章含氮有机化合物
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有机化学第⼗章含氮化合物第⼀节胺⼀、分类和命名1.定义:氨分⼦中的氢原⼦被氨基取代后所得到的化合物。
2.分类:根据氨分⼦中的⼀个、⼆个和三个氢原⼦被烃基取代分成伯胺(10胺)、仲胺(20胺)和叔胺(30胺)。
相当于氢氧化铵NH 4OH 和卤化铵NH 4X 的四个氢全被烃基取代所成的化合物叫做季铵碱和季铵盐。
根据氨基所连的烃基不同可分为脂肪胺(R-NH 2)和芳⾹胺(Ar-NH 2)。
根据氨基的数⽬⼜可分成⼀元胺和多元胺。
应当注意的是:NH 3 → R -NH 2 伯胺→ R 2NH 仲胺→ R 3N 叔胺NH 4OH → R 4NOH 季铵碱NH 4X → R 4NX 季铵盐伯、仲、叔胺与伯、仲、叔醇的分级依据不同。
胺的分级着眼于氮原⼦上烃基的数⽬;醇的分级⽴⾜于羟基所连的碳原⼦的级别。
例如叔丁醇是叔醇⽽叔丁胺属于伯胺。
叔丁醇 (30醇) 叔丁胺(10胺)要掌握氨、胺和铵的⽤法。
氨是NH 3氨分⼦从形式上去掉⼀个氢原⼦,剩余部分叫做氨基-NH 2,(去掉⼆个氢原⼦叫亚氨基=NH)。
氨分⼦中氢原⼦被烃基取代⽣成有机化合物的胺。
季铵类的名称⽤铵,表⽰它与NH 4的关系。
3.命名:对于简单的胺,命名时在“胺”字之前加上烃基的名称即可。
仲胺和叔胺中,当烃基相同时,在烃基名称之前加词头“⼆”或“三”。
例如:CH 3NH 2 甲胺 (CH 3)2NH ⼆甲胺 OH CH 3CH3CH 3C CH 3CH 3CH 3C NH 2(CH3)3N 三甲胺C6H5NH2苯胺(C6H5)2NH ⼆苯胺(C6H5)3N 三苯胺⽽仲胺或叔胺分⼦中烃基不同时,命名时选最复杂的烃基作为母体伯胺,⼩烃基作为取代基,并在前⾯冠以“N”,突出它是连在氮原⼦上。
例如:CH3CH2CH2N(CH3)CH2CH3N-甲基-N-⼄基丙胺(或甲⼄丙胺)C6H5CH(CH3)NHCH3N-甲基-1-苯基⼄胺C6H5N(CH3)2N,N-⼆甲基苯胺季铵盐和季铵碱,如4个烃基相同时,其命名与卤化铵和氢氧化铵的命名相似,称为卤化四某铵和氢氧化四某铵;若烃基不同时,烃基名称由⼩到⼤依次排列。
第十三章含氮有机化合物
⑵芳环上的亲核取代反应
(i)芳环的特征反应是亲电取代反应
邻位或对位被硝基取代的芳香卤代物,由于强吸电子基硝基的影响,使苯环上的电子云密度降低,不利于亲电试剂的进攻,容易发生亲核取代反应。
Cl
NO 2
O 2N
NO 2
2NH 3
NH 2
O 2N
NO 2
NO 2
NH 4Cl
氮原子与脂肪烃基相连的是脂肪胺(R-NH 2),与芳香环直接相连的为芳香胺(Ar-NH 2)
按照分子中所含氨基的数目,有一元、二元或多元胺
注意“氨”、“胺”、“铵”字的用法,在表示基时,如氨基、亚氨基,用“氨”;表示NH 3的烃基衍生物时,用“胺”;而季铵类化合物则用“铵”。
-NH 2(氨基)、-NH-(亚氨基)
(CH3CH2)2NH CH3CH2NH CH3
N CH3N
CH3
CH3
①气相:(CH 3)3N
(CH 3)2NH CH 3NH 2NH 3
>>>(CH 3)3N (CH 3)2NH CH 3NH 2NH 3
>>>②水溶液相:
3°2°
1°3°
2°1°原因:CH 3的+I 效应使N 上电子云密度增加,与H +
的结合力增加,碱性增强。
K b ×10
5
59.542.5 6.73 1.8
(教材错误)。
张文勤有机化学第十三章含氮有机化合物在有机化学的广阔领域中,含氮有机化合物是一类非常重要的化合物。
由于氮原子的独特性质,含氮有机化合物在生物体内扮演着关键的角色。
第十三章的主题是含氮有机化合物,将探讨其结构、性质和合成方法。
一、含氮有机化合物的结构含氮有机化合物的结构多样,其中最简单的是胺类化合物。
胺类化合物的结构特点是含有氮原子和氢原子,氮原子通过单键与碳原子相连,形成碳氮键。
根据氮原子上连接的碳原子数,胺类化合物可以分为脂肪胺和芳香胺。
脂肪胺是指氮原子连接在脂肪烃基上的胺类化合物,如甲胺、乙胺等;而芳香胺是指氮原子连接在芳香环上的胺类化合物,如苯胺、甲苯胺等。
二、含氮有机化合物的性质含氮有机化合物的性质主要取决于其结构。
一般来说,胺类化合物具有较高的极性和亲水性,因为氮原子上带有负电荷,倾向于与水分子形成氢键。
胺类化合物的化学反应活性也与其结构有关。
例如,脂肪胺的活性高于芳香胺,因为脂肪胺的碳原子数较多,可以形成更多的氢键,提高其化学反应活性。
三、含氮有机化合物的合成方法含氮有机化合物的合成方法主要包括氨解反应、还原反应和氧化反应等。
氨解反应是指将其他有机化合物转化为胺类化合物的过程,可以通过卤代烃、酯、腈等底物与氨或胺进行反应实现。
还原反应是指将硝基化合物、腈等含氮化合物转化为胺的过程,可以通过催化氢化、化学还原等方法实现。
氧化反应是指将胺类化合物转化为氧化胺、醛或酸的过程,可以通过空气氧化、过氧化氢氧化等方法实现。
四、含氮有机化合物的应用含氮有机化合物在医药、农药、材料等领域有着广泛的应用。
例如,苯丙氨酸是一种重要的医药中间体,可用于合成多种药物和生理活性物质;草甘膦是一种常用的除草剂,其活性成分是N-甲基氨基甲酰磷酸;尼龙是一种常见的合成纤维材料,其基本单元是己二胺和己二酸。
含氮有机化合物是一类重要的有机化合物,其结构、性质和合成方法都有其独特的特点。
了解和掌握含氮有机化合物的性质和合成方法对于深入理解有机化学知识以及开发新的含氮有机化合物具有重要意义。