下载文档原格式
可编辑修改精选全文完整版烃的衍生物知识总结一、卤代烃（代表物C 2H 5Br ）：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物。
（卤素原子） 1、通式： C n H 2n+1X 、 R —X 2、化学性质：（1）、取代反应：C 2H 5Br + H 2O C 2H 5OH + HBr （水解反应）C 2H 5Br + NaOH C 2H 5OH + NaBr（2）、消去反应：C 2H 5Br + NaOH CH 2==CH 2↑+ NaBr +H 2O 3、卤代烃中卤素原子的检验：取少量卤代烃，加NaOH 溶液，加热，一段时间后加HNO 3酸化后再加AgNO 3，如有白色沉淀说明有Cl ¯,如有浅黄色沉淀则有Br ¯,如有黄色沉淀则有I ¯。
二、醇（代表物：CH 3CH 2OH ）1、通式：R —OH ，饱和一元醇C n H 2n+1OH2、化学性质：（1）非电解质，中性，不电离出H+； （2）与K 、Ca 、Na 等活泼金属反应放出H 2； 2C 2H 5OH + 2Na 2C 2H 5ONa + H 2↑（3）氧化反应：燃烧：C 2H 5OH +3O 2 2CO 2 +3H 2O 催化氧化：2C 2H 5OH + O 2 2CH 3CHO + H 2O（4）脱水生成乙烯或乙醚。
消去反应： C 2H 5OH CH 2==CH 2↑+ H 2O 取代反应：2C 2H 5OH CH3CH 2OCH 2CH 3+ H 2O（5三、酚（代表物：） 1、化学性质：(1)、弱酸性：酸性： + NaOH + H 2O弱酸性： + H 2O + CO 2 + NaHCO 3（强酸制弱酸）(2)、取代反应： + 3Br 2↓ + 3HBr (3)、显色反应：与Fe 3+反应生成紫色物质 四、醛（代表物：CH 3CHO 、HCHO ）1、通式：RCHO ，一元饱和醛：C n H 2n+1CHO ，分子式：C n H 2n O2、化学性质：(1)、加成反应：CH 3CHO + H 2催化剂 △CH 3CH 2OH （还原反应）NaOH △醇 △—OH —OH—ONa—ONa —OH —OH —OH BrBrBr点燃Cu 或Ag △浓硫酸170℃浓硫酸 140℃△(2)、氧化反应：①催化氧化：2CH 3CHO + O 2催化剂 △2CH 3COOH②银镜反应：CH 3CHO +2 Ag （NH 3）2OH△2Ag ↓+ CH 3COONH 4 +3 NH 3 + H 2O③与新制Cu （OH ）2反应：CH 3CHO + 2Cu （OH ）2△Cu 2O + CH 3COOH + 2H 2O3、制法：（1）乙烯氧化法 （2）乙炔水化法 （3）乙醇氧化法 五、羧酸（代表物： CH 3COOH 、HCOOH ）1、通式：R —COOH ，一元饱和酸C n H 2n+1COOH ，分子式C n H 2n O 22、化学性质：（1）具有酸的通性（羧酸盐几乎全溶于水）：CH 3COOH + NaOH === CH 3COONa + H 2O2CH 3COOH +2 Na → 2CH 3COONa + H 2↑ CH 3COOH + NaHCO 3→ CH 3COONa + H 2O+CO 2↑ （2）与醇酯化成酯(酸脱羟基醇脱氢)： CH 3COOH + CH 3CH 2OH浓硫酸 △CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O（3）甲酸、甲酸盐、甲酸形成的酯都具有醛基能发生银镜反应。
第三章 烃的含氧衍生物最全最经典知识点§1醇与酚一、醇概况1、 官能团：—OH （醇羟基）；通式： C n H 2n+2O （一元醇 / 烷基醚）；代表物： CH 3CH 2OH2、 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。
3、物理性质（乙醇）：无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互 溶（一般不能做萃取剂）。
是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。
二、酚概况1、 官能团：—OH （酚羟基）；通式：C n H 2n-6O （芳香醇 / 酚 / 芳香醚）2、物理性质：纯净的苯酚是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气 中的氧气氧化所致。
具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。
有毒、有强烈腐蚀性（用酒精洗）。
三、乙醇与苯酚的化学性质1、乙醇的化性（取代反应、消去反应、氧化反应、酯化反应、卤代反应） ①金属钠：2C 2H 5OH+2Na2C 2H 5ONa+H 2↑②消去：CH 3CH 2OH CH 2=CH 2 +H 2O ③氧化：2CH 3CH 2OH+ O 2 2CH 3CHO+2H 2O④酯化：RCOOH+HOCH 2CH 3 RCOOCH 2CH 3 + H 2O⑤卤代（取代） CH 3CH 2-OH +H-Br →CH 3CH 2-Br+H 2O ⑥醚化C 2H 5OH+C 2H 5OH C 2H 5OC 2H 5+H 2O ⑦ 2-丙醇的性质（取代、消去、氧化、酯化、卤代） 2、苯酚的化性（3）苯酚的性质（取代反应、中和反应、氧化反应、加成反应、显色反应） ①C 6H 5OH+NaOH →C 6H 5ONa+H 2O ②C 6H 5ONa+H 2O+CO 2→C 6H 5OH+NaHCO 3 ③2C 6H 5OH+2Na →2C 6H 5ONa+H 2↑④6C 6H 5OH+Fe 3+→[Fe(C 6H 5OH)6]3-(紫色溶液)+6H + 显紫色四、乙醇的重要实验 2、乙烯2 CH 3-CH-CH3 +O 2OH| 催化剂2 CH 3-C-CH3 +2H 2O| | O浓硫酸 140℃⑤—Br (白色)+3HBrOH+3Br 2（浓） OHBr — Br⑥OH+3H 2 OH催浓硫酸170℃ 浓硫酸△（1）反应 CH 3CH 2OH C 2H 4 ↑+H 2O （2）装置①发生：液+液(△) [有液反应加热] ②收集：排水法，不可用排气法收集 （3）注意点①温度计位置：反应液中 ②碎瓷片作用：防暴沸③迅速升温170℃：防副产物乙醚生成④乙烯（含SO 2、CO 2）：浓硫酸氧化有机物的产物，用碱洗除去。
第3课时必备知识——烃的含氧衍生物[基本概念]①醇和酚；②醛和酮；③羧酸和酯；④酯化反应；⑤氧化反应和还原反应；⑥显色反应[基本规律]①醇类的催化氧化反应规律；②醇类的消去反应规律；③酯化反应的类型及规律；④烃的衍生物之间的转化及规律知识点1醇和酚的结构与性质一、醇的结构与性质1．醇的概念醇是羟基(—OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连构成的化合物，饱和一元醇分子的通式为C n H2n＋1OH或R—OH。
2．醇的分类3．醇的物理性质物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃水溶性低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小4.醇的化学性质由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)，乙醇分子中可能发生反应的部位如下，填写表格内容：条件断键位置反应类型化学方程式Na ①置换反应2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑HBr，△②取代反应CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2OO2(Cu)，△①③氧化反应2CH3CH2OH＋O2――→Cu△2CH3CHO＋2H2O浓硫酸，170 ℃②④消去反应CH3CH2OH――→浓硫酸170 ℃CH2===CH2↑＋H2O浓硫酸，140 ℃①或②取代反应2CH3CH2OH――→浓硫酸140 ℃C2H5OC2H5＋H2OCH3COOH/ (浓硫酸) ①酯化反应CH3CH2OH＋CH3COOH浓H2SO4△CH3COOC2H5＋H2O2．苯酚的物理性质3．苯酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，使苯酚中羟基邻、对位的氢比苯中的氢活泼而易取代。
[通关2] (2020·湖南长郡中学检测)咖啡中的咖啡酸具有抗氧化、抗炎、抗粥样硬化等多种有益作用。
第三章 烃的含氧衍生物最全最经典知识点§1醇与酚一、醇概况1、 官能团：—OH （醇羟基）；通式： C n H 2n+2O （一元醇 /烷基醚）；代表物： CH 3CH 2OH 2、 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。
3、物理性质（乙醇）：无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互 溶（一般不能做萃取剂）。
是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。
二、酚概况 1、 官能团：—OH （酚羟基）；通式：C n H 2n-6O （芳香醇 / 酚 / 芳香醚）2、物理性质：纯净的苯酚是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气中的氧气氧化所致。
具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。
有毒、有强烈腐蚀性（用酒精洗）。
三、乙醇与苯酚的化学性质1、乙醇的化性（取代反应、消去反应、氧化反应、酯化反应、卤代反应）①金属钠：2C 2H 5OH+2Na2C 2H 5ONa+H 2↑②消去：CH 3CH 2OH 2=CH 2 +H 2O ③氧化：2CH 3CH 2OH+ O 22CH 3CHO+2H 2O④酯化：RCOOH+HOCH 2CH 3 2CH 3 + H 2O⑤卤代（取代） CH 3CH 2-OH +H-Br →CH 3CH 2-Br+H 2O ⑥醚化C 2H 5OH+C 2H 5OHC 2H 5OC 2H 5+H 2O⑦ 2-丙醇的性质（取代、消去、氧化、酯化、卤代）2、苯酚的化性（3）苯酚的性质（取代反应、中和反应、氧化反应、加成反应、显色反应）①C 6H 5OH+NaOH →C 6H 5ONa+H 2O ②C 6H 5ONa+H 2O+CO 2→C 6H 5OH+NaHCO 3 ③2C 6H 5OH+2Na →2C 6H 5ONa+H 2↑④6C 6H 5OH+Fe 3+→[Fe(C 6H 5OH)6]3-(紫色溶液)+6H + 显紫色2 CH 3-CH-CH3 +O 2OH|催化剂2 CH 3-C-CH3 +2H 2O||O浓硫酸140℃⑤—Br (白色)+3HBrOH+3Br 2（浓）OH—Br浓硫酸170℃浓硫酸△四、乙醇的重要实验2、乙烯（1）反应 CH 3CH 2OH C 2H 4 ↑+H 2O（2）装置 ①发生：液+液(△) [有液反应加热] ②收集：排水法，不可用排气法收集（3）注意点 ①温度计位置：反应液中 ②碎瓷片作用：防暴沸③迅速升温170℃：防副产物乙醚生成④乙烯（含SO 2、CO 2）：浓硫酸氧化有机物的产物，用碱洗除去。
1、乙酸乙酯（1）反应CH 3COOH+HOCH 2CH 3CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O（2）装置 ①发生：液+液(△) [有液反应加热] ②收集：盛饱和碳酸钠溶液的试管（3）注意点①长导管作用：冷凝回流 ②浓H 2SO 4作用：催化剂，脱水剂 ③饱和Na 2CO 3溶液作用：除去乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度。
④导管口位于碳酸钠液面上，防止倒吸⑤碎瓷片作用：防暴沸 ⑥加药顺序：乙醇←浓硫酸←乙酸⑥OH +3H 2OH催浓硫酸170℃浓硫酸△§2 醛一、醛概况1、官能团：醛基(—CHO)、饱和一元醛通式：C n H 2n O(醛/酮)2、结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
3、物理性质（乙醛）：无色无味，具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水，乙醇等 互溶。
二、醛的化学性质（1）乙醛的性质[氧化反应、还原反应（加成反应）]①CH 3CHO+2Ag(NH 3)2OH H 2O +2Ag+ 3NH 3+ CH 3COONH 4(银镜反应)②CH 3CHO+2Cu(OH)2Cu 2O ↓+2H 2O +CH 3COOH （斐林反应） ③ ④（2）甲醛的性质（氧化反应、还原反应、加成反应、聚合反应）①HCHO+4Ag(NH 3)2OH 4Ag+ 6NH 3+2H 2O +(NH 4)2CO 3(银镜反应)②HCHO+4Cu(OH)22Cu 2O ↓+3H 2O +CO 2（斐林反应）③HCHO + H 2CH 3 OH (还原反应)三、乙醛的重要实验1、银镜反应：在一支洁净的试管中加入硝酸银溶液，逐滴加入氨水，边滴边振荡，直到最初生成的沉淀 刚好溶解为止。
然后，沿试管壁滴加少量醛溶液(2～3D),用水浴加热看能否产生银镜现象。
2、斐林反应：在一支试管中加入NaOH 溶液，滴加少量硫酸铜溶液制取少量新制的氢氧化铜后。
然后，在试管中加入足量醛溶液，加热煮沸。
看有无砖红色沉淀生成。
2CH 3CHO+O 23COOH （催化氧化）催CH 3CHO+H 2CH 3CH 2OH （还原反应）催+ H 2OOHOH—CH 2— + n HCHO④ n 催酚醛树脂（缩聚反应）§3羧酸酯一、羧酸概况1、官能团：羧基（或—COOH)；通式（饱和一元羧酸和酯）：C n H2n O2；2、结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
3、物理性质（乙酸）：具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体，纯净的醋酸又称为冰醋酸。
二、羧酸化性1、乙酸性质（酸的通性、取代反应）①2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑②2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑③CH3COOH+NaHCO3 →CH3COONa+H2O+CO2↑④CH3COOH + NaOH →CH3COONa + H2O⑤ 2CH32Cu + 2H2O⑥.CH3COOH+CH3CH23COOCH2CH3 +H2O2①②3、羟基羧酸性质①②③n HOOC-COOH+n HOCH2-CH2OH n+ n H2O—C—C—OCH2—CH2O—OO浓硫酸△HOOC-COOH+HOCH2-CH2OH+ 2H2OOO浓硫酸△CH3-CH-COOHOH|2+ 2H2OOO3CH3浓硫酸△HO-CH2- CH2- CH2-COOH+ H2OO浓硫酸△n HOCH2COOH —OCH2-CO—+ nH2On浓硫酸△三、 酯结构与性质1、酯官能团：酯基（或—COOR ）（R 为烃基）；2、物理性质：①低级酯是具有芳香气味的液体。
②密度比水小。
③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机 溶剂。
3、 化学性质：[水解反应（酸性或碱性条件下）、不可氧化也不可还原]CH 3COOC 2H 5+H 2OCH 3COOH+CH 3CH 2OH (酸性水解程度小)CH 3COOC 2H 5+NaOH →CH 3COONa+CH 3CH 2OH （碱性水解程度大）四、羟基化合物性质比较Na NaHCO 3Na 2CO 3NaOH 乙酸有氢气有CO 2有CO 2中和反应苯酚有氢气—*反应无气体中和反应乙醇有氢气———注：*反应无气体：C 6H 5OH+Na 2CO 3→C 6H 5ONa+NaHCO 3§4 有机合成1、有机合成引入官能团的方法引入官能团有关反应羟基－OH 烯烃与水加成 醛/酮加氢 卤代烃水解 酯的水解卤素原子（－X ）烷烃、苯与X 2取代 不饱和烃与HX 或X 2加成 醇与HX 取代碳碳双键C=C 醇、卤代烃的消去 炔烃加氢（1：1加H 2）醛基－CHO 醇的氧化 炔加水羧基－COOH 醛氧化 酯酸性水解 羧酸盐酸化苯的同系物被KMnO 4氧化 酯基－COOC －酯化反应2、常见有机物的分离和提纯物质杂质试剂方法溴苯溴NaOH 分液苯苯酚NaOH 分液乙醛乙酸NaOH 蒸馏乙酸乙酯乙酸、乙醇Na 2CO 3分液乙醇乙酸CaO蒸馏乙醇水CaO蒸馏苯甲苯KMnO4、NaOH分液溴乙烷乙醇水萃取甲烷乙烯溴水洗气三、有机合成的原则1、条件温和、操作方便（易实现）2、原理正确、步骤简单（高产率）3、原料丰富、价格低廉（高效益）4、产物纯净、污染物少（易分离烃的含氧衍生物总结归纳课标要求1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。
2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。
3.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
要点一、烃的衍生物性质对比1．脂肪醇、芳香醇、酚的比较2．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较3．醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较4．烃的羟基衍生物性质比较57.烃的衍生物的比较二、有机反应的主要类型三、烃及其重要衍生物之间的相互转化关系有机化学特殊知识点总结1．需水浴加热的反应有：（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。
2．需用温度计的实验有：（1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定（6）制硝基苯（50－60℃）［说明］：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。
（2）注意温度计水银球的位置。
3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。
4．能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。
5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）6．能使溴水褪色的物质有：（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。
）7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。
9．能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。
10．不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素11．常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。
12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解13．能被氧化的物质有：含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。
