大学有机化学练习题—第三章不饱和烃(20200513211205)
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不饱和烃第三章思考题其中含有六写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。
习题3.1(P69)。
个碳原子的烯烃,哪些有顺反异构?写出其顺反异构体的构型式(结构式)个有顺反异构体:解:CH有13个构造异构体,其中4126CHCHCH=CHCHCHCHCHCH=CHCHCHCHCHCHCH=CHCH3222233233222(Z,E)(Z,E)CH CH=CCHCHCHCH=CHCHCHCH=CHCHCHCH 3232232222CHCHCH333 CHCHCH=CCHCHCHCHCHCH=CHCHC=CHCH 332333322CHCHCH333(Z,E)(Z,E)CHCHCH 33CHCH332C=CCHCH=CCHCHCH=CHCCHCH3233CHCH=CCH32322 CHCHCH333有CH7个构造异构体:106CHCCHCHCCHCHCCHCHCCHCHCHCCHCHCH323232223232 CCHCHCHCCHCHCHCCHCHCHCCHCH)CC(CHCH 33332233CHCHCH333 (P74)用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物:习题3.2)CHCH=CHCH(CH(CH)-3- or 2,5-(1) 己烯对称二异丙基乙烯二甲基233276453281CHCH=CHCHCH)(CHCHCH32232-4- 2,6-(2)辛烯二甲基CH3132645or 3-(3)己炔二乙基乙炔CHCHCHCCCH322328/ 113245-1-(4)3,3-戊炔二甲基CHCCHCHC(CH)232343152-4-(5)1-炔戊烯CHCCH=CHCH22CHCHCH322512634CH=CHHCCC=C(6) 3,4--1,3--5-炔二丙基己二烯2CHCHCH322CH32,3-(7)二甲基环己烯CH3CH35,6--1,3-(8) 环己二烯二甲基CH3(P74)习题3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物:HClC=C-1-Z)-1-(1) -1-丁烯↑(溴↑氯BrCHCH32CHCl3C=C(2) -3-E)-2--2-↓氯↑(戊烯氟FCHCH23CHHCHCH322C=C(3) E)-3--2-↑乙基(↓己烯CHCHCH332CHCHCHCH3232C=C(4) E)-3--2-↓↑异丙基(己烯)HCH(CH23(P83)完成下列反应式:习题3.4HH 催化剂lindlar C=CHCCCHC(1) 7733HHCC7337HHC NHLi ,液733HCCCHCC=C7733(2)CHH7328/ 2HC52HCH BH52C=C + Br (3) 2HHHBrC52HC52BrHOOC COOHHOOCCC+ BrC=C(4) 2COOHBr下列各组化合物分别与溴进行加成反应,指出每组中哪一个反应较快。
第三章 不饱和烃思考题习题3.1 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。
其中含有六个碳原子的烯烃,哪些有顺反异构?写出其顺反异构体的构型式(结构式)。
(P69)解:C 6H 12有13个构造异构体,其中4个有顺反异构体:CH 2=CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3(Z,E)(Z,E)CH 2=CCH 2CH 2CH 33CH 2=CHCHCH 2CH 33CH 2=CHCH 2CHCH 33CH 3C=CHCH 2CH 33CH 3CH=CCH 2CH 33CH 3CH=CH 2CHCH 33(Z,E)(Z,E)CH 2=CHCCH 3CH 3CH 3CH 2=CCHCH 3CH 3CH 3CH 3C=CCH 3CH 3CH 3CH 22CH 3CH 2CH 3C 6H 10有7个构造异构体:CH CCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3C CCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2C CCH 2CH 3CH CCHCH 2CH 33CH CCH 2CHCH 33CH CC(CH 3)3CH 3C CCHCH 33习题3.2 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物:(P74)(1) (CH 3)2CHCH=CHCH(CH 3)2 对称二异丙基乙烯 or 2,5-二甲基-3-己烯(2)(CH 3)2CHCH 2CH=CHCHCH 2CH 3CH 3123456782,6-二甲基-4-辛烯(3) CH 3CH 2C CCH 2CH 3123456二乙基乙炔 or 3-己炔(4) CH 3CH 2C(CH 3)2C CH 12345 3,3-二甲基-1-戊炔(5) CH 2=CHCH 2CCH 123451-戊烯-4-炔(6) HCC C=CCH=CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 31234563,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔(7)CH 3CH 3 2,3-二甲基环己烯(8) CH 3CH 35,6-二甲基-1,3-环己二烯习题3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物:(P74)(1) ↑C=CCH 2CH 3H ClBr↑ (Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯(2) ↓C=C F CH 3ClCH 3CH 2↑ (E)-2-氟-3-氯-2-戊烯 (3) ↑C=CCH 2CH 3CH 2CH 2CH 3HCH 3↓ (E)-3-乙基-2-己烯(4) ↓C=CCH(CH 3)2CH 2CH 2CH 3CH 3H↑ (E)-3-异丙基-2-己烯习题3.4 完成下列反应式:(P83)(1) C 3H 7C CC 3H7C=C H C 3H HC 3H 7(2) 3C 3H 7C CC 3H 7C=C H C 3H C 3H 7H(3) + Br 2C=C HC 2H 5C 2H 5H25(4)CC HOOCCOOH C=CHOOCBr Br COOH+ Br2习题3.5 下列各组化合物分别与溴进行加成反应,指出每组中哪一个反应较快。
第三章 不饱和烃习题(P112)(一)用系统命名法命名下列各化合物:(2) 对称甲基异丙基乙烯12345CH 3CH=CHCH(CH 3)24-甲基-2-戊烯2,2,5-三甲基-3-己炔3-异丁基-4-己烯-1-炔(二)用Z,E-标记法命名下列各化合物:(Z)-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯(三)写出下列化合物的构造式,检查其命名是否正确,如有错误予以改正,并写出正确的系统名称。
(1) 顺-2-甲基-3-戊烯(2) 反-1-丁烯CH 2=CHCH 2CH 3顺-4-甲基-3-戊烯1-丁烯 (无顺反异构)(3) 1-溴异丁烯(4) (E)-3-乙基-3-戊烯2-甲基-1-溴丙烯3-乙基-2-戊烯(无顺反异构)(四)完成下列反应式:解:红色括号中为各小题所要求填充的内容。
(硼氢化反应的特点:顺加、反马、不重排)(五) 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物:(六) 在下列各组化合物中,哪一个比较稳定?为什么?解:(B)中甲基与异丙基的空间拥挤程度较小,更加稳定。
解:(A)中甲基与碳-碳双键有较好的σ-π超共轭,故(A)比较稳定。
解:(C)的环张力较小,较稳定。
解:(A)的环张力较小,较稳定。
(七) 将下列各组活性中间体按稳定性由大到小排列成序:解:(1)C>A>B (2)B>C>A(八) 下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子,试写出其重排后碳正离子的结构。
(九) 在聚丙烯生产中,常用己烷或庚烷作溶剂,但要求溶剂中不能有不饱和烃。
如何检验溶剂中有无不饱和烃杂质?若有,如何除去?解:可用Br2/CCl4或者KMnO4/H2O检验溶剂中有无不饱和烃杂质。
若有,可用浓硫酸洗去不饱和烃。
(十) 写出下列各反应的机理:解:解:该反应为自由基加成反应:… …终止:略。
(箭头所指方向为电子云的流动方向!)(十一) 预测下列反应的主要产物,并说明理由。
双键中的碳原子采取sp 2杂化,其电子云的s 成分小于采取sp杂化的叁键碳,离核更远,流动性更大,解释:在进行催化加氢时,首先是H 2及不饱和键被吸附在催化剂的活性中心上,而且,叁键的吸附速度大于双键。
不饱和烃补充练习一、命名与结构式:1、CH3Cl2、3、4、5、解:1、1-甲基-6-氯环己烯2、3-乙基-1-已烯-5-炔3、9-甲基二环[4.4.0]-2-癸烯4、2,5-二甲基-1,3-环己二烯5、4-甲基二环[4.3.0]-1-壬烯二、完成反应式:1、CH3CH=CH2 + H2SO4→解:CH3CHCH3OSO2OH→CH3CHCH3OH2、CCl3CH=CH2 + HCl→解:CCl3CHCH2 CHCl=CH2+HCl→?解:CHCl2CH3注:此题分析过程可见“电子效应”部分。
3、[O](CH3)2C=CH2解:CH3CCH3 + CO2 + H2OO4、CH3CH2CH=CH21) B2H6 / 醚22解:CH3CH2CH2CH2OH5、CH3CH2C≡CH + H2HgSO4H2SO4解:OHHCH3CH2C=CH CH3CH2CCH3O6、NBS CH3CH2C CC6H5H2解:C CC6H5HH3CH2CHC CC6H5HH3CHCHBr7、HC CCH2CH=CH21 mol解:HC CCH23Br8、KMnO/H+ +解:O O9、C 2H 5C CHNaNH 2/NH 3(l)3解:C 2H 5C CNaC 2H 5CC CH 310、HBr 过氧化物CH 2解:CH 2Br三、合成题:(合成有多种路径可完成,不必拘泥于答案)1、由乙炔合成H 3CH 2HHCH 2CH 3解:分析:产物与原料相比,需要在两个端基引入新基团(乙基),故考虑通过炔钠与伯卤代烃(溴乙烷)的反应来实现,增长碳链后再将炔烃还原至反式烯烃:HCCH23C 2H 5C CC 2H 5C 2H 5BrNa 3C 25H HC 2H 52、由1-丁炔合成顺-2-戊烯 HC CCH 2CH 3H 3C C 2H 5解:分析:产物与原料比,端基需引入甲基且需还原为顺式烯烃,故考虑由炔钠合成高级炔烃后经林德拉还原体系得到目标化合物。
第一章 习 题(一) 用简单的文字解释下列术语:(1) 有机化合物:碳氢化合物及其衍生物。
(2) 键能:形成共价鍵时体系所放出的能量。
(3) 极性键:成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。
(4) 官能团:决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。
(5) 实验式:能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。
(6) 构造式:能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
(7)均裂:共价鍵断裂时,两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团,形成两个自由基。
(8) 异裂:共价鍵断裂时,两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有,形成正、负离子。
(9) sp 2杂化:由1 个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合,形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。
sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道,而是“一头大,一头小”的形状,这种形状更有利于形成σ键。
(10) 诱导效应:由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。
诱导效应只能通过σ键传递,并且随着碳链增长,诱导效应迅速减弱。
(11) 氢键:由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。
氢键具有饱和性和方向性,但作用力比化学键小得多,一般为20~30kJ/mol 。
(12) Lewis 酸:能够接受的电子的分子或离子。
(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键,而且外层价电子都达到稳定的电子层结构,同时原子之间可以共用一对以上的电子,试写出化合物可能的Lewis 结构式。
(1)C H 3N H 2 (2) C H 3O C H 3 (3)CH 3C OH O(4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3C C H (6) CH 2O 解:分别以“○”表示氢原子核外电子,以“●”表示碳原子核外电子,以“★”表示氧原子核外电子,以“△”表示氮原子核外电子,题给各化合物的Lewis 结构式如下:(1)HH H H。
有机化学答案第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名以下各化合物,并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于以下名称的各化合物的构造式,如其名称与系统命名原那么不符,予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3C 2H 5CH 3CCH 2CH C(CH 3)3CH 3CHCH 3CH 32,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴,试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式,并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解:2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种:( I )( II )( III )CH 33CH 333CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 33H 3CH 3H3H CH 3HCH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种:3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将以下的投影式改为透视式,透视式改为投影式。
有机化学习题课第二章烷烃一、1、+ ClCH4CCl4是(A )。
2A.自由基取代反应;B.亲电取代反应;C.亲核取代反应;D.消除反应2.化合物CH3CH2CH2CH3有( A )个一氯代产物。
A。
2个 B. 3个C。
4个 D. 5个3. 按次序规则,下列基团中最优先的是( A )。
A.—CH2Cl B。
—C(CH3)3 C. —CH2NH2 D. —CH2OCH34、下列化合物沸点最高的是(A )。
A.正己烷;B.2—甲基戊烷;C.2,3-二甲基丁烷;D.2—甲基丁烷5.根据次序规则,下列基团最优先的是( B ).A。
丙基 B. 异丙基 C. 甲基 D. H6、根据“顺序规则”,下列原子或基团中,优先的是(C )。
(A)–NO2;(B)–CHO;(C)-Br;(D)–CH=CH27、烷烃中的氢原子发生溴代反应时活性最大的是( C )。
(A)伯氢;(B)仲氢;(C)叔氢;(D)甲基氢8、下列化合物中,沸点最高的是( C ).(A)2—甲基己烷;(B)2,3—二甲基己烷; (C)癸烷;(D)3-甲基辛烷9、3,3—二甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯化物的构造式有( C )。
(A)1个;(B)2个;(C)3个;(D)4个10、根据“顺序规则",下列基团优先的是( B )。
(A)丙基(B)异丙基(C) 甲基 (D)H11、根据“顺序规则",下列基团优先的是( D )。
(A)丙基 (B)异丙基(C)硝基(D)羟基12、下列化合物沸点最高的是(C )。
A.3,3—二甲基戊烷;B.正庚烷;C.2-甲基庚烷;D.2—甲基己烷二、写出符合以下条件的分子式为C6H14的烷烃的结构式,并按系统命名法命名。
1.含有两个三级碳原子的烷烃;2. 仅含一个异丙基的烷烃;3.含有一个四级碳原子以及一个二级碳原子的烷烃三、 写出符合以下条件的分子式为C 5H 12的烷烃的结构式,并按系统命名法命名。
4. 含有一个三级碳原子和一个二级碳原子的烷烃; 5. 仅含有一级碳原子和二级碳原子的烷烃; 6.含有一个四级碳原子的烷烃.第三章 不饱和烃一、选择题1、在乙烯与溴的加成反应中,碳原子轨道杂化情况变化是( B ). A 、sp →sp 2;B 、sp 2→sp 3;C 、sp 2→sp ;D 、sp 3→sp 22、下列化合物有顺反异构体的是?( A )A .;B .4.CC O OH OOH;C .CH 3CH 2CH 2CH 3;D .C CCH 3CH3CH 2CH 2CH 3C 2H 53.丙烯与酸性KMnO 4反应得到( B )。
第三章 不饱和烃习题(P112)(一) 用系统命名法命名下列各化合物:(2) 对称甲基异丙基乙烯12345CH 3CH=CHCH(CH 3)24-甲基-2-戊烯2,2,5-三甲基-3-己炔3-异丁基-4-己烯-1-炔(二) 用Z,E-标记法命名下列各化合物:(三) 写出下列化合物的构造式,检查其命名是否正确,如有错误予以改正,并写出正确的系统名称。
(2) 反-1-丁烯CH 2=CHCH 2CH 3顺-4-甲基-3-戊烯1-丁烯 (无顺反异构)(3) 1-溴异丁烯(4) (E)-3-乙基-3-戊烯(四)完成下列反应式:(五) 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物:(六) 在下列各组化合物中,哪一个比较稳定?为什么?(七) 将下列各组活性中间体按稳定性由大到小排列成序:解:(1)C >A >B (2)B >C >A(八) 下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子,试写出其重排后碳正离子的结构。
(九) 在聚丙烯生产中,常用己烷或庚烷作溶剂,但要求溶剂中不能有不饱和烃。
如何检验溶剂中有无不饱和烃杂质?若有,如何除去?解:可用Br 2/CCl 4或者KMnO 4/H 2O 检验溶剂中有无不饱和烃杂质。
若有,可用浓硫酸洗去不饱和烃。
(十) 写出下列各反应的机理:(十一) 预测下列反应的主要产物,并说明理由。
解释:C+稳定性:3°C+>2°C+(十二) 写出下列反应物的构造式:(十三) 根据下列反应中各化合物的酸碱性,试判断每个反应能否发生?(pKa的近似值:ROH为16,NH3为34,RC≡CH为25,H2O为15.7)(十四) 给出下列反应的试剂和反应条件:(1) 1-戊炔→戊烷(十五) 完成下列转变(不限一步):(十六) 由指定原料合成下列各化合物(常用试剂任选):(十七) 解释下列事实:(1) 1-丁炔、1-丁烯、丁烷的偶极矩依次减小,为什么? 解:电负性:C sp >sp 2C >sp 3C(2) 普通烯烃的顺式和反式异构体的能量差为4.18kJ•mol-1,但4,4-二甲基-2-戊烯顺式和反式的能量差为15.9 kJ•mol-1,为什么?(4) 炔烃不但可以加一分子卤素,而且可以加两分子卤素,但却比烯烃加卤素困难,反应速率也小,为什么?解:烯烃、炔烃与卤素的加成反应是亲电加成,不饱和键上的电子云密度越大,越有利于亲电加成。
[第03章 不饱和烃]一、单项选择题1、下列各组中属于位置异构的是( )A 、B 、C 、D 、2、可用来鉴别1-丁炔和2-丁炔的溶液是()A 、三氯化铁B 、高锰酸钾C 、银氨溶液D 、溴水 3、烯烃和溴的加成反应可产生的现象是( )A 、沉淀B 、气体C 、变色D 、褪色 4、2-甲基-2-丁烯与HBr 加成的产物是()A 、B 、C 、D 、5、下列化合物中有顺反异构体的是( ) A 、 B 、C 、D 、6、下列化合物中,属于共轭二烯烃的是() A 、 B 、C 、D 、7、能鉴别丙烯和丙烷的试剂为 ( )A 、浓硝酸B 、浓硫酸C 、氢氧化钠溶液D 、高锰酸钾酸性溶液 8、下列各组化合物为同系物的是( )A 、B 、C 、D 、 9、下列各组化合物为同分异构体的是( )A 、B 、C 、D 、 C C C C C C C CC与 C C C C C 与C C CC C C C C C C C C与C C C C CC C C C C 与C CCC C C C C C CH 3CH CH CH 3CH 3Br CH 3CH CH 3CH 3CH 2C CH 3CH 3CH 3Br CH 2C CCH 3CH 3CH 3BrCH 3C C CH 3CH 3CH 2CH C H 2CH 3CH C HCH 3(CH 3CH 2)2C C HCH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH CH CH 2CH CHCH 2CH 2CH CH 2CH CCH 3CH 2CH CH 4CH 3CH 2CH 3与CH 2 CHCH 3CH 3CH 2CH 3与CH 2 C H 2CH CH 与CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3与CH 4CH 3CH 2CH 3与CH 2 CHCH 3CH 3CH 2CH 3与CH 2 C H 2CH CH 与CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3与10、分子中既有SP 3 ,又有 SP 2杂化碳原子的是 ( )A .CH 2=CH 2B .CH 3—CH 3C .CH 2=CH —CH 3D .HC ≡C —CH 3 11、下列物质分别与硝酸银的氨溶液作用时,有白色沉淀产生的是( )A .HC ≡C —CH 3B CH 2=CH —CH 3C CH 3CH 2CH 3D CH 3—C ≡C —CH 3 12、下列物质中,有顺反异构体的是( )A .1—丁烯B .2—甲基—2—丁烯C .3—乙基—2—戊烯D .4—甲基—3—庚烯 13、能与AgNO 3的氨溶液反应生成白色沉淀的是( )A 、CH 2=CH -CH 3B 、CH 3-CH 2-CH 3C 、CH 3-C≡C-CH 3D 、CH≡C-CH 314、鉴别烯烃和烷烃可选用下列哪组试剂( ) ①KMnO 4溶液 ②Br 2/CCl 4 ③NaOH ④水 A .①③ B .①② C .③ D .④ 15、乙烯和水的反应属于( )A. 取代反应B. 氧化反应C. 加成反应D. 聚合反应16、 下列有机物的名称不正确的是( )A 、 2-甲基丁烷B 、 2-甲基-1-丁烯C 、3 -甲基-2-戊烯D 、2-乙基戊烷 17、 下列化合物的名称错误的是( )A 、 2-丁烯B 、2,3-二甲基-1-丙烯C 、 2-甲基-2-丁烯D 、2-甲基-1-戊烯 18、 CH 2=CH-CH=CH 2 的共轭体系是( )A 、p,π-共轭B 、P ,P -共轭C 、π,π-共轭D 、 σ,π-共轭 20、下列属于烯烃的通式是( )A 、CnH 2nB 、CnH 2n+2C 、CnH 2n-2D 、CnH 2n-6 (n≥6) 21、下列属于烯烃的是( )A 、C 2H 4B 、C 2H 6 C 、C 2H 2D 、C 3H 4 22、下列各组碳架式属于碳链异构的是( )A 、B 、与C 、D 、与23、烯烃和溴的加成反应可产生的现象是( )A 、沉淀B 、气体C 、变色D 、褪色24、与HBr 加成的产物是( )C C C C C C C CC与 C C C C C C C C CCC C C C C与C C C C CC C CCCC C C CCCH 3CHCH 3CH 3CA 、B 、C 、D 、25、能鉴别丙烯和丙烷的试剂为 ( )A 、浓硝酸B 、浓硫酸C 、氢氧化钠溶液D 、高锰酸钾酸性溶液 26、此烃结构式为CH 3CH 2CH =C (CH 3)CH 2CH 3其名称是( )A 、4-甲基-3-己烯B 、3-甲基-3-己烯C 、2-甲基-3-己烯D 、3-庚烯 27、1-戊烯与氯化氢反应生成的主要产物是( )A 、1-氯戊烷B 、2-氯戊烷C 、3-氯戊烷D 、1-氯-2-甲基丁烷 28、在有机化合物中,单键碳原子( )A .采取SP 3 杂化B .采取SP 2杂化C .采取SP 杂化D .不杂化 29、分子中既有SP 3 ,又有 SP 2杂化碳原子的是 ( )A .CH 2=CH 2B .CH 3—CH 3C .CH 2=CH—CH 3D .HC≡C—CH 3 30、下列物质中,属于烷烃的是( )A .HC≡C—CH 3B 、CH 2=CH—CH 3C 、CH 3CH 2CH 3D 、CH 3—C≡C—CH 3 31、下列物质中,属于烯烃的是( )A . HC≡C—CH 3B 、CH 3CH 2CH 3C 、CH 3CH 2CH 3D 、CH 2=CH 2 32、下列化合物不能使KMnO 4褪色的是( )A .丙烷B 、丙烯C 、丙炔D 、1,3—丁二烯 33、丙烯与HBr 反应的类型的是( )A .加成反应B 、氧化反应C 、聚合反应D 、取代反应 34、丙烯与KMnO 4反应的类型的是( )A .加成反应B 、氧化反应C 、聚合反应D 、取代反应 35、1--丁烯经氧化后所得主要产物是( )A 、甲酸和乙酸B 、甲酸和丙酸C 、甲酸和二氧化碳D 、丙酮和二氧化碳 36、按次序规则,下列基团中是最优基团的是( )A -OCH 3B -BrC -HD -CH 3 37、下列化合物中无顺反异构体的是( )A 、2-丁烯B 、2-氯-2-丁烯C 、2-戊烯D 、2-甲基-2-丁烯 二、填空题1、烯烃的通式为 ,官能团 ,最简单的烯烃是 。
第三章不饱和烃学习指导:1.烯烃的异构和命名:构造异构和顺反异构(顺式、反式和Z、E表示法);2. 烯烃的化学性质:双键的加成反应—催化加氢和亲电加成(亲电加成反应历程,不对称加成规则,诱导效应,过氧化物效应、双键的氧化反应(高锰酸钾氧化,臭氧化,催化氧化)、?—氢原子的反应(氯化);3、炔烃的命名和异构;4、炔烃的化学性质:亲电加成反应;氧化反应(高锰酸钾氧化,臭氧化);炔烃的活泼氢反应(酸性,金属炔化物的生成)5、烯烃的制备(醇脱水,氯代烷脱氯化氢);炔烃的制备(二卤代烷脱卤化氢,炔烃的烷基化)。
6. 二烯烃的分类和命名;7. 共轭二烯烃的化学性质:加成反应(1、4—加成和1、2—加成)双烯合成(Diels-Alder反应)习题一、命名下列各物种或写出结构式。
1、写出的系统名称。
2、写出(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的构型式。
3、写出的系统名称。
写出的系统名称。
4、二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。
1、2、( )3、4、5、6、7、三、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。
1、排列下列烯烃与HCl加成的活性次序:(A) (CH3)2C == CH2(B) CH2 == CH2(C) CH3CH == CH2(D) CF3CH == CH22、将下列碳正离子按稳定性大小排序:3、将下列碳正离子按稳定性大小排列:4、排列与下列化合物进行双烯加成的活性次序:5、比较下列化合物与1, 3-丁二烯进行Diels-Alder反应的活性大小:6、由下列哪一组试剂经Diels-Alder反应生成产物?四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
1、用简便的化学方法鉴别以下化合物:(A) 异丁烯(B) 甲基环己烷(C) 1, 2-二甲基环丙烷2、用简便的化学方法鉴别以下化合物:(A) 己烷(B) 1-己烯(C) 1-己炔(D) 2-己炔五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。
1、用化学方法除去2-丁烯中的少量1-丁炔。
一、用系统命名法命名下列化合物3,5-二甲基-4-己烯-1-炔 1-戊烯-4-炔 4-乙基-4-庚烯-2-炔 2,2,,5-三甲基-3-己炔 1,3-己二烯-5-炔 5-庚烯-1,3-二炔 (E)-2-甲基-3-辛烯-5-炔 3-乙基-1-辛烯-6-炔 二、填空题1、下列化合物氢化热最小的是( B )。
A.B.C.D.2、按双键氢化热的增大次序排列下列物质( DCBA ):3、下列烯烃中稳定性最大的是--------------------------------------------( D )4、下列烯烃内能较低的是( B )5、下列结构中,双键催化加氢时双键摩尔氢化热最小的是( C )6、下列烯烃氢化热最小的为( D ):A.CH 2=CH 2B. CH 3CH=CH 2C.CH 3CH=CHCH 3D.(CH 3)2C=C(CH 3)27、下列自由基稳定性次序 CA.(1)>(2)>(3)>(4)B. (2)>(1)>(3)>(4)C.(1)> (3) >(4) >(2) D (1)>(3) > (2) >(4) 8、烯烃和卤化氢加成反应的速度快慢次序为 4321(1)HF (2) HCl (3) HBr (4) HIA.(1)>(2)>(3)>(4) B (1)> (2)> (4) >(3)C.(1)> (4) > (2) > (3)D. (2) >(1)> (4) >(3) 9、比较下列物质与溴化氢反应的活性次序 A(1)CH 2CH CCH 2CH 3(2).CH 2C HH C CH 2(3) CH 3CCHCH 3CH 3(4) C C-CH 3CH 3A.(1)>(2) >(3) >(4)B. (4) > (3) > (2) > (1)C. (3) > (1) > (2) > (4)D. (4) >(1) > (2) > (3)10、按与H 2SO 4加成反应的速率由大到小次序排列( CDAB )A.乙烯B. 氯乙烯C. 2-丁烯D.异丁烯 11、下列烯烃中,与HBr 发生亲电加成反应,反应活性最大的是-( C ) 12、下列烯烃在酸性溶液中与水加成,反应速率最快的是( C )13、下列结构中的氢原子发生游离基溴代反应时的相对反应活性次序是( C )A. ①>②>③>④B. ②>①>③>④C. ②>①>④>③D. ②>③>①>④14、 由反应CH 3+X 23X+HX 制备卤代烃,最好选择哪种CH 2CHCH 2(1)(2)CH 3CHCH 3(3)CH 3CH 2(4)试剂。
第三章不饱和烃
学习指导:
1.烯烃的异构和命名:构造异构和顺反异构(顺式、反式和Z、E表示法);
2. 烯烃的化学性质:双键的加成反应—催化加氢和亲电加成(亲电加成反应历程,不对称加成规则,诱
导效应,过氧化物效应、双键的氧化反应(高锰酸钾氧化,臭氧化,催化氧化)、?—氢原子的反应(氯化);
3、炔烃的命名和异构;
4、炔烃的化学性质:亲电加成反应;氧化反应(高锰酸钾氧化,臭氧化);炔烃的
活泼氢反应(酸性,金属炔化物的生成)
5、烯烃的制备(醇脱水,氯代烷脱氯化氢);炔烃的制备(二卤代烷脱卤化氢,炔烃的烷基化)。
6. 二烯烃的分类和命名;
7. 共轭二烯烃的化学性质:加成反应(1、4—加成和1、2—加成)双烯合成(Diels-Alder反应)
习题
一、命名下列各物种或写出结构式。
1、写出的系统名称。
2、写出(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的构型式。
3、写出的系统名称。
写出的系统名称。
4、
二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。
1、
2、( )
3、
4、
5、
6、
7、
三、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。
1、排列下列烯烃与HCl加成的活性次序:
(A) (CH3)2C == CH2 (B) CH 2 == CH2
(C) CH3CH == CH2 (D) CF3CH == CH2
2、将下列碳正离子按稳定性大小排序:
3、将下列碳正离子按稳定性大小排列:
4、排列与下列化合物进行双烯加成的活性次序:
5、比较下列化合物与1, 3-丁二烯进行Diels-Alder反应的活性大小:
6、由下列哪一组试剂经Diels-Alder反应生成产物?
四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
1、用简便的化学方法鉴别以下化合物:
(A) 异丁烯 (B) 甲基环己烷 (C) 1, 2-二甲基环丙烷
2、用简便的化学方法鉴别以下化合物:
(A) 己烷 (B) 1-己烯 (C) 1-己炔 (D) 2-己炔
五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。
1、用化学方法除去2-丁烯中的少量1-丁炔。
2、用化学方法除去环己烷中的少量3-己炔和3-己烯。
六、有机合成题(完成题意要求)。
1、用C2以下的烃类为原料合成1-丁烯(无机试剂任选)。
2、用C4以下的不饱和烃为原料合成1, 4-壬二烯(其它试剂任选)。
七、推结构
1、分子式为C6H12的化合物,能使溴褪色,能溶于浓硫酸,能催化加氢生成正己烷,用酸性高锰酸钾溶
液氧化生成两种不同的羧酸。
推测该化合物的构造。
2、有两种烯烃A和B,经催化加氢都得到烷烃C。
A与臭氧作用后在锌粉存在下水解得CH3CHO和(CH3)2CHCHO;B在同样条件下反应得CH3CH2CHO和CH3COCH3。
请写出A,B,C的构造式。
3、三种烃A,B,C的分子式均为C5H10,并具有如下性质:
1. A和B能使Br2/CCl4溶液褪色,其中A生成(CH3)2CBrCH2CH2Br, C不与Br2/CCl4溶液反应。
2. A和C都不能使稀KMnO4水溶液褪色,也不发生臭氧化反应。
3. B经臭氧化及锌粉水解后生成CH3COCH3和一个醛。
求A,B,C的构造式。
答案:
一、命名下列各物种或写出结构式。
1、2, 3, 5-三甲基-4-乙基-3-己烯
2、
3、
3, 5, 5-三甲基环己烯
4、(E)-3, 5-二甲基-2-己烯
二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。
1、
2、
3、
4、
5、
6、
7、
三、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。
1、(A)>(C)>(B)>(D)
2、(C)>(A)>(B)
3、(A)>(C)>(B)
4、(D)>(B)>(C)>(A)
5、(B)>(C)>(A)
6、4
四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
1、(A) 使KMnO4溶液褪色。
余二者中,(C)能使Br2-CCl4褪色。
2、(C) 能生成炔银或炔亚铜。
余三者中:(B) 能使酸性KMnO4溶液褪色,同时有CO2释出; (D) 能使酸性KMnO4溶液褪色,但无CO2释出; (A) 不能使KMnO4溶液或Br2-CCl4褪色。
五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。
1、用氯化亚铜的氨溶液或硝酸银的氨溶液洗涤。
2、经酸性KMnO4溶液洗涤。
六、有机合成题(完成题意要求)。
1、
2、
七、
=CHCH3
1、CH3CH2CH2CH
2、
3、。