键交替结构，则含碳碳双键，苯能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长均相等，说明苯环结构中的化学键只有一种；③如果苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种；④苯在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷，不能证明苯分子中的碳碳键不是单双键交替．【解答】解：①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确；②苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C 单键与C=C双键的交替结构，故②正确；③如果是单双键交替结构，苯的邻位二氯取代物应有两种同分异构体，但实际上只有一种结构，能说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与CC 双键的交替结构，故③正确；④苯虽然并不具有碳碳双键，但在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷，所以不能说苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实，故④错误；故选：C。

第二节 芳香烃一、教学目标【知识与技能】1、了解苯的组成和结构特征，掌握苯的化学性质。

2、了解芳香烃的概念。

3、了解甲苯、二甲苯的某些化学性质。

【过程与方法】 善于引导学生从苯的结构和性质迁移到苯的同系物的结构和性质；从烷烃的同分异构体的规律和思考方法迁移到苯的同系物的同分异构体问题，注意脂肪烃和芳香烃的结构和性质的对比，善于通过实验培养学生的能力。

【情感、态度与价值观】 苯是最简单的芳香烃，也是重要的化工原料。

因此学好苯的结构和性质尤为重要，而苯的结构和性质，又进一步说明了“结构决定性质”的思想。

从而可培养学生根据有机物结构分析其性质的思想，增强自学能力。

二、教学重点苯和苯的同系物的结构特点和化学性质三、教学难点苯和苯的同系物的结构特点和化学性质四、课时安排1课时五、教学过程【引入】师：在烃类化合物中，除了我们前面已经学习过的脂肪烃之外，有很多烃分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃，我们在高一已经学习过最简单、最基本的芳香烃，大家回忆一下它的分子结构和化学性质。

【板书】第二节 芳香烃一、苯1、苯的分子结构（由学生回答）分子式：C6H 6 结构简式： 或最简式：CH （与乙炔最简式相同） （出示历史原因，凯库勒式仍沿用，但它不能正确反映苯的结构）结构特点：12个原子共平面，即是平面正六边形结构，碳碳键长完全相等，是介于单键和双键之间的一种独特的键。

2、苯的物理性质（强调）水苯ρρ<，且苯不溶于水，苯与水混合时应漂浮在水面上。

催化剂浓H 2SO 4催化剂 3、苯的化学性质特殊性质苯的特殊结构决定−−→−表现在：既有类似饱和烃的取代，又有类似的不饱和烃的加成。

（1）可燃性燃烧：与4CH 、42H C 、22H C 燃烧时的现象相比较，火焰明亮并带浓烟。

原因：苯分子内含碳量高，常温下为液态，燃烧更不充分。

（2）取代反应A 、卤代反应+ HBr ；+ Br 2 → 2Br ）反应，苯与溴水不反应，（回忆4CH 应注意：苯是与液溴（纯与2Cl 反应，与氯水不反应）B ．硝化反应+ HO —NO 2 →+ H 2O（3）加成反应A ．与2H 加成反应条件：180～250℃，Ni 催化剂。