下载文档原格式
有机化学实验讲义深圳大学材料学院（2012）脚踏实地，自强不息第一章有机化学实验基本知识1.1实验须知有机化学实验教学的目的是训练学生进行有机化学实验的基本技能和基础知识，验证有机化学中所学的理论，培养学生正确选择有机化合物的合成、分离与鉴定的方法以及分析和解决实验中所遇到问题的思维和动手能力。
同时它也是培养学生理论联系实际的作风，实事求是、严格认真的科学态度与良好工作习惯的一个重要环节。
安全实验是有机化学实验的基求要求。
在实验前，学生必须阅读本书第一章有机化学实验的基本知识，了解实验室的安全及一些常用仪器设备。
在进行每个实验以前还必须认真预习有关实验内容，明确实验的目的和要求，了解实验的基本原理、内容和方法，写好实验预习报告，知道所用药品和试剂的毒性和其它性质，牢记操作中的注意事项，安排好当天的实验。
在实验过程中应养成细心观察和及时记录的良好习惯，凡实验所用物料的质量、体积以及观察到的现象和温度等所有数据，都应立即如实地填写在记录本中。
记录本应顺序编号，不得撕页缺号。
实验完成后，应计算产率。
然后将记录本和盛有产物、贴好标签的样品瓶交给教师核查。
实验台面应该经常保持清洁和干燥，不是立即要用的仪器，应保存在实验柜内。
需要放在台面上待用的仪器，也应放得整齐有序。
使用过的仪器应及时洗净。
所有废弃的固体和滤纸等应丢入废物缸内，绝不能丢入水槽或下水道，以免堵塞。
有异臭或有毒物质的操作必须在通风橱内进行。
为了保证实验的正常进行和培养良好的实验室作风，学生必须遵守下列实验室规则。
1．实验前做好一切准备工作。
2．实验中应保持安静和遵守积序。
实验进行时思想要集中，操作耍认真，不得擅自离开，要安排好时间，按时结束。
实验结束后，记录本须经教师签字。
3．遵从教师的指导，注意安全，严格按照操作规程和实验步骤进行实验。
发生意外事故时，要镇静，及时采取应急措施，并立即报告指导教师。
4．保持实验室整洁。
实验时做到桌面、地面、水柑、仪器四净。
2017基础有机化学实验讲义实验1 从果皮中提取果胶一、实验目的1、学习从从果皮中提取果胶的基本原理和方法, 了解果胶的一般性质。
2、掌握提取有机物的原理和方法。
3、进一步熟悉萃取、蒸馏、升华等基本操作。
二、实验原理果胶是一种高分子聚合物，存在于植物组织内，一般以原果胶、果胶酯酸和果胶酸3种形式存在于各种植物的果实、果皮以及根、茎、叶的组织之中。
果胶为白色、浅黄色到黄色的粉末，有非常好的特殊水果香味，无异味，无固定熔点和溶解度，不溶于乙醇、甲醇等有机溶剂中。
粉末果胶溶于20倍水中形成粘稠状透明胶体，胶体的等电点pH值为3.5。
果胶的主要成分为多聚D—半乳糖醛酸，各醛酸单位间经a—1，4糖甙键联结，具体结构式如图1。
图1 果胶的结构式在植物体中，果胶一般以不溶于水的原果胶形式存在。
在果实成熟过程中，原果胶在果胶酶的作用下逐渐分解为可溶性果胶，最后分解成不溶于水的果胶酸。
在生产果胶时，原料经酸、碱或果胶酶处理，在一定条件下分解，形成可溶性果胶，然后在果胶液中加入乙醇或多价金属盐类，使果胶沉淀析出，经漂洗、干燥、精制而形成产品。
三、实验仪器和药品仪器：恒温水浴锅、真空干燥箱、布氏漏斗、抽滤瓶、玻棒、纱布、表面皿、精密pH 试纸、烧杯、电子天平、小刀、小剪刀、真空泵、。
药品：干柑桔皮、稀盐酸、95％乙醇(分析纯)等。
四、实验内容柑桔皮的预处理称取干柑桔皮20g，将其浸泡在温水中(60～70℃)约30min，使其充分吸水软化，并除掉可溶性糖、有机酸、苦味和色素等；把柑桔皮沥干浸入沸水5min进行灭酶，防止果胶分解；然后用小剪刀将柑皮剪成2～3mm的颗粒；再将剪碎后的柑桔皮置于流水中漂洗，进一步除去色素、苦味和糖分等，漂洗至沥液近无色为止，最后甩干。
酸提取根据果胶在稀酸下加热可以变成水溶性果胶的原理，把已处理好的柑桔皮放入水中，控制温度，用稀盐酸调整pH值进行提取，过滤得果胶提取液。
脱色将提取液装入250ml的烧杯中，加入脱色剂活性炭；适当加热并搅拌20min，然后过滤除掉脱色剂。
《有机化学》实验大纲和讲义中药化学及基础化学教研室2006.05有机化学实验讲义实验一有机化学实验的一般知识有机化学是一门以实验为基础的学科，因此，有机化学实验是有机理论课内容的补充，它在有机化学的学习中占有重要地位。
一、有机化学实验的目的1．通过实验，训练学生进行有机化学实验的基本操作和基本技能。
2．初步培养学生正确选择有机合成、分离与鉴定的方法。
3．配合课堂讲授，验证、巩固和扩大基本理论和知识。
4．培养学生正确的观察和思维方式，提高分析和解决实验中所遇问题的思维和动手能力。
5．培养学生理论联系实际、实事求是的工作作风、严谨的科学态度和良好的工作习惯。
二、有机化学实验室规则（略）详见教材三、实验室的安全有机化学实验所用试剂多数易燃、易爆、有毒、有腐蚀性，仪器又多是玻璃制品，此外，还要用到电器设备、煤气等，若疏忽大意，就会发生着火、爆炸、烧伤、中毒等事故。
但只要实验者树立安全第一的思想，事先了解实验中所用试剂和仪器的性能、用途、可能出现的问题及预防措施，并严格执行操作规程，加强安全防范，就能有效地维护人身和实验室安全，使实验正常进行。
为此，必须高度重视和切实执行下列事项。
（略）详见教材四、有机化学实验室简介为了能够安全、有效地进行实验，有机化学实验室需要配备一些安全装置和实验常用的必要设备，有机实验室必备的装置大致有下列几种。
（略）详见教材五、有机实验常用仪器及装配方法详见教材和仪器清单，老师在实验室详细讲解并示范具体装配方法。
六、实验预习、记录和实验报告实验预习是做好实验的基础。
每个学生都应准备一本实验预习本（也兼作记录本），实验前要认真预习实验讲义（是思考，不仅仅是读！），并写出实验预习报告。
做好实验记录是培养学生科学作风和实事求是精神的重要环节。
在实验过程中应仔细观察实验现象，如加入原料的量和颜色，加热温度、固体的溶解情况、反应液颜色的变化、有无沉淀或气体出现，产品的量、颜色、熔点或沸点、折光率等等。
有机化学实验内容讲义注:鉴于有机实验的危险性,老师应写好各个实验板书，向学生讲清实验步骤和注意事项，并于实验全程指导监督，以防事故发生。
实验安排：第一、二周：(第1，2实验室)实验一、从果皮中提取果胶(第3实验室) 实验二、从茶叶中提取咖啡因第三、四周：(第1，2实验室)实验三、无水乙醇的蒸馏(第3实验室) 实验四、甲基橙的制备第五、六周：(第1，2实验室)实验五、乙酸异戊脂的合成(第3实验室) 实验六、性质实验（烃、醇、醛、醛、酮）第七、八周：(第1，2实验室)实验七、邻硝基苯酚和对硝基苯酚的合成(第3实验室) 实验八、性质实验（羧酸、胺、糖性质）实验一、从果皮中提取果胶一、 实验目的了解用酸提法从植物中提取果胶的原理和操作方法二、 实验原理果胶主要以不溶于水的原果胶形式存在于植物中，当用酸从植物中提取果胶时，原果被水解成果胶，果胶又叫果胶酯酸，其主要成分是牛乳糖尾酸甲酯，及半乳糖尾酸通过α-1,4-苷键连成的高分子化合物，结构片段示意如下：O COOCH 3H H H OH H HOH OO COOCH 3H H H OH H H OH O O COOCH 3H H H OH H H OH O O果胶不深于乙醇,在提取液中加入至约50%时,可使果胶沉淀下来而与杂质分离。
三、 仪器药品及实验材料1． 仪器：烧杯、量筒、酒精灯、台秤2． 药品与实验材料：果皮（柑橘、苹果、梨）、浓盐酸、活性炭、95%乙醇、滤纸、纱布四、 实验步骤取10g 果皮（柑橘、苹果、梨）放入烧杯中，加60 ml 水，再加入1.0~1.5 mL 浓盐酸加热至沸腾，在搅拌下维持沸腾30min ，减压过滤，滤液内加入少量活性炭，再加热20min ，用滤纸过滤得浅黄色滤液。
滤液放入一小烧杯中，在不断搅拌下慢慢加入等体积的95%乙醇，会看到出现絮状的果胶沉淀。
稍等片刻减压过滤，并用95%乙醇5mL 分2~3次洗涤沉淀，然后将沉淀烘干，即得到果胶固体。
实验一对甲氧基肉桂酸的合成一、实验目的1熟悉滴液、搅拌、加热和回流反应基本操作2掌握丙二酸制备α,β-不饱和脂肪酸的方法3了解α,β-不饱和脂肪酸合成的其它方法二、实验原理CHO3CH2COOH+NHCH3OHCHCOOHCOOH3Catalysist三、实验装置四、步骤及现象实验步骤实验现象（1）搭具有搅拌、滴液、加热、温度控制和回流冷凝的反应装置。
（2）在三颈烧瓶中加入12.6g丙二酸、30mL吡啶搅拌溶解。
（3）在滴液漏斗中加入12.5mL茴香醛和1mL哌啶，振荡使之混合均匀。
（4）待三颈烧瓶中溶液温度达到40℃时将茴香醛缓慢滴入三颈烧瓶，控制递加速度，大约40min左右滴完；滴加完毕后保持体系温度40℃继续搅拌反应2h。
（5）将体系温度升至90~100℃，待气体排尽后结束反应。
（6）用2mol/L NaOH溶液调节体系pH10后常压蒸馏出吡啶，回收。
（7）用2mol/L HCl调节体系pH5。
（8）抽滤，洗涤滤饼至滤液呈弱酸性，将滤饼置于烘箱中烘干，称重，计算收率。
（9）测产品熔点。
五、思考题（1）用丙二酸二乙酯与茴香醛反应也可以制备对甲氧基肉桂酸，且丙二酸二乙酯的价格比丙二酸低，但是工厂还是优选丙二酸做该反应，试用有机化学反应基本原理解释之。
（2）如果体系中不加入哌啶，该反应也能够进行，但是反应速度稍慢，试用有机化学基本原理解释，并用反应机理式表示哌啶在反应中的催化作用。
实验二对甲氧基苯丙酸的合成一、实验目的1z掌握Ranney Ni的制备方法2掌握实验室常压加氢基本操作3了解加氢还原的其他方法二、实验原理CH2CH2COOH33三、实验装置四、步骤及现象实验步骤实验现象（1）Raney Ni的制备：在100mL烧杯中加入2.5g Al-Ni合金，25mL去离子水；分批加入4.0gNaOH，待气泡全部放出后，将加热到70o C保温0.5h；倾去上清液，用去离子水洗涤黑色固体至水层呈中性；用少量无水甲醇覆盖得到的黑色固体，待用。
有机化学实验讲义谢启明罗琴编楚雄师范学院化学与生命科学系2007年6月前言传统有机化学实验的教学模式，多以孤立地介绍单个有机化合物的制备方法为中心来组织教学，着重强调的是实验操作技能的训练。
这种模式塑造出来的学生，虽然基本操作技能较扎实，但是综合能力却不足，常常只会“照方配药”而缺少创新意识、创新能力。
本讲义在编写时，试图摈弃传统教学模式的弊端，力图体现我院多年的实践教学改革的思路和做法，即以实践能力、创新能力培养为目标，从学习实验通法入手，着力将基本理论学习（基本实验）、综合能力训练（系列实验）、创新精神（设计性实验）和科研训练培养融为一体。
本讲义的基本构架仍以典型的有机反应为主线，将反应、合成、分离、提纯、物性测试等环节串联成一体。
本讲义的创新与特色是引入了通法学习，在实验通法中还附有反应实例和参考文献，这不仅仅是为了展现实验通法的通用性和应用范围，更主要的还是为了拓宽学生的视野。
几年的教改实践表明，这种知识、能力、素质协调培养的教学改革不仅有利于学生学习和掌握有机反应的基本理论和实验技能，更有利于培养学生分析问题和解决问题的能力，尤其是有助于诱导学生作发散性思维，唤起他们的创新意识。
就选材的角度而言，主要从现代性、综合性、应用性及趣味性等方面来考虑。
多数实验均以反应原理、实验通法、方案设计、合成实验、分离提纯等内容为主要教学环节，环环相扣，融成一体，借以加强实验教学的综合性训练，淡化其验证性色彩。
其中，有些实验既可以作为单元反应实验的教学内容，又可作为多步合成实验教学中的一个环节，这样不仅节省了药品消耗，缩短了教学时间，而且更增添了实验教学的研究性和探索性。
编者2007年6月于雁塔山第一章 有机化学实验应急要诀● 如果出现危险，应立刻报告指导教师或直接报警。
● 如果着火，切勿惊慌。
当衣服着火时，可用浸湿的工作服将着火部位裹起来，或者直接用水冲淋；如果烧杯或烧瓶中的试剂着火，首先应关灭火源，然后用石棉网或温抹布覆盖瓶口将火熄灭；若遇大火，就要使用灭火器。
有机化学实验操作规范一、有机实验仪器有机实验仪器一般有十多种玻璃基本构件组成，相互之间通过磨口紧密相连，组合成符合反应要求、便于控制反应的装置。
学习实验首先要求熟知每件物件的名称、功能，并能正确画出构件的图象。
这是应用构件构思设计反应装置的基础，具体详见教材。
二、有机反应与反应装置不同有机反应有不同反应特征，反应物、产物、催化剂也有不同的理化性质，对反应装置也有不同的要求，纵观各种装置，有机反应的容器是圆底烧瓶，圆底以其对称性带来好的承受外力作用和小的接触面而作为有机反应的场所，烧瓶上有数个磨口，磨口可与不同实验仪器构件相连，相互组成一套反应装置，适应于某个反应要求，常用装置如下：（一）回流装置回流装置是圆底烧瓶与球形冷凝管直接相连组成的一套装置。
球形冷凝管能将从烧瓶中上升的热蒸汽快速冷却凝聚成液体，重新回落到烧瓶中，从而达到减少或防治有机物在加热时挥发，也使有机蒸汽出口远离热源而增加操作过程的安全性，主要应用包括以下三个方面。
1、加热有机物2、制备有机物饱和溶液（重结晶）3、反应装置（如乙酸乙酯制备）回流装置是有机实验中最基本、最重要的装置之一，根据不同反应的特征差异，回流装置可与其它实验仪器构件串联组成一系列不同的实验装置，也可与其它仪器构件并联组合成另一系列的实验装置，首先就回流装置与其它构件串联产生的实验装置如下：（二）回流吸收装置回流吸收装置是对产生卤化氢、氮、硫氢化物等有毒气体的反应，回流冷凝管顶端必须与毒气吸收装置相连防治毒气外溢，若反应能产生易挥发可燃物质时，也需要在回流冷凝管顶端另用导管相连，通入下水道或室外，防止可燃性气体在室内积聚而发生事故。
值得一提的是，回流冷凝管顶端连接了毒气吸收装置后，整个系统形成一个密闭体系，这个体系在反应开始后，可能反应剧烈产生气体来不及吸收而发生爆炸，在反应后期又因体系冷却或毒气溶解而发生倒吸，避免的办法是：三角漏斗紧贴液面（勿深入液面）判断这类反应进行程度的办法：观察反应体系中产生气泡的速度，若无气体产生，主反应已完成。
有机化学实验讲义有机化学实验讲义实验1 熔点的测定一、实验目的：1.了解熔点测定的意义和应用。
2.掌握熔点测定的操作方法。
3.了解温度计校正的方法。
二、实验原理：每一个晶体有机化合物都具有一定的熔点。
通常当结晶物质加热到一定的温度时，即从固态转变为液态，此时的温度可视为该物质的熔点。
其严格定义为固液两态在大气压下成平衡的温度。
一个纯化合物从开始熔化（始熔）至完全熔化（全熔）的温度范围叫做熔程，也叫熔点范围或熔点距，一般不超过0.5~1℃。
如果被测含有杂质时，其熔点会下降，且熔程也会延长。
因此可利用测定熔点，鉴定有机化合物或判断出有机化合物的纯度，这就是测定熔点的意义。
如果在一定温度和压力下，将某物质的固液两相置于同一容器中，可能发生三种情况；固相迅速转化为液相(固体熔化)，液相迅速转化为固相(液体固化)，固相液相同时并存。
为了决定在某一温度时哪一种情况占优势，我们可以从物质的蒸气压与温度的曲线图来判断。
即通过测定熔点来鉴定有机物并判断有机物的纯度，可从分析物质的蒸气压和温度关系曲线图来理解。
图4-1（1）中曲线SM表示物质固相的蒸气压随温度升高而增大，图4-1（2）中曲线ML表示物质液相的蒸气压随温度升高而增大，由于固相蒸气压随温度变化的速度大于液相，使两条曲线交于M点，如图4-1（3）所示。
在M点处，固液两相蒸气压相同，固液两相并存，这时的温度（T M）即为该物质的熔点。
蒸气压（1）（2）蒸气压（3）物质的温度与蒸气压曲线图T M蒸气压T MT M1(4)杂质的影响1图4-1 物质蒸汽压-温度曲线当温度高于T M时，这时固相的蒸气压已较液相的蒸气压大，因而就可使所有的固相全部转变为液相；若低于T M时，则由液相转变为固相，只有当温度为T M时，固液两相的蒸气压才是一致的，此时固液两相方可同时并存。
这就说明纯粹晶体物质具有固定和敏锐的熔点。
一旦温度超过T M时，甚至只有几分之一度时，如有足够的时间，固体就可全部转变为液体，所以要精确测定熔点T M，在接近熔点时升温速度一定要慢，温度的升高每分钟不能超过1~2℃。
