10 芳香族亲电取代反应
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傅克反应傅-克反应傅里德-克拉夫茨反应,简称傅-克反应,是一类芳香族亲电取代反应,1877年由法国化学家查尔斯·傅里德(Friedel C)和美国化学家詹姆斯·克拉夫茨(Crafts J)共同发现。
该反应主要分为两类:烷基化反应和酰基化反应。
傅-克反应:(1)傅-克烷基化反应;(2)傅-克酰基化反应傅-克烷基化反应傅-克烷基化反应在强路易斯酸的催化下使用卤代烃对一个芳环进行烷基化。
假设使用无水氯化铁作为催化剂,在氯化铁的作用下,卤代物产生碳正离子,碳正离子进攻苯环并取代环上的氢,最后产生烷基芳香族化合物和氯化氢。
总反应式如下:傅-克烷基化机理这类反应有个严重缺点:由于烷基侧链的供电性,反应产物比起原料具有更高的亲核性,于是产物苯环上的另一个氢继续被烷基所取代,导致了过烷基化现象而形成了众多副产物。
由于这类反应是可逆的,还可能出现烷基被其他基团所取代的副产物(例如被氢取代时,也称为傅-克脱烷基化反应);另外长时间的反应也会导致基团的移位,通常是转移至空间位阻较小、热力学稳定的间位产物。
另外如果氯不是处于三级碳原子(叔碳原子)上,还有可能发生碳正离子重排反应,而这取决于碳正离子的稳定性:即三级碳>二级碳>一级碳。
空间位阻效应可以被利用于限制烷基化的数量,比如1,4-二甲氧基苯的叔丁基化反应。
1,4-二甲氧基苯的叔丁基化烷基化的底物并不局限于卤代烃类,傅-克烷基化可以使用任何的碳正离子中间体参与反应,如一些烯烃,质子酸,路易斯酸,烯酮,环氧化合物的衍生物。
如合成1-氯-2-甲基-2-苯基丙烷就可以从苯与3-氯-2-甲基丙烯进行反应:1-氯-2-甲基-2-苯基丙烷的合成曾有研究实例表明亲电试剂还能选用由烯烃和NBS生成的溴离子。
通过烯烃的傅-克烷基化在这个反应中三氟甲磺酸钐被认为在卤离子形成中活化了NBS的供卤素能力。
傅-克去烷基化反应傅-克烷基化是一个可逆反应。
在逆向傅-克反应或者称之为傅-克去烷基化反应当中烷基可以在质子或者路易斯酸的存在下去除。
1、精细化学品与精细化工的概念与特点。
精细化学品:“凡能增进或赋予一种(类)产品以特定功能,或本身具有特定功能的小批量或高纯度化学品”。
精细化学品的特点:① 产品功能性强(专用性)② 批量小③ 品种多④ 利润率高⑤ 更新换代快精细化工 :“生产精细化学品的工业”。
“它属于一类化工产品的生产行业” 。
精细化工的特点:① 多品种、小批量 ② 综合生产流程和多功能生产装置 ③ 高技术密集度 ④ 大量应用复配技术 ⑤ 新产品开发周期长,费用高 ⑥ 商品性强、市场竞争激烈2、新领域精细化学品的类别。
食品添加剂、饲料添加剂、电子化学品、造纸化学品、塑料助剂、皮革化学品、表面活性剂、水处理剂等。
3、精细化率的定义、我国目前的精细化率。
精细化率是一个国家或地区化学工业发达程度和化工科技水平高低的重要标志。
我国目前的精细化率为45%。
4、世界精细化工的发展趋势。
发达国家新领域精细化工发展迅速、重视化境友好绿色精细化学品和超高功能及超高附加值产品,发展绿色化生产与生物工程技术。
传统精细化工向发展中国家转移。
5、我国精细化工的现状与存在的主要问题。
●我国精细化工产品的自我供应能力已有了大幅度的提升,传统精细化工产品不仅自给有余,而且大量出口;新领域精细化工产品的整体市场自给率达到70%左右。
一些产品在国际市场上具有较大的影响力。
●目前国精细化工产品尚难以满足细分市场需求。
以中低档产品为主,难以满足高端市场要求,以电子化学品为代表的高端精细化学品严重依靠进口。
● 在快速变化的市场面前,我国的研发力量还很不足的,特别是薄弱的精细化工的基础性研究已成为我国开发新技术和新产品的重要制约因素。
● 部分国家以保护环境和提高产品安全性为由,陆续实施了一批新的条例和标准;我国也在不断加大与人民生活息息相关的工业品的安全管理力度和提%100⨯=化工产品的总值精细化工产品的总值)精细化工率(精细化率高安全标准,这些因素对精细化工的发展提出更高的要求和挑战。
精细有机合成化学与工艺学_天津大学中国大学mooc课后章节答案期末考试题库2023年1.含有有两个或两个以上强吸电基的芳胺属于碱性很弱的芳胺,重氮化时一般需要使用浓硫酸作为无机酸参考答案:正确2.在气-固相临氢接触催化胺化氢化中,主要使用铜-鎳催化剂,其中铜主要是催化醇的脱氢生成醛或酮,镍主要是催化烯亚胺的加氢生成胺参考答案:正确3.气固相催化氧化需要被氧化物和产物都要有足够的热稳定性参考答案:正确4.芳香族亲电取代反应的历程是经过σ络合物中间产物的两步历程,但是σ络合物的生成并不是控制步骤参考答案:错误5.氧酰化反应又叫做酯化反应参考答案:正确6.烯烃的硫酸酯化是亲电加成反应历程参考答案:正确7.使用三聚氯氰进行N-酰化反应,三个氯均可被取代,且反应速率类似,不易控制反应条件得到一酰化产物参考答案:错误8.使用羧酸与酸酐进行的N-酰化反应类似,都是可逆反应参考答案:错误9.间异丙基甲苯在进行空气液相氧化时,反应可以选择性的发生在异丙基生成叔碳过氧化氢物参考答案:正确10.还原反应也可以指在有机分子中增加氢或减少氧的反应,或者兼而有之的反应参考答案:正确11.在使用硫化碱还原间二硝基苯时,可以得到部分还原产物即间硝基苯胺,而铁粉则容易使间二硝基苯发生完全还原,而不易得到间硝基苯胺参考答案:正确12.苯酚是精细化工的基本原料参考答案:错误13.芳烃用溴素作为溴化剂进行溴化时,常常向反应液中加入氧化剂,目的是将产生的HBr氧化成Br2而充分利用参考答案:正确14.芳环上发生亲电取代反应时,所有第一类取代基都使芳环上电子云密度增大,使芳环活化参考答案:错误15.芳烃用稀硝酸硝化时,反应质点是参考答案:NO正离子16.芳烃氯化生产中要控制原料中的水的含量小于参考答案:0.04 %17.芳烃磺化反应,为了抑制磺化生成砜副反应时,常常加入的添加剂是参考答案:NaSO4_NaHSO418.空气液相氧化时自由基的反应历程,其包括三个阶段为参考答案:链的引发_链的传递_链的终止19.芳胺用亚硫酸氢钠的水解也叫Bucherer反应参考答案:正确20.铁粉还原时,向在水介质中的被还原物与铁粉混合物加入酸的目的是为了清洁铁粉参考答案:错误21.芳烃用氯磺酸磺化时,芳烃与氯磺酸的摩尔比是1:5时,生产的产物是参考答案:芳磺酰氯22.芳环不易直接进行取代氟化,常采用的方法是置换氟化参考答案:正确23.苯酚氯化制备高纯度的2,6-二氯苯酚时,常采用的方法是将反应产物进行多次精馏分离提纯参考答案:错误24.甲苯侧链氯化制备氯化苄时要控制后处理无水操作,否则产物容易水解参考答案:正确25.芳磺酸盐碱熔的特点包括参考答案:三废治理负担大_工艺落后,劳动强度大,工作环境差_不易连续化生产_方法简单,工艺成熟,对设备要求不高26.芳环上的C-烷化反应是连串的不可逆反应参考答案:错误27.甲苯高温磺化,生成邻对位磺化产物,因为甲基是第一位定位基参考答案:错误28.使用卤代烃的芳环上的C-烷化反应是酸催化的付氏烷基化反应,该反应的特点包括参考答案:烷基化反应的质点会发生异构化_易生成待支链的烷基取代基_连串_可逆29.芳烃的亲电取代反应,难易程度为:蒽醌>萘>苯参考答案:错误30.所有溶液中,溶剂和溶质之间的相互作用力均存在氢键缔合作用的专一性力参考答案:错误31.叔卤代烃水解成醇的反应,按照Houghes-Ingold规则,极性溶剂对反应有利参考答案:正确32.芳烃上引入-SO3H不仅可增加水溶性,还可以辅助定位或提高反应活性参考答案:正确33.α-烯烃用SO3 的取代磺化是游离基反应历程参考答案:错误34.某些有机物在室温下在空气中不适用催化剂也能发生缓慢氧化参考答案:正确35.精细有机合成的原料资源是煤、石油、天然气和动植物参考答案:正确36.芳磺酸在酸性条件下的水解反应机理是()参考答案:亲电取代反应37.氯苯是精细化工基本原料参考答案:错误38.醇的氨解的主要工业方法有参考答案:气-固相临氢接触催化胺化氢化法_气-固相接触催化脱水氨解法_高压液相氨解法39.一般钾盐都比钠盐贵,然而四氢硼钾比四氢硼钠的价格更便宜参考答案:正确40.下列芳胺碱性最强的的是参考答案:对甲氧基苯胺41.分子内环合从反应机理上分类包括参考答案:亲核反应_亲电反应_自由基反应42.重氮化时无机酸的用量需要过量,其作用是为了参考答案:产生亚硝酸_溶解芳胺_抑制副反应如重氮氨基化合物的生成43.酚类的氨解方法一般有三种方法包括参考答案:气相氨解法_萘系布赫勒(Bucherer)反应,_液相氨解法44.常用的酰化剂包括参考答案:酰氯_羧酸酯_酸酐_羧酸45.用羧酸的酯化反应是可逆反应,提高酯的收率的方法包括参考答案:从反应混合物中蒸出酯_从反应混合物中蒸出水_用过量的低级醇46.将醇和酚制成钠盐或钾盐,可提高与卤代烃的反应活性参考答案:正确47.环合反应既能形成新的碳环也能形成含杂原子的环参考答案:正确48.在使用稀盐酸和亚硝酸钠进行重氮化时,加入少量的溴化钠或溴化钾能够提高重氮化反映的速率参考答案:正确49.在进行重氮化时,使用不同无机酸会形成不同的活泼质点,最活泼的活性质点是使用浓硫酸时生成的亚硝基正离子参考答案:正确50.重氮基水解反应用于制备苯酚时,不能使用重氮盐酸盐作为原料参考答案:正确51.醇羟基非常活泼,所以醇的氨解能够在较温和的室温下进行参考答案:错误52.环氧烷类的加成胺化的反应速率随着环氧烷类碳原子数的增加而降低,即环氧乙烷 >环氧丙烷>环氧丁烷参考答案:正确53.芳磺酸既可在酸性条件下水解,也可以在碱性条件下水解,水解产物相同参考答案:错误54.带有供电取代基的芳磺酸盐碱熔一般采取熔融碱的常压高温碱熔法参考答案:正确55.用卤代烷作烷化剂的N-烷化反应不可逆,是连串反应参考答案:正确56.以酰氯为酰化剂,使用三氯化铝为催化剂的C-酰化反应,催化剂只需要使用催化的量即原料摩尔量的5%-10%即可参考答案:错误57.用环氧乙烷作烷化剂的N-烷化反应是连串反应,反应不容易控制在一烷基化产品阶段参考答案:正确58.芳香族伯胺与亚硝酸作用生成重氮盐,而脂肪族的伯胺与亚硝酸不反应参考答案:错误59.氨解反应底物易发生水解副反应时可以使用液氨作氨解剂参考答案:正确60.过渡性N-酰化时需考虑的因素包括参考答案:酰化剂价格低廉_酰氨基对下一步反应具有良好的效果_酰化反应容易进行,收率高,质量好_酰氨基易水解61.一般来说芳磺酸盐的碱熔方法包括参考答案:熔融碱的常压高温碱熔法_碱溶液的中温碱熔法62.芳环上氨基的水解包括参考答案:酸性条件水解_亚硫酸氢盐水溶液的水解_碱性水解63.芳香族卤化物使用氨水做氨解剂时一般使用过量氨解剂,其作用是参考答案:降低反应生成的氯化铵在高温时对不锈钢材料的腐蚀作用_改善反应物的流动性_抑制生成二芳基仲胺和酚的副反应64.气-固相临氢接触催化胺化氢化反应的步骤包括参考答案:醇的脱氢生成醛(或酮)_羟基胺的脱水_醛(或酮)的加成胺化_烯亚胺的加氢65.影响重氮化反应的速率的因素包括参考答案:无机酸浓度_无机酸性质_芳胺碱性66.从基本原料出发合成精细化学品,路线越短成本一定越低、路线越合理。
大学有机化学反应方程式总结亲电芳香取代反应在有机化学领域中,亲电芳香取代反应是一类非常重要的反应类型。
它涉及到芳香烃的化学变化,从而引发大量有机合成的研究。
本文将对亲电芳香取代反应进行总结,并介绍其中一些典型的反应方程式。
1. 亲电芳香取代反应概述亲电芳香取代反应是指通过亲电试剂攻击芳香环上具有亲核性的位点,将一个原子或者基团取代到芳香环上。
亲电试剂可以是带正电荷的离子,如卤素阳离子或者亲电的中性分子,如卤代烃、硝基化合物等。
亲电芳香取代反应的反应机理通常包括电子云位移、中间体生成和脱去某些基团等步骤。
其中,具体的机理取决于亲电试剂和反应条件的不同。
2. 典型亲电芳香取代反应方程式2.1 卤代烃取代反应卤代烃是一类常用的亲电试剂,可以在芳香体系中发生亲电取代反应。
以下是一些典型的卤代烃取代反应方程式:(1) 氯代烃的芳香取代反应:Ar-H + Cl2 -> Ar-Cl + HCl(2) 溴代烃的芳香取代反应:Ar-H + Br2 -> Ar-Br + HBr(3) 碘代烃的芳香取代反应:Ar-H + I2 -> Ar-I + HI2.2 硝基化合物的取代反应硝基化合物是另一类常见的亲电试剂,也广泛应用于亲电芳香取代反应中。
以下是一些典型的硝基化合物取代反应方程式:(1) 硝酸的芳香取代反应:Ar-H + HNO3 -> Ar-NO2 + H2O(2) 硝酸酯的芳香取代反应:Ar-H + RONO2 -> Ar-NO2 + ROH2.3 其他亲电试剂的取代反应除了卤代烃和硝基化合物,还有其他各种亲电试剂在亲电芳香取代反应中发挥重要作用。
以下是一些典型的反应方程式:(1) 酰氯的芳香取代反应:Ar-H + RCOCl -> Ar-COR + HCl(2) 硫酸酯的芳香取代反应:Ar-H + RSO3H -> Ar-SOR + H2O(3) 亚硝酸酯的芳香取代反应:Ar-H + RONO -> Ar-NO + ROH3. 应用举例亲电芳香取代反应在有机合成中具有广泛的应用。
大学有机化学反应方程式总结芳香化合物的亲电取代反应在大学有机化学中,芳香化合物的亲电取代反应是一种重要的反应类型。
亲电取代反应指的是通过一个亲电试剂与芳香化合物反应,将一个取代基引入到芳环上的过程。
本文将对芳香化合物的亲电取代反应进行总结。
一、芳烃的氢氯化反应芳烃的氢氯化反应属于典型的芳香化合物的亲电取代反应。
该反应需要在强酸催化剂的作用下进行,通常使用氯化铁(III)或硫酸为催化剂。
反应的产物为芳香环上一个氯原子取代芳烃的氢原子。
该反应可使用以下反应方程式表示:Ar-H + HCl → Ar-Cl + H2其中,Ar代表芳香环,HCl为氯化氢。
二、酰氯的取代反应酰氯是常用的亲电试剂,能够与芳烃进行亲电取代反应,产生酰基取代芳烃的产物。
酰氯的常见反应条件是在强酸的存在下进行。
反应的产物可以通过以下反应方程式表示:Ar-H + O=C(Cl)R → Ar-C(=O)R + HCl其中,Ar代表芳香环,O=C(Cl)R为酰氯。
三、硝基的取代反应硝基是另一种常用的亲电试剂,能够与芳烃进行亲电取代反应,产生硝基取代芳烃的产物。
反应的条件是在浓硝酸的存在下进行。
反应的产物可以通过以下反应方程式表示:Ar-H + HNO3 → Ar-NO2 + H2O其中,Ar代表芳香环,HNO3为硝酸。
四、醇的取代反应醇也能够与芳烃进行亲电取代反应,产生醚类产物。
该反应需要在强酸的条件下进行。
反应的产物可以通过以下反应方程式表示:Ar-H + ROH → Ar-O-R + H2O其中,Ar代表芳香环,ROH为醇。
五、另类亲电取代反应除以上常见的亲电取代反应外,还存在一些特殊的亲电取代反应,如亚硝酰化反应、亚砜化反应等。
这些反应通常需要特殊的试剂和条件,并且产物多种多样。
这里将不再详细讨论。
综上所述,芳香化合物的亲电取代反应是有机化学中的重要反应类别。
通过与亲电试剂的反应,可以引入不同的取代基到芳环上。
熟练掌握这些反应的特点和条件,对于有机合成等领域具有重要意义。
1、精细化学品与精细化工的概念与特点。
精细化学品:“凡能增进或赋予一种(类)产品以特定功能,或本身具有特定功能的小批量或高纯度化学品”。
精细化学品的特点:① 产品功能性强(专用性)② 批量小③ 品种多④ 利润率高⑤ 更新换代快精细化工 :“生产精细化学品的工业”。
“它属于一类化工产品的生产行业” 。
精细化工的特点:① 多品种、小批量 ② 综合生产流程和多功能生产装置③ 高技术密集度 ④ 大量应用复配技术 ⑤ 新产品开发周期长,费用高 ⑥ 商品性强、市场竞争激烈2、新领域精细化学品的类别。
食品添加剂、饲料添加剂、电子化学品、造纸化学品、塑料助剂、皮革化学品、表面活性剂、水处理剂等。
3、精细化率的定义、我国目前的精细化率。
精细化率是一个国家或地区化学工业发达程度和化工科技水平高低的重要标志。
我国目前的精细化率为45%。
4、世界精细化工的发展趋势。
发达国家新领域精细化工发展迅速、重视化境友好绿色精细化学品和超高功能及超高附加值产品,发展绿色化生产与生物工程技术。
传统精细化工向发展中国家转移。
5、我国精细化工的现状与存在的主要问题。
●我国精细化工产品的自我供应能力已有了大幅度的提升,传统精细化工产品不仅自给有余,而且大量出口;新领域精细化工产品的整体市场自给率达到70%左右。
一些产品在国际市场上具有较大的影响力。
●目前国内精细化工产品尚难以满足细分市场需求。
以中低档产品为主,难以满足高端市场要求,以电子化学品为代表的高端精细化学品严重依靠进口。
● 在快速变化的市场面前,我国的研发力量还很不足的,特别是薄弱的%100⨯=化工产品的总值精细化工产品的总值)精细化工率(精细化率精细化工的基础性研究已成为我国开发新技术和新产品的重要制约因素。
●部分国家以保护环境和提高产品安全性为由,陆续实施了一批新的条例和标准;我国也在不断加大与人民生活息息相关的工业品的安全管理力度和提高安全标准,这些因素对精细化工的发展提出更高的要求和挑战。
(4)亲电取代反应electrophilic substitution reaction亲电试剂进攻分子中带有负电荷或部分负电荷的原子而发生的取代反应,称为亲电取表示(S表示取代,E代表亲电)。
在此反应中,亲电试剂是正离子或Lewis 代反应。
常用SE酸;底物R-L的C-L键发生异裂,离去基团L多数为质子或带正电荷的金属离子。
根据亲电试剂进攻的底物是脂肪族还是芳香族化合物可分脂肪族亲电取代反应和芳香族亲电取代反应。
根据亲电试剂所进攻的碳原子是饱和的还是不饱和的,又中分为饱和碳原子上的亲电取代反应和不饱和碳原子上的亲电取代反应。
例如:此反应属于脂肪族饱和碳原子上的亲电取代反应。
此反应属于芳香族不饱和碳原子上的亲电取代反应。
(5)单分子亲电取代反应unimolecular electrophilic substitution reaction 在亲电取代反应中,底和R-L的C-L键首先异裂生成R-和L+,这一步是反应速率的控制步骤,然后R-很快与亲电试剂(E+)作用生成新键而结合,反应对底物是一级而对1表示(S代表取代,E代表亲电试剂是零级,这种反应称为单分子亲电取代反应。
常用SE1机理相似,可表示如下:亲电,1代表单分子)。
其反应机理与SN按S1机理进行的反应,最常见的一类化合物是含有а-氢原子的羰基化合物。
它在E强碱作用下,首先失去质子生成碳离子,后者再与亲电试作用得到产物。
例如:由于反应生成的碳负离子中间体的转化比经亲电试剂进攻更快,故当反应中心是手性碳原子时,导致生成外消旋化产物。
但也有些反应产物的构型保持或构型反转--这类反应生成的碳负离子多为非平面构型,且能保持构型不变。
例如,反-2-溴-2-丁烯转变为反-2甲基-2-丁烯酸的反应,由于生成的乙烯型碳负离子不能反转,故主要得到构型保持的产物:反应按SE 1机理进行的另一类常见化合物是有机汞化合物,利用它经SE1可以制备Li,Na,Be,Mg,Al,Ga,Zn,Cd,Te和Sn等烃基化合物。
大学有机化学反应方程式总结亲电取代反应有机化学是研究有机化合物的合成、结构、性质及其反应机制的一门学科。
其中,亲电取代反应是有机化学中最基础、最重要的反应之一。
本文将对大学有机化学中常见的亲电取代反应方程式进行总结,旨在帮助读者更好地理解和掌握这些反应。
一、醇的亲电取代反应醇的亲电取代反应是有机化学中最常见的反应之一。
常见的醇亲电取代反应包括烷基醚的制备、烷基卤化物的合成等。
下面是几个常见的醇亲电取代的方程式:1. 醇和卤代烷反应:醇+ HX → 烷基卤化物 + 水例如:甲醇+ HCl →氯甲烷 + 水2. 醇和磺酰氯反应:醇 + R-SO2Cl → 烷基磺酰氯 + HCl例如:甲醇 + CH3-SO2Cl → 甲基磺酰氯 + HCl3. 醇和酸酐反应:醇 + R-CO-O-CO-R’ → 烷基酸酐 + R-OH例如:甲醇 + CH3CO-O-CO-CH3 → 乙酸乙酯 + 甲醇二、酮和醛的亲电取代反应酮和醛是有机化学中重要的官能团,它们常常发生亲电取代反应。
下面是几个常见的酮和醛亲电取代方程式:1. 酮和水的加成反应:酮+ H2O → 环酮例如:丙酮 + H2O → 2,3-二甲基环戊酮2. 酮和巯基的加成反应:酮 + R-SH → 烷基巯醇例如:丙酮 + CH3-SH → 2-巯基丙酮3. 醛和氨基的加成反应:醛 + H2N-R → 胺基醇例如:乙醛 + NH2-CH3 → 乙醇胺三、芳香化合物的亲电取代反应芳香化合物的亲电取代反应是有机化学中常见的反应之一。
下面是几个常见的芳香化合物亲电取代反应方程式:1. 芳香醚的制备:苯 + R-OH → 芳香醚 + H2O例如:苯 + CH3-OH → 甲苯 + H2O2. 芳香酮的制备:苯 + R-CO-CH3 → 芳香酮例如:苯 + CH3-CO-CH3 → 甲基苯酮3. 芳香胺的制备:苯 + NH2-R → 芳香胺 + H2O例如:苯 + NH2-CH3 → 苯胺 + H2O四、烯烃的亲电取代反应烯烃是一类具有双键结构的有机化合物,具有较强的反应活性,容易发生亲电取代反应。
傅-克反应傅里德-克拉夫茨反应,简称傅-克反应,是一类芳香族亲电取代反应,1877年由法国化学家查尔斯·傅里德(Friedel C)和美国化学家詹姆斯·克拉夫茨(Crafts J)共同发现。
该反应主要分为两类:烷基化反应和酰基化反应。
傅-克反应:(1)傅-克烷基化反应;(2)傅-克酰基化反应傅-克烷基化反应傅-克烷基化反应在强路易斯酸的催化下使用卤代烃对一个芳环进行烷基化。
假设使用无水氯化铁作为催化剂,在氯化铁的作用下,卤代物产生碳正离子,碳正离子进攻苯环并取代环上的氢,最后产生烷基芳香族化合物和氯化氢。
总反应式如下:傅-克烷基化机理这类反应有个严重缺点:由于烷基侧链的供电性,反应产物比起原料具有更高的亲核性,于是产物苯环上的另一个氢继续被烷基所取代,导致了过烷基化现象而形成了众多副产物。
由于这类反应是可逆的,还可能出现烷基被其他基团所取代的副产物(例如被氢取代时,也称为傅-克脱烷基化反应);另外长时间的反应也会导致基团的移位,通常是转移至空间位阻较小、热力学稳定的间位产物。
另外如果氯不是处于三级碳原子(叔碳原子)上,还有可能发生碳正离子重排反应,而这取决于碳正离子的稳定性:即三级碳>二级碳>一级碳。
空间位阻效应可以被利用于限制烷基化的数量,比如1,4-二甲氧基苯的叔丁基化反应。
1,4-二甲氧基苯的叔丁基化烷基化的底物并不局限于卤代烃类,傅-克烷基化可以使用任何的碳正离子中间体参与反应,如一些烯烃,质子酸,路易斯酸,烯酮,环氧化合物的衍生物。
如合成1-氯-2-甲基-2-苯基丙烷就可以从苯与3-氯-2-甲基丙烯进行反应:1-氯-2-甲基-2-苯基丙烷的合成曾有研究实例表明亲电试剂还能选用由烯烃和NBS生成的溴离子。
通过烯烃的傅-克烷基化在这个反应中三氟甲磺酸钐被认为在卤离子形成中活化了NBS的供卤素能力。
傅-克去烷基化反应傅-克烷基化是一个可逆反应。
在逆向傅-克反应或者称之为傅-克去烷基化反应当中烷基可以在质子或者路易斯酸的存在下去除。
甲苯和溴在铁的条件下反应方程式
甲苯和溴在铁的条件下反应方程式为:
C6H5CH3 + Br2 → C6H5CH2Br + HBr
这是一个典型的卤代烷合成反应,也被称为芳香族亲电取代反应。
在
该反应中,甲苯(C6H5CH3)作为芳香族化合物的底物,与溴(Br2)在铁的存在下发生反应。
铁通常作为催化剂,可以促进反应的进行。
该反应中,溴是亲电试剂,攻击甲苯分子上的氢原子形成游离基。
随后,游离基会与另一个溴分子发生取代反应,生成卤代烷产物
(C6H5CH2Br)。
同时,还会产生HBr作为副产物。
甲苯和溴在铁的条件下反应方程式可以用化学方程式表示如下:
C6H5CH3 + Br2 → C6H5CH2Br + HBr
其中,“→”表示反应方向,“+”表示混合。
需要注意的是,在实际操作中,该反应通常需要加入适量的催化剂、
溶剂等辅助剂,并要求控制温度、时间等因素以提高产率和选择性。
总之,甲苯和溴在铁的条件下反应方程式是一个重要的有机合成反应,具有广泛的应用价值。
了解该反应的机理和条件对于有机化学领域的
研究和实践都具有重要意义。