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油脂【学习目标】1、掌握油脂的概念、组成和结构，熟悉植物油和动物油的差别2、掌握油脂的主要化学性质，了解油脂在日常生活中的应用【主干知识梳理】一、油脂的组成和结构1、油脂的组成(1)油脂：由高级脂肪酸与甘油[丙三醇：CH2(OH)—CH(OH)—CH2(OH)]通过酯化反应生成的酯，称为甘油三酯，属于酯类化合物(2)组成元素：C、H、O2、油脂的结构3、分类(1)根据状态(室温下)①植物油脂通常呈液态，称为油，含较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯②动物油脂通常呈固态，称为脂肪，含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯【微点拨】油和脂肪统称为油脂(2)根据烃基是否相同①简单甘油酯：油脂结构中，R、R′、R″为同一种烃基的油脂称为简单甘油酯②混合甘油酯：油脂结构中，R、R′、R″为不同种烃基的油脂称为混合甘油酯【微点拨】天然油脂大都是混合甘油酯4、常见高级脂肪酸：组成油脂的高级脂肪酸种类较多，但多数是含有16～18个碳原子的直链高级脂肪酸名称饱和脂肪酸不饱和脂肪酸软脂酸硬脂酸油酸亚油酸结构简式C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH5、油脂的存在我们日常食用的牛油、羊油等动物脂肪，还有花生油、芝麻油、豆油等植物油，都是油脂。
油脂主要存在于动物的脂肪和某些植物的种子、果实中【微点拨】①油脂的相对分子质量很大，但它不属于高分子化合物②油脂是甘油与高级脂肪酸形成的酯，天然油脂都是混合物，没有固定的熔沸点③萃取溴水中的溴单质不能选择油脂作萃取剂，因为它们之间能发生加成反应【对点训练1】1、下列关于油脂的结构的说法正确的是()A．油脂是多种高级脂肪酸与甘油形成的酯B．R1、R2、R3一定相同C．若R1、R2、R3都是饱和烃基，称为简单甘油酯D．若R1、R2、R3都是不饱和烃基，称为混合甘油酯二、油脂的性质1、物理性质：油脂的密度比水的小，黏度比较大，油脂难溶于水，易溶于有机溶剂。
油熔点较低，脂肪熔点较高【微点拨】脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响很大。
第14章 油脂和磷脂14.1基本要求●掌握油脂和磷脂命名。
●掌握油脂和磷脂结构及理化性质。
●了解多不饱和脂肪酸结构及重要的生理活性。
14.2基本知识点油脂是油和脂肪的总称。
油脂是甘油和高级脂肪酸组成的酯。
通常，在室温下呈液态的称为油，固态或半固态的称为脂肪。
油脂的结构通式为：如果三个脂肪酸相同，属于单甘油酯，如果二个或三个脂肪酸各不相同，属于混甘油酯。
天然油脂是各种混甘油酯的混合物。
油脂中的脂肪酸有以下特性：(1) 直链、很少带支链，多含偶数碳原子；(2) 不饱和脂肪酸的双键大多为顺式构型，多不饱和脂肪酸为非共轭多烯结构； (3) 不饱和脂肪酸的熔点低于同碳数的饱和脂肪酸。
人体可以合成大多数脂肪酸，但少数不饱和脂肪酸如亚油酸和亚麻酸人体不能合成，花生四烯酸体内虽能合成，但数量不能完全满足人体生命活动的需求，这些人体不能合成或合成不足，必须从食物中摄取的不饱和脂肪酸，称为必需脂肪酸。
脂肪酸的命名常用俗名，系统命名法与一元羧酸基本相同，但有二种编码体系。
Δ编码体系从脂肪酸羧基的羧基碳原子开始计数编号；ω编码体系从脂肪酸甲基端的甲基碳原子开始计数编号；希腊字母编号规则与羧酸相同，离羧基最远的甲基碳原子为ω碳原子。
脂肪酸系统名称可用简写符号表示，其书写规则是：用阿拉伯数字表示脂肪酸碳原子的总数，然后在冒号后写出双键的数目，最后在Δ或ω右上角标明双键的位置。
油脂的命名通常把甘油名称写在前面，脂肪酸的名称写在后面，称甘油某酸酯。
有时也将脂肪酸的名称放在前面，甘油名称放在后面，称某酰甘油。
混甘油酯用α、β和αˊ标明脂肪酸的位次。
医学上将血液中的油脂统称甘油三酯。
天然油脂是手性分子，其相对构型为L-型。
油脂在酸、碱或酶的作用下，发生水解反应，生成一分子甘油和三分子脂肪酸。
油脂在碱性条件下的水解称为皂化。
1g 油脂完全皂化时所需氢氧化钾的毫克数称为皂化值。
皂化值与油脂的平均相对分子质量成反比。
油脂中不饱和脂肪酸的氢化又称为硬化。
第十二章 油脂和类脂化合物油脂和类脂化合物总称为脂类化合物。
它们作为能量的储存形式及生物膜的主要成分广泛存在于生物体中。
在生物体内，它们不仅是重要的组成物质，而且具有重要的生理功能，是维持生物体生命活动不可缺少的物质。
油脂通常是指牛油、猪油、菜油、花生油、茶油等动、植物油，它们大都不溶于水而易溶于非极性或弱极性的有机溶剂中。
类脂化合物通常是指磷脂、蜡和甾体化合物等。
虽然它们在化学组成和结构上有较大差别，但由于这些物质在物态及物理性质方面与油脂类似，因此把它们称为类脂化合物。
第一节 油 脂一、油脂的存在和生理作用二、油脂的组成和结构从化学结构来看，油脂是酯类化合物，是高级脂肪酸与甘油所形成的高级脂肪酸甘油三酯：组成油脂的高级脂肪酸的种类很多，绝大多数都是含偶数碳原子的直链羧酸，这些高级脂肪酸有饱和的，也有不饱和的。
组成油脂的脂肪酸常使用俗名。
油酸 (顺-9-十八碳烯酸 或 顺-∆9-十八碳烯酸)亚油酸 (顺，顺-9，12-十八碳二烯酸 或 顺，顺-∆9，12-十八碳二烯酸)蓖麻酸 (顺-12-羟基-9-十八碳烯酸 或 顺-12-羟基-∆9-十八碳烯酸)在用数字编号时，常采用在希腊字母∆的右上角标上数字来标明碳碳双键的位次。
组成油脂的三个脂肪酸可以是相同的，也可以不同。
如果三个脂肪酸是相同的，则称为简单甘油酯，如：CH 2O O CH O C O R 2CH 2O C OR 3R 1COOHCOOHOHCOOHCH 2O C O(CH 2)16CH 32OO (CH 2)16CH 3CH O C O (CH 2)16CH 3三硬脂酸甘油酯如果三个脂肪酸不完全相同，则称为混合甘油酯，如：αβα， 三、油脂的性质1．物理性质纯净的油脂是无色、无味的物质。
天然油脂因含有脂溶性色素和其它杂质而有一定的色泽和气味。
由于油脂是混合物，所以油脂没有固定的熔点和沸点，但有一定的凝固温度范围，如猪油为36～46℃；花生油则为28～32℃。
医用有机化学课后习题答案（冯敬骞）第1章 绪 论习 题7 指出下列结构中各碳原子的杂化轨道类型 解：第2章 链 烃习 题1 用IUPAC 法命名下列化合物或取代基。
解：（1）3，3-二乙基戊烷 （2）2，6，6-三甲基-5-丙基辛烷 （3）2，2-二甲基-3-己烯 （4）3-甲基-4-乙基-3-己烯 （5）4-甲基-3-丙基-1-己烯 （6）丙烯基 （8）2，2，6-三甲基-5-乙基癸烷 （9）3-甲基丁炔3 化合物2，2，4-三甲基己烷分子中的碳原子，各属于哪一类型（伯、仲、叔、季）碳原子？ 解：4 命名下列多烯烃，指出分子中的π—π共轭部分。
解：（1） 2–乙基–1，3–丁二烯 （3） 3–亚甲基环戊烯 （4） 2.4.6–辛三烯 （5） 5–甲基–1.3–环己二烯 （6） 4–甲基–2.4–辛二烯 8 将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列： 解：（3）>（2）>（1）>（4）9 按稳定性增加的顺序排列下列物质，指出最稳定者分子中所含的共轭体系。
解：（1）d ＞b ＞c ＞a （2）d ＞c ＝b ＞a (3)d ＞c ＞b ＞a (4) d ＞c ＞b ＞a 12下列化合物有无顺反异构现象？若有，写出它们的顺反异构体。
解：（1）无 （2）有（3）有 （4）有 （6）有14 经高锰酸钾氧化后得到下列产物，试写出原烯烃的结构式。
解：（1）CH 2=CH —CH =CH 2 （2） （3） （4）CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3 （5） 15 完成下列反应式解：（1）CH 3CH 3C CH 2CH 3CH 3CH 2C CHCH 2CH 3（3）CH 3CH 2C(Br)2CHBr 2 （5） CH 3CH 2CH=CHBr17 试给出经臭氧氧化，还原水解后生成下列产物的烯烃的构成式。
解：（1）CH 3CH 2CH 2CH =CH 2 （2） （3） （4）21 用化学方法鉴别下列各组化合物 （1）1–庚炔 1.3–己二烯 庚烷 （3）丙烷 丙炔 丙烯 解：（1） （3）24 解：（1） CH 3CHC ≡CH （2）CH 2＝C —CH ＝CH 225 解：A ．CH 3CH 2CH =CHCH 2CH 3 B ．CH 3CH 2CH(Br)CH(Br)CH2CH 3 C ．CH 3CH 2C ≡CCH 2CH 3 D ．CH 3CH =CH —CH =CHCH 3 E. CH 3CH 2COOH26 解：CH 3CH 2C ≡CCH 2CH 3第3章 环 烃习 题1 命名下列化合物：解： （1）2-甲基-5-环丁基己烷 （2）反-1，3-二乙基环丁烷（3）1-甲基-3-乙基环戊烷 （5）2，6-二甲基二环[2.2.2]辛烷 （6）1，6-二甲基螺[3.4]辛烷 5 写出下列反应的产物： 解：(5)CH 3CH 2CH(Cl)CH 3 6 写出下列芳香烃的名称：解： （1）甲苯 （2）对异丙基甲苯 (1-甲基-4-异丙基苯) （3）2，4-二硝基甲苯9 根据Hückel 规则判断下列化合物是否具有芳香性：解：Hückel 规则：π电子数为4n +2。
