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一、烃的衍生物二、有机合成(2013·长安一中高二期末)2011年西安世园会期间对大量盆栽鲜花施用了诱抗素剂，以保持鲜花盛开。
诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是( )A ．含有碳碳双键、羧基、酯基三种官能团B ．1 mol 该物质在催化剂加热条件下最多可与4 mol H 2发生加成反应C ．1 mol 该有机物与足量的溴水反应能消耗4 mol Br 2D ．该分子中所有碳原子可能位于同一平面上【解析】 该分子含有碳碳双键、羧基和羰基三种官能团，A 项错误；1 mol 该有机物最多消耗3 mol Br 2，C 项错误；分子内部有饱和碳原子，D 项不正确；分子中三个碳碳双键和羰基能够与H2发生加成反应，—COOH中的碳氧双键不能与H2反应，B项正确。
【答案】 B醇、由于与—OH相连的基团不同，—OH受相连基团的影响也不同，这些羟基上的氢原子活性也就不同，表现在性质上也就有较大差异。
如下表：2332 ROH。
(2012·上海高考)过量的下列溶液与水杨酸(COOHOH)反应能得到化学式为C7H5O3Na的是()A．NaHCO3溶液B．Na2CO3溶液C．NaOH溶液D．NaCl溶液【解析】由于酸性：COOH>H2CO3>OH，可知水杨酸与NaHCO3溶液反应时只是—COOH作用转化为—COONa，产物的分子式为C7H5O3Na，A项正确；水杨酸与Na2CO3溶液反应时—COOH、—OH均反应，生成产物的分子式为C7H4O3Na2，B项错误；水杨酸与NaOH溶液反应时—COOH、—OH均反应，生成产物的分子式为C7H4O3Na2，C项错误；与NaCl溶液不反应，D项错误。
【答案】 A现有4种液态有机物A、B、C、D，分子式均为C3H6O2，请根据下表所给出的实验结果，判断这4种物质为何物质(写出结构简式)。
A________；B________；C________；D________。
第3课时必备知识——烃的含氧衍生物[基本概念]①醇和酚；②醛和酮；③羧酸和酯；④酯化反应；⑤氧化反应和还原反应；⑥显色反应[基本规律]①醇类的催化氧化反应规律；②醇类的消去反应规律；③酯化反应的类型及规律；④烃的衍生物之间的转化及规律知识点1醇和酚的结构与性质一、醇的结构与性质1．醇的概念醇是羟基(—OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连构成的化合物，饱和一元醇分子的通式为C n H2n＋1OH或R—OH。
2．醇的分类3．醇的物理性质物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃水溶性低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小4.醇的化学性质由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)，乙醇分子中可能发生反应的部位如下，填写表格内容：条件断键位置反应类型化学方程式Na ①置换反应2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑HBr，△②取代反应CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2OO2(Cu)，△①③氧化反应2CH3CH2OH＋O2――→Cu△2CH3CHO＋2H2O浓硫酸，170 ℃②④消去反应CH3CH2OH――→浓硫酸170 ℃CH2===CH2↑＋H2O浓硫酸，140 ℃①或②取代反应2CH3CH2OH――→浓硫酸140 ℃C2H5OC2H5＋H2OCH3COOH/ (浓硫酸) ①酯化反应CH3CH2OH＋CH3COOH浓H2SO4△CH3COOC2H5＋H2O2．苯酚的物理性质3．苯酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，使苯酚中羟基邻、对位的氢比苯中的氢活泼而易取代。
[通关2] (2020·湖南长郡中学检测)咖啡中的咖啡酸具有抗氧化、抗炎、抗粥样硬化等多种有益作用。
一. 教学内容：复习烃的衍生物二. 复习的重点内容1、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质2、烃的衍生物之间的转化关系3、有机反应规律三. 复习过程（一）烃的衍生物的重要类别和主要化学性质官能团是决定化合物的化学特性的原子或原子团。
只有熟练掌握官能团的特征和性质，才能准确的判断有机物的类别、判断有机物可能发生的反应、推断有机物的结构、设计有机物的合成路线等。
1、不同的官能团对有机物的性质有重要影响，其特征性质常用于物质的分离、鉴别和提纯，特征现象常用于鉴别有机物或判断官能团的存在。
特征现象可以从产生气体沉淀颜色、溶液颜色变化等方面考虑。
如加FeCl3溶液发生显色反应，有机物可能是酚类。
能与银氨溶1）如何用化学方法区别乙醇、乙醛、乙酸？分析：各取少量乙醇、乙醛、乙酸于试管中，分别滴入新制的Cu（OH）2溶液，沉淀溶解的是乙酸，将剩余的二只试管分别加热，有红色沉淀的是乙醛，无明显现象的是乙醇。
答案：加入Cu（OH）2溶液，加热。
2）如何分离乙酸、乙醇、苯酚的混合物？分析：在混合物中加入NaOH溶液蒸馏，乙酸、苯酚分别生成钠盐，只有乙醇可以被蒸馏出来；加入少量水并通入CO2后静置，苯酚可以游离出来，可与醋酸钠溶液分层，分液后可分离。
答案：加入NaOH溶液蒸馏后，加入少量水并通入CO2后静置分液。
3）已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：＋H2O某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂。
A在酸性条件下能够生成B、C、D。
（1）CH3COOOH称为过氧乙酸，写出它的一种用途。
（2）写出B＋E→CH3COOOH＋H2O的化学方程式。
（3）写出F可能的结构简式。
（4）写出A的结构简式。
（5）1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应，消耗Na与NaOH物质的量是。
（6）写出D跟氢溴酸（用溴化钠和浓硫酸的混合物）加热反应的化学方程式：。
分析：（1）过氧乙酸具有强氧化性，可杀菌消毒是抗“非典”中广泛应用的消毒液。
学习必备欢迎下载醇酚一、认识醇和酚羟基与相连的化合物叫做醇；羟基与直接相连形成的化合物叫做酚。
二、醇的性质和应用1．醇的分类（1）根据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为饱和一元醇的分子通式：（2）根据醇分子中羟基所连碳原子上氢原子数目的不同，可以分为2．醇的命名（系统命名法）一元醇的命名：选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇” ，羟基在 1 位的醇，可省去羟基的位次。
多元醇的命名：要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。
用二、三、四等数字表明3．醇的物理性质（1）状态： C1-C4是低级一元醇，是无色流动液体，比水轻。
C5-C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。
甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇（Glycol ）。
甲醇有毒，饮用10 毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。
（2）沸点：醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷。
且随着碳原子数的增多而。
（3）溶解度：低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。
含有三个以下碳原子的一元醇，可以和水混溶。
4．乙醇的结构分子式： C2H6O结构式：结构简式： CH3CH2OH5．乙醇的性质（1）取代反应A ．与金属钠反应化学方程式：化学键断裂位置：对比实验：乙醇和 Na 反应现象：水和钠反应现象：乙醚和钠反应：无明显现象结论：①②B．与 HX 反应化学方程式：断键位置：实验（教材P68 页）现象：实验注意：烧杯中加入自来水的作用：C．乙醇的分子间脱水化学方程式：化学键断裂位置：〖思考〗甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的种类分别为D ．酯化反应温度计必须伸入化学方程式：断键位置：（2）消去反应化学方程式：断键位置：实验装置： ( 如图 )注：乙醇的消去反应和卤代烃的消去反应类似，都属于β－消去，即羟基的β碳原子上必须有 H 原子才能发生该反应（3）氧化反应A ．燃烧点燃CH 3CH 2OH ＋ 3O2C x H y O z＋O2[ 思考 ]某饱和一元醇与氧气的混合气体，经点燃后恰好完全燃烧，反应后混合气体的密度比反应前减小了1/5，求此醇的化学式（气体体积在105℃时测定）B．催化氧化化学方程式：断键位置：说明：醇的催化氧化是羟基上的H 与α－ H 脱去[ 思考 ] 下列饱和一元醇能否发生催化氧化，若能发生，写出产物的结构简式CH3OH CH 3CH3 C CH2CH CH3CH3 C OH CH 3CH3(CH2)5CH2OH CH 3A B C结论：伯醇催化氧化变成仲醇催化氧化变成叔醇C．与强氧化剂反应乙醇能使酸性KMnO 4溶液褪色三、其它常见的醇（1）甲醇结构简式：物理性质：甲醇俗称木精，能与水任意比互溶，有毒，饮用10 毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。
第三章 烃得含氧衍生物最全最经典知识点§1醇与酚一、醇概况1、 官能团:—OH(醇羟基);通式: C n H 2n+2O(一元醇 / 烷基醚);代表物: CH 3CH 2OH2、 结构特点:羟基取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环侧链上)得氢原子而得到得产物。
3、物理性质(乙醇):无色、透明,具有特殊香味得液体(易挥发),密度比水小,能跟水以任意比互 溶(一般不能做萃取剂)。
就是一种重要得溶剂,能溶解多种有机物与无机物。
二、酚概况1、 官能团:—OH(酚羟基);通式:C n H 2n6O(芳香醇 / 酚 / 芳香醚)2、物理性质:纯净得苯酚就是无色晶体,但放置时间较长得苯酚往往就是粉红色得,这就是由于苯酚被空气 中得氧气氧化所致。
具有特殊得气味,易溶于乙醇等有机溶剂。
有毒、有强烈腐蚀性(用酒精洗)。
三、乙醇与苯酚得化学性质1、乙醇得化性(取代反应、消去反应、氧化反应、酯化反应、卤代反应) ①金属钠:2C 2H 5OH+2Na2C 2H 5ONa+H 2↑ ②消去:CH 3CH 2OH CH 2=CH 2 +H 2O ③氧化:2CH 3CH 2OH+ O 2 2CH 3CHO+2H 2O④酯化:RCOOH+HOCH 2CH 3 RCOOCH 2CH 3 + H 2O⑤卤代(取代) CH 3CH 2OH +HBr →CH 3CH 2Br+H 2O ⑥醚化C 2H 5OH+C 2H 5OH C 2H 5OC 2H 5+H 2O ⑦ 2丙醇得性质(取代、消去、氧化、酯化、卤代) 2、苯酚得化性(3)苯酚得性质(取代反应、中与反应、氧化反应、加成反应、显色反应) ①C 6H 5OH+NaOH →C 6H 5ONa+H 2O ②C 6H 5ONa+H 2O+CO 2→C 6H 5OH+NaHCO 3 ③2C 6H 5OH+2Na →2C 6H 5ONa+H 2↑④6C 6H 5OH+Fe 3+→[Fe(C 6H 5OH)6]3(紫色溶液)+6H + 显紫色四、乙醇得重要实验2、乙烯(1)反应 CH 3CH 2OH C 2H 4 ↑+H 2O(2)装置①发生:液+液(△) [有液反应加热]2 CH 3CHCH3 +O 2OH| 催化剂2 CH 3CCH3 +2H 2O| | O浓硫酸 140℃ ⑤—Br (白色)+3HBr OH+3Br 2(浓) OHBr — Br⑥ OH+3H 2 OH催浓硫酸170℃ 浓硫酸△浓硫酸170℃②收集:排水法,不可用排气法收集 (3)注意点①温度计位置:反应液中 ②碎瓷片作用:防暴沸③迅速升温170℃:防副产物乙醚生成④乙烯(含SO 2、CO 2):浓硫酸氧化有机物得产物,用碱洗除去。
1、乙酸乙酯(1)反应CH 3COOH+HOCH 2CH 3 CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O(2)装置①发生:液+液(△) [有液反应加热] ②收集:盛饱与碳酸钠溶液得试管 (3)注意点①长导管作用:冷凝回流 ②浓H 2SO 4作用:催化剂,脱水剂 ③饱与Na 2CO 3溶液作用:除去乙酸; 吸收乙醇;降低乙酸乙酯得溶解度。
④导管口位于碳酸钠液面上,防止倒吸⑤碎瓷片作用:防暴沸 ⑥加药顺序:乙醇←浓硫酸←乙酸§2 醛一、醛概况1、官能团:醛基(—CHO)、饱与一元醛通式:C n H 2n O(醛/酮)2、结构特点:醛基或羰基碳原子伸出得各键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接得各原子在同一平面 上。
3、物理性质(乙醛):无色无味,具有刺激性气味得液体,密度比水小,易挥发,易燃,能跟水,乙醇等 互溶。
二、醛得化学性质(1)乙醛得性质[氧化反应、还原反应(加成反应)]①CH 3CHO+2Ag(NH 3)2OH H 2O +2Ag+ 3NH 3+ CH 3COONH 4(银镜反应) ②CH 3CHO+2Cu(OH)2Cu 2O ↓+2H 2O +CH 3COOH(斐林反应) ③ ④ (2)甲醛得性质(氧化反应、还原反应、加成反应、聚合反应)①HCHO+4Ag(NH 3)2OH4Ag+ 6NH 3+2H 2O +(NH 4)2CO 3(银镜反应)浓硫酸 △ 2CH 3CHO+O 2 2CH 3COOH(催化氧化) 催 CH 3CHO+H 2 CH 3CH 2OH(还原反应)催②HCHO+4Cu(OH)22Cu 2O ↓+3H 2O +CO 2(斐林反应)③HCHO + H 2 CH 3 OH (还原反应)三、乙醛得重要实验 1、银镜反应:在一支洁净得试管中加入硝酸银溶液,逐滴加入氨水,边滴边振荡,直到最初生成得沉淀 刚好溶解为止。
然后,沿试管壁滴加少量醛溶液(2～3D),用水浴加热瞧能否产生银镜现象。
2、斐林反应:在一支试管中加入NaOH 溶液,滴加少量硫酸铜溶液制取少量新制得氢氧化铜后。
然后,在 试管中加入足量醛溶液,加热煮沸。
瞧有无砖红色沉淀生成。
§3 羧酸 酯一、羧酸概况1、官能团:羧基(或—COOH);通式(饱与一元羧酸与酯):C n H 2n O 2;2、 结构特点:羧基上碳原子伸出得三个键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接得各原子在同一平面上。
3、物理性质(乙酸):具有强烈刺激性气味,易挥发,易溶于水与乙醇,温度低于熔点时,凝结成晶体, 纯净得醋酸又称为冰醋酸。
二、羧酸化性1、乙酸性质(酸得通性、取代反应) ①2CH 3COOH+2Na →2CH 3COONa+H 2↑②2CH 3COOH+Na 2CO 3 →2CH 3COONa+H 2O+CO 2↑ ③CH 3COOH+NaHCO 3 →CH 3COONa+H 2O+CO 2↑ ④CH 3COOH + NaOH →CH 3COONa + H 2O⑤ 2CH 33COO)2Cu + 2H 2O ⑥、CH 3COOH+CH 3CH 2 CH 3COOCH 2CH 3 +H 2O2、乙二酸性质() ① ②3、羟基羧酸性质① ② ③ 三、 酯结构与性质1、酯官能团:酯基(或—COOR)(R 为烃基);2、物理性质:①低级酯就是具有芳香气味得液体。
②密度比水小。
③难溶于水,易溶于乙醇与乙醚等有机 溶剂。
3、 化学性质:[水解反应(酸性或碱性条件下)、不可氧化也不可还原] CH 3COOC 2H 5+H 2O CH 3COOH+CH 3CH 2OH (酸性水解程度小) CH 3COOC 2H 5+NaOH →CH 3COONa+CH 3CH 2OH (碱性水解程度大) + H 2O OH OH —CH 2— + n HCHO ④ n 催酚醛树脂(缩聚反应)n HOOCCOOH +n HOCH 2CH 2OH n+ n H 2O —C 2—CH 2O — O 浓硫酸△ HOOCCOOH+HOCH 2CH 2OH + 2H 2O OO 浓硫酸 △CH 3CHCOOH OH | 2 + 2H 2O O 3HOCH 2 CH 2 CH 2 + H 2O O n HOCH 2COOH —OCH 2CO —+ nH 2O n浓硫酸△注:*反应无气体:C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3§4有机合成一、有机合成引入官能团得方法三、有机合成得原则1、条件温与、操作方便(易实现)2、原理正确、步骤简单(高产率)3、原料丰富、价格低廉(高效益)4、产物纯净、污染物少(易分离烃得含氧衍生物总结归纳课标要求1、了解醇、酚、醛、羧酸、酯得典型代表物得组成与结构特点以及它们得相互联系。
2、能列举事实说明有机分子中基团之间得相互影响。
3、结合实际了解某些有机物对环境与健康可能产生得影响,关注有机化合物得安全使用问题。
要点一、烃得衍生物性质对比1.脂肪醇、芳香醇、酚得比较2.苯、甲苯、苯酚得分子结构及典型性质比较3.醛、羰酸、酯(油脂)得综合比较4.烃得羟基衍生物性质比较5.烃得羰基衍生物性质比较6.酯化反应与中与反应得比较7、烃得衍生物得比较二、有机反应得主要类型三、烃及其重要衍生物之间得相互转化关系有机化学特殊知识点总结1.需水浴加热得反应有:(1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯得水解(3)苯得硝化(4)糖得水解(5)、酚醛树脂得制取(6)固体溶解度得测定凡就是在不高于100℃得条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应得进行。
2.需用温度计得实验有:(1)、实验室制乙烯(170℃) (2)、蒸馏(3)、固体溶解度得测定(4)、乙酸乙酯得水解(70－80℃) (5)、中与热得测定(6)制硝基苯(50－60℃)［说明］:(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。
(2)注意温度计水银球得位置。
3.能与Na反应得有机物有: 醇、酚、羧酸等——凡含羟基得化合物。
4.能发生银镜反应得物质有:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基得物质。
5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色得物质有:(1)含有碳碳双键、碳碳叁键得烃与烃得衍生物、苯得同系物(2)含有羟基得化合物如醇与酚类物质(3)含有醛基得化合物(4)具有还原性得无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等)6.能使溴水褪色得物质有:(1)含有碳碳双键与碳碳叁键得烃与烃得衍生物(加成)(2)苯酚等酚类物质(取代)(3)含醛基物质(氧化)(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应)(5)较强得无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)(6)有机溶剂(如苯与苯得同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。
)7.密度比水大得液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小得液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。
9.能发生水解反应得物质有:卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。
10.不溶于水得有机物有:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素11.常温下为气体得有机物有:分子中含有碳原子数小于或等于4得烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。
12.浓硫酸、加热条件下发生得反应有:苯及苯得同系物得硝化、磺化、醇得脱水反应、酯化反应、纤维素得水解13.能被氧化得物质有:含有碳碳双键或碳碳叁键得不饱与化合物(KMnO4)、苯得同系物、醇、醛、酚。
大多数有机物都可以燃烧,燃烧都就是被氧气氧化。
14.显酸性得有机物有:含有酚羟基与羧基得化合物。
15.能使蛋白质变性得物质有:强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓得酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。
16.既能与酸又能与碱反应得有机物:具有酸、碱双官能团得有机物(氨基酸、蛋白质等)17.能与NaOH溶液发生反应得有机物:(1)酚:(2)羧酸:(3)卤代烃(水溶液:水解;醇溶液:消去)(4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快)(5)蛋白质(水解)18、有明显颜色变化得有机反应:1.苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色;2.KMnO4酸性溶液得褪色;3.溴水得褪色;4.淀粉遇碘单质变蓝色。
