有机化学实训4讲义

第四章芳烃一基本要求1、掌握芳烃的分类、命名和结构。

2、掌握芳烃的化学反应：氧化反应、加成反应和取代反应，重点学习芳香族化合物的亲电取代反应理论。

3、掌握芳烃亲电取代反应中的定位效应。

三类定位基的特点极其理论解释以及利用定位效应于有机合成中。

4、了解芳烃的一些物理性质和光谱特征，特别是苯环的各向异性效应在解析1HNMR谱图方面的应用。

5、了解芳香族亲电取代反应的机理和实例，学会运用付-克反应处理有机化学中的分析、合成问题。

二基本概念苯的凯库勒结构，离域结构，共振结构，休克尔规则，自由基加成，亲电取代反应，亲核取代反应，付-克反应，第一类定位基，第二类定位基，第三类定位基，共轭效应(C)，诱导效应(I)。

三重点与难点提示1苯的离域结构：苯具有平面正六边形结构，每两个相邻碳原子之间的距离是一样的，分子中每个碳原子都以sp2 杂化轨道分别与一个氢和两个碳以σ键结合，3个σ键之间的夹角都是120°，每个碳还剩一个p电子，处于和苯环平面相垂直的p轨道上。

6个p轨道彼此重叠，互相贯通成圆环。

由于苯分子的这种对称性排列，电子云是平均分布在整个环上的，6个p电子发生离域形成环状大л键(见图4.1)。

图4.1苯的离域л分子轨道2、苯的共振结构共振论认为许多化合物可以用一个结构式表示其结构，例如乙烯C CHH H。

但有一些化合物却不能用单一的结构式精确表示其结构。

它的真实结构是由多个共振结构式共振而成的共振杂化体。

例如，苯的真实结构可以认为主要是由下列共振结构式共振而成的共振杂化体。

共振结构式之间用双箭头“”连接。

+_共振论认为共振结构式符合下列规定：（1）各共振结构式中原子位置无任何变动，且成对或未成对的电子数也应相同，它的差别在于电子的分布。

例如：CH 3CCH 3OCH 3C CH 2OH CH 2CHCH 2CH 2CH CH 2CH 2CHCH 2CH 2CHCH 2CH 3COOCH 3COO（2）能量越低越稳定的共振结构在共振杂化体中占较大的分量，它们的贡献越大。

《有机化学》实验大纲和讲义中药化学及基础化学教研室2006.05有机化学实验讲义实验一有机化学实验的一般知识有机化学是一门以实验为基础的学科，因此，有机化学实验是有机理论课内容的补充，它在有机化学的学习中占有重要地位。

一、有机化学实验的目的1．通过实验，训练学生进行有机化学实验的基本操作和基本技能。

2．初步培养学生正确选择有机合成、分离与鉴定的方法。

3．配合课堂讲授，验证、巩固和扩大基本理论和知识。

4．培养学生正确的观察和思维方式，提高分析和解决实验中所遇问题的思维和动手能力。

5．培养学生理论联系实际、实事求是的工作作风、严谨的科学态度和良好的工作习惯。

二、有机化学实验室规则（略）详见教材三、实验室的安全有机化学实验所用试剂多数易燃、易爆、有毒、有腐蚀性，仪器又多是玻璃制品，此外，还要用到电器设备、煤气等，若疏忽大意，就会发生着火、爆炸、烧伤、中毒等事故。

但只要实验者树立安全第一的思想，事先了解实验中所用试剂和仪器的性能、用途、可能出现的问题及预防措施，并严格执行操作规程，加强安全防范，就能有效地维护人身和实验室安全，使实验正常进行。

为此，必须高度重视和切实执行下列事项。

（略）详见教材四、有机化学实验室简介为了能够安全、有效地进行实验，有机化学实验室需要配备一些安全装置和实验常用的必要设备，有机实验室必备的装置大致有下列几种。

（略）详见教材五、有机实验常用仪器及装配方法详见教材和仪器清单，老师在实验室详细讲解并示范具体装配方法。

六、实验预习、记录和实验报告实验预习是做好实验的基础。

每个学生都应准备一本实验预习本（也兼作记录本），实验前要认真预习实验讲义（是思考，不仅仅是读！），并写出实验预习报告。

做好实验记录是培养学生科学作风和实事求是精神的重要环节。

在实验过程中应仔细观察实验现象，如加入原料的量和颜色，加热温度、固体的溶解情况、反应液颜色的变化、有无沉淀或气体出现，产品的量、颜色、熔点或沸点、折光率等等。

有机化学实验内容讲义注:鉴于有机实验的危险性,老师应写好各个实验板书，向学生讲清实验步骤和注意事项，并于实验全程指导监督，以防事故发生。

实验安排：第一、二周：(第1，2实验室)实验一、从果皮中提取果胶(第3实验室) 实验二、从茶叶中提取咖啡因第三、四周：(第1，2实验室)实验三、无水乙醇的蒸馏(第3实验室) 实验四、甲基橙的制备第五、六周：(第1，2实验室)实验五、乙酸异戊脂的合成(第3实验室) 实验六、性质实验（烃、醇、醛、醛、酮）第七、八周：(第1，2实验室)实验七、邻硝基苯酚和对硝基苯酚的合成(第3实验室) 实验八、性质实验（羧酸、胺、糖性质）实验一、从果皮中提取果胶一、 实验目的了解用酸提法从植物中提取果胶的原理和操作方法二、 实验原理果胶主要以不溶于水的原果胶形式存在于植物中，当用酸从植物中提取果胶时，原果被水解成果胶，果胶又叫果胶酯酸，其主要成分是牛乳糖尾酸甲酯，及半乳糖尾酸通过α-1,4-苷键连成的高分子化合物，结构片段示意如下：O COOCH 3H H H OH H HOH OO COOCH 3H H H OH H H OH O O COOCH 3H H H OH H H OH O O果胶不深于乙醇,在提取液中加入至约50%时,可使果胶沉淀下来而与杂质分离。

三、 仪器药品及实验材料1． 仪器：烧杯、量筒、酒精灯、台秤2． 药品与实验材料：果皮（柑橘、苹果、梨）、浓盐酸、活性炭、95%乙醇、滤纸、纱布四、 实验步骤取10g 果皮（柑橘、苹果、梨）放入烧杯中，加60 ml 水，再加入1.0~1.5 mL 浓盐酸加热至沸腾，在搅拌下维持沸腾30min ，减压过滤，滤液内加入少量活性炭，再加热20min ，用滤纸过滤得浅黄色滤液。

滤液放入一小烧杯中，在不断搅拌下慢慢加入等体积的95%乙醇，会看到出现絮状的果胶沉淀。

稍等片刻减压过滤，并用95%乙醇5mL 分2~3次洗涤沉淀，然后将沉淀烘干，即得到果胶固体。

有机化学实验讲义谢启明罗琴编楚雄师范学院化学与生命科学系2007年6月前言传统有机化学实验的教学模式，多以孤立地介绍单个有机化合物的制备方法为中心来组织教学，着重强调的是实验操作技能的训练。

这种模式塑造出来的学生，虽然基本操作技能较扎实，但是综合能力却不足，常常只会“照方配药”而缺少创新意识、创新能力。

本讲义在编写时，试图摈弃传统教学模式的弊端，力图体现我院多年的实践教学改革的思路和做法，即以实践能力、创新能力培养为目标，从学习实验通法入手，着力将基本理论学习（基本实验）、综合能力训练（系列实验）、创新精神（设计性实验）和科研训练培养融为一体。

本讲义的基本构架仍以典型的有机反应为主线，将反应、合成、分离、提纯、物性测试等环节串联成一体。

本讲义的创新与特色是引入了通法学习，在实验通法中还附有反应实例和参考文献，这不仅仅是为了展现实验通法的通用性和应用范围，更主要的还是为了拓宽学生的视野。

几年的教改实践表明，这种知识、能力、素质协调培养的教学改革不仅有利于学生学习和掌握有机反应的基本理论和实验技能，更有利于培养学生分析问题和解决问题的能力，尤其是有助于诱导学生作发散性思维，唤起他们的创新意识。

就选材的角度而言，主要从现代性、综合性、应用性及趣味性等方面来考虑。

多数实验均以反应原理、实验通法、方案设计、合成实验、分离提纯等内容为主要教学环节，环环相扣，融成一体，借以加强实验教学的综合性训练，淡化其验证性色彩。

其中，有些实验既可以作为单元反应实验的教学内容，又可作为多步合成实验教学中的一个环节，这样不仅节省了药品消耗，缩短了教学时间，而且更增添了实验教学的研究性和探索性。

编者2007年6月于雁塔山第一章 有机化学实验应急要诀● 如果出现危险，应立刻报告指导教师或直接报警。

● 如果着火，切勿惊慌。

当衣服着火时，可用浸湿的工作服将着火部位裹起来，或者直接用水冲淋；如果烧杯或烧瓶中的试剂着火，首先应关灭火源，然后用石棉网或温抹布覆盖瓶口将火熄灭；若遇大火，就要使用灭火器。

有机化学实验讲义琚辉2006年12月中医药大学有机化学实验室实验一蒸馏与沸点的测定一、实验目的1.学会常量法测定液体的沸点2.掌握蒸馏装置的安装3.学会利用蒸馏的方法别离沸点不同的液体二、实验原理饱和蒸汽压、沸腾、沸点的概念。

蒸馏：所谓蒸馏就是将液体物质加热到沸腾变为蒸汽，又将蒸汽冷凝为液体，这两个过程的联合操作。

如：将沸点相差30℃以上的混合液体蒸馏时，沸点较低的先蒸出，沸点较高的随后蒸出，不挥发的物质留在蒸馏瓶，这样可到达别离和提纯的目的。

纯液体有机化合物在蒸馏过程中，沸点围很小0.5～1℃，所以可以利用蒸馏测定沸点。

气化中心与沸石的使用。

三、实验步骤升降台的作用，电热套的使用与考前须知，选用适当容积的蒸馏烧瓶，温度计的选择和使用，冷凝管的种类与使用，承受器和前馏分。

仪器的安装顺序：由下到上，由左到右。

如图安装磨口局部连接严密，与大气联通。

1.250ml低烧瓶参加100ml乙醇水溶液，参加1-2粒沸石，通入冷凝水2.翻开电源，节电压至100v3.溶液沸腾，观察温度计示数变化4.收集馏分，72-78℃5.量取收集馏分体积，计算产率6. 仪器的拆除〔顺序与安装顺序相反〕四、实验重点1.蒸馏的原理2.仪器的合理使用3.沸石的使用4.产律的计算5.仪器的安装和拆除6.蒸馏时温度计的位置实验二熔点测定与温度计的校正一实验目的1. 学会使用熔点仪测定有机物的熔点。

2. 掌握绘图法校正温度计的方法。

3. 通过测定有机物熔点，判断物质的纯度。

二实验原理熔点：通常把晶体加热到一定温度时，即可以从固态转变液态，此时的温度就为该晶体的熔点。

纯洁的晶体从开场熔化〔其现象为塌落并有液体产生〕即为始熔，至完全熔化〔其现象为晶体完全消失变为液体〕即全熔的温度围叫熔距或熔程。

当达熔点时，纯化合物晶体几乎同时崩溃熔化，熔距很短，一般在0.5~1℃;不纯的化合物晶体,即当有少量杂质存在时，其熔点一般会下降，熔距增大。

因此，测定固体物质的熔点可鉴定其化合物的纯度。