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第三章烃的含氧衍⽣物最全最经典知识点第三章烃得含氧衍⽣物最全最经典知识点§1醇与酚⼀、醇概况1、官能团:—OH(醇羟基);通式: C n H 2n+2O(⼀元醇 / 烷基醚);代表物: CH 3CH 2OH2、结构特点:羟基取代链烃分⼦(或脂环烃分⼦、苯环侧链上)得氢原⼦⽽得到得产物。
3、物理性质(⼄醇):⽆⾊、透明,具有特殊⾹味得液体(易挥发),密度⽐⽔⼩,能跟⽔以任意⽐互溶(⼀般不能做萃取剂)。
就是⼀种重要得溶剂,能溶解多种有机物与⽆机物。
⼆、酚概况1、官能团:—OH(酚羟基);通式:C n H 2n6O(芳⾹醇 / 酚 / 芳⾹醚)2、物理性质:纯净得苯酚就是⽆⾊晶体,但放置时间较长得苯酚往往就是粉红⾊得,这就是由于苯酚被空⽓中得氧⽓氧化所致。
具有特殊得⽓味,易溶于⼄醇等有机溶剂。
有毒、有强烈腐蚀性(⽤酒精洗)。
三、⼄醇与苯酚得化学性质1、⼄醇得化性(取代反应、消去反应、氧化反应、酯化反应、卤代反应) ①⾦属钠:2C 2H 5OH+2Na2C 2H 5ONa+H 2↑②消去:CH 3CH 2OH CH 2=CH 2 +H 2O ③氧化:2CH 3CH 2OH+ O 2 2CH 3CHO+2H 2O④酯化:RCOOH+HOCH 2CH 3 RCOOCH 2CH 3 + H 2O⑤卤代(取代) CH 3CH 2OH +HBr →CH 3CH 2Br+H 2O ⑥醚化C 2H 5OH+C 2H 5OH C 2H 5OC 2H 5+H 2O ⑦ 2丙醇得性质(取代、消去、氧化、酯化、卤代) 2、苯酚得化性(3)苯酚得性质(取代反应、中与反应、氧化反应、加成反应、显⾊反应) ①C 6H 5OH+NaOH →C 6H 5ONa+H 2O ②C 6H5ONa+H 2O+CO 2→C 6H 5OH+NaHCO 3 ③2C 6H 5OH+2Na →2C 6H 5ONa+H 2↑④6C 6H 5OH+Fe 3+→[Fe(C 6H 5OH)6]3(紫⾊溶液)+6H + 显紫⾊四、⼄醇得重要实验2、⼄烯(1)反应 CH 3CH 2OH C 2H 4 ↑+H 2O(2)装置①发⽣:液+液(△) [有液反应加热]2 CH 3CHCH3 +O 2OH| 催化剂2 CH 3CCH3 +2H 2O| | O浓硫酸 140℃⑤—Br (⽩⾊)+3HBr OH+3Br 2(浓) OHBr — Br⑥ OH+3H 2 OH催浓硫酸170℃浓硫酸△浓硫酸170℃②收集:排⽔法,不可⽤排⽓法收集 (3)注意点①温度计位置:反应液中②碎瓷⽚作⽤:防暴沸③迅速升温170℃:防副产物⼄醚⽣成④⼄烯(含SO 2、CO 2):浓硫酸氧化有机物得产物,⽤碱洗除去。
全章复习与巩固审稿：张灿丽责编: 宋杰【学习目标】1、认识醇、酚、醛、酸、酯的典型代表物的组成、结构特点及性质，并根据典型代表物，认识上述各类物质的结构特点和性质；2、了解逆合成分析法，通过简单化合物的逆合成分析，巩固烃、卤代烃、烃的含氧衍生物的性质和转化关系，并认识到有机合成在人类生活和社会进步中的重大意义；3、能结合生产、生活实际了解烃的含氧衍生物对环境和健康可能产生的影响，讨论烃的含氧衍生物的安全使用，关注烃的含氧衍生物对环境和健康的影响。
【知识络】1．烃的衍生物的分子通式和主要性质。
．重要的有机物之间的相互转化关系2 1）烃的衍生物的相互转化关系。
（个碳原子的烃及烃的衍生物的相互转化2）掌握2（．（3）掌握含苯环的烃及其烃的衍生物的相互转化。
【要点梳理】要点一、官能团、决定有机物化学特征的原子团称为官能团。
1（）、COOH）、酯基、醛基（—CHO）、羧基（—）2、常见的官能团有：卤素原子（—X、羟基（—OH）C≡C—）等。
烯键（）、炔键（—3、有机物的官能团决定了有机物的性质。
研究有机物的性质实质上是研究有机物所具有的官能团的性质。
要点二、重要的有机化学反应类型硝化：应芳香烃，芳香族化合物磺化：酸，醇浓硫酸酯化：CHCOOH+CHCHOH233?CHCOOCHCH+HO 2233醇浓硫酸?????OH+H—CHO—C分子间脱水：2CHOH2225525C140?烯，炔，芳香烃有加机物分子里的催化剂?????+HCH＝CHCHCH 加氢：23232跟成碳原子不饱和子其反他原子或原ClCHClCH 烯，炔，芳香烃＝CHCH+Cl—→加卤素：23222成应结合生团直接烯，炔催化剂烯、烃、醛、酮、还有机物得氢或失Ni???CH—CH＝CH+H 有机物加氢：CH32232Δ氧的反应原苯环、羧酸反催化剂?????CHCHCHCHO+HOH2233?应LiAlH?????4COOHCHCHCHOH 羧酸加氢：332聚由相对分子质量烯烃以及烯烃衍生物，二元醇、二元合物分子合小的化羧酸、二元胺羟基对相互结合成相反酸、氨基酸等量大的高分子质应反合物的分子化聚合反应包括应。
第十章 烃的含氧衍生物10.1 醇、酚高考考点：醇、酚的性质与结构是高考的重点和热点，在有机合成与推断中处于中心枢纽位置。
一．烃的含氧衍生物1. 定义：从结构上说，可以看作是烃分子里的氢原子被含氧原子的原子团取代而衍生二．乙醇1.分子结构：结构式：电子式：分子式：C 2H 6O 结构简式：CH 3CH 2OH 官能团：-OH(羟基)2.物性：无色透明有特殊香味的液体，ρ（CH 3CH 2OH ）＞ρ（H 2O ）易挥发，沸点78.5℃ 熔点：-117.3℃ 能与水以任意比互溶，能溶解多种有机物和无机物，工业酒精含乙醇96%，用工业酒精与生石灰混合蒸馏可制取无水酒精 3.化学性质：（1）与活泼金属反应2CH 3CH 2OH+2Na 3CH 2ONa+H 2↑ （2）氧化反应： CH 3CH 2OH+O 2 2+3H 2O 2CH 3CH 2OH+O 2 3CHO+2H 2O乙醇可以使酸性KMnO 4溶液褪色，能与酸性重铬酸钾（K 2Cr 2O 7）溶液反应，被直接氧化成乙酸。
（3）消去反应： ↑+H 2OCH 3CH 2OH（4）取代反应： CH 3CH 2 2Br +H 2O (浓氢溴酸)CH 3CH 2OH+CH 3COOH CH 3COOCH 2CH 3+H 2O2CH 3CH 23CH 2OCH 2CH 3 +H 2O4.工业制法：CH 2=CH 2 CH 3CH 2OH发酵法：淀粉 3CH 2OH+2CO 2 三．醇类1. 2. 分类※ 乙二醇、丙三醇都是无色粘稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇3. 物理性质：饱和一元醇（C n H 2n+2O ）随着碳原子数的递增沸点逐渐升高4. 化学性质：与乙醇相似能与活泼金属反应、氢卤酸反应、能发生氧化反应和消去反应。
※ 催化氧化：-OH 在端上氧化成醛、在链中氧化成酮、与-OH 相连的C 上无氢则不能被催化氧化。
消去反应：CH 3-CH=CH-CH 3 +H 2O (查依采夫规则)10.1‘酚一．苯酚（石炭酸）1.分子结构分子式：C6H6O 结构简式：或C6H5OH2.物理性质：纯净的苯酚是无色的晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色，这是由于部分苯酚被空气中氧气氧化所致。
第一节醇酚醇的结构、通式和性质一、烃的含氧衍生物烃的衍生物，从组成上看，除了碳（C），氢（H）元素之外，还含有氧（O）。
从结构上看，可以认为是烃分子里的氢原子被氧原子的原子团取代而衍生而来的。
烃的含氧衍生物的种类繁多，可以分为醇，酚，醛，羧酸，酯等（目前高中化学所学）烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。
二醇类(1)概念：分子中含有跟链烃基结合着的羟基化合物。
(2)饱和醇通式：C n H2n+1OH，简写为R-OH。
碳原子数相同的饱和一元醇与饱和一元醛互为同分异构体（3）分类①按羟基个数分：一元醇、二元醇、多元醇。
一般将分子中含有两个或者以上醇羟基的醇称为多元醇。
②按烃基类别分：甲醇、乙醇、丙醇。
（4)醇类物理性质沸点变化也是随分子里碳原子数的递增而逐渐升高；沸点、密度不是很规律。
一般醇为无色液体或固体，含碳原子数低于12的一元正碳醇是液体，12或更多的是固体，多元醇（如甘油）是糖浆状物质。
一元醇溶于有机溶剂，三个碳以下的醇溶于水。
低级醇的熔点和沸点比同碳原子数的烃高得多，这是由于醇分子中有氢键存在，发生缔合作用。
饱和醇不能使溴水褪色。
醇化学性质活泼，分子中的碳-氧键和氢-氧皆为极性键。
以羟基为中心可进行氢-氧键断裂和碳-氧键断裂两大类反应。
另外，与羟基相连的碳原子容易被氧化，生成醛、酮或酸。
（5）几种重要的醇①甲醇甲醇又称木精，易燃，有酒精气味，与水、酒精互溶，有毒，饮后会使人眼睛失明，量多使人致死。
②乙二醇乙二醇是无色、粘稠、有甜味的液体，凝固点低，可作燃机抗冻剂，同时是制造涤纶的原料，舞台上的发雾剂。
③丙三醇丙三醇俗称甘油，没有颜色，粘稠，有甜味，吸湿性强——制印泥、化装品：凝固点低——防冻剂；制硝化甘油——炸药。
乙醇一、乙醇的物理性质和分子结构1．乙醇的物理性质乙醇俗名酒精，无色、透明、有特殊香味的液体；沸点78℃；易挥发；密度比水小；能跟水以任意比互溶；能溶解多种无机物和有机物。
2．乙醇的分子结构a.化学式：C2H6O；结构式：b.结构简式：CH3CH2OH或C2H5OH二、乙醇的化学性质1.乙醇与钠的反应①无水乙醇与Na的反应比起水跟Na的反应要缓和得多；②反应过程中有气体放出，经检验确认为H2。
学习必备欢迎下载醇酚一、认识醇和酚羟基与相连的化合物叫做醇；羟基与直接相连形成的化合物叫做酚。
二、醇的性质和应用1．醇的分类（1）根据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为饱和一元醇的分子通式：（2）根据醇分子中羟基所连碳原子上氢原子数目的不同，可以分为2．醇的命名（系统命名法）一元醇的命名：选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇” ，羟基在 1 位的醇，可省去羟基的位次。
多元醇的命名：要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。
用二、三、四等数字表明3．醇的物理性质（1）状态： C1-C4是低级一元醇，是无色流动液体，比水轻。
C5-C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。
甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇（Glycol ）。
甲醇有毒，饮用10 毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。
（2）沸点：醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷。
且随着碳原子数的增多而。
（3）溶解度：低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。
含有三个以下碳原子的一元醇，可以和水混溶。
4．乙醇的结构分子式： C2H6O结构式：结构简式： CH3CH2OH5．乙醇的性质（1）取代反应A ．与金属钠反应化学方程式：化学键断裂位置：对比实验：乙醇和 Na 反应现象：水和钠反应现象：乙醚和钠反应：无明显现象结论：①②B．与 HX 反应化学方程式：断键位置：实验（教材P68 页）现象：实验注意：烧杯中加入自来水的作用：C．乙醇的分子间脱水化学方程式：化学键断裂位置：〖思考〗甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的种类分别为D ．酯化反应温度计必须伸入化学方程式：断键位置：（2）消去反应化学方程式：断键位置：实验装置： ( 如图 )注：乙醇的消去反应和卤代烃的消去反应类似，都属于β－消去，即羟基的β碳原子上必须有 H 原子才能发生该反应（3）氧化反应A ．燃烧点燃CH 3CH 2OH ＋ 3O2C x H y O z＋O2[ 思考 ]某饱和一元醇与氧气的混合气体，经点燃后恰好完全燃烧，反应后混合气体的密度比反应前减小了1/5，求此醇的化学式（气体体积在105℃时测定）B．催化氧化化学方程式：断键位置：说明：醇的催化氧化是羟基上的H 与α－ H 脱去[ 思考 ] 下列饱和一元醇能否发生催化氧化，若能发生，写出产物的结构简式CH3OH CH 3CH3 C CH2CH CH3CH3 C OH CH 3CH3(CH2)5CH2OH CH 3A B C结论：伯醇催化氧化变成仲醇催化氧化变成叔醇C．与强氧化剂反应乙醇能使酸性KMnO 4溶液褪色三、其它常见的醇（1）甲醇结构简式：物理性质：甲醇俗称木精，能与水任意比互溶，有毒，饮用10 毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。
