人教高中化学选修5知识点总结：第三章烃的含氧衍生物

人教高中化学选修5知识点总结：第三章烃的含氧衍生物
第三章烃的含氧衍生物
课标要求
1.认识醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的构成和构造特色以及它们的互相联系。

2.能列举事实说明有机分子中基团之间的互相影响。

3.联合实质认识某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。

重点精讲
一、烃的衍生物性质对照
1．脂肪醇、芬芳醇、酚的比较
2．苯、甲苯、苯酚的分子构造及典型性质比较
3．醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较
4．烃的羟基衍生物性质比较
5．烃的羰基衍生物性质比较
6．酯化反响与中和反响的比较
7.烃的衍生物的比较
二、有机反响的主要种类
三、烃及其重要衍生物之间的互相转变关系
1 / 1。

一、烃的衍生物二、有机合成(2013·长安一中高二期末)2011年西安世园会期间对大量盆栽鲜花施用了诱抗素剂，以保持鲜花盛开。

诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是( )A ．含有碳碳双键、羧基、酯基三种官能团B ．1 mol 该物质在催化剂加热条件下最多可与4 mol H 2发生加成反应C ．1 mol 该有机物与足量的溴水反应能消耗4 mol Br 2D ．该分子中所有碳原子可能位于同一平面上【解析】 该分子含有碳碳双键、羧基和羰基三种官能团，A 项错误；1 mol 该有机物最多消耗3 mol Br 2，C 项错误；分子内部有饱和碳原子，D 项不正确；分子中三个碳碳双键和羰基能够与H2发生加成反应，—COOH中的碳氧双键不能与H2反应，B项正确。

【答案】 B醇、由于与—OH相连的基团不同，—OH受相连基团的影响也不同，这些羟基上的氢原子活性也就不同，表现在性质上也就有较大差异。

如下表：2332 ROH。

(2012·上海高考)过量的下列溶液与水杨酸(COOHOH)反应能得到化学式为C7H5O3Na的是()A．NaHCO3溶液B．Na2CO3溶液C．NaOH溶液D．NaCl溶液【解析】由于酸性：COOH>H2CO3>OH，可知水杨酸与NaHCO3溶液反应时只是—COOH作用转化为—COONa，产物的分子式为C7H5O3Na，A项正确；水杨酸与Na2CO3溶液反应时—COOH、—OH均反应，生成产物的分子式为C7H4O3Na2，B项错误；水杨酸与NaOH溶液反应时—COOH、—OH均反应，生成产物的分子式为C7H4O3Na2，C项错误；与NaCl溶液不反应，D项错误。

【答案】 A现有4种液态有机物A、B、C、D，分子式均为C3H6O2，请根据下表所给出的实验结果，判断这4种物质为何物质(写出结构简式)。

A________；B________；C________；D________。

选修5---烃的含氧衍生物-醇、酚知识点第一节醇酚醇的结构、通式和性质一、烃的含氧衍生物烃的衍生物，从组成上看，除了碳（C），氢（H）元素之外，还含有氧（O）。

从结构上看，可以认为是烃分子里的氢原子被氧原子的原子团取代而衍生而来的。

烃的含氧衍生物的种类繁多，可以分为醇，酚，醛，羧酸，酯等（目前高中化学所学）烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。

二醇类(1)概念：分子中含有跟链烃基结合着的羟基化合物。

(2)饱和醇通式：C n H2n+1OH，简写为R-OH。

碳原子数相同的饱和一元醇与饱和一元醛互为同分异构体（3）分类①按羟基个数分：一元醇、二元醇、多元醇。

一般将分子中含有两个或者以上醇羟基的醇称为多元醇。

②按烃基类别分：甲醇、乙醇、丙醇。

（4)醇类物理性质沸点变化也是随分子里碳原子数的递增而逐渐升高；沸点、密度不是很规律。

一般醇为无色液体或固体，含碳原子数低于12的一元正碳醇是液体，12或更多的是固体，多元醇（如甘油）是糖浆状物质。

一元醇溶于有机溶剂，三个碳以下的醇溶于水。

低级醇的熔点和沸点比同碳原子数的烃高得多，这是由于醇分子中有氢键存在，发生缔合作用。

饱和醇不能使溴水褪色。

醇化学性质活泼，分子中的碳-氧键和氢-氧皆为极性键。

以羟基为中心可进行氢-氧键断裂和碳-氧键断裂两大类反应。

另外，与羟基相连的碳原子容易被氧化，生成醛、酮或酸。

（5）几种重要的醇①甲醇甲醇又称木精，易燃，有酒精气味，与水、酒精互溶，有毒，饮后会使人眼睛失明，量多使人致死。

②乙二醇乙二醇是无色、粘稠、有甜味的液体，凝固点低，可作内燃机抗冻剂，同时是制造涤纶的原料，舞台上的发雾剂。

③丙三醇丙三醇俗称甘油，没有颜色，粘稠，有甜味，吸湿性强——制印泥、化装品：凝固点低——防冻剂；制硝化甘油——炸药。

乙醇一、乙醇的物理性质和分子结构1．乙醇的物理性质乙醇俗名酒精，无色、透明、有特殊香味的液体；沸点78℃；易挥发；密度比水小；能跟水以任意比互溶；能溶解多种无机物和有机物。

第3讲 烃的含氧衍生物考点一 醇和酚(一)醇 1．概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。

2．饱和一元醇的通式 C n H2n ＋2O(n ≥1)。

3．物理性质的变化规律4．醇类化学性质(以乙醇为例) CHH ④HC ③HH ②O ①H1．组成与结构2．苯酚的物理性质3．化学性质(1)羟基中氢原子的反应 ①弱酸性电离方程式为：C 6H 5OH C 6H 5O －＋H ＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。

②与活泼金属反应与Na 反应的化学方程式为：2C 6H 5OH ＋2Na ―→2C 6H 5ONa ＋H 2↑。

③与碱的反应苯酚的浑浊液中――→加入NaOH 溶液现象为：液体变澄清 ――→再通入CO 2气体现象为：溶液又变浑浊。

该过程中发生反应的化学方程式分别为：(2)苯环上氢原子的取代反应 苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。

(3)显色反应苯酚跟FeCl 3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。

(4)加成反应与H 2：OH ＋3H 2――→催化剂△OH 。

(5)氧化反应苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性高锰酸钾溶液氧化；容易燃烧。

(6)缩聚反应1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)可用无水CuSO 4检验酒精中是否含水( )(2)向工业酒精中加入新制的生石灰然后加热蒸馏，可制备无水乙醇( ) (3)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至170 ℃( ) (4)苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成碳酸钠( )(5)CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4△CH 2===CH 2↑＋H 2O 该反应属于取代反应( )(1)其中属于脂肪醇的有________，属于芳香醇的有________，属于酚类的有________。

(2)其中物质的水溶液显酸性的有________。

(3)其中互为同分异构体的有________。

选修5第三章知识点(总8页) -CAL-FENGHAI.-(YICAI)-Company One1-CAL-本页仅作为文档封面，使用请直接删除第三章 烃的衍生物知识点乙炔 一．氧化反应：能使酸性高锰酸钾溶液褪色 二．加成反应三.乙炔的实验室制取及性质：p32：实验2-11.反应方程式：2. 此实验能否用启普发生器，为何不能， 因为 （1）CaC 2吸水性强，与水反应剧烈，若用启普发生器，不易控制它与水的反应；（2）反应放热，而启普发生器是不能承受热量的；（3）反应生成的Ca(OH)2 微溶于水，会堵塞球形漏斗的下端口。

3. 能否用长颈漏斗 不能。

用它不易控制CaC 2与水的反应。

4. 用饱和食盐水代替水，这是为何为减缓电石与水的反应速率，用以得到平稳的乙炔气流（食盐与CaC2不反应）简易装置中在试管口附近放一团棉花，其作用如何防止生成的泡沫从导管中喷出。

6. 点燃纯净的甲烷、乙烯和乙炔，其燃烧现象有何区别甲烷：淡蓝色火焰 乙烯： 明亮火焰，有黑烟 乙炔：明亮的火焰，有浓烟.7、除去乙炔气体中的杂质气体H 2S 、PH 3，用硫酸铜溶液如乙醇等1、乙醇、乙醛、乙酸和乙酸乙酯的性质比较代表物乙醇 乙醛 乙酸 乙酸乙酯 结构 简式 CH 3CH 2OH 或 C 2H 5OH CH 3CHO CH 3COOH CH 3COOC 2H 5或CH 3COOCH 2CH 3核磁共振氢谱图官能团羟基：－OH 醛基：－CHO 羧基：－COOH 酯基－COO －通式 饱和一元醇C n H 2n+1OH 或C n H 2n+2O 饱和一元醛C n H 2n+1CHO 或C n H 2n O 饱和一元羧酸C n H 2n+1COOH 或C n H 2n O 2R －COO －R ’物理 性质 无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点℃无色透明液体，有香味，无色、有特殊香味的液体，俗名酒精，与水互溶，易挥发（非电解质），易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇等互溶有强烈刺激性气味的无色液体，俗称醋酸，易溶于水和乙醇，无水醋酸又称冰醋酸。

第一节醇酚第1课时醇(教师用书独具)●课标要求1．认识醇的典型代表物的组成和结构特点。

2．知道醇与其他烃的衍生物的转化关系。

●课标解读1.掌握乙醇的组成和结构，明确其官能团的名称及性质。

2．掌握醇与卤代烃、酚、醛、羧酸、酯的相互转化。

●教学地位醇类物质是重要的烃的含氧衍生物，在化工生产中有着重要的应用，如甲醇、乙醇均是重要的化工原料。

醇的消去、催化氧化更是高考命题的热点，在有机合成路线中具有纽带作用。

(教师用书独具)●新课导入建议大量饮酒时，酒精对人们的食道和胃肠道黏膜具有的强烈刺激性，不仅容易引起胃溃疡，而且容易诱发食道癌、肠癌和肝癌等疾病。

长期过量饮酒的人，其发病危险性比一般人群要高出几十倍。

那么，你知道酒中的酒精究竟是什么吗？●教学流程设计课前预习安排：看教材P48－52填写【课前自主导学】，并交流讨论完成【思考交流】1、2。

⇒步骤1：导入新课，本课时教学地位分析。

⇒步骤2：对【思考交流】进行提问，反馈学生预习效果。

⇒步骤3：师生互动完成【探究1】，可利用【问题导思】中的设问作为主线。

⇓步骤7：通过【例2】和教材P51讲解研析，对“探究2 乙烯的实验室制法”中注意的问题进行总结。

⇐步骤6：师生互动完成【探究2】，可利用【问题导思】中的设问作为主线。

⇐步骤5：指导学生自主完成【变式训练1】和【当堂双基达标】中2、4、5题。

⇐步骤4：教师通过【例1】和教材P50－52讲解研析，对“探究1 醇的反应规律”中注意的问题进行总结。

⇓步骤8：指导学生自主完成【变式训练2】和【当堂双基达标】中的3题。

⇒步骤9：引导学生总结本课时主干知识，然后对照【课堂小结】。

安排学生课下完成【课后知能检测】。

1.概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，其官能团是羟基(—OH)。

2．分类3．命名如：CHC 2H 5CH 3CH —CH 3OH 命名为3-甲基-2-戊醇。

1．根据甲醇和乙醇的分子式，推测饱和一元醇的分子式通式是什么？ 【提示】 C n H 2n ＋2O(n ≥1)。

人教版高中化学选修5知识点梳理重点题型（常考知识点）巩固练习全章复习与巩固【学习目标】1、认识醇、酚、醛、酸、酯的典型代表物的组成、结构特点及性质，并根据典型代表物，认识上述各类物质的结构特点和性质；2、了解逆合成分析法，通过简单化合物的逆合成分析，巩固烃、卤代烃、烃的含氧衍生物的性质和转化关系，并认识到有机合成在人类生活和社会进步中的重大意义；3、能结合生产、生活实际了解烃的含氧衍生物对环境和健康可能产生的影响，讨论烃的含氧衍生物的安全使用，关注烃的含氧衍生物对环境和健康的影响。

【知识网络】1．烃的衍生物的分子通式和主要性质。

2．重要的有机物之间的相互转化关系（1）烃的衍生物的相互转化关系。

（2）掌握2个碳原子的烃及烃的衍生物的相互转化（3）掌握含苯环的烃及其烃的衍生物的相互转化。

【要点梳理】要点一、官能团1、决定有机物化学特征的原子团称为官能团。

2、常见的官能团有：卤素原子（—X）、羟基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）、酯基（）、烯键（）、炔键（—C≡C—）等。

3、有机物的官能团决定了有机物的性质。

研究有机物的性质实质上是研究有机物所具有的官能团的性质。

要点二、重要的有机化学反应类型CH 3COOH+CH 3CH 2OH∆浓硫酸CH 3COOCH 2CH 3+H 2O C −−−−→浓硫酸C 2H 5—O —C有机物加氢：CH 2＝CH 2+H 2NiΔ−−→CH 3—CH 3CH 3COOH+CH 高级脂肪酸钠+甘油（皂化反应）要点三、有机合成的常规方法及解题思路有机合成题一直是高考的热点题型，也是高考的难点题型。

有机合成题的实质是根据有机物的性质，进行必要的官能团反 应，要熟练解答合成题，必须首先掌握下列知识。

1、有机合成的常规方法。

①官能团的引入。

a ．引入羟基（—OH ）：烯烃与水加成；醛（酮）与H 2加成；卤代烃碱性水解；酯的水解等。

b ．引入卤原子（—X ）：烃与X 2取代；不饱和烃与HX 或X 2加成；醇与HX 取代等。

人教版高中化学选修5第三章知识点人教版高中化学选修5第三章知识点（附练习）烃的含氧衍生物核心内容：1. 认识醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。

2. 能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。

3. 根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代和消去反应。

4. 结合生产、生活实际了解烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。

一、醇和酚1. 醇1) 定义：醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。

根据醇分子中含有羟基的数目，可分为一元醇、二元醇和多元醇。

饱和一元醇的通式为：C n H 2n+1OH 或C n H 2n+2O ，简写为R -OH 。

C 原子数相同的饱和一元醇和饱和一元醚互为同分异构体。

2) 命名：a) 选主链：含有与羟基相连的碳原子的最长链作为主链，根据主链碳原子数称为某醇；（羟基不是链端，只是充当取代基，与醛、羧酸的命名不同，后面会介绍） b) 编号定位：从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号定位。

c) 命名：羟基的位置用阿拉伯数字表示，羟基的个数用“一、二、三”表示。

如2-丙醇：3) 重要的一元醇有甲醇、乙醇等，重要的二元醇和多元醇有乙二醇、丙三醇等。

a) 饱和一元醇同系物的物理性质递变规律：i.熔沸点随C 原子数增大而升高，密度逐渐增大，与烷烃变化规律相似。

ii. 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃，原因在于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着氢键。

iii. 甲醇、乙醇和丙醇均可与水以任意比例互溶，因为它们与水形成了氢键。

b) 饱和二元醇和多元醇：乙二醇的结构简式为：丙三醇的结构简式为：乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。

CH 2—OH CH 2—OHCH 2—OHCH —OH CH —OHH 3C —CH —CH 3OH乙二醇可用作汽车防冻液，丙三醇有强烈吸湿性，可用于配制化妆品。

【要点解读】【重难点指数】★★★★【重难点考向一】 有机物的结构与性质【例1】化合物X()是一种医药中间体，其结构简式如图所示．下列有关化合物X 的说法正确的是( ) A ．该物质分子式为C 10H 9O 4B ．在酸性条件下水解，水解产物只有一种C ．分子中所有原子处于同一平面D ．1mol 化合物X 最多能与2molNaOH 反应 【答案】B【名师点睛】考查有机物的结构与性质，为高频考点，注意体会官能团与性质的关系，有机物含有酯基，可发生水解反应，含有羧基，具有酸性，可发生中和、酯化反应，结合有机物的结构特点解答该题。

【重难点考向二】有机物结构与性质的综合应用【例2】某药物中间体的合成路线如下．下列说法正确的是()A．对苯二酚在空气中能稳定存在B．1mol该中间体最多可与11molH2反应C．2，5-二羟基苯乙酮能发生加成、水解、缩聚反应D．该中间体分子中含有1个手性碳原子【答案】B【解析】A．对苯二酚中含有酚羟基，在空气中易被氧气氧化，故A错误；B．中间体中苯环、羰基能和氢气发生加成反应，所以1 mol该中间体最多可与11 mol H2反应，故B正确；C.2，5-二羟基苯乙酮中含有酚羟基、羰基和苯环，能发生氧化反应、加成反应、还原反应、缩聚反应，但不能发生水解反应，故C错误；D．碳原子上连接四个不同的原子或原子团的为手性碳原子，该分子中没有手性碳原子，故D错误；故选B。

【名师点睛】考查有机物结构和性质，为高频考点，明确官能团及其性质关系是解本题关键，易错点是C，2，5-二羟基苯乙酮中含有酚羟基、羰基和苯环，能发生氧化反应、加成反应、还原反应、缩聚反应；同时注意碳原子上连接四个不同的原子或原子团的为手性碳原子。

【趁热打铁】1．对三联苯是一种有机合成的中间体．工业上合成对三联苯的化学方程式为下列说法中不正确的是()A．上述反应属于取代反应B．对三联苯的一氯取代物有3种C．1 mol对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗21.5molO2D．对三联苯分子中至少有16个原子共平面【答案】B【名师点睛】考查有机物的结构与性质，注意把握有机物的官能团及性质的关系，明确苯的结构与性质等即可解答，易错选项是B，注意共面碳原子个数判断方法，苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子一定在同一平面内，为易错题。

第一节醇酚醇的构造、通式和性质一、烃的含氧衍生物烃的衍生物，从构成上看，除了碳（C），氢（H）元素以外，还含有氧（O）。

从构造上看，能够以为是烃分子里的氢原子被氧原子的原子团取代而衍生而来的。

烃的含氧衍生物的种类众多，能够分为醇，酚，醛，羧酸，酯等（当前高中化学所学）烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。

二醇类(1)观点：分子中含有跟链烃基联合着的羟基化合物。

( 2)饱和醇通式：CnH2n+1OH，简写为R-OH。

碳原子数同样的饱和一元醇与饱和一元醛互为同分异构体（3）分类①按羟基个数分：一元醇、二元醇、多元醇。

一般将分子中含有两个或许以上醇羟基的醇称为多元醇。

②按烃基类型分：甲醇、乙醇、丙醇。

4)醇类物理性质沸点变化也是随分子里碳原子数的递加而渐渐高升；沸点、密度不是很规律。

一般醇为无色液体或固体，含碳原子数低于12的一元正碳醇是液体，12或更多的是固体，多元醇（如甘油）是糖浆状物质。

一元醇溶于有机溶剂，三个碳以下的醇溶于水。

初级醇的熔点和沸点比同碳原子数的烃高得多，这是因为醇分子中有氢键存在，发生缔合作用。

饱和醇不可以使溴水退色。

醇化学性质开朗，分子中的碳-氧键和氢-氧皆为极性键。

以羟基为中心可进行氢-氧键断裂和碳-氧键断裂两大类反响。

此外，与羟基相连的碳原子简单被氧化，生成醛、酮或酸。

5）几种重要的醇①甲醇甲醇又称木精，易燃，有酒精气味，与水、酒精互溶，有毒，饮后会令人眼睛失明，量多令人致死。

②乙二醇乙二醇是无色、黏稠、有甜味的液体，凝结点低，可作内燃机抗冻剂，同时是制造涤纶的原料，舞台上的发雾剂。

③丙三醇丙三醇俗称甘油，没有颜色，黏稠，有甜味，吸湿性强——制印泥、化妆品：凝结点低——防冻剂；制硝化甘油——炸药。

乙醇一、乙醇的物理性质和分子构造1．乙醇的物理性质乙醇俗名酒精，无色、透明、有特别香味的液体；沸点78℃；易挥发；密度比水小；能跟水以随意比互溶；能溶解多种无机物和有机物。

2．乙醇的分子构造a.化学式：C2H6O；b.构造简式：CH3CH2OH或构造式：C2H5OH二、乙醇的化学性质1.乙醇与钠的反响①无水乙醇与Na的反响比起水跟Na的反响要和缓得多；②反响过程中有气体放出，经查验确以为H2。