江苏专用版高中化学专题4烃的衍生物第三单元第2课时羧酸学案苏教版选修5

江苏专用版高中化学专题4烃的衍生物第三单元第2课时羧酸学案苏教版选修5羧酸[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析：能从羧基的成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸、酯的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。

2.证据推理与模型认知：结合乙酸乙酯水解反应的原理，能推理出羧酸酯化反应、酯类物质水解反应后的产物。

一、羧酸的结构与分类1．羧酸的组成和结构(1)羧酸：分子中烃基与羧基直接相连形成的有机化合物。

官能团为—COOH或。

(2)通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的分子通式：C n H2n O2(n≥1，n为整数)或C n H2n＋1COOH(n≥0，n为整数)。

2．分类(1)按分子中烃基的结构分类羧酸⎩⎪⎨⎪⎧脂肪酸：如乙酸、C17H35COOH芳香酸：如(2)按分子中羧基的个数分类羧酸⎩⎪⎨⎪⎧一元羧酸：如乙酸二元羧酸：如草酸HOOC—COOH多元羧酸：如柠檬酸(3)按分子中烃基所含碳原子数多少分类羧酸⎩⎨⎧高级脂肪酸⎩⎪⎨⎪⎧ 硬脂酸C 17H 35COOH 软脂酸C 15H 31COOH油酸C 17H 33COOH低级脂肪酸：如甲酸、乙酸等例1 某有机物的结构简式为，则它是( )A ．饱和二元羧酸B ．芳香酸C ．脂环酸D ．高级脂肪酸答案 B解析 该有机物分子中含有两个羧基、一个苯环，故它不是饱和二元羧酸，也不是脂环酸或高级脂肪酸。

例2 分子式为C 5H 10O 2并能与饱和NaHCO 3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )A ．3种B ．4种C ．5种D ．6种 答案 B解析 能与NaHCO 3反应放出气体说明该有机物为羧酸，将C 5H 10O 2改写为C 4H 9—COOH ；C 4H 9—有4种结构，故该有机物有4种，即：CH 3CH 2CH 2CH 2COOH 、、、。

相关链接羧酸的系统命名法(1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。

(2)编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。

(3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。

例如：二、羧酸的性质 1．乙酸的化学性质 (1)弱酸性乙酸是一种弱酸，酸性比碳酸强。

能使紫色石蕊溶液变红，能发生如下反应：CH 3COOH ＋NaOH ―→CH 3COONa ＋H 2O ； 2CH 3COOH ＋CuO ―→(CH 3COO)2Cu ＋H 2O ；2CH 3COOH ＋CaCO 3―→(CH 3COO)2Ca ＋H 2O ＋CO 2↑(此反应可除去水壶中的水垢)。

(2)酯化反应 CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH 浓H 2SO 4△CH 3COOC 2H 5＋H 2O 。

2．羧酸的通性羧酸的化学性质与乙酸相似，主要取决于官能团羧基。

(1)由于—COOH 能电离出H ＋，使羧酸具有弱酸性。

羧酸具有酸的通性。

如：2RCOOH ＋Na 2CO 3―→2RCOONa ＋CO 2↑＋H 2O 。

(2)羧酸与醇发生酯化反应时，一般情况下，羧酸脱去羟基，醇脱去氢。

如：RCOOH ＋R′—OH 浓硫酸△RCOOR′＋H 2O 。

3．甲酸的结构与性质(1)结构特点：既含羧基又含醛基。

(2)化学性质 ①羧基的性质试剂 反应方程式NaOH与NaOH 反应生成HCOONa ，化学方程式为HCOOH ＋NaOH ―→HCOONa＋H 2O乙醇与乙醇发生酯化反应，化学方程式为HCOOH＋CH 3CH 2OH浓H 2SO 4△HCOOC 2H 5＋H 2O②醛基的性质甲酸能发生银镜反应，也能与新制Cu(OH)2悬浊液反应： HCOOH ＋2Ag(NH 3)2OH ――――→水浴加热(NH 4)2CO 3＋2Ag↓＋2NH 3＋H 2O HCOOH ＋2Cu(OH)2＋2NaOH ――→△Cu 2O↓＋4H 2O ＋Na 2CO 3注意 甲酸与新制Cu(OH)2悬浊液混合，若加热二者发生氧化反应，若不加热二者发生酸碱中和反应。

4．缩聚反应(1)概念：一定条件下，具有两个或多个官能团的单体相互结合成高分子化合物，同时有小分子(如H2O、NH3、HCl等)生成的反应称为缩合聚合反应，简称缩聚反应。

(2)常见的缩聚反应①羟基酸缩聚催化剂＋n H2O。

②醇酸缩聚n HOCH2CH2OH＋催化剂＋2n H2O。

羧酸反应时的断键位置羧酸的结构为：当①键断裂时，羧酸电离出H＋，因而羧酸具有酸的通性。

当②键断裂时，—COOH中的—OH被取代，例如发生酯化反应时，羧酸脱去—OH而生成相应的酯和水。

例3(2018·榆树一中高二下学期期末)将1mol乙醇(其中的羟基氧用18O标记)在浓硫酸存在并加热的条件下与足量乙酸充分反应。

下列叙述不正确的是( )A．生成的乙酸乙酯中含有18OB．生成的水分子中含有18OC．可能生成45g乙酸乙酯D．不可能生成90g乙酸乙酯答案 B解析乙醇与乙酸发生酯化反应的过程中，乙酸的羟基和醇中羟基上的氢原子生成水分子，所以乙醇中标记的氧原子到乙酸乙酯中，水分子中没有标记的氧原子。

乙酸和乙醇的酯化反应为可逆反应，所以1 mol乙醇生成的乙酸乙酯的物质的量小于1 mol，即乙酸乙酯的质量小于90 g。

例4有机物A的结构简式是，下列有关A的性质的叙述中错误的是( )A．A与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3B．A与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3C．A能与碳酸钠溶液反应D．A既能与羧酸反应，又能与醇反应答案 B解析有机物A中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反应，故1molA能与3mol钠反应，A项正确；A中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应，故1molA能与2mol 氢氧化钠反应，B错误；A中的酚羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应，C项正确；A中含醇羟基，能与羧酸发生酯化反应，含羧基，能与醇发生酯化反应，D项正确。

思维启迪——醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较名称乙醇苯酚乙酸结构简式CH 3CH2OH CH3COOH羟基氢原子的活泼性不能电离能电离能电离――――――――→活泼性逐渐增强酸性中性极弱酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应反应反应与Na2CO3反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应反应由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H2CO3>>HCO－3>H2O>ROH。

运用上述实验现象的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。

例5(1)已知涤纶树脂的结构简式为其单体为____________和__________(填单体的结构简式)，反应的化学方程式为__________________。

(2)链状高分子化合物可由有机化工原料R和其他有机试剂通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R是________(填字母)。

A．1­丁烯B．2­丁烯C．1,3­丁二烯D．乙烯答案(1)HOCH2CH2OH＋n HOCH2CH2OH 催化剂＋2n H2O(2)D解析(1)由高聚物的结构片段分析，此高聚物属于高聚酯，因而属于酯化型缩聚反应。

联想酯化反应的特征即可推出酸和醇的结构片段：和—OCH2CH2O—，再连接上—OH或—H即得到单体的结构简式。

(2)该高分子化合物是由乙二醇和乙二酸经缩聚反应得到的，故R为乙烯。

方法点拨——缩聚产物单体的推断(1)若链节中含有以下结构，O—R、、，其单体必为一种，如O—CH2CH2的单体为HO—CH2CH2—OH，的单体为。

(2)若链节中含有部分，则单体为羧酸和醇，将中C—O单键断开，如的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。

相关链接“形形色色”的酯化反应酸跟醇起作用，生成酯和水的反应叫酯化反应。

因醇和酸的种类较多，不同种类的醇和酸之间又可以交叉酯化，从而构成了“形形色色”的酯化反应。

1．生成链状酯(1)一元羧酸与一元醇的酯化反应RCOOH＋HOR′浓硫酸△RCOOR′＋H2O(2)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应2CH3COOH＋HOCH2CH2OH 浓硫酸△CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2OHOOC—COOH＋2CH3CH2OH 浓硫酸△CH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O乙二酸二乙酯2．生成环状酯(1)二元羧酸与二元醇的酯化反应(2)羟基酸自身酯化反应(3)羟基酸分子内脱水生成酯，如：3．生成聚酯(1)二元羧酸与二元醇的酯化反应n HOOC—COOH＋n HOCH2CH2OH 催化剂＋2n H2O(2)羟基酸自身酯化反应催化剂＋n H2O由于酯化反应的实质是“酸脱羟基醇脱氢”，所以无论酯化反应的形式如何，该反应都是按照这种反应规律发生，因此学习有机反应的重要方法就是分析反应中化学键的断裂和化学键的形成。

三、酯1．组成与结构(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，其结构可简写为。

其中：①R和R′可以相同，也可以不同。

②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。

③羧酸酯的官能团是酯基。

(2)饱和一元羧酸C n H2n＋1COOH与饱和一元醇C m H2m＋1OH生成酯的结构简式为C n H2n＋1COOC m H2m＋1，其组成通式为C n H2n O2(n≥2，n为整数)。

(3)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。

如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯；。