大学有机化学含氮和含磷有机化合物PPT课件
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第十章含氮和含磷有机化合物I学习要求1.熟悉伯、仲、叔胺与伯、仲、叔醇和伯、仲、叔卤代烃的区别。
2.掌握胺、酰胺、硝基化合物、重氮盐和偶氮化合物的命名。
3.熟悉氨、脂肪胺及芳香胺的结构。
掌握氨、胺和铵的区别以及磷和膦的区别4.熟练掌握胺、酰胺、硝基化合物和重氮盐的化学性质及胺的分离提纯方法。
5.掌握氨基的保护及在合成中的应用。
II内容提要一. 胺的定义、分类和命名(略)应当注意伯、仲、叔醇指的是羟基分别与伯、仲、叔碳原子相连的醇,而伯、仲、叔胺指的是氮原子与一个、两个、三个烃基相连的胺,与氮原子所连碳的种类无关。
如(CH3)3COH是叔醇,而(CH3)3CNH2是伯胺。
二. 胺的性质1.碱性:在水溶液中,胺的碱性强弱顺序为:脂肪胺>氨>芳香胺。
脂肪胺在气相或非水溶液中的碱性与电子效应结果相一致:叔胺〉仲胺〉伯胺。
脂肪胺在水溶液中的碱性受多种因素影响,一般情况下,仲胺表现出较强的碱性。
就甲胺、二甲胺、三甲胺来说,其碱性强弱顺序为:二甲胺〉甲胺〉三甲胺。
芳香胺的碱性强弱顺序与电子效应、溶剂效应、位阻效应相一致。
即苯胺〉二苯胺>三苯胺。
2.烷基化反应:1)RX1)RXRX -AgO+_RNHRNHRN"22)OH-22)OH-37'」"H2O43.酰基化反应:汽RNH2I RCCl—RNHCR严R2NH+R'CCl—R2N-C-R'酰胺是结晶固体,可通过测熔点确定原来的胺,叔胺无此反应,可用于定性鉴定伯胺和仲胺,也可用于叔胺与伯胺和仲胺的分离。
酰胺在酸碱催化下水解得到原来的胺,可用酰基化反应保护氨基。
如:[O] NHCOCH3H_OOH-NHCOCH3H3NH2 CH3COCl-H3 OOH OOHNH2I24.磺酰化反应:RNH 2+匚-SO 2C1R 2NH 0~SO 2C^JNaOHN -RNa +(溶于NaOH 溶液)R 3N +.__SO 2C1该反应可用于鉴别和分离伯、仲、叔胺。