有机化学专题五 共线共面的问题
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有机物分子共线、共面问题分子内原子共线、共面的判定,仅为一维、二维想象,但存在线面、面面的交叉,所以有一定的难度。
一、几个特殊分子的空间构型1.常见分子的空间构型:①CH4分子为正四面体结构,其分子最多有3个原子共处同一平面。
甲烷型:正四面体结构,4个C—H健不在同一平面上凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时,空间结构都是正四面体结构以及烷烃的空间构型5个原子中最多有3个原子共平面。
四乙烯基甲烷最多多少原子共面最多有11个原子共面。
见图,C-C单键旋转后,能使得中间的5个C原子共面,且使得6个H原子与这5个碳共面,共有11个原子共面。
②乙烯分子中所有原子共平面。
乙烯型:平面结构。
六个原子均在同一平面上凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面③乙炔分子中所有原子共直线。
更共面乙炔型:直线型结构。
四个原子在同一条直线上凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。
④苯分子中所有原子共平面。
苯型:平面正六边形结构。
六个碳原子和六个氢原子共平面凡是位于苯环上的12个原子共平面。
⑤H—CHO分子中所有原子共平面。
(1)熟记四类空间构型中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。
(2)理解三键三角三键:C—C键可以旋转,而C=C键、C≡C键不能旋转。
三角:甲烷中的C—H键之间的夹角为109°28′,乙烯和苯环中的C—H键之间的夹角为120°,乙炔中的C—H 键之间的夹角为180°。
2.单键的转动思想有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。
二、结构不同的基团连接后原子共面分析1.直线与平面连接:直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用,则直线在这个平面上。
如CH2=CH-C≡CH,其空间结构为,中间两个碳原子既在乙烯平面上,又在乙炔直线上,所以直线在平面上,所有原子共平面。
2.平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,两个平面不一定重合,但可能重合。
有机物共线共面问题的判断技巧一、共线与共面基本概念在有机化学中,共线与共面问题是指分子中的原子或基团是否处于同一平面或直线上。
共线问题主要涉及碳碳三键和苯环中的原子共线问题,而共面问题则更加复杂,涉及到多种因素。
二、判断原则和方法判断有机物分子中的原子是否共面或共线,需要遵循以下原则和方法:1.烷烃分子中C原子周围最多有3个H原子与其共平面。
2.含有苯环的有机物分子中,与苯环直接相连的原子一定与苯环共平面。
3.含有碳碳双键或碳碳叁键的有机物分子中,与双键或叁键碳原子直接相连的原子一定与双键或叁键共平面。
4.含有-C=O的有机物分子中,与氧原子直接相连的原子与C=O共平面。
5.某些取代基中有苯环、碳碳双键或碳碳叁键等结构时,可能影响到整个分子中的原子共平面。
6.利用空间几何关系,判断原子是否共平面或共直线。
三、常见有机物的共线与共面问题实例分析1.丙炔中的C≡C键和甲基中的C-C键的C原子周围最多有2个H原子与其共平面。
2.苯酚分子中的苯环上的所有原子共平面,-OH基处于该平面上,故该分子最多有14个原子共平面。
3.氯乙烯和苯乙烯中的双键碳原子周围最多有4个H原子与其共平面。
4.甲醛分子中的C=O双键和C原子周围最多有2个H原子与其共平面。
5.含有苯环的有机物分子中,如果苯环上含有甲基等取代基,则取代基中的H原子最多有3个与其共平面。
6.含有-CN基的有机物分子中,与氮原子直接相连的原子可能为2个或3个与其共平面。
7.含有-CH=CH-结构的有机物分子中,如果存在π-π共轭,则与碳碳双键碳原子直接相连的原子可能为4个与其共平面。
8.含有-C≡C-结构的有机物分子中,如果存在π-π共轭,则与碳碳叁键碳原子直接相连的原子可能为2个与其共直线。
9.含有-OH基的有机物分子中,如果存在氢键,则与氧原子直接相连的原子可能为3个与其共直线。
10.含有苯环的有机物分子中,如果存在硝基等取代基,则硝基中的氮原子的直线结构可能会影响整个分子中的原子共直线。
有机化合物共线共面问题的判断1. 什么是共线共面?好嘞,咱们今天聊聊有机化合物里那些“共线”和“共面”的事儿。
这听上去有点复杂,其实说白了,就是化合物里的原子是怎么排布的。
想象一下,几位老朋友聚在一起,如果大家站成一条线,那就叫“共线”;如果他们凑在同一个平面上,就叫“共面”。
在化学的世界里,这种排列会影响化合物的性质和反应,所以可得好好琢磨琢磨。
1.1 共线的意思首先,咱们先说说“共线”。
你可以想象一下,像一根绳子一样,所有的原子都一字排开,稳稳当当。
这种排布往往会让化合物显得更稳定,反应起来也比较简单。
比如说,某些分子里,碳原子如果排列得像小排队似的,就可能让它们之间的结合力更强。
1.2 共面的意思再来说说“共面”,就是那些原子聚在一个平面上,像开会似的。
通常这种情况下,分子之间的相互作用会比较强,反应也可能更活跃。
咱们在研究的时候,得分清楚,看看哪些原子是“站队”的,哪些是“开会”的,才能弄明白化合物的特性。
2. 判断共线共面的方法接下来,就得说说咱们怎么判断这些原子的排列。
别担心,虽然听上去很复杂,其实就像玩拼图,稍微动动脑子就能找到正确的方式。
2.1 轨道重叠首先,有个重要的概念就是“轨道重叠”。
这就像是在谈恋爱一样,两个原子之间的电子云得靠得很近,才有可能形成稳固的化学键。
如果这些原子恰好在同一条线上,轨道重叠得特别好,那这就可以认为是“共线”了。
想象一下,你和朋友手拉手站成一条线,肯定比随便凑在一起更稳当。
2.2 角度判断其次,我们还可以通过测量角度来判断。
比如说,某些化合物里,如果原子之间的键角非常接近于180度,那就很可能是共线的;如果键角在120度左右,那可能就是共面的。
就像一场排舞,大家的舞步得协调,才能跳得又美又帅。
3. 实际应用中的意义说完这些基本的概念,咱们得聊聊这玩意儿的实际应用了。
很多时候,这些“共线共面”的性质直接关系到化合物的功能,比如药物的设计、材料的开发等等。
专题讲座(五) 有机物分子中共线、共面的判断方法有机物分子中共线、共面的判断方法分子中的原子共线、共面问题,其实就是分子的构型问题。
大多数有机物分子的构型很复杂,但总与下列简单分子的构型有关。
(1)甲烷型:正四面体形,碳原子与4个氢原子形成4个共价键,空间结构是四面体,5个原子中最多有3个原子处于同一平面上。
(2)乙烯型:平面形结构,双键上的碳原子及与之相连的原子共6个原子处于同一平面上。
(3)乙炔型:直线形结构,三键上的碳原子及与之相连的原子共4个原子处于同一直线上。
(4)苯型:平面结构,位于苯环上的12个原子共平面。
(5)在共价型分子里,形成的共价单键可以绕键轴旋转,形成的双键、三键及其他复杂键一般不能绕键轴旋转。
应用上述知识对组成与结构较复杂的有机物分子进行分析、综合、比较,很容易解决有机物分子里的原子共线、共面问题。
[练习]________________________________________1.在分子中,处于同一平面上最多可能有的原子数( )A.12个B.14个C.18个D.20个解析:根据四种基本模型分子的结构特点分析:苯环上的原子及与苯环直接相连的原子共平面,与碳碳双键直接相连的原子共平面,与碳碳三键直接相连的原子共直线,由于碳碳单键能旋转,故甲基上的1个氢原子能转到苯环所在的平面上,则共平面的原子如图所示:答案:D2.下列分子中所有碳原子不一定在同一平面上的是( )A.2丁烯B.甲苯C.1丁烯D.解析:与双键相连的6个原子一定在同一平面内;苯环上的12个原子是共面的;与三键相连的2个碳原子及每个碳原子所连的1个原子在同一直线上。
答案:C3.2丁烯是石油裂解的产物之一,回答下列问题:(1)在催化剂作用下,2丁烯与氢气反应的化学方程式为__________________________,反应类型为____________________。
有机化学专题复习-原子共线、共面问题1.几种典型的结构模型:H-C≡C-H2.判断共线、共面问题思考的角度:(1)展开空间构型:其他有机物可看作甲烷、乙烯、苯三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物,但这三种分子的空间结构基本不变,如CH2=CHCl,可看作氯原子代替了原有乙烯分子中氢原子的位置。
(2)单键旋转思想:有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可旋转。
但是碳碳双键和碳碳三键等不能旋转,对原子的空间位置具有“固定”作用。
如结构简式为的有机化合物,其空间结构如图所示,转动①处C—C键可使两平面M1和M2重合为同一平面,炔直线位于醛平面上,但甲基上的H原子都不在炔直线上,转动②处C—C 键,可使甲基的一个H原子位于醛平面上。
(3)定平面规律:共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时,两平面必定重叠,两平面内的所有原子必定共平面。
(4)定直线规律:直线形分子中有2个原子处于某一平面内时,该分子中的所有原子也必在此平面内。
(5)注意题目中的隐含条件和特殊规定,如题目中的“碳原子”、“所有原子”、“可能”、“一定”、“最少”、“最多”、“共线”、“共面”等在审题时要加以小心。
变式训练:1.某烃结构简式如下:,有关说法正确的是(A)A.该分子中有6个碳原子一定在同一条直线上B.该分子中有8个碳原子可能在同一条直线上C.该分子中所有碳原子不可能都在同一平面上D.该分子中所有氢原子可能在同一平面2.下列分子中的所有碳原子不可能在同一平面上的是(B)解析:选B由于饱和碳原子上连接4个共价键,构成四面体。
所以凡是含有饱和碳原子的化合物,分子中的所有原子就不可能是共面的。
B项有机物中有连接3个碳原子的饱和碳原子,其所有碳原子不可能在同一平面上,其余都是可以的。
3.下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是(C )C.氯乙烯(ClCH=CH2)D.丙烯(CH3CH=CH2)解析:选C。
高中有机物分子中原子的共面、共线专题一、知识归纳有机分子结构中由于碳原子形成不同价键,造成空间构型存在差异,成为高考命题的采分点之一,也是同学们的“难以捉摸”的点,掌握有机物分子的空间构型的基准点和判断技巧会使问题迎刃而解。
一.有机分子中原子的共面、共线基准点1.甲烷的正四面体结构如图1所示,在甲烷分子中,一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面,其余两个氢原子分别位于平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三个原子共面(称为三角形规则)。
当甲烷分子中某个氢原于被其他原子取代时,讨论取代该氢原子的其他原子的共面问题时,可将与甲基碳原子直接相连的原子看做代替了原来的氢原子。
CH3CH2CH3的结构如图2所示,左侧甲基和②C构成“甲烷”分子,此分子中⑤H、①C、②C构成三角形。
中间亚甲基和①C、③C构成“甲烷”分子,此分子中①C、②C、③C构成三角形。
同理②C、③C、④H构成三角形,即丙烷分子中最多有三个碳原子(①C、②C、③C)和两个氢原子(④H、⑤H)可能共面。
2.乙烯的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键角为120°(如图3所示)。
当乙烯分子中某个氢原子被其他原子取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
如图4所示是CH3CH=CH2的分子结构。
由图可知,三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)一定共面。
根据三角形规则(⑤C、⑥C、⑦H构成三角形),⑦H也可能在这个平面上。
同理(CH3)2C=C(CH3)2中至少有6个原子(6个碳原子)共平面,至多有10个原子共平面:6个碳原子和4个氢原子(每个甲基可提供一个氢原子)共平面。
提示:羰基碳原子也是平面形碳原子,如图5甲醛即为平面型结构:图5 图63.苯的平面结构苯分子的所有原子在同一平面内,键角为120°,结构式如图6,当苯分子中的一个氢原子被其他原子取代时,代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。
如甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的1个碳原子)和苯环上的5个氢原子一定共面,此外甲基上的1个氢原子也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧。
一.熟记五类分子空间构型二. 判断技巧:(1)审清题干要求:注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”“氢原子”等关键词和限制条件。
(2)熟记常见共线、共面的官能团:与三键直接相连的共直线,如-C≡C -、-C≡N ;与双键和苯环直接相连的原子共面,如、、;醛、酮、羧酸因与 与相似为平面形(等电子原理),故为平面形分子(所有原子共平面)。
但、所有原子不共平面(因含-CH 3),而-CH 3中的C 与(羰基)仍共平面。
又中*H 与其它原子可能共平面。
因*O 有两对孤电子对,故1个O 与其余2个原子形成的2个价键成V 型(与相似),故C 、O 、H 不共直线。
分子内任意3个原子也不共直线;若有两个苯环共边,则两个苯环一定共面,例如和结构中所有的原子都在同一平面上;若甲基与一个平面形结构相连,则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。
若一个碳原子以四个单键与其他原子直接相连,则这四个原子为四面体结构,不可能共面。
三.易错分析:(1)苯与环己烷:苯()中所有原子共平面,而环己烷()中所有原子不共面。
(2)庚烷中碳碳单键经过旋转,所有的碳原子有可能共面。
(3)以碳原子和化学键为立足点,若碳原子周围都是单键,那么该碳原子与其周围的原子就不共面,。
如CH3Cl。
(4)若两个平面形结构的基团之间以单键相连,这个单键可以旋转,则两个平面可能共面,但不是“一定”共面,如联苯(5)碳原子以单键与其他原子结合时位于四面体中心,且与另两个原子共面;碳碳单键可旋转,碳碳单键不可旋转;CH2Cl2没有同分异构体,说明CH4是正四面体结构;的二元卤代物没有同分异构体,说明苯环上的碳与碳之间的化学键都一样,整个分子中的原子共面。
四、结构不同的基团连接后原子共面分析1.直线与平面连接:直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用,则直线在这个平面上。
如CH2=CH-C≡CH,其空间结构为,中间两个碳原子既在乙烯平面上,又在乙炔直线上,所以直线在平面上,所有原子共平面。
有机物分子共线、共面问题 例题: 1、丙烷中最多有 3 个碳原子共面,最多有 5 个原子共面。
2、① 丙烯中有 3 个C 原子共面和 3 个H 原子一定共面。
丙烯中至少有 3 个C 原子共面和 3 个H 原子共面。
丙烯中最多有 3 个C 原子共面和 4 个H 原子共面。
丙烯中可能有 3 个C 原子共面和 4 个H 原子共面。
②2,3—二甲基—2—丁烯至少有 6 个原子共面,最多有 10 个原子共面。
③右上图的二烯烃至少有 6 个C 原子共面,最多有 10 个C 原子共面。
至少有 6 个原子共面,最多有 16 个原子共面。
3、甲苯有 12 个原子一定共面,最多有 13 个原子共面。
4、丙炔有 4 个原子一定共线,最多有 5 个原子共面。
5、①下图该有机物有 4 个原子一定在一条直线上,至少有 8 个原子共面,最多有 9 个原子共面。
CH 3-CH 2—CH =C(C 2H 5)-C ≡CH 中含四面体结构的碳原子数为 4 ,在同一直线上的碳原子数最多为 3 ,一定在同一平面内的碳原子数为 6 ,最少共面的原子数为 8 ,最多共面的原子数为 12 。
C=C CH 3 ╲ CH 3 ╱ H 3C ╱ ╲ H 3C C=C ╲ CH 3 ╱ ╱ H 3C C=C CH 3╲ CH 3 ╱ H 3C ╱ H 3C ╲③CH3--CH=CH-C≡C-CH3分子中,处于同一平面上的原子数最多可能是20 个。
【练习】1、下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是(D )A.CH2=CH-CN B.CH2=CH-CH=CH2C. -CH=CH2D.CH2=C-CH=CH2CH32、(双选)描述CH3-CH=CH-C≡C-CF3分子结构的下列叙述中,正确的是(BC)A.6个碳原子有可能都在一条直线上B.6个碳原子不可能都在一条直线上C.6个碳原子一定都在同一平面上D.6个碳原子不可能都在同一平面上该分子结构中至少可以有8 个原子在同一个平面?最多可以有10 个原子在同一个平面3、甲烷分子中四个氢原子都可以被取代。
有机物分子中原子共线、共面问题(带答案)有机物分子中原子共线、共面问题为了判断有机物分子中的原子是否共线共面,我们需要先熟记五类分子的空间构型,包括6点共面、4点共线(面)、12点共面、平面结构和正四面体。
然后将这些构型从简单的分子中衍变至复杂的有机物中,以判断原子是否共线共面。
举个例子,我们可以通过旋转来判断原子是否共面。
单键是可旋转的,而双键和三键则不可。
如果直线结构中有两个原子与平面结构共用,则直线在这个平面上。
如果两个平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,两个平面不一定重合,但可能重合。
如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
在分析直线、平面和立体连接的大分子时,我们需要注意两点。
首先,我们需要观察大分子的结构,找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”,再将它们的分子构型知识迁移过来。
其次,苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上,不管单键如何旋转,8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。
练题:1.描述CH3-CH=CH-C≡C-CF3分子结构的叙述中,正确的是(BC)。
A。
6个碳原子有可能都在一条直线上B。
6个碳原子不可能都在一条直线上C。
6个碳原子有可能都在同一平面上D。
6个碳原子不可能都在同一平面上2.下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是(D)。
3.在分子中,处于同一平面上的原子数最多可能是(D)。
A。
12个B。
14个C。
18个D。
20个4.在分子中,处于同一平面上碳原子数最少是(A)。
A。
CH3-CH3B。
C-CH3C。
CH2-C-CH3D。
CH3-CH2C。
有机物分⼦共线共⾯问题⼤全有机物分⼦共线、共⾯问题分⼦内原⼦共线、共⾯得判定,仅为⼀维、⼆维想象,但存在线⾯、⾯⾯得交叉,所以有⼀定得难度。
⼀、⼏个特殊分⼦得空间构型1、常见分⼦得空间构型:①CH4分⼦为正四⾯体结构,其分⼦最多有3个原⼦共处同⼀平⾯.甲烷型:正四⾯体结构,4个C-H健不在同⼀平⾯上凡就是碳原⼦与4个原⼦形成4个共价键时,空间结构都就是正四⾯体结构以及烷烃得空间构型 5个原⼦中最多有3个原⼦共平⾯。
四⼄烯基甲烷最多多少原⼦共⾯最多有11个原⼦共⾯。
见图,C—C单键旋转后,能使得中间得5个C原⼦共⾯,且使得6个H原⼦与这5个碳共⾯,共有11个原⼦共⾯。
②⼄烯分⼦中所有原⼦共平⾯。
⼄烯型:平⾯结构。
六个原⼦均在同⼀平⾯上凡就是位于⼄烯结构上得六个原⼦共平⾯③⼄炔分⼦中所有原⼦共直线。
更共⾯⼄炔型:直线型结构。
四个原⼦在同⼀条直线上凡就是位于⼄炔结构上得四个原⼦共直线。
④苯分⼦中所有原⼦共平⾯。
苯型:平⾯正六边形结构。
六个碳原⼦与六个氢原⼦共平⾯凡就是位于苯环上得12个原⼦共平⾯。
⑤H—CHO分⼦中所有原⼦共平⾯.(1)熟记四类空间构型中学有机化学空间结构问题得基⽯就是甲烷、⼄烯、⼄炔与苯得分⼦结构。
(2)理解三键三⾓三键:C—C键可以旋转,⽽C=C键、C≡C键不能旋转.三⾓:甲烷中得C—H键之间得夹⾓为109°28′,⼄烯与苯环中得C—H键之间得夹⾓为120°,⼄炔中得C—H键之间得夹⾓为180°。
2、单键得转动思想有机物分⼦中得单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。
⼆、结构不同得基团连接后原⼦共⾯分析1.直线与平⾯连接:直线结构中如果有2个原⼦(或者⼀个共价键)与⼀个平⾯结构共⽤,则直线在这个平⾯上。
如CH2=CH-C≡CH,其空间结构为,中间两个碳原⼦既在⼄烯平⾯上,⼜在⼄炔直线上,所以直线在平⾯上,所有原⼦共平⾯。
2。
平⾯与平⾯连接:如果两个平⾯结构通过单键相连,则由于单键得旋转性,两个平⾯不⼀定重合,但可能重合。
有机化学专题五共线共面的问题
知识点:
1、有机物的空间构型
要由甲烷的正四面体、乙烯的平面型、乙炔的直线型、苯的平面正六边形联想到各自同系物的空间构型。
要善于把甲烷、乙烯、乙炔的空间构型组合。
2:认识下列有机物的空间结构模型,写出其结构简式。
典型例题:
例1:某分子具有如下结构:C6H5—CH=CH—C≡C—CH3试回答下列问题:
(1)在同一直线上的原子最多有_______个;
(2)一定在同一平面上的原子最多有_______个;
(3)可能在同一平面上的原子最多有_______个。
例2、分子式为C6H12的某烯烃所有碳原子都在同一平面上,则该烃的结构简式为。
C2H5
CH3
例3、某烃的结构简式为: ,已知该分子中含有四面体结构的碳原子数为a ,可在同一直线上的碳原子数最多为b ,一定在同一平面内的碳原子数为c ,则a 、b 、c 分别为
A 、2,3,5
B 、3,3,6
C 、2,5,4
D 、4,6,4 ( )
强化训练:
1、(96全国)描述CH 3—CH=CH —C ≡C —CF 3分子结构的下列叙述中,正确的是 ( )
A 、6个碳原子有可能都在一条直线上
B 、6个碳原子不可能都在一条直线上
C 、6个碳原子有可能都在同一平面上
D 、6个碳原子不可能都在同一平面上
2、(04全B)下列分子中,所有原子不可能...共处在同一平面上的是 ( )
A 、C 2H 2
B 、CS 2
C 、NH 3
D 、C 6H 6
3、下列有机分子中,所有的原子不可能...处于同一平面的是 ( )
A 、CH 2=CH -CN
B 、CH 2=CH -CH =CH 2
C 、
D 、
4、描述CH 3—CH=CH —C ≡C —CF 3分子结构的下列叙述中,正确的是 ( )
A 、6个碳原子有可能都在一条直线上
B 、6个碳原子不可能都在一条直线上
C 、6个碳原子有可能都在同一平面上
D 、6个碳原子不可能都在同一平面上
5、在 分子中,处于同一平面上的原子数最多可能是
A 、12个
B 、14个
C 、18个
D 、20个
6、在①丙烯 ②氯乙烯 ③苯 ④甲苯四种有机化合物中,分子内所有原子均在同一平面的是
A .①②
B .②③
C .③④
D .②④
7、下列分子中的所有碳原子不可能处在同一平面上的是
① ② ③
④ ⑤
A .②③
B .①④⑤
C .①②④
D .①⑤
8、已烯雌酚是一种激素类药物,结构如下,下列有关叙述中不正确的是 (
) A .已烯雌酚的化学式为:C 18H 20O 2
B .可与NaOH 和NaHCO 3发生反应
C .1mol 该有机物在溴水中可以与5molBr 2发生反应
D .该有机物分子中,可能有18个碳原子共平面
CH CH 2CH 2C CH CH 2CH 3
H 3C C C CH CH CH 3。