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c-f键芳香亲核取代反应
C-F键芳香亲核取代反应是一种化学反应，其中芳香环（如苯环）中的碳-氟键在亲核试剂的作用下被取代。
这个反应通常需要一个具有足够
强亲核性的反应物（如醇、硫醇、酚或羧酸）和一个适当的芳香亲电
试剂（如卤代芳烃或硝基芳烃）。
这个反应的主要步骤包括：
1. 芳香亲电试剂进攻芳香环，使芳香环发生电子云密度分布的改变。
2. 氟原子从质子中释放出来，并从溶液中捕捉电子形成氟化物。
3. 亲核试剂（如醇）与氟原子进行交换，并在进攻邻近碳的同时提供
电子。
C-F键芳香亲核取代反应的主要应用是化学合成中的氟化物的引入。
这种反应的机理使得氟化物通常比其他卤素更容易发生亲核取代反应，
因为氟原子具有很高的电负性和共价键的稳定性。
需要注意的是，这个反应通常需要一定的条件，如酸催化剂或加热等，并且可能会产生副产物。
因此，在实际应用中，需要考虑到这些因素
并采取适当的措施。
第18章含氮芳香化合物芳香亲核取代反应18.1复习笔记一、芳香硝基化合物硝基与苯环直接相连的化合物称为芳香硝基化合物（aromatic nitro compound）。
1.芳香硝基化合物的结构（1）根据分子中所含硝基的数目，可以分为一元、二元、三元或多元芳香硝基化合物。
一元芳香硝基化合物的通式为Ar-N02，与亚硝酸酯（nitrite）Ar0-N＝0互为同分异构体。
（2）硝基的结构是对称的。
在芳香族硝基化合物中，硝基氮、氧上的p轨道与苯环上的p轨道一起形成一个更大的共轭体系。
硝基苯的结构如图l8-1所示。
图18-1硝基苯的结构图2．芳香硝基化合物的物理性质（1）一元芳香硝基化合物都是高沸点的液体，多数是有机化合物的良好溶剂。
（2）最简单的芳香硝基化合物是硝基苯（nitrobenzene），它是淡黄色的油状液体，沸点211℃，具有苦杏仁味，不溶于水，而溶于多种有机溶剂中。
有毒。
（3）常用硝基苯做Friedel—Crafts反应的溶剂。
（4）二元或多元芳香硝基化合物一般为无色或黄色的固体。
3．芳香硝基化合物的重要化学性质（1）还原反应①在催化氢化或较强的化学还原剂的作用下，硝基可以直接被还原为氨基。
②在适当条件下用温和还原剂还原，则生成各种中间的还原产物，如亚硝基苯（nitrosobenzene）和苯基羟胺（phenylhydroxylamine）。
苯甲基羟胺在弱酸性及中性溶液中可以制备得到，但在强酸性还原体系中，由于很活泼，很容易转变成苯胺。
③硝基苯的最终还原产物是苯胺（aniline），苯胺是有机合成的重要中间体。
在酸性或中性条件中，硝基苯主要发生单分子还原反应（unimolecular reduction）。
各产物之间的关系如图18-2所示：图18-2硝基苯单分子还原情况很难用还原的方法制备亚硝基苯，但它可通过苯胺或苯基羟胺的适当氧化来制备。
苯酚等活泼芳香族化合物与亚硝酸作用时可在羟基等活性基团的对位直接引入亚硝基。
芳香族化合物亲核取代反应机理以及在有机合成中的应用化学化工学院院化学S0702 3071302012 王辰孖我们生活的环境中，有机物随处可见。
可以说，有机物在我们的生活中有着举足轻重的地位。
那么，什么是有机物呢？从定义的角度来说，有机物通常指含碳元素的化合物，或碳氢化合物及其衍生物总称为有机物。
还有几点需要说明的是：1.有机物是有机化合物的简称。
目前人类已知的有机物达3000多万种，数量远远超过无机物。
2.早先，人们已知的有机物都从动植物等有机体中取得，所以把这类化合物叫做有机物。
到19世纪20年代，科学家先后用无机物人工合成许多有机物，如尿素、醋酸、脂肪等等，从而打破有机物只能从有机体中取得的观念。
但是，由于历史和习惯的原因，人们仍然沿用有机物这个名称。
3.有机物一般难溶于水，易溶于有机溶剂，熔点较低。
绝大多数有机物受热容易分解、容易燃烧。
有机物的反应一般比较缓慢，并常伴有副反应发生。
4.有机物种类繁多，可分为烃和烃的衍生物两大类。
根据有机物分子中所含官能团的不同，又分为烷、烯、炔、芳香烃和醇、醛、羧酸、酯等等。
根据有机物分子的碳架结构，还可分成开链化合物、碳环化合物和杂环化合物三类。
5.有机物对人类的生命、生活、生产有极重要的意义。
地球上所有的生命体中都含有大量有机物。
有机物的种类繁多，其中非常重要的一类就是芳香族化合物。
历史上曾将一类从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香族化合物。
但根据气味分类并不科学，现在是指分子中至少含有一个苯环，具有与开链化合物或脂环烃不同的独特性质(称芳香性，aromaticity)的一类化合物。
如苯、萘、蒽及其衍生物。
苯是最简单、最典型的代表。
它们容易发生亲电取代反应、对热比较稳定，主要来自石油和煤焦油。
有些分子中虽然不含苯环但也具有与苯相似的芳香性的化合物，称为非苯芳香化合物，如草盐、薁等。
分子中含有苯环的有机化合物叫做芳香族化合物。
它包括芳香烃及其衍生物，如卤代芳香烃、芳香族硝基化合物、芳香醇、芳香酸等。
