有机化学复习 华南理工大学有机化学讲义

（旋光方向、比旋光度、化学活性不同，其余均相同）
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顺反异构顺反异构的判断：
① 有限制C-C键旋转的因素。
② 同碳连有不相同的原子或原子团。
1. 1,2-二氯丙烯有无顺反异构，若有，用Z、E构型命名。
Z-1,2-二氯丙烯
E-1,2-二氯丙烯
2.判断2-甲基-1-氯-1-丙烯有无顺反异构，若有，用Z、E 构型命名。
酮的鉴别和分离。
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8.醛、酮与Wittig试剂反应及其在定位合成烯烃上的应用。 应9.甲用基。酮（的P3卤99仿—反40应1）及其在鉴别甲基酮和降低戸F酮碳■ 链合成上的 10・醛、酮的羟醛缩合反应在增长碳链上的应用。
11.醛的弱氧化在醛的鉴别和合成不饱和羧酸钊上的应用。
12.醛、酮在不同条件下的还原（尤其：用金属氢化物还原）
制备）；酚的制法。
3.醇的物理性质。（注意氢键的形成与物理性质之间的关系）。 4.醇和酚的酸性比较。（尤其比较酚的酸性必须注意：酚羟基
的邻、对位上有吸电子基时酸性加强;酚羟基的间位上有供 电子基时 酸性减弱）。
5.醇醚、酚醚、醇酯、酚酯的生成反应。 6.醇在不同条件下的氧化（P339—341）和脱氢（P341）反 应。（尤
其是弱氧化条件下制备醛酮的反应）
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7. 卤代烃的生成反应（注意醇与不同氢卤酸反应的活性比 较）。
哪些醇与氢卤酸反应容易发生重排反应生成重排的 卤代炷？醇与哪 些试剂反应不会发生重排反应得到相应的 卤代炷？
8. 六碳以下的醇的鉴别方法。（Lucas试剂） 9. 醇的脱水反应（醇在浓H2SO4中的分子内脱水按El历 程进行，得
c.五元以上环的环烃，无此反应。 注：环烷烃虽可加成但不能被一般氧化剂氧化，如KMnO4。
烯烃8 a. H2SO4,室温下烯烃溶于浓硫酸。（除去烷烃中的烯烃） b. Br2-CCl4溶液，室温下烯烃使其褪色。 c. KMnO4酸性溶液，室温下烯烃使其褪色。 d. 共轭二烯烃除用上述方法外，可加顺丁烯二酸酐在
CH3C=CHCl
2-甲基-1-氯-1-丙烯的构造式为：
CH3
其中一个双键碳上连有相同两个甲基，故没有顺反异构。
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第七章卤代烃相转移催化反应
1・卤代烃、卤代烯烃、卤代芳烃的系统命名。 2. 卤代烃的制法。 3. 何谓亲核取代反应？ （SN2反应中：正电中心碳上正电荷 越集中、
空间阻碍越小，反应活性越大；SN1反应中：越易 生成稳定碳正离子的 卤代烃，SN1反应活性越大）
第五章芳烃芳香性
1. 多取代苯的命名。 2. 何谓亲电取代？亲电取代反应的活性比较一一芳环上电子
密度越高，亲电取代活性愈大。
3. 芳烃可以与哪些试剂进行亲电取代反应？反应活性如何？ 磺化反应
是可逆反应，在合成上的应用。烷基化、 酰基化、氯甲基化的特点及应用？
4. 煙侧链上a-碳上的卤代及其与芳环上卤代反应的区别。 5. 芳炷的侧链氧化。（侧链a-碳上有a-H时才被氧化） 6. 邻、对位定位基和间位定位基的区分及其定位活性（定位
2. 共价键断裂方式，在有机反应中常见有哪几类?
其稳定性次序如何？
3. 诱导效应的概念。 4. 酸碱的概念。
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第二章饱和烃：烷烃和环烷烃
1. 烷烃、脂环烃的命名；。 2. 烷烃发生取代反应是什么历程？（自由基型取代） 3. 烷炷发生取代反应时，卤素的反应活性、选择性；烷炷反 应活性
（不同H被取代活性）及自由基的稳定性。 4. 脂环炷的取代反应。 5. 脂环炷的环的大小与开环加成活性关系。 6. 取代环丙烷的开环加成规律°（P58） 7. 环烯烃的兀键加成与a-氢的卤代反应区别。
的应用。
7.不同结构的胺与亚硝酸反应的区别，及其在鉴别不同胺
上的应用。
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9. 芳胺环上的卤代在鉴别芳胺上的应用。 10. 降低氨基活性、保护氨基的方法；芳胺环上在氨基邻 位、间位、
对位硝化或引入卤原子的方法。（P5来自5）11. 季铉碱的分解反应及其分解规律（Hofmann规则） 或分解取
向。
12. 重氮化合物和偶氮化合物的区分和命名。 13. 重氮化合物的制法。
O
13.醛、 酮 的Clemmensen还原法和Wolff-Kishner—黄鸣龙
还原法及其应用。
14. Cannizzaro 反应。
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第十二、十三章 羧酸及羧酸衍生物
1. 羧酸及羧酸衍生物的命名。 2. 羧酸的制法（醇、醛氧化制备；腈水解制备；Grignard试剂与CO2
2. 羧酸的酸性强弱比较及影响因素。
（烯烃a■氢的卤代与双键加成反应条件不同） 16.金属炔化物的生成及其在增D匕 长碳链上的应用。 17.烯烃、炔烃的鉴别方法。 l=i
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第四章二烯烃共轭体系共振论
1. 二烯烃的共轭结构及Z, E—命名。 2. n-n共轭效应和超共轭效应的定义；n-n共轭与超共轭效 应结构与体
系稳定性的关系及其应用。（应用: n-n共轭效应和 超共轭效应与分子结
。
3. 亲核加成反应活性比较（羰基碳上正电性越明显、空间阻 碍作用越
小，亲核加成反应的活性就越大）。
4. 醛、酮与NaHSOa、与HCN的亲核加成及其应用。
5. 醛、酮与醇的加成反应及其在保护羰基上的应用。 6. 醛、酮与金属有机试剂加成及其在合成上的应用。 7. 醛、酮的鉴别分离方•——与饱和NaHSO3反应 （P388—384）、与氨的衍生的加成缩合（P395—397） 用于醛、
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第三章 不饱和烃：烯烃和炔烃
1. 碳-碳双键、碳-碳三键的组成以及兀键的特性。
2. 烯烃、炔烃的命名；烯烃的顺反异构；Z,E-命名法。
3. 炔烃的部分加氢（注意区分顺位部分加氢和反位部分加氢的条 件或试剂）。 4. 烯炷、快炷的亲电加成及其应用;不同结构的烯烃亲电加成活 性的比较（烯烃中被亲电试剂进攻的不饱和碳上电子密度越高 或 越容易生成稳定碳正离子的烯烃，亲电加成活性越大） 5. 烯烃亲电加成反应机理。亲电加成历程产生的中间体是什么? 6. 亲电加成反应规律（MalKovniKov规律）。 7. 烯烃、炔烃与HBr的过氧化物效应加成及其规律。（惟一只 有漠化氢才能与烯煙、炔烃存在过氧化物效应，其它卤化氢不 存在过氧化物效应。）
用于合成Grignard试剂？
16. 双键位置对卤原子活泼性的影响（哪些卤代烃的卤原子
是 活泼的？哪些卤代烃的卤原子是不活泼的？原因是什
么？）。
（P272—286）
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第九章醇和酚
1. 醇和酚的命名。 2. 醇的制法（烯烃水合法、硼氢化一氧化水解法；卤代炷水解
法；Grignard试剂与醛、酮反应；由醛、酮、羧酸酯还原羧■r 8’:
14. 重氮盐的重氮基被氢原子取代（作为去硝基、去氨基 的反应）
及其在反定位规律合成上的应用。
15. 重氮盐的重氮基被羟基、卤原子、氰基取代的反应及 其在合成
上的应用。
16. 重氮化合物的偶合反应。
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烷烃的鉴别8 a.三元环的环烃，可使Br2-CCl4溶液在室温下褪色。
b.四元环的环烃，在加热条件下可使Br2-CCl4溶液在室温下褪 色。
到重排产物为主；醇在什么条件下的分子内脱 水不发生重排？）。
10. 酚的一元、二元、三元卤代。 11. 酚的鉴别方法。
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第十^一章醛、酮和醌
1. 醛、酮及其取代衍生物的命名。 2 . 醛 、 酮 的 制 备 方 法 （ 由 伯 、 仲 醇 氧 化 制 醛 酮 P340-341 ; 醇 经 O
ppenauer氧化制备醛、酮P382;羧酸衍生物的还原 制备醛、酮P382）
加热进行双烯合成，实验现象：加入的粉末固体溶解后，产 生晶 体状固体（环状加成产物）。
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炔烃8 a. Br2-CCl4溶液，室温下快烃使其褪色。但反应速度比烯烃慢。 b. KMnO4酸性溶液，室温下快烃使其褪色。但反应速度比烯 烃 慢。 c. H2O，HgSO4/H2SO4,其与快烃的反应产物醛或酮，再用 鉴别 羰基的方法进行。 d. 属于快烃中的末端快，可用Ag(NH3)2 +或Cu (NHj2+鉴别。
6. 酰胺的脱水在合成腈的应用和Hofmann降解反应及其在降低碳链
合成胺的应用。
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第十五章有机合氮化合物
1.硝基化合物在酸性条件下的还原；用含硫化合物的还原; 催化加氢
还原。
2.硝基对其邻、对位酚羟基和羧基酸性的影响。 3•胺的命名； 4.胺的制备方法（由腈、酰胺的还原；由酰胺降解;
Gabriel合成法；由硝基化合物还原制备）。 5•胺的结构与其碱性强弱的关系（碱性强弱比较）。 6.胺与酰卤、酸酐的酰基化反应和磺酰化及其在鉴别胺和 分离胺上
4. 卤代炷可与哪些试剂发生亲核取代反应？这些反应各有哪 些应用？ 5. 哪些反应可用于卤代炷的鉴别（卤代烃如何鉴别）？各类 卤代炷与 AgNO3-C2H5OH反应速度快慢规律？（硝酸银的氨 溶液能鉴别哪几类
物质？）
6. 亲核取代反应历程（SN2和SN1机理要熟悉）及其特点。 7. 什么叫瓦尔登构型转化？夕卜消旋化？ （SN1：外消旋化的 同时构
构稳定性的关系、与碳正离子稳定性的关系、与自 由基稳定性的关系上和 在反应中间体能量以及反应取向方面上的应用）。
3. 二烯炷的双烯合成即Diels-Alder反应及其在合成环状化 合物上的应
用。
4. 双烯合成反应的活性比较。（双烯体共轭碳上有给电子 基、亲双烯
体有吸电子基时双烯合成反应的活性增大）
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手性碳的化合物是否是手性分子？有手性的化合 物构型与旋光方向是否一 致？手性、旋光性与分子结构有什 么关系？
3. 含一个手性碳旋光物的构型确定和R/S一命名。 4. 对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体的定义。 5. 对映体、非对映体、夕卜消旋体、内消旋体、同一物的判断方法。 6. 对映体、非对映体之间的物理性质和化学性质有哪些异同点？