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一、醛和酮的性质和应用自然界中常见的醛自然界中常见的酮醛基羰基与氢原子相连构成醛基，醛基上C、O、H三个原子构成一平面。
酮基羰基与烃基相连构成酮基，与羰基直接相连的原子位于同一平面。
醛类：醛基与烃基直接相连所得的化合物。
下述化合物中属于醛的有哪些？醛的分类按醛基个数分：一元醛、二元醛、多元醛按烃基是否饱和：饱和醛和不饱和醛按烃基类别：脂肪醛和芳香醛饱和一元醛的组成通式：C n H2n O饱和一元酮通式为：C n H2n O醛的同分异构体碳链异构：由于醛基只能连在碳链的一端，所以属于醛的同分异构体，只是烃基碳链异构所致。
官能团异构(类别异构)：含碳原子数相同的醛、酮和烯醇等互为同分异构体。
如：C3H6O的同分异构请写出分子式为C5H10O的属醛同分异构体醛、酮的命名（1）选主链选择含有羰基的最长的碳链为主链，并根据主链上的碳原子个数，确定为“某醛”或“某酮”。
（2）编号码从靠近羰基一端开始编号。
（3）写名称与烷烃类似，不同的是要用阿拉伯数字表明酮羰基的位置。
请给下列物质命名常见的醛：甲醛：HCHO是最简单的醛，为无色、有刺激性气味的气体，它的水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。
乙醛：乙醛是一种没有颜色，有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8℃，易挥发易燃烧，易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。
醛类物质的化学性质（1）加成反应注意：碳氧双键与碳碳双键不同，一般情况下，只与H2发生加成反应，不与Br2、HBr、H2O等物质发生加成反应。
（2）氧化反应①燃烧反应：②催化氧化：③被弱氧化剂氧化：含醛基的物质：醛、甲酸、甲酸酯及其盐、葡萄糖等。
做银镜反应的注意几个事项：1.试管内壁应洁净2.必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。
3.加热时不能振荡试管和摇动试管。
4.须用新配制的银氨溶液;配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少[只能加到AgOH 棕色沉淀刚好消失]5.乙醛用量不可太多；浸泡，再用水洗6.实验后，银镜用HNO3乙醛与Cu(OH)的反应注意的地方2应现配现用；1.Cu(OH)22.成功条件：碱性环境、加热练习1、请写出下列反应的化学方程式CH3CH2CHO与银氨溶液的反应甲醛与银氨溶液的反应练习2、某8.8g饱和一元醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg，则该醛为（）A．甲醛Ｂ．乙醛Ｃ．丙醛Ｄ．丁醛练习3、某3g饱和一元醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg，则该醛为A．甲醛Ｂ．乙醛Ｃ．丙醛Ｄ．丁醛有机反应中氧化还原反应的概念有机物发生加氧或去氢的反应称为氧化反应有机物发生加氢或去氧的反应称为还原反应例如：乙醛既可以被氧化又可以被还原练习、下列四种变化有一种与其他三种反应类型不同的是（）银氨溶液和菲林试剂都可以检验醛基的存在，讨论：哪些有机物通过化学反应使溴水褪色？①、含C=C或C≡C键的有机物；②、醛哪些有机物可使酸性KMnO4溶液褪色？①、含C=C或C≡C键的有机物②、苯的同系物③、醇、醛练习：为了鉴别已烯、甲苯、苯酚溶液、乙醛溶液四种无色的液体，可以使用下列试剂合理的一组是（）A .KMnO4酸性溶液和溴水B .银氨溶液和KMnO4酸性溶液C. 新制Cu(OH)2和溴水D .新制Cu(OH)2和FeCl3溶液有机物结构简式为下列对其性质的判断中，不正确的是（）A.能被银氨溶液氧化B.能使KMnO酸性溶液褪色4C.1mol该有机物只能与1molBr发生加成反应2D.1mol该有机物只能与1molH发生加成反应2甲醛的另外一个性质：制取酚醛树脂缩聚反应: 单体间除缩合生成一种高分子化合物外, 还生成一种小分子(如H2O、NH3等)化合物.加聚反应：只生成一种高分子化合物.羧酸自然界和日常生活中的有机酸1、羧酸的定义：由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。
一、烃的衍生物二、有机合成(2013·长安一中高二期末)2011年西安世园会期间对大量盆栽鲜花施用了诱抗素剂，以保持鲜花盛开。
诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是( )A ．含有碳碳双键、羧基、酯基三种官能团B ．1 mol 该物质在催化剂加热条件下最多可与4 mol H 2发生加成反应C ．1 mol 该有机物与足量的溴水反应能消耗4 mol Br 2D ．该分子中所有碳原子可能位于同一平面上【解析】 该分子含有碳碳双键、羧基和羰基三种官能团，A 项错误；1 mol 该有机物最多消耗3 mol Br 2，C 项错误；分子内部有饱和碳原子，D 项不正确；分子中三个碳碳双键和羰基能够与H2发生加成反应，—COOH中的碳氧双键不能与H2反应，B项正确。
【答案】 B醇、由于与—OH相连的基团不同，—OH受相连基团的影响也不同，这些羟基上的氢原子活性也就不同，表现在性质上也就有较大差异。
如下表：2332 ROH。
(2012·上海高考)过量的下列溶液与水杨酸(COOHOH)反应能得到化学式为C7H5O3Na的是()A．NaHCO3溶液B．Na2CO3溶液C．NaOH溶液D．NaCl溶液【解析】由于酸性：COOH>H2CO3>OH，可知水杨酸与NaHCO3溶液反应时只是—COOH作用转化为—COONa，产物的分子式为C7H5O3Na，A项正确；水杨酸与Na2CO3溶液反应时—COOH、—OH均反应，生成产物的分子式为C7H4O3Na2，B项错误；水杨酸与NaOH溶液反应时—COOH、—OH均反应，生成产物的分子式为C7H4O3Na2，C项错误；与NaCl溶液不反应，D项错误。
【答案】 A现有4种液态有机物A、B、C、D，分子式均为C3H6O2，请根据下表所给出的实验结果，判断这4种物质为何物质(写出结构简式)。
A________；B________；C________；D________。
考点烃的含氧衍生物一、醇类1．醇类（1）定义：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连形成的化合物称为醇。
（2）醇的分类注意啦：饱和一元醇的通式是C n H2n+1OH，饱和一元醚的通式为C n H2n+2O，所以碳原子数相同的饱和一元醇和饱和一元醚互为同分异构体，如丁醇和乙醚互为同分异构体。
碳原子数相同的芳香醇及酚互为同分异构体。
（3）醇的物理性质和化学性质物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高沸点醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃水溶性低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小化学性质由于醇类都以羟基为官能团，所以醇类的化学性质与乙醇相似，即能与活泼金属反应，能发生酯化反应、消去反应、取代反应、氧化反应等。
注意啦：在二元醇或多元醇的分子中，两个或两个以上的羟基结合在同一个碳原子上时，物质不能稳定存在（如：→）。
在写二元醇或多元醇的同分异构体时，要避免这种情况。
（4）重要的醇的用途①甲醇：有毒，饮用约10 mL就能使人双目失明。
工业酒精中含甲醇，甲醇是重要的化工原料和车用燃料。
②乙二醇和丙三醇：都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
乙二醇还用作汽车防冻液，丙三醇用于配制化妆品。
2．脂肪醇、芳香醇、酚和芳香醚的比较类别脂肪醇芳香醇酚芳香醚实例CH3CH2OH C6H5CH2OH C6H5OH C6H5OCH3官能团—OH—OH—OH—O—结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃侧链相连—OH与苯环直接相连氧原子连接2个烃基主要化学性质①与钠反应②取代反应③脱水反应④氧化反应⑤酯化反应等①弱酸性②取代反应③显色反应④加成反应等______特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或酮）与FeCl3溶液反应显紫色______二、酚1．酚的概念和结构特征羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。
第三章 烃的含氧衍生物知识点总结
§1醇与酚
一、醇概况
1、 官能团：—OH （醇羟基）；通式： C n H 2n+2O （一元醇 / 烷基醚）；代表物： CH 3CH 2OH
2、 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。
3、物理性质（乙醇）：无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互 溶（一般不能做萃取剂）。
是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。
氢键影响熔沸点溶解性 二、酚概况
1、 官能团：—OH （酚羟基）；通式：C n H 2n-6O （芳香醇 / 酚 / 芳香醚）
2、物理性质：纯净的苯酚是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气 中的氧气氧化所致。
具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。
有毒、有强烈腐蚀性（用酒精洗）。
三、乙醇与苯酚的化学性质
1、乙醇的化性（取代反应、消去反应、氧化反应、酯化反应、卤代反应） 注意断键位置 ①金属钠：2C 2H 5OH+2Na
2C 2H 5ONa+H 2↑
②消去：CH 3CH 2OH CH 2=CH 2 +H 2O
③氧化：2CH 3CH 2OH+ O 2 2CH 3CHO+2H 2O 燃烧反应： ④酯化：RCOOH+HOCH 2CH 3 RCOOCH 2CH 3 + H 2O
⑤卤代（取代） CH 3CH 2-OH +H-Br →CH 3CH 2-Br+H 2O ⑥醚化C 2H 5OH+C 2H 5OH C 2H 5OC 2H 5+H 2O
⑦ 2-丙醇的性质（取代、消去、氧化、酯化、卤代） 2、苯酚的化性
（3）苯酚的性质（取代反应、中和反应、氧化反应、加成反应、显色反应） ①C 6H 5OH+NaOH →C 6H 5ONa+H 2O
②C6H5ONa+H2O+CO2→C6H5OH+NaHCO3 证明苯酚酸性弱于碳酸 ③2C 6H 5OH+2Na →2C 6H 5ONa+H 2↑
④6C 6H 5OH+Fe 3+
→[Fe(C 6H 5OH)6]3-(紫色溶液)+6H +
显紫色
四、乙醇的重要实验 2、乙烯
（1）反应 CH 3CH 2OH C 2H 4 ↑+H 2O （2）装置
①发生：液+液(△) [有液反应加热] ②收集：排水法，不可用排气法收集 （3）注意点
①温度计位置：反应液中 ②碎瓷片作用：防暴沸 ③迅速升温170℃：防副产物乙醚生成
2 CH 3-CH-CH
3 +O 2
OH
| 催化剂
2 CH 3-C-CH
3 +2H 2O
| | O
浓硫酸140℃
⑤
—Br (白色)+3HBr
OH
+3Br 2（浓） OH
Br — Br
⑥
OH
+3H 2 OH
催
浓硫酸
170℃ 浓硫酸
△
浓硫酸
170℃
④乙烯（含SO 2、CO 2）：浓硫酸氧化有机物的产物，用碱洗除去。
1、乙酸乙酯
（1）反应CH 3COOH+HOCH 2CH 3 CH
3COOCH 2CH 3 + H 2O （2）装置
①发生：液+液(△) [有液反应加热] ②收集：盛饱和碳酸钠溶液的试管 （3）注意点
①长导管作用：导气 冷凝回流
②浓H 2SO 4作用：催化剂，吸水剂
③饱和Na2CO3溶液作用：除去乙酸； 吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度。
④导管口位于碳酸钠液面上，防止倒吸 ⑤碎瓷片作用：防暴沸
⑥加药顺序：乙醇→浓硫酸←乙酸
§2 醛
一、醛概况
1、官能团：醛基(—CHO)、饱和一元醛通式：C n H 2n O(醛/酮)
2、结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
3、物理性质（乙醛）：无色无味，具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水，乙醇等互溶。
二、醛的化学性质
（1）乙醛的性质[氧化反应、还原反应（加成反应）] ①CH 3CHO+2Ag(NH 3)2OH
H 2O +2Ag+ 3NH 3+ CH 3COONH 4(银镜反应)
②CH 3CHO+2Cu(OH)2Cu 2O ↓+2H 2O +CH 3COOH （斐林反应）
③ ④ （2）甲醛的性质（氧化反应、还原反应、加成反应、聚合反应） ①HCHO+4Ag(NH 3)2OH 4Ag+ 6NH 3+2H 2O +(NH 4)2CO 3(银镜反应) ②HCHO+4Cu(OH)2
2Cu 2O ↓+3H 2O +CO 2（斐林反应）
③HCHO + H 2 CH 3 OH (还原反应)
三、乙醛的重要实验
1、银镜反应：在一支洁净的试管中加入硝酸银溶液，逐滴加入氨水，边滴边振荡，直到最初生成的
沉淀 刚好溶解为止。
然后，沿试管壁滴加少量醛溶液(2～3D),用水浴加热看能否产生银镜现象。
2、斐林反应：在一支试管中加入NaOH 溶液（过量），滴加少量硫酸铜溶液制取少量新制的氢氧化
铜后。
然后，在试管中加入足量醛溶液，加热煮沸。
看有无砖红色沉淀生成。
§3 羧酸 酯
一、羧酸概况
浓硫酸
△ 2CH 3CHO+O 2
2CH 3COOH （催化氧化）
催
CH 3CHO+H 2
CH 3CH 2OH （还原反应）
催 + H 2O OH OH —CH 2— n
+ n HCHO ④ n 催
酚醛树脂（缩聚反应）
浓硫酸
△ 1、官能团：羧基（或—COOH)；通式（饱和一元羧酸和酯）：C n H 2n O 2；
2、 结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
3、物理性质（乙酸）：具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体， 纯净的醋酸又称为冰醋酸。
二、羧酸化性
1、乙酸性质（酸的通性、取代反应） ①2CH 3COOH+2Na →2CH 3COONa+H 2↑ ②2CH 3COOH+Na 2CO 3 →2CH 3COONa+H 2O+CO 2↑ ③CH 3COOH+NaHCO 3 →CH 3COONa+H 2O+CO 2↑ ④CH 3COOH + NaOH →CH 3COONa + H 2O
⑤ 2CH 3COOH + Cu(OH)2 → (CH 3COO)2Cu + 2H 2O ⑥.CH 3COOH+CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3 +H 2O
2、乙二酸性质（酸的通性、取代反应、氧化反应） ①
②
3、羟基羧酸性质
① ②
③
三、 酯结构与性质
1、酯官能团：酯基（或—COOR ）（R 为烃基）；
2、物理性质：①低级酯是具有芳香气味的液体。
②密度比水小。
③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
3、 化学性质：[水解反应（酸性或碱性条件下）、不可氧化也不可还原] CH3COOC2H5+H2O
CH3COOH+CH3CH2OH (酸性水解程度小)
CH 3COOC 2H 5+NaOH →CH 3COONa+CH 3CH 2OH （碱性水解程度大）
四、羟基化合物性质比较 Na NaHCO 3 Na 2CO 3 NaOH 乙酸 有氢气 有CO 2 有CO 2 中和反应 苯酚 有氢气 — *反应无气体
中和反应 乙醇
有氢气
—
—
—
注：*反应无气体：C 6H 5OH+Na 2CO 3→C 6H 5ONa+NaHCO 3
§4 有机合成
一、有机合成引入官能团的方法
n HOOC-COOH +
n HOCH 2-CH 2OH n
+ n H 2O
—C —C —OCH 2—CH 2O —
O
O 浓硫酸 △ HOOC-COOH
+
HOCH 2-CH 2OH
+ 2H 2O
C ＝O
C ＝O
O
O H 2C H 2C 浓硫酸 △ CH 3-CH-COOH
OH
| 2 + 2H 2O C ＝O O ＝C O O CH-CH 3 CH 3-HC 浓硫酸 △ HO-CH 2- CH 2- CH 2-COOH
+ H 2O C ＝O O
浓硫酸 △
n HOCH 2COOH —OCH 2-CO —+ nH 2O n 浓硫酸
△
二、常见有机物的分离和提纯
三、有机合成的原则
1、条件温和、操作方便（易实现）
2、原理正确、步骤简单（高产率）
3、原料丰富、价格低廉（高效益）
4、产物纯净、污染物少（易分离。
