医学有机化学--第十章含氮有机化合物

有机化学第⼗章含氮化合物第⼀节胺⼀、分类和命名1.定义：氨分⼦中的氢原⼦被氨基取代后所得到的化合物。

2.分类：根据氨分⼦中的⼀个、⼆个和三个氢原⼦被烃基取代分成伯胺（10胺）、仲胺（20胺）和叔胺（30胺）。

相当于氢氧化铵NH 4OH 和卤化铵NH 4X 的四个氢全被烃基取代所成的化合物叫做季铵碱和季铵盐。

根据氨基所连的烃基不同可分为脂肪胺（R-NH 2）和芳⾹胺（Ar-NH 2）。

根据氨基的数⽬⼜可分成⼀元胺和多元胺。

应当注意的是：NH 3 → R -NH 2 伯胺→ R 2NH 仲胺→ R 3N 叔胺NH 4OH → R 4NOH 季铵碱NH 4X → R 4NX 季铵盐伯、仲、叔胺与伯、仲、叔醇的分级依据不同。

胺的分级着眼于氮原⼦上烃基的数⽬；醇的分级⽴⾜于羟基所连的碳原⼦的级别。

例如叔丁醇是叔醇⽽叔丁胺属于伯胺。

叔丁醇 (30醇) 叔丁胺(10胺)要掌握氨、胺和铵的⽤法。

氨是NH 3氨分⼦从形式上去掉⼀个氢原⼦，剩余部分叫做氨基-NH 2，(去掉⼆个氢原⼦叫亚氨基=NH)。

氨分⼦中氢原⼦被烃基取代⽣成有机化合物的胺。

季铵类的名称⽤铵，表⽰它与NH 4的关系。

3.命名：对于简单的胺，命名时在“胺”字之前加上烃基的名称即可。

仲胺和叔胺中，当烃基相同时，在烃基名称之前加词头“⼆”或“三”。

例如：CH 3NH 2 甲胺 (CH 3)2NH ⼆甲胺 OH CH 3CH3CH 3C CH 3CH 3CH 3C NH 2(CH3)3N 三甲胺C6H5NH2苯胺(C6H5)2NH ⼆苯胺(C6H5)3N 三苯胺⽽仲胺或叔胺分⼦中烃基不同时，命名时选最复杂的烃基作为母体伯胺，⼩烃基作为取代基，并在前⾯冠以“N”，突出它是连在氮原⼦上。

例如：CH3CH2CH2N(CH3)CH2CH3N-甲基-N-⼄基丙胺（或甲⼄丙胺）C6H5CH(CH3)NHCH3N-甲基-1-苯基⼄胺C6H5N(CH3)2N，N-⼆甲基苯胺季铵盐和季铵碱，如4个烃基相同时，其命名与卤化铵和氢氧化铵的命名相似，称为卤化四某铵和氢氧化四某铵；若烃基不同时，烃基名称由⼩到⼤依次排列。

含氮有机化合物一、基本内容1、定义和分类分子中含有氮元素的有机化合物统称为含氮化合物，可看作烃类分子中的一或几个氢原子被各种含氮原子的官能团取代的生成物。

含氮化合物的类型很多，主要有如下类型的化合物：取代而成的化合物，其通式为R-NO2（1）硝基化合物：烃分子中的氢原子被-NO2或Ar-NO2，如硝基甲烷、硝基苯等，其中芳香族硝基化合物较为重要。

（2）胺：氨分子中的部分或全部氢原子被烃基取代而成的化合物称为胺，根据分子中氮原子上所连烃基的数目，可分为伯、仲和叔胺；根据分子中氨基的数目，可分为一元胺、二元胺和多元胺。

根据烃基的种类，可分为脂肪胺和芳香胺等。

伯、仲和叔胺的通式可表示如下：RNH2R1R2NH R1R2R3N伯胺仲胺叔胺（3）烯胺：氨基直接与双键碳原子相连（也称α,β-不饱和胺）。

烯胺分子中氮原子上有氢分子时，容易转变为亚胺；若烯胺分子中氮原子上的两个氢都被烃基取代，则是稳定的化合物，在合成上很有用途。

（4）重氮化合物和重氮盐：重氮化合物是分子中含有重氮基（=N≡N）的化合物。

脂肪族重氮化合物的通式为R2C=N2，如重氮甲烷CH2=N≡N；芳香族重氮化合物符合Ar-N=N-X，如苯基重氮酸C6H5-N=N-OH。

重氮盐是重氮化合物的一类，以芳香族重氮盐较为重要，可用通式Ar-N+≡NX-表示，如氯化重氮苯C6H5-N2+Cl-等。

（5）偶氮化合物：分子中含有偶氮基-N=N-，并与两个烃基相连的化合物，通式为R-N=N-R1，如偶氮苯C6H5-N=N-C6H5。

（6）叠氮化合物：叠氮化合物的通式为RN3，纯粹的叠氮化合物，特别是烷基叠氮化合物容易爆炸，但却是有用的合成中间体。

（7）肟、腙、缩氨脲和脎：醛或酮与羟胺作用生成的具有>C=N-OH结构的化合物称为肟，如乙醛肟CH3CH=N-OH；醛或酮与肼（或取代肼）作用生成的具有>C=N-NH2结构的化合物称为腙,如丙酮苯腙(CH3)2C=N-NHC6H5；缩氨脲为醛或酮与氨基脲作用生成的具有>C=N-NHCONH2结构的化合物，如甲醛缩氨脲HCH=N-NHCONH2等。

第十章 含氮有机化合物练习题1、下列属于硝基化合物的是（ ）A 、B 、C 、D 、2、下列化合物不属于仲胺的是（ ）A 、B 、C 、D 、3、下列化合物不能发生酰化反应的是（ ）A 、甲胺B 、二甲胺C 、三甲胺D 、苯胺4、下列叙述正确的是（ ）A ．季铵碱是强碱B ．苯胺与盐酸作用生成季铵盐C ．三甲胺能发生酰化反应D ．2，4，6-三硝基甲苯的俗名是苦味酸5、下列化合物碱性强弱的次序正确的是（ ）①②③④⑤A 、①＞②＞③＞④＞⑤B 、⑤＞④＞③＞②＞①C 、①＞②＞③＞⑤＞④D 、⑤＞②＞①＞③＞④6、下列化合物属于偶氮化合物的是（ ）A ．B ．C ．D ．7、下列化合物属于芳香族伯胺的是（ ）A 、B 、C 、D 、8、下列化合物属于伯胺的是（ ）A 、乙胺B 、二乙胺C 、 乙酰胺D 、 尿素9、关于苯胺性质的叙述错误的是（ ）A 、易被空气中的氧气氧化B 、能与盐酸作用生成季铵盐C 、能与酸酐反应生成酰胺D 、能与溴水作用产生白色沉淀10、下列物质中属于季铵盐的是（ ）A 、B 、C 、D 、11、下列物质中碱性最强的是（ ）A 、B 、C 、D 、12、对苯胺的叙述不正确的是（ ） NH 2NO 2CH O OHCH 3 NH CH 3NH CH 3CH 3 NH CH 2 CH 3CH 3 N CH 2CH 3CH 3CH 3NH 2(CH 3)2NH (CH 3)3N NH 2(CH 3)4N +OH -NH 2N NNO 2N 2+Cl -N(CH 3)2CH 3NH 2NH 2C O NH CH 3(CH 3)2NH 2+Cl -(CH 3)3NH +Cl -(CH 3)4N +Cl -CH 3NH 3+Cl -(CH 3)3CNH 2(CH 3)3N CH 3NH 2(CH 3)4N +OH -A、有剧毒B、可发生取代反应C、是合成磺胺类药物的原料D、可与NaOH 反应二、填空题1、根据氨分子中氢原子被取代的数目不同，将胺分为、________和。