第二章第二节 芳香烃

无色
液态
有特殊 气味
比水小
沸点比 较低， 易挥发
有 毒
3
3．化学性质
二、苯的同系物 1．概念 苯分子里一个或几个氢原子分别被烷基取代后的产物。 苯的同系物的通式为CnH2n－6(n≥6)。
4
2．苯的同系物的同分异构体
如C9H12对应的苯的同系物有下列8种同分异构体，它们
分别为：
、
5
3．苯的同系物的化学性质
解析
确定有机物分子结构中的原子是否在同一平面内
或同一条直线上的方法：首先分析分子中每个碳原子与几个 原子成键，从而确定在空间的分布情况，即当与每个碳原子 成键原子数为4个时，键的空间分布呈四面体形；为 3个时， 呈平面三角形；为 2 个时，呈直线形。其次碳碳单键可以旋 转，而双键、三键则不能。 画出该分子的结构如 下图所示。图中①号碳原
(3)己烯
(4)甲苯
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跟踪练习 2
都能区别的是( A．苯和甲苯
下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水
)
B．1－己烯和二甲苯 C．苯和1－己烯 D．己烷和苯 解析 要区别的两种物质与酸性 KMnO4 溶液或溴水混
合，必有不同现象或者一个有现象一个没有现象。只有 C 项
符合题意。
答案
C
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知识点3：判断芳香烃同分异构体数目的方法 例3 已知甲苯的一氯代物有 4种同分异构体，将甲苯完 全氢化后，再发生氯代反应，其一氯代物的同分异构体数目 有( ) A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
(1)氧化反应 ①苯的同系物易燃烧，燃烧现象与苯燃烧现象相似，甲 苯完全燃烧的化学方程式为
点燃 ＋9O2 ― ― →7CO2＋4H2O。
②苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，实质上是苯环 上的烷基被KMnO4氧化成羧基。 如：

CH3
思考：分子式为C8H10、C9H12属于苯的同系物的同分 ③ H异构体分别为多少种？ CH3 ② 3C ① C H 3 C H 2C H 3 3、物理性质
COOH 4、化学性质
C H C H 2
C H 3
①比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。 ④ ⑤ ⑦ ⑥ ②设计实验证明你的推测。
涉及的反应
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
实验现象：
①混合液呈现微沸状态（放热反应）；
②反应器内充满红棕色气体，导管口有白雾，锥形瓶中滴 入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；
③烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有油状的褐 色液体。
有关苯的溴代反应实验的思考： 1.试剂加入的先后顺序？ 2.反应催化剂是FeBr3，而反应时只需加Fe，为什么？
A
B
C
D √
(1)长导管的作用：导气兼起 冷凝回流作用，防止苯和溴的 挥发
(2)锥形瓶内导管不插入液面 以下的原因：防止倒吸
实验步骤：按左图连接 好实验装置，并检验装 置的气密性。把少量苯 和液态溴放在烧瓶里， 同时加入少量铁粉，在 常温下,很快就会看到实 验现象。
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
2、应用：
简单的芳香烃是基本的有机化工原料。 可用来合成炸药、染料、药品、农药合成材料。
萘 C10H8
蒽 C14H10
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃
稠环芳香烃
A
B
C
A、B、C三者有什么关系呢？
苯并芘
致癌物
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第二章 第二节
芳香烃：
分子里含有一个或多个苯环的烃
回顾 苯的物理性质
苯是一种无色有特殊气味的液体， 密度比水小，不溶于水。苯的沸点是 80.1 ℃，熔点是5.5℃，易挥发。
苯有毒！！是常用的有机溶剂。
英国科学家法拉第(Michael Faraday,1791— 1867) ——1825年首先发现的苯。 德国科学家米希尔里希(E· E· Mitscherlich,1794— 1863) ——1834年，通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物， 得到了与法拉第所制液体相同的一种液体,并命名为苯。 法国化学家日拉尔(C· F· Gerhardt,1815— 1856) ——确定了苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6。 德国化学家凯库勒 ——1865年悟出闭合链的形式是解决苯分子结构 ——1866年提出苯的结构式，也就是现在所说的凯库勒式。
五、芳香烃的来源及应用
传统工艺：煤→煤焦油 1、芳香烃的来源 新工艺：石油产品的催化重整
2、芳香烃的应用：
简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有 机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
3、稠环芳香烃
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 的一类芳香烃
萘
C10H8
蒽
C14H10
Ａ
Ｄ
Ｂ
Ｅ
Ｃ
Ｆ
例1
已知分子式为C12H12的物质A结构简式为
CH3 CH3
则A环上的一溴代物有 ( B ) A、2种 B、3种 C、 4 种 D、 6 种
例2
直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香 烃，按下列特点排列： ， ， ，……
若用通式表示这一系列化合物，其通式应为( B ) A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6

，它可能具有
B．既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色 C．能发生加聚反应，其加聚产物可表示为
D．能使溴水褪色，但不能使酸性KMnO4溶液褪色
答案：
B
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1．(2011·南京高二检测)能说明某分子中的碳碳 键不是单双键交替的事实是( ) A．苯的一元取代物没有同分异构体 B．苯的邻位二元取代物只有一种 C．苯的间位二元取代物只有一种 D．苯的对位二元取代物只有一种 答案： B
(2)反应过程中在导管的下口c附近可以观察到有白雾出现，这里 是由于反应生成的________遇水蒸气而形成的。 (3)反应完毕后，向锥形瓶d中滴入AgNO3 溶液，有________生 成。
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(4)反应完毕后，将烧瓶a中的液体倒入盛有冷水 的烧杯里，可以观察到烧杯底部有________色 不溶于水的液体，这是溶解了________的粗产 品溴苯。 (5) 写 出 烧 瓶 a 中 发 生 反 应 的 化 学 方 程 式 ______________ __________________。 (6) 提 纯 粗 溴 苯 的 方 法 是 ____________________________ ， 纯 净 的 溴 苯是________色，密度比水________(填“小” 或“大”)的油状液体。
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3．特别说明 (1)苯与溴单质发生取代反应，必须用液溴，并 且有合适的催化剂(如FeBr3)存在，苯与溴水 不能发生取代反应，只能将Br2从水中萃取出 来。 (2)制取硝基苯时应控制温度不能过高，若温度 超过70 ℃，则主要发生磺化反应生成 (苯磺酸)。
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1．下列关于苯的叙述正确的是( 色，属于饱和烃
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2．常见的苯的同系物
名称