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选修5第三章第4节有机合成编制人：谢肇明审核人：赵昆元领导签字：（第1课时）【学习目标】1.掌握烃类物质、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件2.掌握有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化。
3.充分利用“结构决定性质”的方法，抓住官能团来学习有机物的性质，为有机合成和推断题打下基础。
4.通过讨论，培养学生对物质性质和官能团转化方法的归纳能力。
【重点难点】掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化。
有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化【使用说明】自主学习一.有机合成的过程1．有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料，通过，生成具有和的有机化合物。
2．有机合成的任务是:3．有机合成的过程合作探究一、引入或转化官能团有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的官能团1.已知卤代烃能生成乙烯，回忆有哪些反应能生成乙烯，总结引入碳碳双键的方法有哪几种2. 已知乙醇能生成溴乙烷，回忆有哪些反应能生成溴乙烷（或生成卤代物，包括芳香类卤代物），总结引入卤素原子的方法有哪几种：3. 已知溴乙烷的水解能生成乙醇，回忆有哪些反应能生成乙醇，总结引入醇羟基的方法有哪几种：4.醛基的引入：5. 已知乙醛的氧化能生成乙酸，回忆有哪些反应能生成乙酸（或生成羧酸，包括芳香酸），总结羧基的引入方法有哪几种:二、从有机物分子中消除官能团(1)消除不饱和碳碳双键或碳碳叁键，可通过反应。
(2)经过、、与氢卤酸取代、等反应，都可以消除—OH。
(3)通过、反应可消除—CHO。
(4)通过反应可消除酯基。
巩固提高例1：由环己烷可制备1,4环己醇的二醋酸酯。
下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去)。
（提示：路线⑤的反应可利用1,3-环己二烯与Br2的1，4-加成反应）请写出各步反应的化学反应方程式，并指出其反应类型例2将反应编号填入下表中选修5第三章第4节有机合成第一课时巩固练习1．有机化合物分子中能引进卤原子的反应是（）A．消去反应B．酯化反应C．水解反应D．取代反应2．下面四种变化，有一种变化与其他三种变化类型不同的是A．CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2OB．CH3CH2OH 浓硫酸170℃CH2=CH2↑+H2OC．2CH3CH2OH 浓硫酸140℃CH3CH2OCH2CH3 + H2OD. CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O3、由2—溴丙烷为原料制取1，2—丙二醇，需要经过的反应为A、加成—消去—取代B、消去—加成—取代C、消去—取代—加成D、取代—消去—加成H2SO4（浓）加热Br24、化合物丙由如下反应得到C4H10O C4H8C4H8Br2或Al2O3,加热溶剂CCl4甲乙丙丙的结构简式不可能的是（）A、CH3CH2CHBrCH2BrB、CH3CH(CH2Br)2C、CH3CHBrCHBrCH3D、(CH3)2C Br CH2Br5、某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为(双选) （）A、CH3CH2CH2CH2CH2ClB、CH3CH2—CH—CH2CH3ClClC、CH3—CHCH2CH2CH3D、CH3CH2—C—CH3Cl CH36、从溴乙烷制取1，2—二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（）NaOH溶液浓H2SO4Br2A、CH3CH2Br CH3CH2OH CH2==CH2 CH2BrCH2Br△170℃Br2浓H2SO4B、CH3CH2Br CH2BrCH2BrNaOH醇溶液HBr Br2C、CH3CH2Br CH2==CH2CH3CH2Br CH2BrCH2BrNaOH醇溶液Br2D、CH3CH2Br CH2==CH2CH2BrCH2Br7．已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢。
第三章第四节有机合成(第二课时）编制人：叶晓婷审核人：林彩霞领导签字：【学习目标】1.初步认识逆向合成法的思维方法，理解确定合成路线的基本原则。
2.通过有机物逆合成法的推理，培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力3.激情投入，享受学习的快乐。
激发自己探索化学问题的兴趣，养成求真务实的科学态度。
定向自学【温故知新】⑴含－OH（可以是醇、酚等类物质）有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系：___2:1_________________⑵－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系：－CHO ：Ag=_1:2___－CHO ：Cu2O_=1:1______________________________⑶ RCH2OH → RCHO → RCOOH 摩尔质量关系：M __________________⑷ RCH2OH ＋CH3COOH浓H2SO4→ CH3COOCH2R 摩尔质量关系：M _______________【新知识导航】一、有机合成的原则、方法、关键1、有机合成遵循的原则（1）起始原料要价廉、易得、简单，通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。
（2）尽量选择步骤最少的合成路线。
（3）“绿色、环保”。
（4）操作简单、条件温和、能耗低，易于实现。
（5）不能臆造不存在的反应事实。
2、有机合成的解题方法首先要看目标产物属于哪一类、带有何种官能团。
然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法。
3、解答有机合成题的关键在于：(1)选择合理简单的合成路线。
(2)熟练各类物质的组成、结构、性质、相互衍生关系以及官能团的引进和消去等基础知识。
2、有机合成题的解题方法①顺向合成法:此法要点是采用正向思维方法，其思维程序为“原料→中间产物→产品”。
②逆向合成法:此法要点是采用逆向思维方法，其思维程序为“产品→中间产物→原料”。
③类比分析法:此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。
选修5新课导学：——有机合成【要点导学】知识点一有机合成的过程1．有机合成的任务：目标化合物分子骨架的构建和1官能团的转化。
2．有机合成的过程3．官能团的引入或转化方法(1)引入碳碳双键的方法①2卤代烃的消去，②3醇的消去，③4炔烃的不完全加成。
(2)引入卤原子的方法5醇(酚)的取代，②6烯烃(炔烃)的加成，③7烷烃、苯及苯的同系物的取代。
(3)引入羟基的方法①8烯烃、炔烃与水的加成，②9卤代烃的水解，③10酯的水解，④11醛、酮的还原。
知识点二有机合成分析方法及有机推断1．有机合成的分析方法分析方法内容正合成分析法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向待合成有机物，其思维程序：原料→中间体→产品逆合成分析法采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向已知原料，其思维程序：产品→中间体→原料综合比较法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得到最佳合成路线(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染：通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。
(2)应尽量选择步骤少的合成路线：尽量选择与目标化合物结构相似的原料。
(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求：最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。
(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
(5)按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实：综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。
知识点一 有机合成的过程1．下列反应可以在烃分子中引入卤原子的是( )A ．苯和溴水共热B ．甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合C ．溴乙烷与NaOH 水溶液共热D ．溴乙烷与NaOH 的醇溶液共热解析：选B 苯和溴水共热不反应，A 项错；甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合发生甲基上的取代反应，生成，B 项正确；C 、D 项为溴原子的消除，C 、D 项均错。
3-4-1 有机合成学习目标1.了解有机合成的定义、意义和基本过程2.掌握常见有机官能团的性质和特征反应自主预习1、什么是有机合成？有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的意义①制备天然有机物，弥补自然资源的不足②对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美③合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要3、有机合成的任务有哪些？对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化4、用示意图表示出有机合成过程5、有机合成的原则是①原料价廉，原理正确②路线简捷，便于操作，条件适宜③易于分离，产率高预习检测下列有机合成的说法错误的是（）A.有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
B.有机合成能对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美C.有机合成的任务是对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化D.有机合成的目的是合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要有机合成必备基础知识合作探究探究活动一：各类烃及衍生物的主要化学性质：【思考交流】我们已经学习过的有机化合物的主要有哪些类型？它们的主要化学性质或特征反应是什么？分别由什么决定？【归纳整理】1.烷烃：特征反应___________________2.烯烃：官能团____________，特征反应___________________3.苯：主要化学性质：易________能_______难_________4.醇：官能团________，主要反应：①与金属钠反应生成_____②催化氧化反应生成____或____③与酸发生______反应④在_____℃______催化条件下发生_______反应生成______⑤燃烧。
5.醛：官能团_______，特征反应：①____________②______________________________________6.羧酸：官能团_______，主要性质：①_____性②与醇发生_______反应。
第三章第四节《有机合成》第一课时教学目标：1．知识与技能：能列举碳链增长和引入碳碳双键或三键、卤原子、醇羟基、酚羟基、醛基和羧基的化学反应，并能写出相应的化学方程式。
2．过程与方法：1．了解设计合成路线的一般思路；2．明确合成的关键为构建碳骨架和引入所需官能团。
3．情感态度与价值观：认识到有机合成对人类生产、生活的重要意义，理解绿色合成思想、学习科学家们的献身精神。
4．教学重点：设计有机合成路线。
5．教学难点：合成过程中的官能团的引入。
教学过程：[思考讨论]：在学习生活中，你体会到有机合成的重要性了吗？[引入新课]二、有机合成的过程：1．有机合成的定义：利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2．有机合成原则：3．起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。
4．应尽量选择步骤最少的合成路线。
5．合成路线要符合“绿色、环保”的要求。
6．有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
7．要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能随意臆造不存在的反应事实。
学与问(PPT展示)合成路线的总产率等于各步产率的乘积，因此在有机化合物的制备反应中选择的合成路线的步骤应尽量少。
该合成路线的总产率为：93．０％×８１．７％×９０．０％×８５．６％＝５８．５％8．合成的目标和任务：（PPT展示）包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
其合成过程如下：常用仪器：P649．有机合成的方法：官能团的引入：（1）引入卤素原子：思考1：有几种方法？烷烃与X2的取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX的取代、（2）引入羟基思考2：有几种方法？A．烯烃与水加成B．醛或酮与H2加成C．卤代烃在碱性条件下水解D．酯的水解②引入双键思考3：有几种方法？A．醇的消去反应B．卤代烃的消去C．炔烃的加成D．醇的氧化反应E．引入羧基F．醛的氧化G．酯的水解H．烯烃的氧化：R-CH=CH2→RCOOH+CO2↑（KMnO4，H+）思考交流（PPT展示）归纳：1.引入碳碳双键的三种方法是 、 、 ；2．引入卤素原子的三种方法是： 、 、 ； 3． 引入羟基的四种方法是： 、 、 、 。
江西省吉安县高中化学有机合成导学案新人教版选修5编辑整理：尊敬的读者朋友们：这里是精品文档编辑中心，本文档内容是由我和我的同事精心编辑整理后发布的，发布之前我们对文中内容进行仔细校对，但是难免会有疏漏的地方，但是任然希望（江西省吉安县高中化学有机合成导学案新人教版选修5）的内容能够给您的工作和学习带来便利。
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有机合成1．汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用.下列有关汉黄芩素的叙述正确的是（）A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5B．该物质遇FeCl3溶液显色C．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种2.已知2-氨基-3—氯苯甲酸（F）是重要的医药中间体，其制备流程图如下：回答下列问题:（1)分子中不同化学环境的氢原子共有_______种,共面原子数目最多为_______.（2）B的名称为_________.写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式______________________。
a．苯环上只有两个取代基且互为邻位b．既能发生银镜反应又能发生水解反应（3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是___________。
（4）写出⑥的化学反应方程式:__________________________________________该步反应的主要目的是____________。
（5)写出⑧的反应试剂和条件:_______________；F中含氧官能团的名称为__________。
3．氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为从而具有胶黏性。
高中化学第3章第4节有机合成教案新人教版选修5第四节有机合成目标与素养：1.掌握有机化学反应的主要类型、原理及应用，初步学会引入各种官能团的方法。
(宏观辨识与变化观念)2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。
(科学探究与创新意识)3.理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成的路线。
(模型认知与科学探究)4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。
(科学精神与社会责任)一、有机合成的过程1．有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2．有机合成的任务通过有机反应构建目标化合物分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
3．有机合成的过程4．官能团的引入方法(1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去，②醇的消去，③炔烃的不完全加成。
(2)引入卤素原子的方法①醇(酚)的取代，②烯烃(炔烃)的加成，③烷烃(苯及苯的同系物)的取代。
(3)引入羟基的方法①烯烃与水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的还原。
微点拨：卤素原子的引入、羟基的引入用加成反应比用取代反应好，因为加成反应中官能团的位置可以固定。
二、逆合成分析法1．基本思路 可用示意图表示为目标化合物⇒中间体⇒中间体基础原料2．基本原则(1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和，并具有较高的产率。
(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
3．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成合成步骤(用化学方程式表示)①CH 2===CH 2＋H 2O ――→浓硫酸CH 3CH 2OH 。
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)消去反应可以引入双键，加成反应也可以引入双键。
( )(2)引入羟基的反应都是取代反应。
( )(3)烯烃中既可以引入卤素原子也可以引入羧基或羰基。
( ) (4)酯化反应可以形成链状酯，也可以形成环酯。
第三章 第四节有机合成有机合成与推断I ．有机合成的准备知识a 、烃及烃的衍生物的分类及各类有机物的性质：有机物的反应类型、条件、特点、实质 一、取代反应：有机物分子中的某些 或被其它或代替的反应。
卤代 ①烷烃的卤代：CH 3CH 3＋Cl 2条件：反应条件：光照特点：有进有出，取而代之；连锁反应。
②苯及苯的同系物苯环上的氢原子被卤原子取代：Fe —CH 3＋Br 2反应条件： 卤素为 ③苯的同系物侧链上的氢原子被卤原子取代光照—CH 3＋Br 2反应条件：卤素为OH③苯酚的溴代：＋Br 2当苯酚溶液与反应时，有白色沉淀产生。
④醇的卤代 ROH ＋HBr卤代反应的实质：氢原子被卤原子代替。
（特殊的醇的卤代：羟基被卤原子代替）取代反应的特点：生成物既有有机物，又有无机物，C 与 C 之间的键型不会发生改变。
2、硝化反应：硝化反应的实质，氢原子被硝基代替。
＋HO －NO 2NO 2＋H 2O— CH 3 ＋3HO －NO 23、卤代烃、酯、二糖、多糖或蛋白质水解。
CH 3CH 2X ＋H 2O反应条件：CH 3COOCH 3＋H 2O反应条件：(C6H10O5)n＋nH2O反应条件：4、酯化反应（特殊的：分子内生成环酯——只是酯化反应）CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O反应条件：二、加成反应：不饱和碳原子与其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。
反应条件：一般需要。
(除与卤素加成外)加成反应的特点：“有进无出，加而成之”。
生成物只有有机物(常常为一种生成物)，C 与C 之间的键型会发生改变，通常为双键变单键(或叁键变双键或单键)。
1、烯烃、炔烃与H2、X2、HX、H2O 等的加成。
CH2=CH2＋H2CH2=CH2＋X2CH3CH=CH2＋HXCH CH ＋H2O2、芳香烃与H2的加成。
＋3H23、二烯烃的加成：已知二烯烃与等物质的量的H2、X2、HX、H2O 等发生加成反应时可为1，2－加成或1，4－加成。
高中化学3.4有机合成教案新人教版选修5【典型例题】[例1]从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯。
下面是有关的8步反应：（1）其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。
反应①、和_______属于取代反应. （2）化合物的结构简式是：B 、C. （3）反应④所用试剂和条件是. 答案：（1）⑥、⑦ （2）、（3）[例2]已知烯烃中C=C 双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其保护。
保护的过程可简单表示如右图：又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，但烯烃中双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。
现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸，设计的合成流程如下：CH 3CH=CH 2→→→→→丙烯酸 请写出②、③、④三步反应的化学方程式。
分析：由CH 3CH=CH 2→CH 2=CH —COOH 可知合成的关键在于双键如何保护，—CH 3如何逐步转化成—COOH 。
结合题中信息可知本题的知识主线为不饱和烃→不饱和卤代烃→不饱和醇→饱和卤代醇→饱和卤代醛→饱和卤代羧酸→不饱和卤代羧酸。
答案：②CH 2=CH —CH 2Cl+H 2OCH 2=CH —CH 2OH+HCl③CH 2=CH —CH 2OH+Br 2 ④【解题思路】1、正确判断所合成的有机物的类别及所带官能团，找出所关联的知识和信息及官能团所处的位子。
2、根据所给原料、信息及有关反应规律尽可能将合成的有机物解刨成若干片段并将各片段有机的拼接和衍变，并寻找官能团的引入、转换和保护方法。
【方法归纳】※合成有机物要以反应物、生成物的官能团为核心，在知识网中找到官能团与其它有机物的转化关系，从而尽快找到合成目标与反应物之间的中间产物作为解决问题的突破点，主要思维方法：A B CD E Cl 2（300℃） ②③ ④ ① NaOH △A.顺向思维法：思维程序为反应物→中间产物→最终产物B.逆向思维法：思维程序为最终产物→中间产物→反应物 实际解题过程中往往正向思维和逆向思维都需要应用。
第三章 烃的含氧衍生物 第四节 有机合成●新知导学1．有机合成的定义有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2．有机合成的任务包括目标化合物官能团的构建和分子骨架的转化，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构 的目标化合物。
3．有机合成的过程示意图：有机合成的过程，就像建筑师建造一座大厦，从基础开始，一层一层的向上构建。
中间体 目标化合物4．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法①醇的消去，②卤代烃的消去，③炔烃的不完全加成。
(2)引入卤素原子的方法①烯烃(炔烃)的加成，②醇(酚)的取代，③烷烃(苯及苯的同系物)的取代。
(3)引入羟基的方法①烯烃与水的加成，②酯的水解，③卤代烃的水解，④醛的还原。
5．逆合成分析法的基本思路可用示意图表示为：目标化合物⇒中间体⇒中间体基础原料6．有机合成的遵循原则：(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染； (2)尽量选择步骤少的合成路线；(3)尽量满足“绿色化学”的要求，步骤少，原料利用率高，达到零排放； (4)操作温和、条件简单、能耗低、易实现；(5)按照一定的顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。
7．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成(1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到草酸和两分子乙醇，说明目标化合物可由两分子的乙醇和草酸通过酯化反应得到：(2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇：(3)乙二醇的前一步中间体是1,2－二氯乙烷，1,2－二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到：(4)乙醇通过乙烯与水的加成得到。
根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示)：①CH 2===CH 2＋H 2O ――→浓硫酸CH 3CH 2OH ；②； ③；⑤。
●自主探究1．回忆《化学必修2》所学内容，想一想：有没有使有机分子碳链增长的例子？如果有，试列举之。
提示：《化学必修2》中所学酸和醇生成酯的反应属于碳链增长的反应。
如：CH 3COOH ＋C 2H 5OH ――→浓H 2SO 4△CH 3COOC 2H 5＋H 2O 2．西药引入之前，中国传统治疗发烧的方法是发汗法，由于效果不佳，不知有多少生命葬送在高烧之中。
西药引入之后，高烧夺去生命的事件已变得微乎其微。
你知道这种退烧药中的有效成分是什么吗？大量应用的退烧药来源于自然界还是有机合成？提示：退烧药的有效成分是乙酰水杨酸，仔细阅读过药品说明书的同学，应该有点印象，它的医学应用品是人工合成的。
3．有机物是天然存在的多，还是有机合成的多？你知道被誉为有机合成大师的科学家是谁吗？ 提示：人类合成的有机物比天然存在的多得多。
被称为有机合成大师的科学家是伍德沃德。
4．有机合成中，在引入多种官能团时，为什么要考虑引入的先后顺序？提示：因为在引入不同的官能团时，采用不同的反应条件，若不考虑引入的先后顺序，前面引入的官能团，在引入后面的官能团时可能会受到破坏。
有机合成过程中常见官能团的引入和转化●教材点拨1．卤原子的引入方法(1)烃与卤素单质的取代反应。
例如：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照HCl ＋CH 3CH 2Cl(还有其他的卤代烃)(还有其他的氯代苯甲烷)CH 2===CH －CH 3＋Cl 2――→500℃～600℃CH 2===CH －CH 2Cl ＋HCl (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。
例如：CH 2===CHCH 3＋Br 2―→CH 2Br －CHBrCH 3 CH 2===CHCH 3＋HBr ―→CH 3－CHBrCH 3CH≡CH＋HCl ――→催化剂CH 2===CHCl(3)醇与氢卤酸的取代反应。
例如：R －OH ＋HX ⎯→⎯∆R －X ＋H 2O 2．羟基的引入方法 (1)醇羟基的引入方法①烯烃水化生成醇。
例如：CH 2===CH 2＋H 2O ――→H 2SO 4或H 3PO 4加热、加压CH 3CH 2－OH②卤代烃在强碱性溶液中水解生成醇。
例如：CH 3CH 2－Br ＋H 2O ――→NaOHCH 3CH 2－OH ＋HBr③醛或酮与氢气加成生成醇。
例如：CH 3CHO ＋H 2――→Ni △CH 3CH 2－OH④酯水解生成醇。
例如：CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O ――→H＋△CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH (2)酚羟基的引入方法①酚钠盐溶液中通入CO 2生成苯酚。
例如：②苯的卤代物水解生成苯酚，例如：3．碳碳双键的引入方法 (1)碳碳双键的引入①醇的消去反应引入碳碳双键。
例如：CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170℃CH 2===CH 2↑＋H 2O ②卤代烃的消去反应引入碳碳双键。
例如：CH 3CH 2Br ――→NaOH ，醇△CH 2===CH 2↑＋HBr ③炔烃与氢气、卤代氢、卤素单质加成(限制物质的量)可得到碳碳双键。
例如：CH≡CH＋HCl ――→催化剂CH 2===CHCl (2)键的引入。
醇的催化氧化。
例如：2RCH 2OH ＋O 2――→催化剂△2RCHO ＋2H 2O 2R 2CHOH ＋O 2――→催化剂△2R 2C===O ＋2H 2O 4．羧基的引入方法(1)醛被弱氧化剂氧化成酸。
例如：CH 3CHO ＋2Cu(OH)2⎯→⎯∆CH 3COOH ＋Cu 2O↓＋2H 2O(2)醛被氧气氧化成酸。
例如：2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂△2CH 3COOH (3)酯在酸性条件下水解。
例如：CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O H＋△CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH(4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。
例如：5．有机物官能团的转化(1)利用官能团的衍生关系进行衍变：如：醇[O]H 2醛[O]羧酸(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如：(3)通过某种手段，改变官能团的位置，如：(4)碳链的增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式为有机物与HCN 的反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。
(5)碳链的变短：如烃的裂化裂解，某些烃(如苯的同系物，烯烃)的氧化，羧酸盐脱羧反应等。
提示：(1)要注意特征反应条件。
如与氢氧化钠醇溶液共热，一般为卤代烃的消去反应；与氢氧化钠水溶液共热一般为卤代烃、酯类等的水解反应；与卤素单质光照条件下反应，一般是烷烃或芳香烃侧链取代氢的反应。
(2)要注意反应的先后顺序。
如有时需要先取代再氧化，有时则需要先氧化再取代。
(3)注意对某些基团的保护。
●典例透析(XXXX ·江苏南京一模)化合物A(分子式为：C 6H 6O 2)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。
由A 合成黄樟油(E)和香料F 的合成路线如下(部分反应条件已略去)：已知：B 的分子式为C 7H 6O 2，不能发生银镜反应，也不能与NaOH 溶液反应。
(1)写出E 中含氧官能团的名称：________和________。
(2)写出反应C →D 的反应类型：_____________________。
(3)写出反应A →B 的化学方程式：___________________。
(4)某芳香化合物是D 的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。
写出该芳香化合物的结构简式：________(任写一种)。
(5)根据已有知识并结合流程中相关信息，写出以为主要原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下：CH 3CH 2Br ――――→NaOH 醇溶液△CH 2===CH 2――→烷基铝CH 2－CH 2 【解析】 本题考查了有机反应类型、官能团、同分异构体、结构简式、有机方程式的书写等，意在考查考生对相关知识的理解与应用能力。
根据合成路线和已知信息推知A 为，B 为。
(1)根据E 的结构简式可知其中含氧官能团有羰基和醚键。
(2)对比C 和D 的结构简式和反应条件可知，C→D 为取代反应。
(3)A→B 可以理解为Br －CH 2－Br 在碱性条件下生成HO －CH 2－OH ，与HO －CH 2－OH 发生分子间脱水生成。
(5) 在碱性条件下发【答案】 (1)醚键 羰基 (2)取代反应(4) 或其他合理答案)●变式训练1．(XXXX ·广西南宁适应性测试)有机物E 常用作美白产品的添加剂，其合成路线如图所示：回答下列问题：(1)X →Y 的反应类型为________，C 的结构简式为________。
(2)鉴别有机物A 和B 可用试剂________，检验B 中是否含有C ，可用试剂________。
(3)D 的结构简式为________，1molD 与足量溴水反应时，最多能消耗________molBr2。
(4)写出B →X 的化学方程式________________________。
(5)E 的同分异构体中，满足下列条件的有______________ (用结构简式表示)。
①苯环上仅有3个侧链 ②含有2个酚羟基、1个羧基 ③苯环上的一取代物仅有2种解析：根据B 、Y 的结构简式及B→X、X→Y 的反应条件推出X 的结构简式为，类比已知反应推出C 的结构简式为。
根据D→E 的反应条件可推出D 的结构简式为。
(1)X→Y 是醛基发生氧化反应。
(2)A 中含有酚羟基，遇氯化铁溶液显紫色，用氯化铁溶液可鉴别A 和B 。
B 与C 的区别在于B 中含有醛基而C 中含有羧基，检验羧基可用碳酸氢钠溶液。
(3)1molD 与足量溴水反应时，苯环上的氢原子全部被溴原子取代，消耗2molBr 2，碳碳双键消耗1molBr 2。
(4)结合B 、X 的结构简式即可写出反应的化学方程式。
(5)两个酚羟基为两个侧链，则剩余3个碳原子和2个氧原子都位于另一个侧链上。
E 中除苯环外还有3个不饱和度，其同分异构体中1个羧基占1个不饱和度，所以“另一个侧链”上必含碳碳三键，即该侧链为CCCOOH 。
又苯环上的一取代物仅有两种，所以为对称结构。
根据上述分析即可写出结构简式。
答案：(1)氧化反应(2)FeCl 3溶液(或其他合理答案) NaHCO 3溶液(或其他合理答案)有机合成的分析方法及中学常用合成路线的选择 ●教材点拨有机合成的分析方法可归纳为以下3种情况：1．正向合成分析法(又称顺推法)，合成示意图：基础原料→中间体→中间体→目标化合物，此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。
2．逆向合成分析法(又称逆推法)，合成示意图：目标化合物→中间体→中间体→基础原料，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料(中间体)，并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。
