第二章第二节芳香烃

【学习目标】1、了解苯的结构特征，掌握苯的主要化学性质。

2、了解芳香烃、苯的同系物的概念 ，了解甲苯的某些化学性质。

3、掌握苯与苯的同系物的相似性和鉴别方法【自主预习】1、芳香烃：分子里含有一个或多个________的化合物2、苯的分子结构：分子式_______ ；结构简式_______ 或_______ ；空间结构：分子中的6个碳原子和6个氢原子都在_______ 内，形成____________，碳碳键是介于__________ 和_________之间的________的化学键，键角为_______ 。

3、苯的物理性质 ：苯是 色，带有 气味的 体，密度比水 。

4、苯的化学性质：苯分子中特殊化学键决定了其化学性质的独特性：兼有 烃和 烃的性质，即能发生 反应和 反应。

5、苯的同系物：苯环上的氢原子被 取代后的产物。

通式： ；6、苯的同系物的结构特点：分子中只有 个苯环，侧链都是 。

7、甲苯与浓硝酸反应的方程式：。

三硝基甲苯的系统命名为 又叫（TNT ）， 溶于水，是一种烈性炸药。

8、芳香烃的来源： 和 。

【预习自测】1、下列关于苯的叙述正确的是( )A ．苯的分子式为C 6H 6，它不能使酸性KMnO 4溶液褪色，属于饱和烃B ．从苯的凯库勒式看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃C ．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应D ．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同2、下列事实能说明苯是一种不饱和烃的是（ ）A 、苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色B 、苯在一定条件下可与液溴发生取代反应。

C 、苯在一定条件下可与H 2发生加成反应D 、苯的核磁共振氢谱图中只有一种峰。

3、、、它们都有一个 ，侧链为 基，分子组成上相差一个或两个CH 2原子团，它们和苯是【合作探究】 探究一：你能区分芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物吗尝试用图像把这三者的关系表示出来。

Ⅰ、制备溴苯（如右图）：现象：1 向烧瓶中加入苯和液溴再加入铁屑后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止。

第二节芳香烃1.掌握苯的结构特点和化学性质。

2.掌握苯的同系物的结构和性质的关系。

3.了解芳香烃的来源及其应用。

知识点一苯的结构与化学性质[学生用书P31]阅读教材P37～P38，思考并填空。

1．苯的结构2．苯的化学性质1．下列关于苯的说法错误的是()答案：B2．能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是()A．苯的一元取代物没有同分异构体B．苯的邻位二元取代物只有一种C．苯的间位二元取代物只有一种D．苯的对位二元取代物只有一种答案：B3．苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述正确的是()A．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C．苯分子中6个碳碳键完全相同D．苯可以与溴水、高锰酸钾酸性溶液反应而使它们褪色解析：选C。

苯分子中6个碳碳化学键完全相同；苯分子中不含有典型的碳碳双键，所以苯不属于烯烃；苯不能与溴水、高锰酸钾酸性溶液反应而使它们褪色；苯主要是以煤和石油为原料而获得的一种重要化工原料。

1．苯分子的特殊结构在性质方面的体现(1)苯不能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。

(2)苯在催化剂(FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。

(3)苯能与H2在催化作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。

总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。

2．实验室制取溴苯如图所示，A 是制取溴苯的实验装置，B 、C 是改进后的装置。

请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题。

(1)写出三个装置中共同发生的两个反应的化学方程式：________________________________________________________________________、 ________________________________________________________________________；写出装置B中右边试管所发生反应的化学方程式：________________________________________________________________________。

第二节芳香烃一、芳香烃1、定义：结构上由苯环和烷基组成的烃叫做芳香烃，包含苯2、苯的同系物：只含有一个苯环的芳香烃，不含苯芳香烃包含苯的同系物3、苯的同系物的基本概念通式：CnH2n-6结构特点：只含有一个苯环，以苯环为主体，烷基为侧链状态：液体或固体，一般都带有特殊气味4、代表物质：芳香烃：苯苯的同系物：甲苯【习题一】下列对有机化合物的分类结果正确的是（）A．乙烯（CH2=CH2）、苯（）、环己烷（）都属于脂肪烃B．苯（）、环戊烷（）、环己烷（）同属于芳香烃C．乙烯（CH2=CH2）、乙炔（CH≡CH）同属于烯烃D．、、同属于环烷烃【分析】A、含有苯环只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃；B、只由C和H两种元素组成，含有苯环的为芳香烃；C、乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃；D、饱和环烃为环烷烃，据此解答即可．【解答】解：A、含有苯环且只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃，属于芳香烃，不是脂肪烃，故A错误；B、只由C和H两种元素组成，含有苯环的为芳香烃，环戊烷（）、环己烷（）不含有苯环，不属于芳香烃，属于脂肪烃，故B错误；C、乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃，故C错误；D、饱和环烃为环烷烃，环戊烷、环丁烷、乙基环己烷均属于环烷烃，故D正确，故选：D。

二、苯1、基本结构化学式：C6H6 结构简式：（凯库勒式）或苯分子中并没有碳碳双键，不饱和度：42、物理性质无色，液体，带有特殊气味，密度比水小，难溶于水，易挥发，有毒3、化学性质1）氧化反应2C6H6+15O2 → 12CO2+6H2O （带浓烟）2）取代反应a、与液溴反应：需要加入少量铁粉，铁与液溴生成溴化铁，溴化铁可以催化苯的溴代+Br2 → +HBrb、与浓硝酸反应（硝化反应）反应需要浓硫酸催化和吸水+HO—NO2 → +H2O3）加成反应苯在一定条件下可与氢气加成，生成环己烷+3H2 →【习题二】能说明苯分子中碳碳键不是单双键交替的事实是（）①苯不能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长均相等；③邻二氯苯只有一种；④在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷．A．①②③④ B．②③④ C．①②③ D．①②④【分析】①如果苯是单双键交替结构，则含碳碳双键，苯能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长均相等，说明苯环结构中的化学键只有一种；③如果苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种；④苯在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷，不能证明苯分子中的碳碳键不是单双键交替．【解答】解：①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确；②苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C 单键与C=C双键的交替结构，故②正确；③如果是单双键交替结构，苯的邻位二氯取代物应有两种同分异构体，但实际上只有一种结构，能说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与CC 双键的交替结构，故③正确；④苯虽然并不具有碳碳双键，但在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷，所以不能说苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实，故④错误；故选：C。

高中化学人教版选修5《有机化学基础》【教学课题】《第二章第二节芳香烃》【教材背景】1、面向学生：高中二年级2、学科：化学3、课时：1课时；4、学生课前准备：（1）复习高中化学必修2“第三章有机化合物”中的有关甲烷，乙烯和苯的性质；（2）预习有关甲苯的知识；查阅资料了解苯及甲苯等芳香烃在生活中的实际用途；【教材分析】本节课的教学内容位于人教版高中《有机化学基础》（选修5），第二章的第二节的内容。

这部分内容是在学生已经学习了烷、烯等脂肪烃及苯的结构和性质的基础上进行的，学生已经了解了碳碳单键、碳碳双键的有关性质，并认识了苯作为芳香族化合物的母体结构的特殊类型化学键的性质，所以学好这一节的内容是前面知识的拓展和延伸，为学习更多的芳香族化合物及其衍生物的打基础。

【知识与技能】1．学习苯和苯的同系物的结构及化学性质;2．了解芳香烃的来源及其应用【过程与方法】1．归纳、比较法：归纳比较苯与脂肪烃及苯的同系物的结构和性质2．设计有关实验并探究有关物质的性质【情感、态度、价值观】1．通过探究分析，培养学生创新思维能力；2．通过实验，培养学生的实验能力；3．培养学生理论联系实际的思维、辨证思维能力及各事物间相互联系的观点；【重点难点】苯和苯的同系物的结构、性质【教学过程】【情景创设】播放视频“福建大田的苯泄露事件”【设计意图】(网络地址:/programs/view/1J8qfWY1Qnc/ )[师]：从视频中了解到了苯的哪些性质？通过视频引课，激发学生学习化学的兴趣，并感受化学与生活实际的紧密联系；【板书】一、比较认识甲烷、乙烯和苯的结构与性质：甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6结构简式CH4CH2=CH2空间结构物理性质化学性质燃烧溴的CCl4溶液(H+)KMnO4溶液主要反应类型2、完成下列反应的化学方程式：1）苯与液溴：_________________________________________；2）苯与浓硝酸：_______________________________________；3）苯与氢气：_________________________________________；【展示模型】问：如果将苯分子中的一个氢原子换成甲基，这是什么物质？【板书】二、甲苯：1、甲苯的物理性质：（与苯相似）(网络学习:/view/106454.htm )【展示甲苯样品】学生归纳总结：无色有特殊气味的液体，不溶于水比水轻，易挥发；（与苯的物理性质相似）【板书】2、甲苯的结构：分子式：C7H8结构简式：问：至少有多少原子共面？最多有多少原子共面？问：这样的结构决定了怎样的化学性质呢？动画演示甲苯空间结构：复习基础知识，为学习甲苯的知识做好铺垫；自然过渡，并让学生从结构上感知苯和甲苯的相同与不同；直观观察，结学生直观的真实的印象；由学生观察甲苯的球棍模型得出，加强学生对甲苯的结构的认识，并感受苯与甲苯的共面问题；提出探究问题：根据甲苯的结构，推测甲苯的化学性质？并说出你推测的理由; 【指导探究】将学生分成三组，给出4分钟探究时间，并给学生提出探究要求和汇报要求；【指导学生】分组汇报探究结果，并做出评价；【演示实验】1、苯和甲苯的燃烧对比；2、苯和甲苯分别与溴的四氯化碳溶液反应对比；3、苯和甲苯分别与酸性高锰酸钾溶液反应对比；【归纳总结】3、甲苯的化学性质：1）燃烧氧化：2）与酸性高锰酸钾溶液：紫色褪去（苯环对甲基的影响）3）取代反应：（方程式略去）（甲基对苯环的影响）4）加成反应：【归纳总结】苯与甲苯的结构与性质比较苯甲苯分子式C6H6C7H8结构简式结构相同点结构不同点物理性质化学性质溴的CCl4 (H+)KMnO4主要反应类型问：苯是最简单的芳香烃，而甲苯是苯的同系物的代表，这两个概念如何区分？体现新课程理念，让学生探究知识的过程，并通过探究让学生学会合作，学会欣赏，通过谈讨增加学习的兴趣；学生分组汇报探究结果，给学生充分展示自己的平台，合理的给予肯定，让学生体验学习化学中的成功快乐，激发学习的热情；让学生感知比较学习的方法的重要性，并对本节课的内容做以总结；【板书】三、芳香烃(/view/170621.htm )1、芳香烃：含一个或多个苯环的烃；2、苯的同系物：(/view/1566836.htm )定义：苯环上的氢原子被烷基取代的产物；结构特点：一个苯环连一个或多个烷基苯苯的同系物结构特点有苯环苯环+烷基化学性质溴的CCl4不褪色不褪色(H+)KMnO4不褪色褪色主要反应类型取代加成氧化取代加成氧化练习1：下列芳香烃中属于苯的同系物的是( )练习2：既能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，又能用溴的四氯化碳溶液鉴别的是（）A．苯与甲苯B．己烯与甲苯C．乙烯与乙炔D．乙烯与乙烷【板书】四、芳香烃的来源与用途：【作业】课外探究：芳香烃的“功”与“过”；(知识拓展阅读:/wiki/%E8%8A%B3%E9%A6%99%E7%83%83 )阅读课本，让学生直接挖掘概念的重点，类比得出结论；继续体验比较的学习方法在学习化学中的重要性；练习对学习知识的反馈，也是对新掌握知识强化升华；学生自学课本，教会学生正确用书的自学能力；【教学反思】由于甲烷、乙烯、苯的基础知识安排在化学必修2的教材上，与这部分内容教学时间相距较长，所以教学中能明显感觉到学生对这部分知识遗忘较多，故课前复习这一环节一定要到位，在对苯的特殊的化学键清楚认知后再由此及彼，自然过渡到甲苯的结构与性质，比较认识苯及苯的同系物的相似性和特殊性，再结合教学过程的使用计算机模拟动画，同学分组探究，化学实验验证等方法，使得教学过程有“声”有“色”，使学生形成了有机化学知识体系；激发了学生学习化学的兴趣，也为学生持续学习化学奠定了基础。