第8章 芳烃 芳环上的亲电取代反应

第八章 芳香烃1、写出下列化合物的构造式或命名给出化合物： (1) 4-甲基-5-（对溴苯基）-1-戊炔 (2) 2，4，6-三硝基甲苯 (3)(4)CH 2Cl(5) 1-氟-2，4-二硝基苯 (6) 对氨基苯磺酸(7) 对氯苄基氯（8）CH 3CH 3(1)CH 3（9）CH 3(3)（10）SO 3H（11）Br(7)CH 3（12）CH(CH 3)2CH 32.选择题（1）下列各组中两个变化所发生的反应，属于同一类型的是( )① 由甲苯制甲基环己烷、由乙烷制溴乙烷 ② 乙烯使溴水褪色、乙炔使酸性高锰酸钾水溶液褪色 ③ 由乙烯制聚乙烯，苯乙烯制取聚苯乙烯 ④ 由苯制硝基苯、由苯制溴苯 （A ）只有②③ （B ）只有③④ （C ）只有①③ （D ）只有①④（2）能够说明苯中不是单双键交递的事实是( )（A ）邻二甲苯只有一种 （B ）对二甲苯只有一种 （C ）苯为平面正六边形结构 （D ）苯能和液溴反应（3）苯环上有一个—C 4H 9和一个—C 3H 7两个取代基的有机物共有同分异构体( ) （A ）12种 （B ）4种 （C ）8种 （D ）24种（4）某烃的结构简式为ph C CH 3C3H ，它可能具有的性质是( ) （A ）它能使溴水褪色,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 （B ）它既能使溴水褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 （C ）易溶于水，也易溶于有机溶剂（D ）能发生加成反应，一定条件下最多可与三倍物质的量的氢气加成（5）C 6H 5OCH 3 (I),C 6H 5COCH 3 (II),C 6H 6 (III),C 6H 5Cl (IV)四种化合物硝化反应速率次序为: ( )(A) I>III>II>IV (B) I>III>IV>II (C) IV>I>II>III (D) I>IV>II>III（6）CO2HNO2进行硝化反应的主要产物是是( )CO2HNO2NO2CO2HNO2O2NCO2HNO2NO2CO2HNO2NO2(A)(B) (C)(D)（7）NO2进行硝化反应的主要产物是( )NO2NO2NO2NO2NO2NO2NO2NO2(A)(B)(C)(D)（8）苯乙烯用热KMnO4氧化,得到产物是( )(A)CH2COOH CH CH2OHOH(B)CO2H (D)CH2CHO(C)（9）傅-克反应烷基易发生重排,为了得到正烷基苯,最可靠的方法是( )(A) 使用AlCl3作催化剂(B) 使反应在较高温度下进行(C) 通过酰基化反应,再还原(D) 使用硝基苯作溶剂（10）CH3C(CH3)3用KMnO4氧化的产物是( )(A)COOHC(CH 3)3(B)CH 3COOH(D)CHOC(CH 3)3(C)COOHCOOH（11）根据定位法则哪种基团是间位定位基( )(A) 带有未共享电子对的基团 (B) 负离子 (C) 致活基团 (D) 带正电荷或吸电子基团 （12）正丙基苯在光照下溴代的主要产物是( )(A) 1-苯基-1-溴丙烷 (B) 1-苯基-2-溴丙烷 (C) 邻溴丙苯 (D) 对溴丙苯 （13）邻甲基乙苯在KMnO 4,H + 作用下主要产物是( )(A) 邻甲基苯甲酸 (B) 邻苯二甲酸 (C) 邻甲基苯乙酸 (D) 邻乙基苯甲酸 （14）由萘氧化成邻苯二甲酸酐的条件是( )(A) CrO 3,CH 3COOH (B) V 2O 5,空气,400～500℃ (C) KMnO 4,H + (D) O 3,H 2O （15） 分子式为C 9H 12的芳烃,氧化时,生成三元羧酸,硝化时只有一种一元硝化物,则该化合物的构造式应为 ( )(A)CH 3CH 3H 3CCH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3(B)(C)(D)（16）CH 2CH 2CH 2( )(A)(B)(C)(D)COCH 2CH 2CH 3OCH 2CH 2CH 2CO（17）芳香硝基化合物最主要用途之一是做炸药,TNT 是什么化合物? ( )(A)NO 2O 2NNO 2O 2NNO 2NO 2CH 3NO 2NO 2O 2NCOOHNO 2NO 2O 2N(B)(C)(D)OH（18）下列化合物按发生芳环亲电取代反应的活性最大的为 ( ) (A) 溴苯 (B) 三氟甲苯 (C) 甲苯 (D) 苯酚 （19）下列化合物哪个没有芳香性? ( )(A)(B)(C)(D)+NO（20）下列哪个具有芳香性? ( )(A)(B)(C)(D)+NO（21）下列反应属于哪种类型? ( )C 6H 6+CH 3AlCl 36H 5COCH 3(A) 亲电反应 (B) 亲核反应 (C) 自由基反应 (D) 周环反应（22）下面化合物进行硝化反应速率最快的是 ( )(A)(B)(C)(D)COCH 3CH 3OCH 3NHCOCH 3（23） 下面化合物中无芳香性的是( )(A)(B)(C)(D)+_+（24）下面化合物中有芳香性的是 ( )(1)(2)(3)(4)+(A) (2) (3) (B) (1) (2) (C) (1) (4) (D) (1) (3)（25） 下列化合物中, 不能发生傅-克烷基化反应的是( )(A)(B)(C)(D)CH3CH 2ClNO 2（26）PhCH=CHCH 3与HBr 反应的主要产物为 ( )(A)(B)(C)(D)PhCHCH 2CH 3BrPhCH 2CHCH 3BrBrCH CHCH 3BrCHCH 2CH 3Br（27）下列反应,当G 为何基团时,反应最难？( )G+RCClOAlCl 3GCOR(A) ─NO 2 (B) ─OCH 3 (C) ─CH(CH 3)2 (D) ─H（28） 由苯合成对氯间硝基苯磺酸可由三步反应完成,你看三步反应以哪个顺序较好? ( )(A) (1) 磺化 (2) 硝化 (3 )氯化 (B) (1) 氯化 (2) 磺化 (3) 硝化 (C) (1) 硝化 (2) 磺化 (3)氯化 (D) (1) 氯化 (2) 硝化 (3) 磺化 3．完成下列反应式：（1）△C 2H 5H 3C （2）＋(CH 3)3CClCH 3CH 3AlCl（3）H 2SO 4ClH 3C（4）Br 2Cl 2hvH 3C（5）H 2SO 4＋60℃（6）CH 2ClCH 33＋CO Zn-Hg 浓HCl（7）CH 3CH(CH 3)2(CH 3)3C4H +（8）H 2SO 4NO 2NH HNO 3CO（9）H 2SO 4KMnO 4BrC 2H 5HNO 3（10）OCH 3COCH 3O（11）＋（12）24CH 2O 2 N（13）NO 22OCH 3Fe（14）+ClCH 2CH(CH 3)23（15）24H KMnO 4HNO 3（16）CH 2ClCH 3AlCl ＋CO C O（17）CH 2CH 2CH 3NBSC 2H 5OH KOH4. 将下列化合物进行一次硝化，试用箭头表示硝基进入的位置（指主要产物）CH 3NO 2NHCOCH 3NO 2ClOHCOOHCH 3CH 3OHSO 3HBrClNO 2COCH 3COOH5. 预测下列化合物溴代的主要产物： （1） 对氯硝基苯 （2） 间二硝基苯（3）CH 3NH 2( 4 ) O-ClC 6H 4COCH 3 ( 5 ) m-CH 3C 6H 4CN( 6 )NO 2NH 2( 7 ) p-ClC 6H 4COCH 3CH 3( 8 )NO 2OHOCH 3( 9 )( 10 )OHCH 3( 11 )NH 3HSO 3(12 )CF 36. 用反应机理解释下列反应过程：(1)+(CH 3)2CHCH 23C(CH 3)3(2)3CH 2CH 2C OO7. 鉴别下列各组化合物： （1） 苯、乙苯、苯基乙炔 （2） 环己烷、环己烯、苯8. 由苯或甲苯和其它无机物合成下列化合物： NO 2COOHCH 3CH(CH 3)2COOHBrNO 2BrCH 2ClBrO 2NCH 3COOHCl CH 2CH 2CH 3NO 2(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)9. 推测结构：（1）化合物（A）的分子式为C9H8，在室温下能迅速使Br2-CCl4溶液和稀的KMnO4溶液褪色，在温和条件下氢化时只吸收1mol H2，生成化合物（B），（B）的分子式为C9H10；（A）在强烈的条件下氢化时可吸收4mol H2，强烈氧化时可生成邻苯二甲酸；试写出（A），（B）的构造式。

芳环上的取代反应：（1）亲电取代反应（2）亲核取代反应 一、芳环的亲电取代反应 A 、芳环上的亲电取代历程：芳香族与亲电试剂作用时，亲电试剂先与离域的π电子结合，生成π络合物，接着亲电试剂从苯环的π体系中得到两个π电子与苯环的一个碳原子形成σ键，生成σ络合物。

此时这个碳原子由sp2杂化变成sp3杂化，苯环中的六个碳原子形成的闭合共轭体系被破环，变成四个π电子离域在五个碳原子上。

根据共轭共振论的观点，σ络合物是三个碳正离子共振结构的共振杂化体，其能量比苯环高，不稳定。

它很容易从sp3杂化碳原子上失去一个质子，碳原子由sp3杂化变成sp2杂化，再形成六个π电子离域的闭合共轭体系——苯环，从而降低了苯环的能量，产物比较稳定，生成取代苯。

1、亲电试剂的产生HNO 3＋2H 2SO4NO 2+＋H 3O +＋2HSO 4-亲电试剂2、π－络合物的形成＋NO 2π－络合物23、σ－络合物的形成NO 2+HNO2σ－络合物硝基所在碳为sp 3杂化 4、消去－H ++NO 2H NO 2快B 、苯环上亲电取代反应的定位规律：从反应速度和取代基进入的位置进行考虑1、 第一类定位基(邻，对位定位基)：（除卤素外，卤素对芳环有致钝作用）具有+I 或是＋C 效应，其作用是增大芳环的电子云密度。

致活基NH 2NHR2OHORNHCROPhR致钝基F Cl BrI2、 第二类定位基（间位定位基）：具有－I 或－C 效应，使芳环上的电子云密度降低，均为致钝基NO 2NR 3COOHCOORSO 3HCNCHOCROCCl 3C 、影响亲电取代的因素：（1）芳环上取代基对于E +进入芳环位置的影响第一类定位基－邻对位定位基第二类定位基－间位定位基共振式越多， 正电荷分散程度越大，芳正离子越稳定。

（2） 动力学控制与热力学控制： α位取代－动力学控制产物； β位取代－热力学控制产物。

（3） 邻位和对位定向比：a 亲电试剂的活性越高，选择性越低。

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(CH3)3CBr C2H5OH(CH3)2C=CH2+CH3CH=CH2HBr+O OCH3CH2CH2CH3CH2CH2CNNaCN(1)(2)(CH3)2CHCH=CH2Br+500℃(CH3)2CCH=CH2Br H2O(CH3)2C=CHCH2Br +(CH3)2CCH=CH2OH(CH3)2C=CHCH2OH +(3)NaCNKOH25(4)(5)(6)ClCH=CHCH2Cl CH3+ClCH=CHCH23OBrBrBrCNCH2CHCH3BrCH=CHCH3CH3 Br2NH3(l)CH3NH2CH32+ClCl NO22OHClNO2ZnCl2+CH2ClMgCH2MgCl CH2COOH ClCH2CHCH2CH2CH3PhCH2MgClCH3+PhCH2CH2CHCH2CH2CH3CH3(7)(8)(9)(10)3RC CLi(11)RC CR'RC CCOOHRC CCH2CH2OHCHBr3BrBr(12)8-3写出下列反应主要产物的构型式。

CC2H5CH3NaI+CC2H5CH3NaSCH3+(S N2)(S N2)(S N2)CH3I2(CH2)4CH3HH2OCH3HCH2(CH2)4CH3HOCBrCH2CH2CH3CCH2CH3H2Lindar催化剂C CCH2CH2CH3(1)(2)(3)(4)3KOH253H3t-BuOKH3Ph PhC6H5H3C H6H5H BrC65H C6H532525Br(H3C)2HCCH3(H3C)2HCCH3CH3H Br2CH3H BrC2H5CH325Znt-BuOK(E2反式消除)(E2反式消除)(E2反式消除)（顺式消除）（E2反式消除，但很慢）(5)(6)(7)(8)(9)8-4比较下列每对亲核取代反应，哪一个更快，为什么？（1）B＞A（亲核性C2H5O-＞C2H5OH）（2）A＞B （烯丙型卤代烃活泼）（3）B＞A（极性非质子溶剂有利于S N2反应）（4）A＞B （亲核性-SH＞-OH）（5）A＞B （亲核性硫比氮强）（6）B＞A（离去能力I-＞Cl-）8-5卤代烷与NaOH在H2O-C2H5OH溶液中进行反应，指出哪些是S N2机理的特点，哪些是S N1机理的特点？（1）产物发生Walden转化；S N2（2）增加溶剂的含水量反应明显加快；S N1（3）有重排反应产物；S N1（4）反应速率明显地与试剂的亲核性有关；S N2（5）反应速率与离去基的性质有关；S N2和S N1（6）叔卤代烷反应速度大于仲卤代烷。

大学有机化学反应方程式总结芳香化合物的亲电取代反应在大学有机化学中，芳香化合物的亲电取代反应是一种重要的反应类型。

亲电取代反应指的是通过一个亲电试剂与芳香化合物反应，将一个取代基引入到芳环上的过程。

本文将对芳香化合物的亲电取代反应进行总结。

一、芳烃的氢氯化反应芳烃的氢氯化反应属于典型的芳香化合物的亲电取代反应。

该反应需要在强酸催化剂的作用下进行，通常使用氯化铁(III)或硫酸为催化剂。

反应的产物为芳香环上一个氯原子取代芳烃的氢原子。

该反应可使用以下反应方程式表示：Ar-H + HCl → Ar-Cl + H2其中，Ar代表芳香环，HCl为氯化氢。

二、酰氯的取代反应酰氯是常用的亲电试剂，能够与芳烃进行亲电取代反应，产生酰基取代芳烃的产物。

酰氯的常见反应条件是在强酸的存在下进行。

反应的产物可以通过以下反应方程式表示：Ar-H + O=C(Cl)R → Ar-C(=O)R + HCl其中，Ar代表芳香环，O=C(Cl)R为酰氯。

三、硝基的取代反应硝基是另一种常用的亲电试剂，能够与芳烃进行亲电取代反应，产生硝基取代芳烃的产物。

反应的条件是在浓硝酸的存在下进行。

反应的产物可以通过以下反应方程式表示：Ar-H + HNO3 → Ar-NO2 + H2O其中，Ar代表芳香环，HNO3为硝酸。

四、醇的取代反应醇也能够与芳烃进行亲电取代反应，产生醚类产物。

该反应需要在强酸的条件下进行。

反应的产物可以通过以下反应方程式表示：Ar-H + ROH → Ar-O-R + H2O其中，Ar代表芳香环，ROH为醇。

五、另类亲电取代反应除以上常见的亲电取代反应外，还存在一些特殊的亲电取代反应，如亚硝酰化反应、亚砜化反应等。

这些反应通常需要特殊的试剂和条件，并且产物多种多样。

这里将不再详细讨论。

综上所述，芳香化合物的亲电取代反应是有机化学中的重要反应类别。

通过与亲电试剂的反应，可以引入不同的取代基到芳环上。

熟练掌握这些反应的特点和条件，对于有机合成等领域具有重要意义。

44芳烃内容提要芳烃是一类重要的化合物，芳烃结构的特殊性导致其不一般的物理、化学性质。

掌握这些物质的结构极其性质，其中亲电取代反应极其理论，亲电取代反应中的定位效应是本章的重点和难点。

了解芳烃化合物在有机化学和有机化工，特别是石油化工中的应用。

芳香族碳氢化合物(又名芳烃)是一类在结构上具有单、双键相间的环状化合物。

因这类化合物具有芳香气味而得名。

芳烃虽然含有单键、双键和碳环，但它们的化学性质与烷烃、烯烃、炔烃以及脂环烃都有很大区别。

这种特殊性曾经被作为芳香性的标志。

芳香族碳氢化合物及其衍生物在有机化学中占有非常重要的地位。

最常见的芳烃是含苯环的化合物，而不含苯环的芳烃称为非苯芳烃。

4.1 芳烃的分类、命名和结构4.1.1 芳烃的分类根据是否有苯环以及所含苯环的数目和连结方式的不同，芳烃可以分为三类：单环芳烃、多环芳烃及非苯芳烃(见表4.1)。

4.1.2 芳香族化合物的命名4.1.2.1 单环芳烃和多苯代脂肪烃的命名单烷基苯以苯为母体，烷基作为取代基来命名。

多烷基苯的命名要标出取代基在苯环上的位置，取代基的位置用阿拉伯数字表示，或用邻(ortho-，简写作o-)、间(meta-，简写作m-)、对(para-，简写作p-)等字表示。

但苯环上烃基较复杂或有不饱和烃基时，可以把苯环作为取代基来命名。

邻二甲苯间二甲苯对二甲苯（1,2-二甲苯）（1,3-二甲苯）（1,4-二甲苯）CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3异丙基苯 苯乙烯或乙烯基苯 1，2-二苯乙烯CH(CH 3)2CH CH 2CH CH4.1.2.2 取代单环芳烃的命名取代芳烃的命名遵循下列原则：1、某些取代基，如硝基(－NO 2)，亚硝基(－NO)，卤素(－X)等取代的芳烃， 母体总是苯。

读作“某(基)苯”。

NO 2BrCH 3NO 2硝基苯溴苯 间硝基甲苯2、当苯环上取代基为氨基(－NH 2)、羟基(－OH)、醛基(－CHO)和羧基(－COOH)等时，常把它们与苯环一起作为母体来命名，其它较简单的取代基作为取代基来命名。