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CHC CH 3-CH=CH-CH 2-1．有机化合物和无机盐在沸点、熔点及溶解度方面有哪些差异?说明理由。
有机化合物主要以共价键结合，分子间相互吸引力很弱，所以其熔点、沸点较低，一般不溶于水而溶于有机溶剂。
无机盐以离子键结合，正负离子的静电引力非常强，故其熔点、沸点都很高，通常不溶于有机溶剂而易溶于水。
2．价键理论与分子轨道理论的主要的区别是什么？解：价键理论和分子轨道理论都以量子化学对波函数的近似处理为基础，其不同处在于，价键理论形象直观，对成键电子是用定域的观点，常用于描述非共轭体系。
分子轨道理论的观点是离域的观点，比较抽象，较难理解，但可以解释共轭体系。
3．在有机化合物分子中，分子中含有极性键是否一定为极性分子？解：不一定。
含极性键的分子中，如果结构对称，正负电荷重心重合，即为非极性分子。
4．写出符合下列条件且分子式为C 3H 6O 的化合物的结构式：（1）含有醛基 （2）含有酮基 （3）含有环和羟基 （4）醚 （5）含有双键和羟基（双键和羟基不在同一碳上）解：（1）CH 3CH 2CHO （2） CH 3COCH 3 （3）OH（4）CH 3OCH 2CH 3 （5） CH 2=CHCH 2OH5．指出下列化合物中带“*”号碳原子的杂化轨道类型：解： 分别为 sp 3 杂化、sp 杂化、sp 2杂化、sp 2杂化 6．请指出 结构中各碳原子的杂化形式。
解：从左到右依次为sp 3 杂化、sp 2杂化、sp 2杂化、sp 3杂化、sp 杂化、sp 杂化CH 3CH 3*H C C H *H C=C H 22**7．下列化合物哪些是极性分子?哪些是非极性分子?（1）CH 4 （2）CH 2Cl 2 （3）CH 3CH 2OH （4）CH 3OCH 3 （5）CF 4 （6）CH 3CHO（7）HCOOH解：（1）非极性分子（2）极性分子（3）极性分子（4）极性分子（5）非极性分子（6）极性分子（7）极性分子8．使用“δ+”和“δ-”表示下列键极性。
有机化学课后习题参考答案完整版⽬录第⼀章绪论 0第⼆章饱和烃 (1)第三章不饱和烃 (5)第四章环烃 (13)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应⽤ (33)第⼋章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第⼗章羧酸及其衍⽣物 (63)第⼗⼀章取代酸 (71)第⼗⼆章含氮化合物 (78)第⼗三章含硫和含磷有机化合物 (86)第⼗四章碳⽔化合物 (89)第⼗五章氨基酸、多肽与蛋⽩质 (100)第⼗六章类脂化合物 (105)第⼗七章杂环化合物 (114)Fulin 湛师第⼀章绪论1.1扼要归纳典型的以离⼦键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于⽔中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于⽔中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在⼀起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于⽔中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离⼦各1mol 。
由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在⽔中是以分⼦状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原⼦核外及氢原⼦核外各有⼏个电⼦？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原⼦与⼀个碳原⼦结合成甲烷（CH 4）时，碳原⼦核外有⼏个电⼦是⽤来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分⼦的形状。
答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电⼦与氢成键为SP 3杂化轨道,正四⾯体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电⼦式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H H H HCC HH HH 或b.H C H c.H N Hd.H S H e.H O NOf.OC H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OS H H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其⽅向。
第六章 卤代烃6.1 写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。
a. 2－甲基－３－溴丁烷b. 2,2－二甲基－１－碘丙烷c. 溴代环己烷d. 对乙氯苯e. 2－氯－1,4－戊二烯f. (CH 3)2CHIg. CHCl 3h. ClCH 2CH 2Cli. CH 2=CHCH 2Clj. CH 3CH=CHClk. CH 3CH=CHCl 答案：a.CH 3CH--CHCH 33Brb.CCH 3H 3C CH 3CH 2Ic.Brd.Cle.ClClf. 2－碘丙烷 ２－iodopropaneg. 三氯甲烷 trichloromethane or Chloroformh. 1,2－二氯乙烷 1,2－dichloroethanei. ３－氯－１－丙烯 ３－chloro －1－propenej. 1－氯－１－丙烯 １－chloro －1－propenek. 1－氯－１－丙烯 1－chloro －1－propene6.2 写出直链卤代烃C5H11Br 的所有异构体，用系统命名法命名，注明伯、仲、叔卤代烃。
如有手性碳原子，以星号标出，并写出对映体的投影式。
BrBrBrBrBr BrBr2-溴戊烷1-溴戊烷2-甲基-2-溴丁烷2-甲基-3-溴丁烷2-甲基-4-溴丁烷2-甲基-1-溴丁烷2,2-三甲基-1-溴丙烷﹡﹡﹡伯仲叔伯伯仲伯HBr C 3H 7CH 3BrH C 3H 7CH 3BrH 2CH C 2H 5CH 3HCH 2Br C 2H 5CH3BrH i-C 3H 7CH 3HBr i-C 3H 7CH 3Br3-溴戊烷仲RSRSSR6.3 写出二氯代的四个碳的烷烃的所有异构体，如有手性碳原子，以星号标出，并注明可能的旋光异构体的数目。
Cl ClClClClClClClClCl ClCl ClCl ClClCl ClClCl ClClCl ClCl ClClCl﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡6.4写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂答案：6.5 下列各对化合物按照S N 2历程进行反应，哪一个反应速率较快？说明原因。
第一章 绪论1． （1）有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。
（2）两原子通过共用电子对形成的键叫共价键。
（3）均裂：共价键断裂时，成键的一对电子平均分给成键的两个原子或原子团。
（4）异裂：共价键断裂时，成键的一对电子完全为某原子或原子团所占有而生成正离子、负离子或分子。
2． 离子型化合物：（1）、（4）、（5）非离子型化合物：（2）、（3）、（6）、（7）、（8）3． （1）极性：H-F > H-O > H-N > H-C（2）极性：C-F > C-O > C-N > C-Br4. CH3CH2-Cl > CH2=CHCl > CH ≡CCl5. O=C=O6. (1) (3) (5) (6)有偶极矩C HOOC H OC 2H 5C 2H 5OH C 2H 57． (2), (3), (5) 有缔合作用8． (2), (3), (4) 水溶性，(1), (5), (6)脂溶性。
9． （1）C=C ，烯烃。
（2）醚键：醚（3）-OH ，醇 （4）-OH ，酚（5）C ≡C ，炔烃 （6）醚键：环醚（7）氨基，胺 （8）羰基，酮（9）醛基，醛 （10）-NH 2, COOH ，氨基酸（11）硝基，硝基化合物10． C 6H 6N 2O第二章 烷烃1． （1） 2，6-二甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷（2）3-甲基戊烷（3）2,3,3,4-四甲基戊烷（4）2-甲基-5-异丁基壬烷（5）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷-（6）5-丁基壬烷（7）4，4，6-三甲基-3-乙基辛烷（8）3-甲基-4-乙基庚烷（9）4-异丙基壬烷（10）2，4-二甲基-5-异丙基-6-氯辛烷2．（1）（2）（3）(4)(5)(6) （7）（8） （9） （10）3．更正：3-甲基-5-乙基庚烷更正：2,2,3,5,6-五甲基庚烷更正：2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷更正：2,2-二甲基-4-丙基癸烷更正：3,4,5-三甲基-4-乙基5-丙基癸烷(1)(2)(3)(4)(5)(6)4． (4), (7)是一种化合物，(1), (2), (3), (5), (6)是同一种化合物。
第一章绪论1. (1)，(3)，(6)互为同分异构体；(2)，(4)，(5)，(7)互为同分异构体。
2. (1) (2) (5)易溶于水；(5) (4) (6)难溶于水。
3.C6H64.C3H6F2第二章1.(1) sp3(2) sp (3) sp2(4) sp (5) sp3(6)sp22. (1)醇类(2)酚类(3)环烷烃(4)醛类(5)醚类(6)胺类3.π键的成键方式：成键两原子的p轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。
π键特点：①电子云平面对称；②与σ键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而π键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；③由于总是与σ键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。
第四章开链烃问题四参考答案4-1 (1) 3,3-二甲基己烷(2) 2,2,4,9-四甲基癸烷4-4 (1) 2,4,4-三甲基-1-戊烯(2) 4,6-二甲基-3-庚烯4-5 2-己烯有顺反异构：4-8 在较高温度和极性溶剂条件下，1,3-戊二烯同溴化氢主要发生1,4加成：习题四参考答案1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷(2) 3-甲基戊烷(3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯or Z-3-甲基-3-己烯(6) (Z)-3,5-二甲基-3-庚烯(7) 2,3-己二烯(8) 3-甲基-2-乙基-1-丁烯(9) 2,5,6-三甲基-3-庚炔(10)1-丁炔银(11)3-甲基-1,4-戊二炔(12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.3.(Z)-2-戊烯(E)-2-戊烯(Z)-3-甲基-3-己烯(E)-3-甲基-3-己烯(Z)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(Z)-5-甲基-3-乙基-2-己烯(E)-5-甲基-3-乙基-2-己烯(Z)3-甲基-1,3-戊二烯(E)3-甲基-1,3-戊二烯5.2,3,3-三甲基戊烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷2,3-二甲基-1-戊烯6-甲基-5-乙基-2-庚炔二乙基-1-己烯-4-炔CHCHCHH6. (1)和(3) (2)和(4) (5)和(6)7.8.1-庚烯2-庚烯3-庚烯2-甲基-1-己烯3-甲基-1-己烯4-甲基-1-己烯5-甲基-1-己烯2-甲基-2-己烯3-甲基-2-己烯4-甲基-2-己烯5-甲基-2-己烯2-甲基-3-己烯3-甲基-3-己烯2,3-二甲基-1-戊烯2,4-二甲基-1-戊烯3,5-二甲基-1-戊烯3,3-二甲基-1-戊烯2-乙基-1-戊烯3-乙基-1-戊烯2,3-二甲基-2-戊烯2,4-二甲基-2-戊烯3,4-二甲基-2-戊烯3-乙基-2-戊烯3-甲基-2-乙基-1-丁烯9.(1) 官能团位置异构(2) 顺反异构(3) 碳胳异构(4) 官能团异构(5) 碳胳异构(6) 碳胳异构10.该化合物的分子式为C14H3011.12.13. (CH3)22CH3＞CH3CH3＞C(CH3)4＞CH4烷烃的卤代反应机理为自由基取代反应。
酚醚第八章醇命名下列化合物8.1CHOHCHCH322c.b.CHCH-ChCHCH-CHCHOHCHCHCHa.3322223C=C BrOHOHHHCH3Og.e.d.CHCHCCHCHHCHCHOCHOCHCHf.326532233OHOHCH3OHOHHCHCi.j.3h.OHCHNO32答案：－溴丙醇2－bromopropanol －－３－戊烯醇a. (3Z) (3Z)－３－penten－1ol b. 2 －pentanol phenyld. 4 c. 2,5－庚二醇2,5－heptanediol －苯基－2－戊醇4－－2 2(1R,2R)e. －2－甲基环己醇(1R,2R)－－methylcyclohexanol f. 乙二醇二甲醚h. －1,2epoxypropane g. (S)－环氧丙烷(S)－1,2ethanediol－－dimethyl ether141－phenylethanol j. －硝基－methylphenol 间甲基苯酚m－i. 1－苯基乙醇naphthol －nitro－－1 －萘酚4，按系统命名法命名，并指出的所有异构体（包括立体异构）H 8.2 写出分子式符合CO125其中的伯、仲、叔醇。
OHOHO正戊醇甲基丁基醚－丙醇1－二甲基－2，2OOH*OH－丁醇－甲基－31甲基异丁基醚－丙醇12－二甲基－，1*O*OHOH甲基仲丁基醚－丁醇2－甲基－1－丙醇111，－二甲基－*OOHO1－甲基－1－丁醇乙基异丙基醚乙基丙基醚OHOHOH**OH－戊醇3－丁醇－甲基－22－丁醇－甲基－22－戊醇3甲基叔丁基醚O8.3 说明下列各对异构体沸点不同的原因) ℃))CHOCH(CH((b.p. 68CHa. CHCHCHOCHCH(b.p.90.5℃)，(CH2233232232) C-O-CH(b.p. 55℃(CHb. (CH)CCHOH(b.p. 113℃)，)323333 a 后者空间位阻较大，妨碍氢键形成答案：除了空间位阻原因外，前者还能分子之间形成氢键 b下面书写方法中，哪一个正确的表示了乙醚与水形成的氢键8.4b 答案：完成下列转化8.5OOHa. b.CHCHCHOHCHCCH2323 c.CHCHCHOCH(CH)OHCHCHCH23322232OH d.OHCHCHCHCH2232CHCHCHCH323OHOHe.SOH3CH=CHf.HOCHCHOCHCHOCHCHOH22222222CHCHCHCHOHCH=CHCHCHg.2232 223h.OHCHCHClCHCH2222O答案：OOH.Pya.CrO23KOH / EtOHBrSOH浓CH-CHCH2b.OHCHCHCH42CHCHCCH=CHCH23232323BrBrCHBr(CH)Nac.23)OCH(CHCHOHCHCHACHCHCH23223223+HBrHBrCH=CHCHCHCHCH2333HBrB.OHCHCHCHBrCHCHCH223232+HONaOHHOHNaBrCHCHCHCH=CHCH232CHCHCHCHCHCHT.M23+3333HOHOHCHCHHOHHBr23d.OHCHCHCHCHCH=CHCHCHBrCHCHCHCH23222232232CHCHCHCH+NaOHH332OHOHe.SOH浓42 HSO32KMnO冷稀O4=CHCHf.-CHCHOHHOCHCHOCHCHOCHCH2222222222OHOHO+ClH OHClCHCHOHCHHOCHOCHCHOCHCH2222222222NaOHOHCHClCH22,HB1)OEt622CH=CHCHCHOHCHCHCHCHg.2322232,2)－OHOH22NaOHh.OHCHCHCHClCH2222O用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物8.6OHCHHCCCHa.OHCCHCHC2223OHOHCH2 b.CH3CHCH(CH)CH CHCHCHOH , CH c. CHCHOCH , 3 33232423222OH CHCH CHCHBr , d. 2233答案：+后者成烯烃SOd. 浓H Cr和浓FeCl)a. Ag(NH b. c. HSOKO 4723242232 8.7 下列化合物是否可形成分子内氢键？写出带有分子内氢健的结构式。
