第三章不饱与烃
学习指导:
1、烯烃的异构与命名:构造异构与顺反异构(顺式、反式与Z、E表示法);
2、烯烃的化学性质:双键的加成反应—催化加氢与亲电加成(亲电加成反应历程,不对称加成规则,诱导效
应,过氧化物效应、双键的氧化反应(高锰酸钾氧化,臭氧化,催化氧化)、 —氢原子的反应(氯化);
3、炔烃的命名与异构;
4、炔烃的化学性质:亲电加成反应;氧化反应(高锰酸钾氧化,臭氧化); 炔烃的活泼
氢反应(酸性,金属炔化物的生成)
5、烯烃的制备(醇脱水,氯代烷脱氯化氢);炔烃的制备(二卤代烷脱卤化氢,炔烃的烷基化)。
6、二烯烃的分类与命名;
7、共轭二烯烃的化学性质:加成反应(1、4—加成与1、2—加成)双烯合成(Diels-Alder反应)
习题
一、命名下列各物种或写出结构式。
1、写出的系统名称。
2、写出(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的构型式。
3、写出的系统名称。
写出的系统名称。
二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。
1、
2、( )
3、
4、
5、
6、
7、
三、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。
1、排列下列烯烃与HCl加成的活性次序:
(A) (CH3)2C == CH2(B) CH2 == CH2
(C) CH3CH == CH2(D) CF3CH == CH2
:
2、将下列碳正离子按稳定性大小排序
:
4、排列与下列化合物进行双烯加成的活性次序
:
?
6、由下列哪一组试剂经Diels-Alder反应生成产物
四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
1、用简便的化学方法鉴别以下化合物:
(A) 异丁烯(B) 甲基环己烷(C) 1, 2-二甲基环丙烷
2、用简便的化学方法鉴别以下化合物:
(A) 己烷(B) 1-己烯(C) 1-己炔(D) 2-己炔
五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。
1、用化学方法除去2-丁烯中的少量1-丁炔。
2、用化学方法除去环己烷中的少量3-己炔与3-己烯。
六、有机合成题(完成题意要求)。
1、用C2以下的烃类为原料合成1-丁烯(无机试剂任选)。
2、用C4以下的不饱与烃为原料合成1, 4-壬二烯(其它试剂任选)。
七、推结构
1、分子式为C6H12的化合物,能使溴褪色,能溶于浓硫酸,能催化加氢生成正己烷,用酸性高锰酸钾溶液氧化生成两种不同的羧酸。
推测该化合物的构造。
2、有两种烯烃A与B,经催化加氢都得到烷烃C。
A与臭氧作用后在锌粉存在下水解得CH3CHO与(CH3)2CHCHO;B在同样条件下反应得CH3CH2CHO与CH3COCH3。
请写出A,B,C的构造式。
3、三种烃A,B,C的分子式均为C5H10,并具有如下性质:
1、A与B能使Br2/CCl4溶液褪色,其中A生成(CH3)2CBrCH2CH2Br, C不与Br2/CCl4溶液反应。
2、A与C都不能使稀KMnO4水溶液褪色,也不发生臭氧化反应。
3、B经臭氧化及锌粉水解后生成CH3COCH3与一个醛。
求A,B,C的构造式。
答案:
一、命名下列各物种或写出结构式。
1、2, 3, 5-三甲基-4-乙基-3-己烯
2、
3、
3, 5, 5-三甲基环己烯
4、(E)-3, 5-二甲基-2-己烯
二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。
1、
2、
3、
4、
5、
6、
7、
三、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。
1、(A)＞(C)＞(B)＞(D)
2、(C)＞(A)＞(B)
3、(A)＞(C)＞(B)
4、(D)＞(B)＞(C)＞(A)
5、(B)＞(C)＞(A)
6、4
四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
1、(A) 使KMnO4溶液褪色。
余二者中,(C)能使Br2-CCl4褪色。
2、(C) 能生成炔银或炔亚铜。
余三者中:(B) 能使酸性KMnO4溶液褪色,同时有CO2释出; (D) 能使酸性KMnO4溶液褪色,但无CO2释出; (A) 不能使KMnO4溶液或Br2-CCl4褪色。
五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。
1、用氯化亚铜的氨溶液或硝酸银的氨溶液洗涤。
2、经酸性KMnO4溶液洗涤。
六、有机合成题(完成题意要求)。
1、
2、
七、
1、CH3CH2CH2CH＝CHCH3
2、
3、。
