高中化学选修5 有机化学总复习

1. 2. 3.+Br 2(液溴)FeCl3■NO 2＋H 2O有机化学方程式（选修五）烷烃（甲烷为例）1. CH 4+C12光照「CH 3cl +HCl.2. CH ,+(3n +1)/2O,点燃-nCO.+(n +1)HO n2n+2222烯烃(乙烯为例)1. CH 2=CH 2+Br 2-CH 2Br —CH 2Br2. CH 2=CH 2+H 2O 催化剂.CH 3CH 2OH3. CH 2=CH 2+HCl 催化剂qCH 3cH 2cl5. nCH 2=CH 2催化剂.KH 2—CH 2t6.C n H2n+3n/2O2n CO 2+n H 2O炔烃（乙炔为例）2. CH 三CH +HCl 催化剂=CH 2=CHCl △3. CH 三CH +Br 2-CHBr=CHBr4. CH 三CH +2Br 2-CHBr 2—CHBr 25. nCH 2=CHCl 催化剂.[CH 2—fHi n 催化剂Cl6. C 4H 104t 一小二C 9H ,十CH410加热、加压2426苯4. CH 2=CH 2+H 2 催化剂A△CH 3—CH 31.CH 三CH +2H 2催化剂-*CH 3—CH＋HNO 3浓硫酸 55〜60℃—Br +HBr2催化剂A△1. CH 3cH 2Br +NaOH H ‘O「CH 3cH 20H +NaBr△醇2. CHCHBr +NaOH 7~~^CHRH 9f+NaBr +HO32△22醇1.2CH 3cH 20H +2Na -2CH 3cH 2ONa +H 2T2. CH 3cH 2OH +HBr —△--CH 3CH 2Br +H 20浓硫酸3. CH 3CH 2OH 丁CH 2=CH 2T+H 2O170催化剂2CHCHOH +O 。

x2CHCHO +2HO322△32催化剂2CHCH(OH)CH +O,■2CHCOCH +HO332y^3327.C （CH 3）3OH +O 2催化剂.很难被氧化△酚（苯酚为例） +2Na -2ONa＋H 2TfONa3.2+凡。

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考点18 有机化学基础（选修5）一、选择题1.(2014·重庆高考·5)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。

该拒食素与下列某试剂充分反应,所得有机物分子的官能团数目增加,则该试剂是( )A.Br2的CCl4溶液B.Ag(NH3)2OH溶液C.HBrD.H2【解题指南】解答此类题目往往按照以下流程:【解析】选A。

A项,该物质含碳碳双键,与溴水发生加成反应而引入2个溴原子,官能团数目增加,符合题意要求;B项,该物质含醛基,可被银氨溶液氧化为羧基,官能团数目不变,不符合题意要求;C项,该物质中碳碳双键与HBr加成,碳碳双键变为溴原子,官能团数目不变,不符合题意要求;D项,该物质与氢气发生加成反应使官能团数目减少,不符合题意要求。

【误区提醒】本题易误选B、C,原有机物中官能团只有两个醛基和一个碳碳双键,B项两个醛基被氧化之后变成两个羧基,官能团数目仍然是3个;C项碳碳双键发生加成反应之后的产物中官能团为两个醛基和一个溴原子,仍然是3个官能团。

2.(2014·浙江高考·10)下列说法正确的是( )A.乳酸薄荷醇酯()仅能发生水解、氧化、消去反应B.乙醛和丙烯醛()不是同系物,它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物C.淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖D.CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体,1H—NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同,故不能用1H—NMR来鉴别【解题指南】解答本题时应注意以下两点:(1)醇羟基可以发生取代、消去、氧化等反应。

(2)熟练运用核磁共振氢谱对分子结构的描述。

【解析】选C。

乳酸薄荷醇酯中含有羟基,还能发生取代和酯化反应,A错误;乙醛充分加氢后生成乙醇,丙烯醛充分加氢后生成丙醇,两者是同系物,B错误;淀粉和纤维素属于多糖,水解的最终产物都是葡萄糖,C正确;D中两种物质分别是乙酸乙酯、丙酸甲酯,两者是同分异构体,且都含有3种氢原子,个数比都是3∶2∶3,但在1H—NMR中的位置不同,可以用1H—NMR来鉴别,D错误。

《有机化学基础》知识点整理一、重要的物理性质1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。

（它们都能与水形成氢键）。

（3）具有特殊溶解性的：①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。

例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。

②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。

苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。

③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。

④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．。

蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。

但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。

⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。

⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。

2．有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]（1）气态：①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态②衍生物类：一氯甲烷（．．．．-．29.8℃．．．．．）．．．．2．F．2．，沸点为．．．．CCl．．3．Cl．．，．沸点为．．．-．24.2℃．．．．．）．氟里昂（．．．．．CH氯乙烯（．．．．，沸点为．．．HCHO．．．．-．21℃．．．）．．．．．．．，沸点为．．．．．）．甲醛（．．2．==CHCl．．．．CH．．．．-．13.9℃氯乙烷（．．．．12.3．．．．℃．）．一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃）．．3．CH．．．．CH．．2．C．l．，沸点为四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）环氧乙烷（，沸点为13.5℃）（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。

第一章 认识有机化合物复习重点：常见官能团的结构和名称；同分异构体的书写方法;有机物的命名;研究有机物的一般步骤。

一、构建知识网络：饱和链烃：如：烷烃（通式： ）代表物（一）、链烃（脂肪烃） C=C烃脂环烃：如环烃芳香烃：如分类 卤代烃：代表物 ，官能团醇：代表物 ，官能团酚：代表物 ，官能团醚：代表物 ，官能团 烃的衍生物醛：代表物 ，官能团酮：代表物 ，官能团羧酸：代表物 ，官能团酯：代表物 ，官能团例1、下列物质的类别与所含官能团都正确的是① 酚类 -OH ② 羧酸 -COOH③ 醛类 –CHO ④CH 3-O-CH 3 醚类⑤ 羧酸 –COOH ⑥ 醇类 -OH[针对练习1]：下列有机化合物中属于芳香族化合物的是（ ）①CH 3CH 2CH(CH 3)2；②CH 3；③CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2；④OH；⑤；⑥H 3C NO 2A ．②④⑥B ．②⑤⑥C ．③④⑤D ．③④⑥ （二）、CH 2OHCH 3CHCH 3COOHH C OOO CH C O OCH 2OH二、重难点突破：(一) 同系物的判断规律[针对练习]：6、下列说法不正确的是（）A．分子式为C3H8与C6H14的两种有机物一定互为同系物B．具有相同通式的有机物不一定互为同系物C．两个相邻同系物的相对分子质量数值一定相差14D．分子组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物必定互为同系物7、下列物质一定属于同系物的是（）A．①和②B．④和⑥C．⑤和⑦D．⑤和⑧（二）同分异构体1．书写口诀：2．同分异构体数目的判断方法▲记忆法：记住已掌握的常见的同分异构体数。

例如：（1）甲烷、乙烷、新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3—四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、环己烷、乙炔、乙烯等分子一卤代物只有1种;（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种。

如：丁炔（3）戊烷、丁烯有3种；如丁烯（4）丁基有4种；（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；例如：C7H8O（含苯环）有▲由不同类型的氢原子推断：碳链中有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。

人教版化学选修5有机化学反应类型归纳总结一、取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。

根据取代反应中反应物的不同及产物的特点，中学课本中常有这样一些形式。

（1）卤代反应，有机物分子里的某些原子或原子团被和卤素原子所代替的反应。

例如：CH4＋Cl2 CH3Cl＋HCl注意：甲苯和溴发生卤代反应时，反应条件的不同决定了到底是烃基发生取代（光照）还是和苯环发生取代（铁作催化剂）。

（2）硝化反应，有机物分子里的某些原子或原子团被和－NO2所代替的反应，一般是苯环上的原子被－NO2取代。

例如：（3）磺化反应，有机物分子里的某些原子或原子团被和－SO3H所代替的反应，一般是苯环上的原子被－SO3H取代（注意磺酸基的书写，硫原子和碳原子相连接）。

例如：（4）成醚反应，醇分子之间脱水生成醚。

例如：（5）酯化反应，醇和羧酸及无机含氧酸可以根据“酸失羟基醇失氢”的原则发生酯化反应。

例如：此外，有机物的水解反应按照上述概念也应当属于取代反应，但由于发生水解的有机物种类较多，且特点各有不同，因此在描述这些反应时，常把它们剔出来，单列一个水解反应。

二、加成反应有机物分子中双键或三键或醛基等两端的碳原子或氧原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应。

（1）与H2加成，例如：（2）与H2O加成，例如：（3）与卤素单质加成，例如：（4）与卤化氢加成，例如：三、聚合反应（1）加聚反应，例如：（2）缩聚反应，醇与醇通过羟基之间脱水、醇与羧酸通过酯化反应、酚羟基和醛、氨基酸的羧基和氨基之间都可以在一定条件下通过缩聚反应形成高分子化合物。

例如：四、消去反应有机物在一定的条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而生成不饱和（含双键或者三键）化合物的反应，叫做消去反应。

（1）卤代烃的消去反应例如：（2）醇的消去反应，例如：注意：与－X、－OH相连的碳原子的邻位碳原子上如果没有氢原子，则卤代烃、醇一般不会发生消去反应。

有机化学知识点归纳(一)一、有机物的结构与性质1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。

2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质(1)烷烃A) 官能团：无；通式：CnH2n+2；代表物：CH4B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。

烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。

C) 化学性质：(2)烯烃：A) 官能团：；通式：CnH2n(n≥2)；代表物：H2C=CH2B) 结构特点：键角为120°。

双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。

C) 化学性质：(3)炔烃：A) 官能团：—C≡C—；通式：CnH2n—2(n≥2)；代表物：HC≡CHB) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。

两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。

(4)苯及苯的同系物：A) 通式：CnH2n—6(n≥6)；代表物：B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。

C)化学性质：①取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等）(5)醇类：A) 官能团：—OH（醇羟基）；代表物：CH3CH2OH、HOCH2CH2OHB) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。

结构与相应的烃类似。

C) 化学性质：（与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子，与α碳原子相邻的碳原子称为β碳原子，依次类推。

与α碳原子、β碳原子、……相连的氢原子分别称为α氢原子、β氢原子、……）④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）(6)醛酮B) 结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。

C) 化学性质：(7)羧酸3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质(1)单糖A) 代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）B) 结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮C) 化学性质：①葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；②具有多元醇的化学性质。

第9章 重要的有机化合物 第1节 认识有机化合物 石油和煤 重要的烃考纲 考情三年20考 高考指数：★★★★★1.了解有机化合物中碳的成键特征，了解有机化合物的同分异构现象。

2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。

【知识梳理】一、有机化合物、甲烷及烷烃的结构和性质。

1.有机化合物：有机化合物是指含_______的化合物，仅含有_____两种元素的有机物称为烃。

2.甲烷的结构和性质： (1)组成和结构。

分子式电子式结构式空间构型CH 4(2)物理性质。

颜色 状态 溶解性 密度 _____ 气态___溶于水比空气(3)化学性质。

①稳定性：及强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。

②燃烧反应：化学方程式为_____________________。

③取代反应：在光照条件下及Cl2发生取代反应，第一步反应的方程式为_________________________，继续反应依次又生成了二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷。

3.取代反应的概念：取代反应是指有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所_____的反应。

4.烷烃：(1)通式：______(n≥1)。

(2)结构特点：每个碳原子都达到价键饱和。

①碳原子之间以碳碳_____结合成链状。

②剩余价键全部及_______结合。

(3)物理性质：随分子中碳原子数的增加，呈规律性的变化。

①常温下的状态由气态到液态到固态。

②熔沸点逐渐_____。

③密度逐渐_____。

(4)化学性质：类似甲烷，通常较稳定，在空气中能燃烧，光照下及氯气发生取代反应。

如烷烃完全燃烧的通式为____________________________________。

【微点拨】(1)甲烷及氯气的取代反应是逐步进行的，反应过程中往往4步反应同时进行，得到的有机产物是混合物；所有有机产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他三种均为液体。

(2)烷烃及Cl2的取代反应，每取代1 mol氢原子，需要消耗1 mol Cl2。

、各类烃的代表物的结构、特性、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质三、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。

1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：2 •卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。

3 •烯醛中碳碳双键的检验（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。

（2 ）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制C U（OH）2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。

★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：一CHO + B「2 + H2O T —COOH +2HBr而使溴水褪色。

4. 二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。

5. 如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水）,若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。

★若向样品中直接滴入FeCI3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与卩63+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。

★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。

6. 如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2= CH 2、SO2、CO2、H2O ?将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2（SO4）3溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2 ）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2= CH2）。

⾼中化学选修五第⼀章知识点总结 化学有机物分⼦结构是⾼中化学中的难点和重点，也是⾼中化学各⼤型考试中必考的知识点之⼀。

下⾯店铺给你分享化学选修五第⼀章知识点，欢迎阅读。

化学选修五第⼀章知识点⼀、有机化合物的分类 【说明】有机物的化学性质是由官能团决定的，因此必须掌握官能团的结构。

化学选修五第⼀章知识点⼆、有机化合物的结构特点 1、碳原⼦的成键特点 ①碳原⼦价键为四个; ②碳原⼦间的成键⽅式：C—C、C=C、C≡C; ③碳链：直线型、⽀链型、环状型等; ④甲烷分⼦中，以碳原⼦为中⼼，4个氢原⼦位于四个顶点的正⾯体⽴体结构。

2、常见有机分⼦的空间构型： 甲烷：正四⾯体型　⼄烯：平⾯型 苯：平⾯正六边型　⼄炔：直线型 3、有机化合物的同分异构现象主要种类 ①碳链异构：因碳原⼦的结合顺序不同⽽引起的异构现象。

②位置异构：因官能团或取代基在碳链或碳环上的位置不同⽽引起的异构现象。

CH3—CH2—C≡CH和CH3—C≡C—CH3 ③官能团异构(⼜称类别异构)：因官能团不同⽽引起的同分异构现象。

CH3CH2OH CH3-O-CH3 ④其他类型(如顺反异构和旋光异构，会以信息给予题的形式出现)。

对映异构：(D—⽢油醛)和 (L—⽢油醛) 4、同分异构体的书写⽅法规律： ①判断类别：根据有机物的分⼦组成判定其可能的类别异构(⼀般⽤通式判断)。

②写出碳链：根据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链结构(先写最长的碳链，依次写出少⼀个碳原⼦的碳链，把余下的碳原⼦挂到相应的碳链上去)。

③移动官能团位置：⼀般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上⼀个官能团，依次上第⼆个官能团，依此类推。

④氢原⼦饱和：按“碳四键”的原理，碳原⼦剩余的价键⽤氢原⼦去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。

化学选修五第⼀章知识点三、有机化合物的命名：(烷烃的命名是烃类命名的基础) 1、习惯命名法： 碳原⼦数在⼗以下的，依次⽤甲、⼄、丙、丁、戊、⼰、庚、⾟、壬、癸来表⽰。

人教版选修5 有机化学实验知识归纳与整理人教版选修5 有机化学实验知识归纳与整理有机化学实验知识归纳与整理有机化学实验知识归纳与整理考试说明1、掌握常见气体的实验时制法(包括所用试剂、仪器，反应原理和收集方法)2．能对常见的物质进行检验、分离和提纯。

有机化学实验1、甲烷与氯气的光照取代现象试管内的气体颜色逐渐，试管壁出现，试管内2、石蜡油分解装置图有，试管内液面。

步骤(1)将分解生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液(2)将分解生成的气体通入溴的四氯化碳溶液(3)用排水法收集一试管气体，点燃3、乙炔的实验室制取和性质现象结论石蜡油分解产物中含有石蜡油分解产物为化学方程式装置图反应原理除杂方法收集方法溶液，除去乙炔中的杂质①将乙炔通入酸性高锰酸钾溶液，溶液，乙炔被性质实验②将乙炔通入溴的四氯化碳溶液，溶液，发生反应③将乙炔点燃，火焰，有【参考】由于电石中含有其他杂质（如：CaS、Ca3P2、Ca3As2等）。

使制得的乙炔中含有（H2S、PH3、AsH3等）难闻的气体。

要想制得较纯净的CH≡CH可将气体通过盛有CuSO4溶液的洗气瓶。

思考：①电石与水反应很剧烈，可以采取哪些措施来控制反应速率应选用分液漏斗，通过控制水流的速度，来控制产生乙炔的速度。

电石与水反应剧烈，用饱和食盐水代替水可减缓反应速率，获得平稳的乙炔气流。

第1页（共6页）有机化学实验知识归纳与整理4、溴乙烷中溴元素的检验（1）反应原料：溴乙烷、NaOH溶液（2）反应原理：CH3CH2Br+H2O实验步骤①取适量溴乙烷加入到盛有溶液的试管中②加热充分反应-CH3CH2OH+HBr现象结论及方程式溴乙烷于水，比水③加入酸化后，加入溶液几点说明：①溴乙烷在水中不能电离出Br，是非电解质，加AgNO3溶液不会有浅黄色沉淀生成。

②溴乙烷与NaOH溶液混合振荡后，溴乙烷水解产生Br-，但直接去上层清液加AgNO3溶液主要产生的是Ag2O黑色-沉淀，无法验证Br的产生。