高中化学选修5烃的含氧衍生物知识点总结

高中化学选修5第三章烃的含氧衍生物知识点总结------------------------------------------作者xxxx------------------------------------------日期xxxx醇酚一、认识醇和酚羟基与相连的化合物叫做醇；羟基与直接相连形成的化合物叫做酚。

二、醇的性质和应用1．醇的分类（1）根据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为饱和一元醇的分子通式：（2）根据醇分子中羟基所连碳原子上氢原子数目的不同，可以分为2．醇的命名（系统命名法）一元醇的命名：选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇”，羟基在1位的醇，可省去羟基的位次。

多元醇的命名：要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。

用二、三、四等数字表明3．醇的物理性质（1）状态：C1-C4是低级一元醇，是无色流动液体，比水轻。

C5-C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。

甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇（Glycol）。

甲醇有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。

（2）沸点：醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷。

且随着碳原子数的增多而。

（3）溶解度：低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。

含有三个以下碳原子的一元醇，可以和水混溶。

4．乙醇的结构分子式：C2H6O结构式：结构简式：CH3CH2OH5．乙醇的性质（1）取代反应A．与金属钠反应化学方程式：化学键断裂位置：对比实验：乙醇和Na反应现象：水和钠反应现象：乙醚和钠反应：无明显现象结论：①② B ．与HX 反应化学方程式： 断键位置： 实验（教材P68页） 现象：实验注意：烧杯中加入自来水的作用： C ．乙醇的分子间脱水化学方程式：化学键断裂位置：〖思考〗甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的种类分别为 D ．酯化反应化学方程式： 断键位置： （2）消去反应化学方程式： 断键位置： 实验装置：(如图)注：乙醇的消去反应和卤代烃的消去反应类似，都属于β－消去，即羟基的β碳原子上必须有H 原子才能发生该反应 （3）氧化反应 A ．燃烧CH 3CH 2OH ＋ 3O 2 C x H y O z ＋ O 2[思考]某饱和一元醇与氧气的混合气体，经点燃后恰好完全燃烧，反应后混合气体的密度比反应前减小了1/5，求此醇的化学式（气体体积在105℃时测定） B ．催化氧化化学方程式：点燃温度计必须伸入断键位置：说明：醇的催化氧化是羟基上的H 与α－H 脱去[思考]下列饱和一元醇能否发生催化氧化，若能发生，写出产物的结构简式OH CH 3CH 3CCH 3CH 3CH 2CHCH 3(CH 2)5CH 2OHCH 3CH 3CCH 3OHA B C 结论：伯醇催化氧化变成 仲醇催化氧化变成 叔醇 C ．与强氧化剂反应乙醇能使酸性KMnO 4溶液褪色 三、其它常见的醇 （1）甲醇结构简式：物理性质：甲醇俗称木精，能与水任意比互溶，有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。

一、烃的衍生物二、有机合成(2013·长安一中高二期末)2011年西安世园会期间对大量盆栽鲜花施用了诱抗素剂，以保持鲜花盛开。

诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是( )A ．含有碳碳双键、羧基、酯基三种官能团B ．1 mol 该物质在催化剂加热条件下最多可与4 mol H 2发生加成反应C ．1 mol 该有机物与足量的溴水反应能消耗4 mol Br 2D ．该分子中所有碳原子可能位于同一平面上【解析】 该分子含有碳碳双键、羧基和羰基三种官能团，A 项错误；1 mol 该有机物最多消耗3 mol Br 2，C 项错误；分子内部有饱和碳原子，D 项不正确；分子中三个碳碳双键和羰基能够与H2发生加成反应，—COOH中的碳氧双键不能与H2反应，B项正确。

【答案】 B醇、由于与—OH相连的基团不同，—OH受相连基团的影响也不同，这些羟基上的氢原子活性也就不同，表现在性质上也就有较大差异。

如下表：2332 ROH。

(2012·上海高考)过量的下列溶液与水杨酸(COOHOH)反应能得到化学式为C7H5O3Na的是()A．NaHCO3溶液B．Na2CO3溶液C．NaOH溶液D．NaCl溶液【解析】由于酸性：COOH>H2CO3>OH，可知水杨酸与NaHCO3溶液反应时只是—COOH作用转化为—COONa，产物的分子式为C7H5O3Na，A项正确；水杨酸与Na2CO3溶液反应时—COOH、—OH均反应，生成产物的分子式为C7H4O3Na2，B项错误；水杨酸与NaOH溶液反应时—COOH、—OH均反应，生成产物的分子式为C7H4O3Na2，C项错误；与NaCl溶液不反应，D项错误。

【答案】 A现有4种液态有机物A、B、C、D，分子式均为C3H6O2，请根据下表所给出的实验结果，判断这4种物质为何物质(写出结构简式)。

A________；B________；C________；D________。

第三章 烃的含氧衍生物最全最经典知识点§1醇与酚一、醇概况1、 官能团：—OH （醇羟基）；通式： C n H 2n+2O （一元醇 / 烷基醚）；代表物： CH 3CH 2OH2、 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。

3、物理性质（乙醇）：无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互 溶（一般不能做萃取剂）。

是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。

二、酚概况1、 官能团：—OH （酚羟基）；通式：C n H 2n-6O （芳香醇 / 酚 / 芳香醚）2、物理性质：纯净的苯酚是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气 中的氧气氧化所致。

具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。

有毒、有强烈腐蚀性（用酒精洗）。

三、乙醇与苯酚的化学性质1、乙醇的化性（取代反应、消去反应、氧化反应、酯化反应、卤代反应） ①金属钠：2C 2H 5OH+2Na2C 2H 5ONa+H 2↑②消去：CH 3CH 2OH CH 2=CH 2 +H 2O ③氧化：2CH 3CH 2OH+ O 2 2CH 3CHO+2H 2O④酯化：RCOOH+HOCH 2CH 3 RCOOCH 2CH 3 + H 2O⑤卤代（取代） CH 3CH 2-OH +H-Br →CH 3CH 2-Br+H 2O ⑥醚化C 2H 5OH+C 2H 5OH C 2H 5OC 2H 5+H 2O ⑦ 2-丙醇的性质（取代、消去、氧化、酯化、卤代） 2、苯酚的化性（3）苯酚的性质（取代反应、中和反应、氧化反应、加成反应、显色反应） ①C 6H 5OH+NaOH →C 6H 5ONa+H 2O ②C 6H 5ONa+H 2O+CO 2→C 6H 5OH+NaHCO 3 ③2C 6H 5OH+2Na →2C 6H 5ONa+H 2↑④6C 6H 5OH+Fe 3+→[Fe(C 6H 5OH)6]3-(紫色溶液)+6H + 显紫色四、乙醇的重要实验 2、乙烯2 CH 3-CH-CH3 +O 2OH| 催化剂2 CH 3-C-CH3 +2H 2O| | O浓硫酸 140℃⑤—Br (白色)+3HBrOH+3Br 2（浓） OHBr — Br⑥OH+3H 2 OH催浓硫酸170℃ 浓硫酸△（1）反应 CH 3CH 2OH C 2H 4 ↑+H 2O （2）装置①发生：液+液(△) [有液反应加热] ②收集：排水法，不可用排气法收集 （3）注意点①温度计位置：反应液中 ②碎瓷片作用：防暴沸③迅速升温170℃：防副产物乙醚生成④乙烯（含SO 2、CO 2）：浓硫酸氧化有机物的产物，用碱洗除去。

第十章 烃的含氧衍生物10.1 醇、酚高考考点：醇、酚的性质与结构是高考的重点和热点，在有机合成与推断中处于中心枢纽位置。

一．烃的含氧衍生物1. 定义：从结构上说，可以看作是烃分子里的氢原子被含氧原子的原子团取代而衍生二．乙醇1.分子结构：结构式：电子式：分子式：C 2H 6O 结构简式：CH 3CH 2OH 官能团：-OH(羟基)2.物性：无色透明有特殊香味的液体，ρ（CH 3CH 2OH ）＞ρ（H 2O ）易挥发，沸点78.5℃ 熔点：-117.3℃ 能与水以任意比互溶，能溶解多种有机物和无机物，工业酒精含乙醇96%，用工业酒精与生石灰混合蒸馏可制取无水酒精 3.化学性质：（1）与活泼金属反应2CH 3CH 2OH+2Na 3CH 2ONa+H 2↑ （2）氧化反应： CH 3CH 2OH+O 2 2+3H 2O 2CH 3CH 2OH+O 2 3CHO+2H 2O乙醇可以使酸性KMnO 4溶液褪色，能与酸性重铬酸钾（K 2Cr 2O 7）溶液反应，被直接氧化成乙酸。

（3）消去反应： ↑+H 2OCH 3CH 2OH（4）取代反应： CH 3CH 2 2Br +H 2O (浓氢溴酸)CH 3CH 2OH+CH 3COOH CH 3COOCH 2CH 3+H 2O2CH 3CH 23CH 2OCH 2CH 3 +H 2O4.工业制法：CH 2=CH 2 CH 3CH 2OH发酵法：淀粉 3CH 2OH+2CO 2 三．醇类1. 2. 分类※ 乙二醇、丙三醇都是无色粘稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇3. 物理性质：饱和一元醇（C n H 2n+2O ）随着碳原子数的递增沸点逐渐升高4. 化学性质：与乙醇相似能与活泼金属反应、氢卤酸反应、能发生氧化反应和消去反应。

※ 催化氧化：-OH 在端上氧化成醛、在链中氧化成酮、与-OH 相连的C 上无氢则不能被催化氧化。

消去反应：CH 3-CH=CH-CH 3 +H 2O (查依采夫规则)10.1‘酚一．苯酚（石炭酸）1.分子结构分子式：C6H6O 结构简式：或C6H5OH2.物理性质：纯净的苯酚是无色的晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色，这是由于部分苯酚被空气中氧气氧化所致。

第一节醇酚醇的结构、通式和性质一、烃的含氧衍生物烃的衍生物，从组成上看，除了碳（C），氢（H）元素之外，还含有氧（O）。

从结构上看，可以认为是烃分子里的氢原子被氧原子的原子团取代而衍生而来的。

烃的含氧衍生物的种类繁多，可以分为醇，酚，醛，羧酸，酯等（目前高中化学所学）烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。

二醇类(1)概念：分子中含有跟链烃基结合着的羟基化合物。

(2)饱和醇通式：C n H2n+1OH，简写为R-OH。

碳原子数相同的饱和一元醇与饱和一元醛互为同分异构体（3）分类①按羟基个数分：一元醇、二元醇、多元醇。

一般将分子中含有两个或者以上醇羟基的醇称为多元醇。

②按烃基类别分：甲醇、乙醇、丙醇。

（4)醇类物理性质沸点变化也是随分子里碳原子数的递增而逐渐升高；沸点、密度不是很规律。

一般醇为无色液体或固体，含碳原子数低于12的一元正碳醇是液体，12或更多的是固体，多元醇（如甘油）是糖浆状物质。

一元醇溶于有机溶剂，三个碳以下的醇溶于水。

低级醇的熔点和沸点比同碳原子数的烃高得多，这是由于醇分子中有氢键存在，发生缔合作用。

饱和醇不能使溴水褪色。

醇化学性质活泼，分子中的碳-氧键和氢-氧皆为极性键。

以羟基为中心可进行氢-氧键断裂和碳-氧键断裂两大类反应。

另外，与羟基相连的碳原子容易被氧化，生成醛、酮或酸。

（5）几种重要的醇①甲醇甲醇又称木精，易燃，有酒精气味，与水、酒精互溶，有毒，饮后会使人眼睛失明，量多使人致死。

②乙二醇乙二醇是无色、粘稠、有甜味的液体，凝固点低，可作燃机抗冻剂，同时是制造涤纶的原料，舞台上的发雾剂。

③丙三醇丙三醇俗称甘油，没有颜色，粘稠，有甜味，吸湿性强——制印泥、化装品：凝固点低——防冻剂；制硝化甘油——炸药。

乙醇一、乙醇的物理性质和分子结构1．乙醇的物理性质乙醇俗名酒精，无色、透明、有特殊香味的液体；沸点78℃；易挥发；密度比水小；能跟水以任意比互溶；能溶解多种无机物和有机物。

2．乙醇的分子结构a.化学式：C2H6O；结构式：b.结构简式：CH3CH2OH或C2H5OH二、乙醇的化学性质1.乙醇与钠的反应①无水乙醇与Na的反应比起水跟Na的反应要缓和得多；②反应过程中有气体放出，经检验确认为H2。