(完整版)第三章烃的含氧衍生物最全最经典知识点汇总

第三章烃的含氧衍⽣物最全最经典知识点第三章烃得含氧衍⽣物最全最经典知识点§1醇与酚⼀、醇概况1、官能团:—OH(醇羟基);通式: C n H 2n+2O(⼀元醇 / 烷基醚);代表物: CH 3CH 2OH2、结构特点:羟基取代链烃分⼦(或脂环烃分⼦、苯环侧链上)得氢原⼦⽽得到得产物。

3、物理性质(⼄醇):⽆⾊、透明,具有特殊⾹味得液体(易挥发),密度⽐⽔⼩,能跟⽔以任意⽐互溶(⼀般不能做萃取剂)。

就是⼀种重要得溶剂,能溶解多种有机物与⽆机物。

⼆、酚概况1、官能团:—OH(酚羟基);通式:C n H 2n6O(芳⾹醇 / 酚 / 芳⾹醚)2、物理性质:纯净得苯酚就是⽆⾊晶体,但放置时间较长得苯酚往往就是粉红⾊得,这就是由于苯酚被空⽓中得氧⽓氧化所致。

具有特殊得⽓味,易溶于⼄醇等有机溶剂。

有毒、有强烈腐蚀性(⽤酒精洗)。

三、⼄醇与苯酚得化学性质1、⼄醇得化性(取代反应、消去反应、氧化反应、酯化反应、卤代反应) ①⾦属钠:2C 2H 5OH+2Na2C 2H 5ONa+H 2↑②消去:CH 3CH 2OH CH 2=CH 2 +H 2O ③氧化:2CH 3CH 2OH+ O 2 2CH 3CHO+2H 2O④酯化:RCOOH+HOCH 2CH 3 RCOOCH 2CH 3 + H 2O⑤卤代(取代) CH 3CH 2OH +HBr →CH 3CH 2Br+H 2O ⑥醚化C 2H 5OH+C 2H 5OH C 2H 5OC 2H 5+H 2O ⑦ 2丙醇得性质(取代、消去、氧化、酯化、卤代) 2、苯酚得化性(3)苯酚得性质(取代反应、中与反应、氧化反应、加成反应、显⾊反应) ①C 6H 5OH+NaOH →C 6H 5ONa+H 2O ②C 6H5ONa+H 2O+CO 2→C 6H 5OH+NaHCO 3 ③2C 6H 5OH+2Na →2C 6H 5ONa+H 2↑④6C 6H 5OH+Fe 3+→[Fe(C 6H 5OH)6]3(紫⾊溶液)+6H + 显紫⾊四、⼄醇得重要实验2、⼄烯(1)反应 CH 3CH 2OH C 2H 4 ↑+H 2O(2)装置①发⽣:液+液(△) [有液反应加热]2 CH 3CHCH3 +O 2OH| 催化剂2 CH 3CCH3 +2H 2O| | O浓硫酸 140℃⑤—Br (⽩⾊)+3HBr OH+3Br 2(浓) OHBr — Br⑥ OH+3H 2 OH催浓硫酸170℃浓硫酸△浓硫酸170℃②收集:排⽔法,不可⽤排⽓法收集 (3)注意点①温度计位置:反应液中②碎瓷⽚作⽤:防暴沸③迅速升温170℃:防副产物⼄醚⽣成④⼄烯(含SO 2、CO 2):浓硫酸氧化有机物得产物,⽤碱洗除去。

重难点十二有机物的结构和性质【要点解读】类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：R-X多元饱和卤代烃：C n H2n+2-m X m卤原子-XC2H5Br(Mr：109)卤素原子直接与烃基结合β-碳上要有氢原子才能发生消去反应；且有几种H生成几种烯1．与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2．与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇：R-OH饱和多元醇：C n H2n+2O m醇羟基-OHCH3OH(Mr：32)C2H5OH(Mr：46)羟基直接与链烃基结合，O-H及C-O均有极性．β-碳上有氢原子才能发生消去反应；有几种H就生成几种烯．α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化．1．跟活泼金属反应产生H22．跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3．脱水反应：乙醇140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯4．催化氧化为醛或酮5．一般断O-H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚R-O-R′醚键C2H5O C2H5C-O键有极性性质稳定，一般不与物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH 氨基-NH2羧基-COOHH2NCH2COOH(Mr：75)-NH2能以配位键结合H+；-COOH能部分电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基-NH2羧基-COOH酶多肽链间有四级结构1．两性2．水解3．变性(记条件)4．颜色反应(鉴别)(生物催化剂)5．灼烧分解糖多数可用下列通式表示：C n(H2O)m羟基-OH醛基-CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纤维素C6H7O2(OH)3] n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1．氧化反应(鉴别)(还原性糖)2．加氢还原3．酯化反应4．多糖水解5．葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1．水解反应(碱中称皂化反应)2．硬化反应【重难点指数】★★★★【重难点考向一】有机物的结构与性质【例1】化合物X()是一种医药中间体，其结构简式如图所示．下列有关化合物X的说法正确的是( )A．该物质分子式为C10H9O4B．在酸性条件下水解，水解产物只有一种C．分子中所有原子处于同一平面D．1mol化合物X最多能与2molNaOH反应【答案】B【名师点睛】考查有机物的结构与性质，为高频考点，注意体会官能团与性质的关系，有机物含有酯基，可发生水解反应，含有羧基，具有酸性，可发生中和、酯化反应，结合有机物的结构特点解答该题。

第三章烃的含氧衍生物
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内容提要
本章结合烃的含氧衍生物的结构特点和性质，进一步加深认识有机化合物的加成、取代、氧化和消去反应。

通过烃、卤代烃及烃的含氧衍生物等有机物间的相互转化，使学生对所学知识进行综合应用。

通过学习有机合成与逆合成分析法巩固烃、卤代烃、烃的含氧衍生物的性质和转化关系，并认识到有机合成在人类生活中的重大意义，体会新化合物的不断合成使有机化学具有特殊的科学魅力。

教材通过贴近生活实际等内容，体验烃的含氧衍生物的广泛应用，激发学生学习的兴趣和热情。

学法指导
1.重视官能团的作用
教材在引言中介绍官能团的概念时，就已强调了官能团与性质的关系，要充分认识各种官能团的特性、含该官能团的化合物的性质以及各种官能团之间的相互关系及对性质的影响。

2.重视化学实验的作用
要通过实验探究化学知识及其规律，在实验中培养实验能力、观察能力，在实验的同时训练思维，培养探究精神。

3.重视发散思维
在学习了每一类物质中最典型或最具有实际意义的化合物之后，要对同类物质进行类比分析，讨论它们在结构和性质上的共同点，在此基础上掌握各类烃的衍生物之间的关系。

4.重视巩固和练习
有机物分子式和结构式的确定是本章的学习难点，要在弄通基本原理、掌握基本方法的前提下强化练习，通过练习达到思维正确、书写规范的基本要求，在技能熟练的基础上力求创新。

第三章烃的含氧衍生物【单元知识框架】【单元知识清单】考点1 醇的分类与物理性质醇的分类、组成与物理性质一、醇与酚的定义(1)醇是指羟基与饱和碳原子相连的化合物。

如1­丙醇CH3CH2CH2OH，苯甲醇，可命名为3­甲基­2­戊醇。

(2)酚是指羟基与苯环直接相连而形成的化合物。

如苯酚。

醇的命名步骤：①选主链：含—OH的最长碳链，称“某醇”；②编号码：从离羟基最近的一端的碳原子依次编号；③写名称：醇的名称前用阿拉伯数字标出羟基位置，用汉字数字标出羟基个数。

如命名为1,2­丙二醇。

二、醇的分类与组成按羟基数目分为一元醇、二元醇和多元醇，其中饱和一元醇的分子通式为C n H2n＋1OH。

乙二醇和丙三醇的分子式分别为C2H6O2、C3H8O3，结构简式分别为、。

三、醇的物理性质(1)甲醇、乙二醇与丙三醇(又叫甘油)及应用甲醇(CH3OH)是无色、具有挥发性的液体，易溶于水，沸点为65 ℃。

甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。

甲醇广泛应用于化工生产，也可作为车用燃料。

乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。

(2)溶解性：①醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加而降低，原因是极性的—OH 在分子中所占的比例逐渐减少。

羟基越多，溶解度越大。

②醇的溶解度大于含有相同碳原子数烃类的溶解度，原因是醇分子中的羟基属于极性基团且能与水形成氢键。

(3)熔沸点：①随分子中碳原子数的增多，熔沸点逐渐升高。

②醇的沸点远远高于相对分子质量相近的烃、卤代烃等的沸点，原因是醇分子之间形成了氢键(醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在着氢键)。

多元醇分子中存在多个羟基，彼此形成分子间氢键的概率增加，分子间作用力增强，故碳原子数相同的醇，随着羟基数的增多，其沸点逐渐升高；此外，与水分子间形成氢键的概率也增大，从而使多元醇具有易溶于水的性质。

可编辑修改精选全文完整版烃的衍生物知识总结一、卤代烃（代表物C 2H 5Br ）：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物。

（卤素原子） 1、通式： C n H 2n+1X 、 R —X 2、化学性质：（1）、取代反应：C 2H 5Br + H 2O C 2H 5OH + HBr （水解反应）C 2H 5Br + NaOH C 2H 5OH + NaBr（2）、消去反应：C 2H 5Br + NaOH CH 2==CH 2↑+ NaBr +H 2O 3、卤代烃中卤素原子的检验：取少量卤代烃，加NaOH 溶液，加热，一段时间后加HNO 3酸化后再加AgNO 3，如有白色沉淀说明有Cl ¯,如有浅黄色沉淀则有Br ¯,如有黄色沉淀则有I ¯。

二、醇（代表物：CH 3CH 2OH ）1、通式：R —OH ，饱和一元醇C n H 2n+1OH2、化学性质：（1）非电解质，中性，不电离出H+； （2）与K 、Ca 、Na 等活泼金属反应放出H 2； 2C 2H 5OH + 2Na 2C 2H 5ONa + H 2↑（3）氧化反应：燃烧：C 2H 5OH +3O 2 2CO 2 +3H 2O 催化氧化：2C 2H 5OH + O 2 2CH 3CHO + H 2O（4）脱水生成乙烯或乙醚。

消去反应： C 2H 5OH CH 2==CH 2↑+ H 2O 取代反应：2C 2H 5OH CH3CH 2OCH 2CH 3+ H 2O（5三、酚（代表物：） 1、化学性质：(1)、弱酸性：酸性： + NaOH + H 2O弱酸性： + H 2O + CO 2 + NaHCO 3（强酸制弱酸）(2)、取代反应： + 3Br 2↓ + 3HBr (3)、显色反应：与Fe 3+反应生成紫色物质 四、醛（代表物：CH 3CHO 、HCHO ）1、通式：RCHO ，一元饱和醛：C n H 2n+1CHO ，分子式：C n H 2n O2、化学性质：(1)、加成反应：CH 3CHO + H 2催化剂 △CH 3CH 2OH （还原反应）NaOH △醇 △—OH —OH—ONa—ONa —OH —OH —OH BrBrBr点燃Cu 或Ag △浓硫酸170℃浓硫酸 140℃△(2)、氧化反应：①催化氧化：2CH 3CHO + O 2催化剂 △2CH 3COOH②银镜反应：CH 3CHO +2 Ag （NH 3）2OH△2Ag ↓+ CH 3COONH 4 +3 NH 3 + H 2O③与新制Cu （OH ）2反应：CH 3CHO + 2Cu （OH ）2△Cu 2O + CH 3COOH + 2H 2O3、制法：（1）乙烯氧化法 （2）乙炔水化法 （3）乙醇氧化法 五、羧酸（代表物： CH 3COOH 、HCOOH ）1、通式：R —COOH ，一元饱和酸C n H 2n+1COOH ，分子式C n H 2n O 22、化学性质：（1）具有酸的通性（羧酸盐几乎全溶于水）：CH 3COOH + NaOH === CH 3COONa + H 2O2CH 3COOH +2 Na → 2CH 3COONa + H 2↑ CH 3COOH + NaHCO 3→ CH 3COONa + H 2O+CO 2↑ （2）与醇酯化成酯(酸脱羟基醇脱氢)： CH 3COOH + CH 3CH 2OH浓硫酸 △CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O（3）甲酸、甲酸盐、甲酸形成的酯都具有醛基能发生银镜反应。

一. 教学内容：复习烃的衍生物二. 复习的重点内容1、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质2、烃的衍生物之间的转化关系3、有机反应规律三. 复习过程（一）烃的衍生物的重要类别和主要化学性质官能团是决定化合物的化学特性的原子或原子团。

只有熟练掌握官能团的特征和性质，才能准确的判断有机物的类别、判断有机物可能发生的反应、推断有机物的结构、设计有机物的合成路线等。

1、不同的官能团对有机物的性质有重要影响，其特征性质常用于物质的分离、鉴别和提纯，特征现象常用于鉴别有机物或判断官能团的存在。

特征现象可以从产生气体沉淀颜色、溶液颜色变化等方面考虑。

如加FeCl3溶液发生显色反应，有机物可能是酚类。

能与银氨溶1）如何用化学方法区别乙醇、乙醛、乙酸？分析：各取少量乙醇、乙醛、乙酸于试管中，分别滴入新制的Cu（OH）2溶液，沉淀溶解的是乙酸，将剩余的二只试管分别加热，有红色沉淀的是乙醛，无明显现象的是乙醇。

答案：加入Cu（OH）2溶液，加热。

2）如何分离乙酸、乙醇、苯酚的混合物？分析：在混合物中加入NaOH溶液蒸馏，乙酸、苯酚分别生成钠盐，只有乙醇可以被蒸馏出来；加入少量水并通入CO2后静置，苯酚可以游离出来，可与醋酸钠溶液分层，分液后可分离。

答案：加入NaOH溶液蒸馏后，加入少量水并通入CO2后静置分液。

3）已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：＋H2O某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂。

A在酸性条件下能够生成B、C、D。

（1）CH3COOOH称为过氧乙酸，写出它的一种用途。

（2）写出B＋E→CH3COOOH＋H2O的化学方程式。

（3）写出F可能的结构简式。

（4）写出A的结构简式。

（5）1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应，消耗Na与NaOH物质的量是。

（6）写出D跟氢溴酸（用溴化钠和浓硫酸的混合物）加热反应的化学方程式：。

分析：（1）过氧乙酸具有强氧化性，可杀菌消毒是抗“非典”中广泛应用的消毒液。

学习必备欢迎下载醇酚一、认识醇和酚羟基与相连的化合物叫做醇；羟基与直接相连形成的化合物叫做酚。

二、醇的性质和应用1．醇的分类（1）根据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为饱和一元醇的分子通式：（2）根据醇分子中羟基所连碳原子上氢原子数目的不同，可以分为2．醇的命名（系统命名法）一元醇的命名：选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇” ，羟基在 1 位的醇，可省去羟基的位次。

多元醇的命名：要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。

用二、三、四等数字表明3．醇的物理性质（1）状态： C1-C4是低级一元醇，是无色流动液体，比水轻。

C5-C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。

甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇（Glycol ）。

甲醇有毒，饮用10 毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。

（2）沸点：醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷。

且随着碳原子数的增多而。

（3）溶解度：低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。

含有三个以下碳原子的一元醇，可以和水混溶。

4．乙醇的结构分子式： C2H6O结构式：结构简式： CH3CH2OH5．乙醇的性质（1）取代反应A ．与金属钠反应化学方程式：化学键断裂位置：对比实验：乙醇和 Na 反应现象：水和钠反应现象：乙醚和钠反应：无明显现象结论：①②B．与 HX 反应化学方程式：断键位置：实验（教材P68 页）现象：实验注意：烧杯中加入自来水的作用：C．乙醇的分子间脱水化学方程式：化学键断裂位置：〖思考〗甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的种类分别为D ．酯化反应温度计必须伸入化学方程式：断键位置：（2）消去反应化学方程式：断键位置：实验装置： ( 如图 )注：乙醇的消去反应和卤代烃的消去反应类似，都属于β－消去，即羟基的β碳原子上必须有 H 原子才能发生该反应（3）氧化反应A ．燃烧点燃CH 3CH 2OH ＋ 3O2C x H y O z＋O2[ 思考 ]某饱和一元醇与氧气的混合气体，经点燃后恰好完全燃烧，反应后混合气体的密度比反应前减小了1/5，求此醇的化学式（气体体积在105℃时测定）B．催化氧化化学方程式：断键位置：说明：醇的催化氧化是羟基上的H 与α－ H 脱去[ 思考 ] 下列饱和一元醇能否发生催化氧化，若能发生，写出产物的结构简式CH3OH CH 3CH3 C CH2CH CH3CH3 C OH CH 3CH3(CH2)5CH2OH CH 3A B C结论：伯醇催化氧化变成仲醇催化氧化变成叔醇C．与强氧化剂反应乙醇能使酸性KMnO 4溶液褪色三、其它常见的醇（1）甲醇结构简式：物理性质：甲醇俗称木精，能与水任意比互溶，有毒，饮用10 毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。

第三章烃的衍生物第一节卤代烃一、卤代烃1、概念与分类2、卤代烃的命名卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。

例如：、CH2==CH—Cl、2-氯丁烷氯乙烯1,2-二溴乙烷3、物理性质4、几种卤代烃的密度和沸点液态时密度g·cm－3二、取代反应消去反应1、取代反应(水解反应)①中溶液 分层由实验可知：(1)溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是 C—Br ，水中的羟基与碳原子形成 C—O ，断下的Br 与水中的H 结合成 HBr 。

(2)溴乙烷与NaOH 溶液共热反应的化学方程式为：CH 3CH 2Br ＋NaOH――→水△CH 3CH 2OH ＋NaBr 。

反应类型为 。

2、消去反应由实验可知：(1)1-溴丁烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热反应后，化学方程式为CH 3CH 2CH 2CH 2Br ＋NaOH――→乙醇△CH 3CH 2CH==CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 。

(2)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中 脱去一个或几个小分子 (如H 2O 、HX 等)，而生成含 的化合物的反应。

(3)问题讨论：①实验中盛有水的试管的作用是为了除去挥发出来的 乙醇 ， 原因是 乙醇 也能使 酸 溶液褪色，干扰 丁烯 的检验。

②除酸性高锰酸钾溶液外还可以用 溴的四氯化碳溶液 来检验丁烯，此时气体还用先通入水中吗？ 不 ，理由是 乙醇与溴 不反应，不会干扰 丁烯 的检验。

三、卤代烃的化学性质及卤代烃中卤素原子的检验 1、卤代烃的化学性质(1)取代反应(水解反应)R—X ＋NaOH――→水△。

反应机理：在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X 的电子向 偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：C δ＋—X δ－。

因此，卤代烃在化学反应中，C—X 较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所 ，生成负离子而离去。