最新有机化学实验讲义

有机化学实验二讲义制药工程系2015.3实验一、 乙酰苯胺的合成（方法一）及重结晶1.1乙酰苯胺的合成原理乙酰苯胺可以通过苯胺与乙酰氯、醋酸酐或冰醋酸等试剂作用制得。

本实验可用下面任何一种方法制备乙酰苯胺。

方法一：方法二：实验时间 3h实验步骤 方法一：1. 量取10mL 苯胺[1]，倒入圆底烧瓶中，加入17mL 冰醋酸和0.1g 锌粉[2]。

2. 在圆底烧瓶上装置一分馏柱，插上温度计，用一个50mL 的锥形瓶作接受器。

3. 用石棉网小火加热至反应混合物回流，然后控制加热速度，保持蒸馏的气温在105℃左右[3]（即温度计读数在105℃左右）。

反应生成的水及少量冰醋酸可被蒸出。

4. 反应经1h 后结束。

搅拌下趁热将反应物倒入盛有250mL 冷水的烧杯中，乙酰苯胺生成。

5. 抽滤，用冰冷的水洗涤，并用水重结晶[4]。

6. 记录产量，并计算产率[5]。

纯的乙酰苯胺为无色片状晶体，m.p. 114.3℃方法二1. 在一个250mL 的锥形瓶中倒入125mL 水，加入4.5mL 浓盐酸，振荡烧瓶，混匀，然后加入4.6mL( 4.65g,0.05mol )苯胺，摇匀。

2. 在另一容器中放入25mL 水，再加入4.51g （0.055mol ）醋酸钠，并用量筒量取5.2mL （5.6g,0.055mol ）醋酸酐[6]。

3. 用水浴加热苯胺盐酸盐溶液至50℃后，加入醋酸酐，回荡烧瓶，使醋酸酐溶解，尽快 一次性加入醋酸钠溶液[7]，回荡烧瓶，并将其置于冰水浴中。

4. 20min 后，抽滤产品，用少量冰水洗涤，用水重结晶[4]。

5. 记录产量，计算产率。

6. 测定乙酰苯胺的熔点纯的乙酰苯胺为无色片状晶体，m.p. 114.3℃+ CH 3COOH 3+ (CH 3CO)2O3HCl3注释[1]苯胺有毒，它能经皮肤被吸收，使用时需小心。

[2]加入少量锌粉的目的是防止苯胺在反应过程中被氧化。

[3]控制此温度是为了尽量除去反应中生成的水，而防止原料冰醋酸被蒸出。

一、研究有机化合物的基本步骤常用的分离、提纯方法包括蒸馏、萃取、重结晶。

二、蒸馏1．蒸馏原理：利用有机物与杂质的沸点差异，将有机化合物以蒸汽的形式蒸出，然后冷凝得到产品。

2．适用对象：互相溶解、沸点不同的液态有机混合物3．适用条件：①有机物的热稳定性较强；②有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃)4．实验仪器：铁架台、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、直形冷凝管、牛角管(尾接管)、锥形瓶。

5．实验装置与注意事项①蒸馏烧瓶里盛液体的用量不超2/3，不少于1/3； ②加入沸石或碎瓷片，防止暴沸；③温度计水银球应与蒸馏烧瓶的支管口平齐； ④冷凝水应下口进入，上口流出；⑤实验开始时，先通冷凝水水，后加热；实验结束时，先停止加热，后停止通冷凝水；第03讲 有机物的分离、提纯知识导航知识精讲三、萃取1．原理：(1)液—液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性不同，使待分离组分从溶解度较小的溶剂中转移到溶解度较大的溶剂中。

(2)固—液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分。

2．萃取剂(1)选择原则①与原溶剂互不相溶；②与溶质、原溶剂均不反应；③溶质在萃取剂中的溶解度远大于原溶剂。

(2)常用萃取剂乙醚(C2H5OC2H5)、乙酸乙酯、二氯甲烷等3．分液：将萃取后的两层液体(互不相溶、密度也不同的两种液体)分离开的操作方法。

4．主要仪器：分液漏斗5．实验装置与注意事项①分液漏斗使用之前必须检漏(在分液漏斗中注入少量的水，塞上玻璃塞，倒置，看是否漏水，若不漏水，正立分液漏斗后将玻璃塞旋转180°，再倒置看是否漏水)。

②使用时需将漏斗上口的玻璃塞打开，或使玻璃塞上的凹槽对准分液漏斗上的小孔。

③漏斗下端管口紧靠烧怀内壁，分液时下层液体从下口流出，上层液体从上口倒出。

四、重结晶1．重结晶原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。

2．适用对象：固体有机化合物3．溶剂选择：要求杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。

天然产物结构鉴定及活性评价
结构鉴定方法
采用红外光谱（IR）、紫外光谱（UV）、核磁共振（NMR ）等波谱技术，结合化学方法如衍生化反应等，对天然产物 的结构进行鉴定。
活性评价方法
通过建立适当的生物活性评价模型，如细胞实验、动物实验 等，对天然产物的生物活性进行评价。同时，可采用化学方 法如酶活性测定等，对天然产物的药理作用进行初步筛选。
催化剂在绿色合成反应中的应用
酶催化
酶具有高选择性和高效催化性能，可用于替代传统化学催化剂，降低能源消耗和废物生成 。
金属有机框架（MOFs）
MOFs作为一类新型多孔材料，具有高比表面积和可调的孔径结构，可作为催化剂载体或 催化剂本身用于绿色合成反应。
光催化
利用光能驱动有机合成反应，可降低能源消耗和环境污染，同时提高反应的选择性和效率 。
如红外光谱、核磁共振等。
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官能团鉴定的实验步骤
如样品处理、谱图解析、结果判断等。
有机物结构解析方法
结构解析的意义
确定有机物的分子结构和空间构型，是有机 化学研究的核心内容。
结构解析的实验步骤
如样品制备、数据收集、结构推断等。
常见结构解析方法
如质谱、X射线衍射等。
结构解析的注意事项
如选择合适的解析方法、避免误差等。
的合成路径。
使用可再生原料
在可能的情况下，使用可再生 原料替代传统的石化原料。
绿色溶剂在无溶剂反应中的应用
无溶剂反应
通过消除或减少溶剂的使用，降低废物的生成和处理成本。
超临界流体
利用超临界流体（如超临界二氧化碳）作为反应介质，实现无溶 剂条件下的有机合成。
离子液体
离子液体具有独特的物理化学性质，可作为绿色溶剂用于有机合 成反应。

（3） 无水氯化钙既可吸水，又可除去未作用的正丁醇。 [思考题] （1） 假定正丁醇的用量为 10 克，试计算在反应中生成多少体积的水？
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有机化学半微量实验试用教材
蔡双莲
（2） 如何知道反应已经比较完全了？ （3） 从分水器中量得反应生成的水往往比计算的为多，请你分析一下原因。 （4） 反应物冷却后，为什么要把分水器中的水倒入反应液中？各步洗涤的目的
按照反应(1),在中性，碱性和弱酸性介质中,两个高锰酸钾分子可以给出三个
氧原子, 如每一个甲苯分子需要三个氧原子,即是每一摩尔甲苯需要两摩尔的高
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有机化学半微量实验试用教材
蔡双莲
锰酸钾;而每一摩尔的乙苯需要四摩尔的高锰酸钾.比较甲苯和乙苯的反应可知
侧链上每多一个-CH2-,就要多加两个分子的高锰酸钾，才能氧化成为羧基。
何在？ 注意： 1 正丁醇和浓硫酸混合时，边摇边慢慢加入浓硫酸，并要摇匀，否则易变黑。 2 如果反应液颜色较黑，可待反应物稍冷，撤除分水器，改成蒸馏装置，加入几 粒沸石，进行蒸馏至无馏出液为止。将馏出液倒入分液漏斗，如上一样进行后面 的处理。 3 反应时间约 20 分钟。反应温度可控制在 120 左右也可。
是一次加入）。每加一份后，搅拌煮沸到紫色褪尽再加下一份。搅拌要有效以防
止暴沸。加完后如果紫色不能保持，就要再加一些高锰酸钾继续回流，一直到紫
色维持不褪。这时可加少量甲醇或草酸以除去紫色。
氧化完毕，如氧化物溶于水，可以滤去二氧化锰。滤液酸化后产物沉淀出来，
或是用有机溶剂抽提出来。如果产物不溶于水，可以同二氧化锰一道滤出，再从
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有机化学半微量实验试用教材
蔡双莲
实验一 苯甲酸
[内容提要]
本实验以甲苯为原料，以高锰酸钾为氧化剂来制备苯甲酸，反应在碱性介质

《有机化学》实验大纲和讲义中药化学及基础化学教研室2006.05有机化学实验讲义实验一有机化学实验的一般知识有机化学是一门以实验为基础的学科，因此，有机化学实验是有机理论课内容的补充，它在有机化学的学习中占有重要地位。

一、有机化学实验的目的1．通过实验，训练学生进行有机化学实验的基本操作和基本技能。

2．初步培养学生正确选择有机合成、分离与鉴定的方法。

3．配合课堂讲授，验证、巩固和扩大基本理论和知识。

4．培养学生正确的观察和思维方式，提高分析和解决实验中所遇问题的思维和动手能力。

5．培养学生理论联系实际、实事求是的工作作风、严谨的科学态度和良好的工作习惯。

二、有机化学实验室规则（略）详见教材三、实验室的安全有机化学实验所用试剂多数易燃、易爆、有毒、有腐蚀性，仪器又多是玻璃制品，此外，还要用到电器设备、煤气等，若疏忽大意，就会发生着火、爆炸、烧伤、中毒等事故。

但只要实验者树立安全第一的思想，事先了解实验中所用试剂和仪器的性能、用途、可能出现的问题及预防措施，并严格执行操作规程，加强安全防范，就能有效地维护人身和实验室安全，使实验正常进行。

为此，必须高度重视和切实执行下列事项。

（略）详见教材四、有机化学实验室简介为了能够安全、有效地进行实验，有机化学实验室需要配备一些安全装置和实验常用的必要设备，有机实验室必备的装置大致有下列几种。

（略）详见教材五、有机实验常用仪器及装配方法详见教材和仪器清单，老师在实验室详细讲解并示范具体装配方法。

六、实验预习、记录和实验报告实验预习是做好实验的基础。

每个学生都应准备一本实验预习本（也兼作记录本），实验前要认真预习实验讲义（是思考，不仅仅是读！），并写出实验预习报告。

做好实验记录是培养学生科学作风和实事求是精神的重要环节。

在实验过程中应仔细观察实验现象，如加入原料的量和颜色，加热温度、固体的溶解情况、反应液颜色的变化、有无沉淀或气体出现，产品的量、颜色、熔点或沸点、折光率等等。

有机化学实验内容讲义注:鉴于有机实验的危险性,老师应写好各个实验板书，向学生讲清实验步骤和注意事项，并于实验全程指导监督，以防事故发生。

实验安排：第一、二周：(第1，2实验室)实验一、从果皮中提取果胶(第3实验室) 实验二、从茶叶中提取咖啡因第三、四周：(第1，2实验室)实验三、无水乙醇的蒸馏(第3实验室) 实验四、甲基橙的制备第五、六周：(第1，2实验室)实验五、乙酸异戊脂的合成(第3实验室) 实验六、性质实验（烃、醇、醛、醛、酮）第七、八周：(第1，2实验室)实验七、邻硝基苯酚和对硝基苯酚的合成(第3实验室) 实验八、性质实验（羧酸、胺、糖性质）实验一、从果皮中提取果胶一、 实验目的了解用酸提法从植物中提取果胶的原理和操作方法二、 实验原理果胶主要以不溶于水的原果胶形式存在于植物中，当用酸从植物中提取果胶时，原果被水解成果胶，果胶又叫果胶酯酸，其主要成分是牛乳糖尾酸甲酯，及半乳糖尾酸通过α-1,4-苷键连成的高分子化合物，结构片段示意如下：O COOCH 3H H H OH H HOH OO COOCH 3H H H OH H H OH O O COOCH 3H H H OH H H OH O O果胶不深于乙醇,在提取液中加入至约50%时,可使果胶沉淀下来而与杂质分离。

三、 仪器药品及实验材料1． 仪器：烧杯、量筒、酒精灯、台秤2． 药品与实验材料：果皮（柑橘、苹果、梨）、浓盐酸、活性炭、95%乙醇、滤纸、纱布四、 实验步骤取10g 果皮（柑橘、苹果、梨）放入烧杯中，加60 ml 水，再加入1.0~1.5 mL 浓盐酸加热至沸腾，在搅拌下维持沸腾30min ，减压过滤，滤液内加入少量活性炭，再加热20min ，用滤纸过滤得浅黄色滤液。

滤液放入一小烧杯中，在不断搅拌下慢慢加入等体积的95%乙醇，会看到出现絮状的果胶沉淀。

稍等片刻减压过滤，并用95%乙醇5mL 分2~3次洗涤沉淀，然后将沉淀烘干，即得到果胶固体。

通过氨化反应、硝化反应等方法 制备含氮化合物。
含氮化合物的性质
学习含氮化合物的碱性、胺化反 应、重氮化反应等性质。
实验操作
掌握含氮化合物合成的基本操作， 如加热、搅拌、冷却、中和等。
04
天然产物提取与分离实验
茶叶中咖啡因的提取与分离
01 实验目的
学习从茶叶中提取和分离咖啡因 的方法，了解咖啡因的性质和鉴 定方法。
质谱分析及应用
质谱原理 阐述质谱的产生原理，包括离子的形 成、加速和分离过程。
质谱仪的构造和使用
介绍质谱仪的主要组成部分，如离子 源、质量分析器、检测器等，并说明 其使用方法和注意事项。
质谱的解析
详细解释如何解析质谱图，包括分子 离子峰、碎片离子峰等信息的识别和 分析方法。
质谱的应用
列举质谱在有机化学中的应用，如化 合物分子量的测定、分子式的确定、 结构式的推断等。
色谱类型
柱色谱、纸色谱、薄层色谱、气 相色谱、液相色谱等。
色谱装置
色谱柱、流动相输送系统、检测 器等。
操作要点
选择合适的固定相和流动相；控 制流动相的流速和温度；正确选 择和使用检测器进行定性和定量
分析。
03
有机合成实验
烯烃的合成与性质研究
01
02
03
烯烃的制备
通过卤代烃的消去反应、 醇的脱水反应等方法制备 烯烃。
萃取与洗涤技术
萃取原理
利用溶质在两种互不相溶的溶剂中溶解度不同，使溶质从一种溶剂内 转移到另外一种溶剂中的方法。
萃取类型
液-液萃取、固-液萃取等。
萃取装置
分液漏斗、萃取器等。
操作要点
选择合适的萃取剂和溶剂；充分振荡或搅拌，促进溶质转移；静置分 层后，分液并重复萃取操作以提高萃取效率。

有机化学实验讲义有机化学实验讲义实验1 熔点的测定一、实验目的：1.了解熔点测定的意义和应用。

2.掌握熔点测定的操作方法。

3.了解温度计校正的方法。

二、实验原理：每一个晶体有机化合物都具有一定的熔点。

通常当结晶物质加热到一定的温度时，即从固态转变为液态，此时的温度可视为该物质的熔点。

其严格定义为固液两态在大气压下成平衡的温度。

一个纯化合物从开始熔化（始熔）至完全熔化（全熔）的温度范围叫做熔程，也叫熔点范围或熔点距，一般不超过0.5~1℃。

如果被测含有杂质时，其熔点会下降，且熔程也会延长。

因此可利用测定熔点，鉴定有机化合物或判断出有机化合物的纯度，这就是测定熔点的意义。

如果在一定温度和压力下，将某物质的固液两相置于同一容器中，可能发生三种情况；固相迅速转化为液相(固体熔化)，液相迅速转化为固相(液体固化)，固相液相同时并存。

为了决定在某一温度时哪一种情况占优势，我们可以从物质的蒸气压与温度的曲线图来判断。

即通过测定熔点来鉴定有机物并判断有机物的纯度，可从分析物质的蒸气压和温度关系曲线图来理解。

图4-1（1）中曲线SM表示物质固相的蒸气压随温度升高而增大，图4-1（2）中曲线ML表示物质液相的蒸气压随温度升高而增大，由于固相蒸气压随温度变化的速度大于液相，使两条曲线交于M点，如图4-1（3）所示。

在M点处，固液两相蒸气压相同，固液两相并存，这时的温度（T M）即为该物质的熔点。

蒸气压（1）（2）蒸气压（3）物质的温度与蒸气压曲线图T M蒸气压T MT M1(4)杂质的影响1图4-1 物质蒸汽压-温度曲线当温度高于T M时，这时固相的蒸气压已较液相的蒸气压大，因而就可使所有的固相全部转变为液相；若低于T M时，则由液相转变为固相，只有当温度为T M时，固液两相的蒸气压才是一致的，此时固液两相方可同时并存。

这就说明纯粹晶体物质具有固定和敏锐的熔点。

一旦温度超过T M时，甚至只有几分之一度时，如有足够的时间，固体就可全部转变为液体，所以要精确测定熔点T M，在接近熔点时升温速度一定要慢，温度的升高每分钟不能超过1~2℃。

《有机化学》实验大纲和讲义中药化学及基础化学教研室2006.05有机化学实验讲义实验一有机化学实验的一般知识有机化学是一门以实验为基础的学科，因此，有机化学实验是有机理论课内容的补充，它在有机化学的学习中占有重要地位。

一、有机化学实验的目的1．通过实验，训练学生进行有机化学实验的基本操作和基本技能。

2．初步培养学生正确选择有机合成、分离与鉴定的方法。

3．配合课堂讲授，验证、巩固和扩大基本理论和知识。

4．培养学生正确的观察和思维方式，提高分析和解决实验中所遇问题的思维和动手能力。

5．培养学生理论联系实际、实事求是的工作作风、严谨的科学态度和良好的工作习惯。

二、有机化学实验室规则（略）详见教材三、实验室的安全有机化学实验所用试剂多数易燃、易爆、有毒、有腐蚀性，仪器又多是玻璃制品，此外，还要用到电器设备、煤气等，若疏忽大意，就会发生着火、爆炸、烧伤、中毒等事故。

但只要实验者树立安全第一的思想，事先了解实验中所用试剂和仪器的性能、用途、可能出现的问题及预防措施，并严格执行操作规程，加强安全防范，就能有效地维护人身和实验室安全，使实验正常进行。

为此，必须高度重视和切实执行下列事项。

（略）详见教材四、有机化学实验室简介为了能够安全、有效地进行实验，有机化学实验室需要配备一些安全装置和实验常用的必要设备，有机实验室必备的装置大致有下列几种。

（略）详见教材五、有机实验常用仪器及装配方法详见教材和仪器清单，老师在实验室详细讲解并示范具体装配方法。

六、实验预习、记录和实验报告实验预习是做好实验的基础。

每个学生都应准备一本实验预习本（也兼作记录本），实验前要认真预习实验讲义（是思考，不仅仅是读！），并写出实验预习报告。

做好实验记录是培养学生科学作风和实事求是精神的重要环节。

在实验过程中应仔细观察实验现象，如加入原料的量和颜色，加热温度、固体的溶解情况、反应液颜色的变化、有无沉淀或气体出现，产品的量、颜色、熔点或沸点、折光率等等。

05
波谱分析在有机化学实验 中应用
红外光谱（IR）在有机结构测定中应用
官能团识别
红外光谱可用于识别有机物中的官能团，如羰基、羟基、 胺基等。通过比较标准红外光谱图，可以确定未知物中官 能团的存在。
化学键分析
红外光谱可揭示有机物中化学键的类型和振动模式。例如 ，C=O键的伸缩振动在红外光谱中具有特征吸收峰，可用 于判断酮、醛等化合物的存在。
碳谱（13C NMR）
测量有机物中碳原子的共振信号，可以提供碳原子的种类、数量和连接方式等信息。碳谱 对于确定复杂有机物的结构非常有用。
二维核磁共振（2D NMR）
通过多脉冲技术和多维数据处理，可以提供更丰富的结构信息。例如，COSY、NOESY等 实验可用于确定有机物中质子之间的连接关系。
质谱（MS）在有机结构测定中应用
项。
02
冷却技术
学习使用冷却剂、冰盐浴等冷 却技术，掌握如何控制反应体
系的温度。
03
温度控制
了解温度计的使用和校准方法 ，掌握如何准确测量和控制反
应体系的温度。
搅拌、过滤和蒸发操作要点
03
搅拌操作
过滤技术
蒸发操作
学习使用磁力搅拌器、机械搅拌器等搅拌 设备，掌握搅拌速度和搅拌时间对反应的 影响。
了解常压过滤、减压过滤和加压过滤等过 滤方法，掌握过滤操作中的注意事项和滤 纸的选择。
分子量的测定
质谱可以提供有机物的精确分子量信息，从而帮助确定未知物的分 子式。通过与标准谱图比较，可以确定未知物的元素组成。
碎片离子的分析
有机物在质谱仪中受到高能电子轰击后会产生碎片离子。通过分析 这些碎片离子的质荷比和相对丰度，可以推断出有机物的结构特征 。

水电是否关闭，最后关好门窗。
实验室安全知识
1、事故的预防 （1）在操作易燃、易爆的液体（如乙醚、乙醇、丙酮、 苯、汽油等）时应远离火源，禁止将上述溶剂放入敞 开容器内。 （2）易燃、易挥发物不得倒入废液缸内，应倒入指定 回收瓶中。 （3）化学品不要沾在皮肤上，每次实验完毕后应立即 洗手。 （4）严禁在实验室内吃东西、吸烟。 （5）不能用湿手去使用电器或手握湿物安装插头。实 验完毕应首先切断电源，再拆卸装置。 2、事故处理 （1）着火：要保持冷静、不能惊慌失措。应将火源或 电源切断，并迅速移去易燃物品，用砂或适宜的灭火 器将火扑灭。无论使用哪一种灭火器材，都应从火的 四周向中心扑灭火焰。
玻璃仪器的干燥
有机化学实验往往都要使用干燥的玻璃仪器，因此要养 成在每次实验后马上把玻璃仪器洗净和倒置使之干燥的 习惯。最简单的干燥办法是将仪器倒置一段时间，至无 水时即可。有些实验需严格无水，这时需将仪器放在烘 箱中烘干(注意：用有机溶剂淋洗过的玻璃仪器不能放入 烘箱，否则会造成爆炸事故)。有时为了省时间，或急等 待用，玻璃仪器可以先用一些溶剂(乙醇．丙酮等)淋洗 后，用电吹风吹冷风，待稍干后再吹热风使干燥完全(直 接吹热风有时会使有机蒸气爆炸)，然后再吹冷风使仪器 冷却，若任其冷却，有时会在器壁上凝上一层水气。
玻璃仪器的洗涤
一般应用毛刷蘸取洗衣粉液将玻璃仪器洗刷干净后，再 用自来水冲洗。若仪器沾有有机物无法洗净时，可用少 许有机溶剂溶解后再洗涤。必要时可用洗液洗涤，再用 自来水冲洗。在某些实验中(如精制产品或用于有机分析 实验)，须用更洁净的玻璃仪器，最后还要用蒸馏水或去 离子水淋洗，以除去由自来水带来的杂质。
7、进行分馏操作时，影响分馏效率的因素主 要有以下三个方面： (1)理论塔板数 (2)回流比 (3)柱的保温 8、蒸馏速度应控制在1～2滴/s，而分馏速度 应控制在2～3s/滴。 9、安装仪器的顺序一般都是自下而上，从左 到右。无论从正面还是侧面观察，全套仪器装 置的轴线都应该在同一个平面内。而拆仪器的 顺序与安装仪器的顺序恰好相反。在进行蒸馏 时，一定要先通冷凝水（冷凝水的入水管在下 端，出水管在上端），然后才能开始加热；停 止蒸馏时，一定要先停止加热，然后停止通水， 再拆仪器。

有机化学基础实验〔一〕烃1.甲烷的氯代〔性质〕实验：取一个100mL的大量筒〔或集气瓶〕，用排水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方〔注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸〕，等待片刻，观察发生的现象。

现象：大约3min后，可观察到混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁上出现油状液体，量筒内饱和食盐水液面上升。

解释：生成卤代烃2.石油的分馏〔别离提纯〕（1）两种或多种沸点相差较大且互溶的液体混合物，要进行别离时，常用蒸馏或分馏的别离方法。

（2）分馏〔蒸馏〕实验所需的主要仪器：铁架台(铁圈、铁夹)、石棉网、蒸馏烧瓶、带温度计的单孔橡皮塞、冷凝管、牛角管、锥形瓶。

（3）蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是：防止爆沸（4）温度计的位置：温度计的水银球应处于支管口〔以测量蒸汽温度〕（5）冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向下口进，上口出（6）用明火加热，注意安全3.乙烯的性质实验现象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色〔氧化反应〕〔检验〕乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色〔加成反应〕〔检验、除杂〕乙烯的实验室制法：（1）反应原料：乙醇、浓硫酸（2）反应原理：CH3CH2OH CH2＝CH2↑+ H2O副反应：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2OC2H5OH + 6H2SO4〔浓〕6SO2↑+ 2CO2↑+ 9H2O（3）浓硫酸：催化剂和脱水剂〔混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌〕（4）碎瓷片，以防液体受热时爆沸;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。

（5）实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170℃左右。

〔不能用水浴〕（6）温度计要选用量程在200℃～300℃之间的为宜。

温度计的水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。

（7）实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。

有机化学实验实验一正溴丁烷 (2)实验二薄层层析与柱层析 (3)实验三环己烯的制备 (29)实验四苯甲酸乙酯 (30)实验五对甲苯乙酮的合成 (32)实验六2-甲基-2-己醇 (34)实验七7，7一二氯双环[4.1.0]庚烷 (36)实验八安息香的铺酶合成 (46)实验九肉桂酸的合成 (49)实验十由苯胺合成对硝基苯胺的设计合成 (54)实验一正溴丁烷[反应式]NaBr+H2SO4→HBr+NaHSO4[1]CH3CH2CH2CH2OH+HBr→CH3CH2CH2CH2Br+H2O[药品]正丁醇3毫升0.033摩尔溴化钠（无水）5.1克0.05摩尔浓硫酸5毫升0.094摩尔水[2] 4.1毫升碳酸钠、无水氯化钙。

[实验操作]在圆底烧瓶中放入4.1毫升水和5毫升浓硫酸，混合均匀并冷至室温后，加入3毫升正丁醇，最后加入5.1克溴化钠[3]和2-3粒沸石。

装成带有气体吸收的回流装置（如图1-1）。

加热回流半小时，稍冷后改回流装置为蒸馏装置。

加热蒸馏至正溴丁烷全部蒸出[4]。

将馏出液倒入分液滤斗中，把下层放入干燥的三角瓶中[6]，在水冷却下慢慢加入等体积的浓硫酸[8]，振匀后倒入干燥的分液漏斗中。

仔细分出下层硫酸，分别用10%碳酸钠溶液、水洗涤有机层。

把洗涤后的有机层放于干燥三角瓶中，用1-2小块无水氯化钙干燥至澄清后蒸馏。

收集98-102℃馏分。

产量2-2.5克。

纯正溴丁烷为无色透明的液体。

沸点101.0℃，d204 1.276。

[附注](1)不用溴化钠和硫酸，而用含48%溴化氢的氢溴酸也可，但产率低。

若同时加入适量的浓硫酸作脱水剂，产率明显提高。

(2)加入量由计算而得。

一般反应产生的溴化氢与水的重量比为1：1。

水太多，氢溴酸的浓度低，产率明显降低，水太少，则产生的溴化氢易挥发，即浪费原料又污染环境。

(3)如果是含结晶水的溴化钠，可按计算增加结晶溴化钠的用量，并相应地减少加入的水量。

溴化钠可不必研的很细，因反应不需要溴化氢一下子产生，稍大块的溴化钠可逐步与酸作用，所产生的溴化氢可更有效地被利用。

加深对有机化学理论知识的理解
通过实验现象的观察和分析，帮助学生加深对有 机化学理论知识的理解和应用。
பைடு நூலகம்
3
培养学生独立思考和创新能力
鼓励学生自主设计实验方案，培养其独立思考和 创新能力，为未来的科研和工作打下基础。
课程安排与实验内容概述
课程安排
介绍课程的整体安排，包括实验次数 、时间、地点等。
实验内容概述
讲解产物鉴定的常用手段， 如红外光谱、核磁共振谱、 质谱等，以及各手段的原理
和应用。
演示如何使用专业软件对谱图 进行解析和数据处理。
数据分析与结果讨论
01
分析实验数据，包括产物的纯度、收率、光谱数据 等，评估实验效果。
02
讨论实验结果与理论预期的差异，分析可能的原因 和改进措施。
03
总结实验经验教训，提出改进实验方案或优化实验 条件的建议。
应用
红外光谱可用于鉴定有机化合物的官能团和化学键类型，如 羰基、羟基、胺基等。此外，还可用于研究反应机理、确定 异构体结构等。
核磁共振（NMR）原理及应用
原理
核磁共振利用核自旋磁矩在外加磁场中的能级分裂和跃迁产生的信号进行分析。 当外加射频场的频率与核自旋的进动频率相同时，核自旋将发生共振吸收现象。
谱图解析技术升级
未来谱图解析技术将更加智能化和自动化，提高解析的准确性和效率，例如基于深度学习 的谱图解析算法等。
有机化学与其他学科的交叉融合
有机化学将与材料科学、生物医学等学科更加紧密地结合，创造出更多具有应用前景的新 型材料和药物。
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简要介绍每个实验的目的、原理、步 骤和注意事项，帮助学生了解实验的 整体流程和重点。
实验室安全规范及应急处理

有机化学实验讲义周玉行李菊梅编景德镇陶瓷学院2002实验一 乙醇─水溶液的分馏一、实验目的1、了解分馏原理及其应用。

2、正确掌握简单分馏操作。

二、实验原理蒸馏和分馏都是分离提纯液体有机化合物的重要方法。

然而普通蒸馏主要用于分离两种以上沸点相差较大的液体混合物，而分馏是分离和提纯沸点相差较小的液体混合物。

从理论上来讲，只要对蒸馏的馏出液经过反复多次的普通蒸馏，也可以分离沸点相差较小的液体混合物。

但这样做，操作既烦琐，费时又浪费很大，而应用分馏则能克服这些缺点，提高分离效率。

分馏操作是使沸腾的混合物通过分馏柱，在柱内蒸汽中高沸点组分被柱外冷空气冷凝成液体，流回烧瓶中，使继续上升的蒸汽中含低沸点组分相对增加。

冷凝液在回流途中遇到上升的液体，两者之间进行了热量与质量的交换，上升的蒸汽中高沸点组分又被冷凝下来。

低沸点组分继续上升，在柱状晶中如此反复地汽化、冷凝。

当分馏效率足够高时，首先从柱上面出来的是纯度较高的低沸点组分。

随着温度的升高，后蒸出来的主要是高沸点组分，留在蒸馏烧瓶中的是一些不易挥发的物质。

分馏原理也可通过二元沸点一组成图（如下图）来说明。

图中下面一条曲线是A 、B两个化合物不同组成时的液体混合物沸点，而上面一条曲线是指在同一温度下，与沸腾液体平衡时蒸汽的组成。

例如某化合物在90℃沸腾，其液体含化合物A56%（mol ），化合物B44%（mol ）,见图中V1，该蒸汽冷凝后为C2，而与C2相平衡的蒸汽相V2，其组成A 为90%（mol ）,B 为10%(mol)。

由此可见，在任何温度下气相总是比与之相平衡的沸腾液相有更多的易挥发的组分。

若将C2继续经过多次汽化，多次冷凝，最后可将A 和B 分开。

但必须指出，凡能形成共沸组成的混合物都具有固定沸点，这样的混合物不能用分馏方法分离。

三、试剂和装置试剂：60%乙醇水溶液100mL 装置：下图为分馏装置。

温度/℃105020B 0 20 40 60 80 100A 100 80 60 40 20 0 组分% V1V2C1C2 C3图分馏装置四、实验步骤1、按上图安装好分馏装置。

实验一苯甲酸[内容提要]本实验以甲苯为原料，以高锰酸钾为氧化剂来制备苯甲酸，反应在碱性介质中进行，粗品苯甲酸用水重结晶。

实验包括加热回流，搅拌，减压过滤，重结晶等基本操作。

[目的要求]1 掌握芳烃通过氧化反应制备羧酸的原理和实验操作。

2 掌握重结晶提纯产物的方法。

[实验关键]1 控制好反应条件和反应温度。

2 重结晶时，控制好溶剂的用量。

[预备知识]制备羧酸的方法很多，主要有氧化法及羧酸衍生物水解法。

氧化反应是有机化学中广泛应用的反应。

高锰酸盐氧化是常用的氧化反应之一。

高锰酸盐对各种可以被氧化的基团都能进行氧化，是一种通用的氧化剂。

由于高锰酸很不稳定，高锰酸钠容易潮解，一般都用高锰酸钾为氧化剂。

高锰酸钾在中性或碱性介质中进行氧化时，锰原子由正七价降为正四价，生成二氧化锰，不溶解而沉淀出来：2KMnO4+H2O→2MnO2+2KOH+3[O]Mn7++3e→Mn4+ (1)在强酸性介质中进行氧化时，锰原子由正七价降为正二价：2KMnO4+3H2SO4→2MnSO4+K2SO4+3H2O+5[O] Mn7++5e→Mn2+ (2)虽然反应(2)比反应(1)多放出两个氧原子,但这并不表示高锰酸根在酸性液中氧化性能比在碱性液中强;实际上,有些反应在碱性液中氧化性能反而较强,反应速度也较快.同时,反应(2)只在强酸(如浓度大于25%的硫酸)中才能发生,这样的条件是不常用的,在稀酸或弱酸(如醋酸)中,反应仍按反应(1)那样进行.按照反应(1),在中性，碱性和弱酸性介质中,两个高锰酸钾分子可以给出三个氧原子,如每一个甲苯分子需要三个氧原子,即是每一摩尔甲苯需要两摩尔的高锰酸钾;而每一摩尔的乙苯需要四摩尔的高锰酸钾.比较甲苯和乙苯的反应可知侧链上每多一个-CH2-,就要多加两个分子的高锰酸钾，才能氧化成为羧基。

高锰酸钾不能在一般有机溶剂中溶解，多在水中进行反应，有时可加一些乳化剂或悬浮剂，使有机物在乳液状态或悬浮状态进行氧化，新方法是用有机溶剂，如二氯甲烷，溶解被氧化物，与高锰酸钾的水溶液形成两相，加入少量界面迁移剂，在搅拌下进行氧化。

华侨中学有机化学实验专题复习讲义一、复习要点①反应原理（方程式），②反应装置特点及仪器的作用，③有关试剂及作用，④反应条件，⑤实验现象的观察分析与记录，⑥操作注意事项，⑦安全与可能事故的模拟处理，⑧其他（如气密性检验，产物的鉴别与分离提纯，仪器的使用要领）二、主要有机制备实验(原理装置操作方法见附页)①C2H4、C2H4的制取，②苯的溴代与硝化，③石油蒸馏、④乙酸乙酯的制取，⑤肥皂的制取，三、有机性质实验(CH4、、C2H4、C2H4的性质，乙醇、苯酚、乙醛的性质，卤代烃的性质，糖类的性质，蛋白质的性质)四、官能团的特征反应(1)遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：C═C或C≡C；(2)遇FeCl3溶液显紫色, 遇浓溴水产生白色浑：酚；(3)遇石蕊试液显红色：羧酸；(4)与Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）；(5)与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸；(6)与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚；(7)与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；(8)发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：醛；(9)常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸；(10)能氧化成羧酸的醇：含“─CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）；(11)能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质；(12)既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；(13)卤代烃的水解，条件：NaOH, 水，取代；②NaOH, 醇溶液，消去。

(14)蛋白质（分子中含苯环）与浓HNO3反应后显黄色。

五、有机物的分离，提纯1．甲烷气体中有乙烯或乙炔（除杂）（溴水）2．己烷中有己烯（除杂）（酸性KMnO4）3．醋酸钠固体中有萘（除杂和分离）（升华）4．苯有甲苯（除杂）（先酸性KMnO4、再NaOH）5.苯中有苯酚（除杂和分离）（NaOH、分液）6.乙醇中有水（分离和提纯）（CaO、蒸馏）7.乙酸乙酯中有乙醇和乙酸（除杂）（饱和Na2CO3）8.溴苯中有溴（除杂）（NaOH、分液）9.硝基苯中有硝酸或NO2（除杂）（NaOH、分液）10.硝基苯中有苯磺酸（除杂和分离）（NaOH、蒸馏）11.蛋白质溶液中有少量食盐（除杂）（清水、渗析）12.硬脂酸钠溶液中有甘油（提纯）（NaCl）13．蛋白质中有淀粉（除杂）（淀粉酶、水）14.己烷中有乙醇（除杂和分离）（水洗、分液）15．乙醇中有乙酸（除杂）（NaOH或CaO、蒸馏）16．乙酸乙酯中有水（除杂）（无水Na2SO4）17．苯酚中有苯甲酸（除杂）（NaHCO3、蒸馏）18．肥皂中有甘油（除杂和分离）（NaCl、盐析）19．淀粉中有NaCl（除杂）（渗析）六、常见有机物的鉴别（要注意试剂的选择）1.甲烷、乙烯与乙炔的鉴别(燃烧)2.烷烃与烯烃的鉴别（溴水或酸性KMnO4）3.烷烃与苯的同系物的鉴别（酸性KMnO4）4.卤代烃中卤素元素的鉴别（NaOH、HNO3、AgNO3）5.醇与羧酸的鉴别（指示剂）6.羧酸与酯的鉴别（1）乙酸与乙酸乙酯的鉴别（水）（2）乙酸与甲酸甲酯的鉴别（水）（3）甲酸与乙酸的鉴别（新制的Cu(OH) 2）（4）甲酸与甲醛的鉴别（新制的Cu(OH) 2）7.醛与酮的鉴别（新制的Cu(OH) 2或银氨溶液）8.酚与芳香醇的鉴别（浓溴水）9.淀粉与纤维素的鉴别（淀粉酶）10.蛋白质的鉴别，与浓HNO3反应后显黄色。