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第三章烃的含氧衍生物复习课教学设计一、教材分析地位和功能本节复习课是在学习了第三章烃的含氧衍生物全章内容，并与上一节进行了专项归纳与总结的基础上，设置的针对性习题课，目的在于进一步巩固有机物的鉴别和除杂；强化同分异构体的书写；加深对反应类型：如加成反应、取代反应、氧化反应、消去反应的认识及性质应用，体会有机化学特有的魅力，体验烃的含氧衍生物的广泛应用，激发保持学生学习的兴趣热情。
二、学情分析学生是在学习了必须2第三章和选修5前三章的有机学习，已经掌握了有机结构特点、有机反应类型、官能团性质及同分异构的书写，而且高二学生逻辑推理、分析归纳能力已经初步完善并日趋成熟，但是基础知识存在不扎实，有机结构书写不规范，同分异构体书写不能有序思维等问题，这都是需要不断的规范和强化。
三、教学目标1.知识与技能通过对本章知识点的复习，加深对醇、酚、醛、羧酸及酯的结构与性质的了解；初步培养学生运用所学知识分析问题、解决问题的能力。
2.过程与方法复习及有目的的训练，培养学生的逻辑思维能力，通过复习,培养学生的综合解题能力；通过分析习题培养学生分析解题的思维方式。
3. 情感态度与价值观培养学生的分析能力、归纳总结，培养不断探索的科学品质。
四、教学重难点教学重点：含氧衍生物的相关性质的理解记忆及应用；含氧衍生物的同分异构的书写。
教学难点：含氧衍生物的相关性质的理解记忆及应用；含氧衍生物的同分异构的书写。
五、教学过程5. 某酯的分子式为C6H12O2，其转化关系如下所示：若A、C都能发生银镜反应，则该酯的可能结构有( ) A．3种 B．4种 C．5种 D． 6种提问：酯水解的两种途径和能发生银镜反应的物质。
6. 分子式为C5H8O2的有机物，能使溴的CCl4溶液褪色，也能与NaHCO3溶液反应生成气体，则符合上述条件的同分异构体（不考虑立体异构）最多有 ( )A．5种 B．6种 C．7种 D． 8种总结：同分异构体的书写思维方式：分子式→不饱合度→根据信息提示确定官能团或者原子团的种类及位置。
第三节桂的含氧衍生物考纲定位1•掌握醇、酚、醛、竣酸、酯的结构与性质，以及它们的相互转化。
2.掌握有机分子中官能团之间的相互影响。
3•了解衍生物的重要应用以及烧的衍生物的合成方法。
4. 根据信息能设计有机化合物的合成路线。
考点1|醇与酚 (对应学生用书第216页)［考纲知识整合］1. 醇、酚的概念(1) 醇是疑基与怪基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为C 也" +】0肛刀$1)。
(2) 酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚(0H )(3) 醇的分类»脂肪醇，如:CII3CII2CHI 、CH 3CH 2CH 2OH»芳香醇，如：匕”CH2()H A —元醇9如：甲醇、乙醇 A 二元醇，如：乙二醇 A 三元醇9如：丙三醇提醒：(1)醇与酚的官能团均为轻基(-0H) : (2)-0H 与链桂基相连构成醇，如创 CH2()H ；-OH 与苯环直接相连构成酚，如皆。
2. 醇、酚的物理性质(1) 醇的物理性质及变化规律① 溶解性低级脂肪醇易溶于水。
② 密度一元脂肪醇的密度一般小于1 g ・cm'% ③ 沸点a. 直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐刃適。
b. 醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷怪相比，醇的沸点远远肓于烷绘。
(2) 苯酚的物理性质按怪基「类別醇类一按耗基 数目① 纯净的苯酚是无色晶体,有特殊气味,易被空气氧化呈粉红色。
② 苯酚常温下在水中的溶解度丕太，当温度高于65 ：C 时,能与水混溶,苯酚易溶于酒 精。
③ 苯酚有毒，対皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。
3. 醇、酚的结构与化学性质（1）醇的结构与化学性质IT II由于苯环对疑基的影响，酚轻基比醇羟基活泼;由于轻基对苯环的影响，苯酚中苯环上 的盘原子比苯中的盘原子活泼。
① 弱酸性苯酚电离方程式为CM0H^^C6He+H+,俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液 变红。
第3节烃的含氧衍生物【考纲要求】掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。
了解烃的洐生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。
了解有机分子中官能团之间的相互影响。
4.根据信息能设计有机化合物的合成路线。
考点一醇酚[学生用书P197]1．醇类(1)概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。
饱和一元醇的分子通式为C n H2n＋1OH(n≥1)。
(2)分类(3)物理性质的递变规律CH 3COOH ＋C 2H 5OH浓H 2SO 4△H 2O ＋ CH 3COOC 2H 5(1)组成与结构(2)物理性质(3)化学性质①羟基中氢原子的反应a ．弱酸性：苯酚的电离方程式为C 6H 5OH C 6H 5O －＋H ＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。
b ．与活泼金属反应：与Na 反应的化学方程式为。
c ．与碱反应：苯酚的浑浊液――→加入NaOH 溶液液体变澄清――→再通入CO 2气体溶液又变浑浊。
该过程中发生反应的化学方程式分别为，。
②苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为，反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
③显色反应苯酚遇FeCl 3溶液显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。
④加成反应与H 2反应的化学方程式为。
⑤氧化反应苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO 4 溶液氧化；易燃烧。
1．CH 3OH 和都属于醇类，且二者互为同系物( )2．CH 3CH 2OH 在水中的溶解度大于在水中的溶解度( )3．的沸点逐渐升高( )4．所有的醇都能发生氧化反应和消去反应( )5．苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性( )6．往溶液中通入少量CO2的离子方程式为CO2－3( ) 7．除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤( )8．分子式为C7H8O的芳香类有机物有五种同分异构体( )答案：1.× 2.√ 3.√ 4.× 5.√ 6.×7.×8.√题组一考查醇、酚的结构和性质1．下列为四种有机化合物的结构简式，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是( )A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2B．②属于酚类，遇FeCl3溶液显紫色C．1 mol ③最多能与1 mol溴水中的Br2发生反应D．④属于醇类，可以发生消去反应解析：选D。
1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。
2.结合生产、生活实际了解某些烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，注重有机化合物的安全使用问题。
一醇、酚1．醇、酚的概念(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为C n H2n＋OH(n≥1)。
1(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。
(3)醇的分类2．醇类物理性质的变化规律(1)溶解性低级脂肪醇易溶于水。
(2)密度一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。
(3)沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。
②醇分子间存有氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
3．苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。
(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65_℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。
(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。
4．醇和酚的化学性质(1)由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键实行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：(2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质因为苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；因为羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
①弱酸性苯酚电离方程式为C6H56H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。
苯酚与NaOH反应的化学方程式：②苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为③显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这个反应可检验苯酚的存有。
二醛、羧酸、酯1．醛(1)醛：由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。
甲醛是最简单的醛。
饱和一元醛分子的通式为C n H2n O(n≥1)。
(2)甲醛、乙醛(3)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为醇氧化还原醛――→氧化羧酸以乙醛为例完成下列反应的化学方程式：特别提醒(1)醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH。
高二年级化学李素霞胡建超张冬梅周正阳第三章：烃的含氧衍生物（学案）本章总论：在学习了烃和卤代烃的后，本章重点介绍了生活中我们常见的几种含氧有机物。
从组成上来说，除了含有、外，还含有元素。
从结构上说，这些有机物可以看做是烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的，被称为烃。
烃的含氧衍生物种类很多，可分为、酚、、、酯等。
烃的含氧衍生物的性质由官能团决定。
利用有机物的性质，我们可以合成自然界并不存在的有机物满足我们的需要。
本章教学目标：1.认识醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成、结构特点和性质，并根据典型代表物，认识上述各类物质的结构特点和性质。
2.了解合成分析法，通过简单化合物的逆向合成分析，巩固烃、卤代烃、烃的含氧衍生物的性质和转化关系，并认识到有机合成在人类生活和社会进步中的重大意义。
3.能结合生产生活实际，了解烃的含氧衍生物对环境和健康可能产生的影响，讨论烃的含氧衍生物的安全使用，关注烃的含氧衍生物对环境和健康的影响。
第一节：醇酚本节教学目标：1.了解醇和酚的结构差别及其对化学性质的影响。
2.掌握乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质。
3.知道乙醇、苯酚在生产生活中的重要用途。
第一课时【学习目标】：1.掌握乙醇的主要化学性质；2.了解醇类的结构特点、一般通性和几种典型醇的用途。
【复习回顾】1.写出羟基的符号、电子式、2. 现在有下面几个原子团，将它们组合成含有—OH的有机物CH3—CH2——OH 指出分别是醇或酚？【新课学案】：一、认识醇和酚羟基与相连的化合物叫做醇；如：羟基与直接相连形成的化合物叫做酚。
如：二、醇的性质和应用1．醇的命名（系统命名法）一元醇的命名：选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇”，羟基在1位的醇，可省去羟基的位次。
例如：CH3CH2CH2CH2OH 、2,3—二甲基—2—丁醇多元醇的命名：要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。
第三节烃的含氧衍生物最新考纲：1.掌握醇、酚的结构与性质，以及它们之间的相互转化。
2.掌握醛、羧酸、酯的结构与性质。
3.掌握醛、羧酸、酯与其他有机物的相互转化。
4.了解有机分子中官能团之间的相互影响。
核心素养：1.宏观辨识与微观探析：认识烃的衍生物的多样性，并能从官能团角度认识烃的衍生物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。
2.证据推理与模型认知：具有证据意识，能基于证据对烃的衍生物的组成、结构及其变化提出可能的假设。
能运用相关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。
知识点一醇和酚1.醇的结构醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元脂肪醇的通式为C n H2n＋1OH。
如乙醇的组成和结构：2.醇的分类3.醇的物理性质递变规律4.醇的化学性质5.醇的两大反应规律(1)醇的消去反应规律醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。
表示为如CH3OH、都不能发生消去反应。
(2)醇的催化氧化规律醇的催化氧化产物的生成情况与羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
6.几种常见的醇7.苯酚的物理性质8.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢原子比苯中的氢原子活泼。
(1)羟基中氢原子的反应 ①弱酸性：苯酚的电离方程式为C 6H 5OH C 6H 5O －＋H ＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。
②与活泼金属的反应： 与Na 反应的化学方程式为。
③与碱的反应：苯酚的浑浊液中――→加入NaOH 溶液液体变澄清――→加入盐酸溶液又变浑浊。
该过程中发生反应的化学方程式分别为。
④写出苯酚和碳酸钠溶液反应的化学方程式：。
⑤已知H 2CO 3的电离常数K a1＝4.4×10－7，K a2＝4.7×10－11；苯酚的电离常数K a ＝1.0×10－10。
第40讲 烃的含氧衍生物1．概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的组成通式为CnH 2n ＋1OH(n≥1)。
2．分类3．物理性质如图，将乙醇分子中的化学键标号：1．能否用Na 检验酒精中是否有水？应如何检验酒精中的少量水？提示：不能，因为Na 与乙醇也反应生成氢气。
实验室常用无水CuSO 4来检验乙醇中是否含水。
2．现有以下几种物质：①CH 3—CH 2—CH 2OH(1)其中能发生催化氧化反应的有哪些？被氧化后生成醛的有哪些？ (2)其中能发生消去反应的有哪些？消去反应得到的产物相同的有哪些？ 提示：(1)①②④⑤ ①④ (2)①②③⑤ ①②醇的消去反应和催化氧化反应规律(1)醇的消去反应规律醇分子中连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，且此相邻的碳原子上又有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键，如，而CH3OH、(CH3)3CCH2OH等不能发生消去反应。
(2)醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
考向醇的结构特点与性质1．下列物质的沸点，按由高到低的顺序排列正确的是 ( )①丙三醇②丙烷③乙二醇④乙醇A．①②③④ B．④③②①C．①③④② D.①③②④答案：C2．(2018·山西太原质检)下列各醇中，既能发生消去反应又能发生催化氧化反应的是( )解析：A不能发生消去反应；B能发生消去反应，也能发生催化氧化反应；C不能发生消去反应但能发生催化氧化反应；D能发生消去反应但不能被催化氧化。
答案：B3．分子式为C4H10O的醇有四种同分异构体，其中：(1)能发生催化氧化生成醛的醇结构简式为________；(2)能发生催化氧化生成酮的醇结构简式为________；(3)不能发生催化氧化的醇结构简式为________。
答案：(1)CH3CH2CH2CH2OH和考点二酚的结构与性质1．酚的概念羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。
基础课3烃的含氧衍生物明确考纲理清主干1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。
2．了解烃衍生物的重要应用及其合成方法。
3．了解有机物分子中官能团之间的相互影响。
04．根据信息能设计有机化合物的合成路线。
(对应学生用书P244)考点一醇、酚一、醇1．概念羟基与__烃基__或__苯环侧链上__的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为__C n H2n＋1OH__或__R—OH__。
2．分类3．物理性质4．化学性质条件 断键位置 反应类型 化学方程式(以乙醇为例)Na ① __2CH 3CH 2OH ＋2Na ―→____2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑__ HBr 、△ ② __取代__ __CH 3CH 2OH ＋HBr ――→△____CH 3CH 2Br ＋H 2O__ O 2(Cu)、△__①③__氧化 __2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu △____2CH 3CHO ＋2H 2O__ 浓硫酸、170℃ __②⑤__ 消去 __CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170℃____CH 2===CH 2↑＋H 2O__ 浓硫酸，140℃ ①②取代 __2CH 3CH 2OH ――→浓硫酸140℃____C 2H 5—O —C 2H 5＋H 2O__ CH 3COOH(浓硫酸、△)①取代 (酯化)__CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH____????浓硫酸△CH 3COOC 2H 5＋____H 2O__提醒：醇与卤代烃消去反应的异同醇的消去与卤代烃的消去反应的共同之处是相邻碳原子上分别有氢原子和—X(或—OH)，不同之处是两者反应条件的不同：前者是浓硫酸、加热，后者是强碱的醇溶液、加热。
5．几种常见的醇 名称 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗称 木精、木醇__甘油__结构 简式 CH 3OH状态 液体液体液体溶解性 易溶于水和乙醇二、酚 1．概念羟基与苯环__直接__相连而形成的化合物，最简单的酚为__苯酚()__。
烃的含氧衍生物明考纲析考情考点醇、酚1．醇类 (1)概念醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子直接相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为C n H 2n ＋1OH 或C n H 2n ＋2O 。
(2)分类(3)物理性质的变化规律①低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊气味。
②溶解性：低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小。
例如：甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比混溶，含4至11个碳原子的醇为油状液体，可以部分溶于水，含12个碳原子以上的醇为无色无味的蜡状固体，不溶于水。
③密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm －3，与烷烃相似，随着分子里碳原子数的递增，密度逐渐增大。
④沸点a．直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。
b．醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
(4)化学性质(以乙醇为例)(5)几种常见的醇2.苯酚(1)组成与结构(2)物理性质(3)化学性质①羟基中氢原子的反应 a ．弱酸性电离方程式：C 6H 5OH C 6H 5O －＋H ＋，俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊试液变红。
b ．与活泼金属反应 与Na 反应的化学方程式为： 2C 6H 5OH ＋2Na ―→2C 6H 5ONa ＋H 2↑ c ．与碱的反应苯酚的浑浊液―――――――→加入NaOH 溶液液体变澄清―――――――→通入CO 2气体溶液变浑浊。
该过程中发生反应的化学方程式分别为：生成的苯酚呈油状，可用分液漏斗分离。
总结：该反应说明苯酚的酸性比碳酸弱(H 2CO 3>>HCO －3)。
②苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环) 苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：说明：a.此反应十分灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
b．在苯酚与溴水的取代反应实验中，苯酚取少量，滴入的溴水要过量。
这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚等有机溶剂，使沉淀溶解，不利于观察实验现象。
第十一章有机化学基础第三节烃的含氧衍生物考点一醇和酚1．醇类(1)羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为C n H2n＋1OH(n≥1)。
(2)醇的分类(3)醇类物理性质的变化规律(4)醇的化学性质(结合断键方式理解)如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如表所示：2.苯酚(1)组成和结构。
(2)物理性质。
(3)化学性质。
①羟基氢的反应——弱酸性。
电离方程式：C 6H 5OH C 6H 5O －＋H ＋，俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。
由于苯环对羟基的影响，使羟基上的氢更易电离，但苯酚的酸性比碳酸的弱。
a ．与活泼金属反应。
与Na 反应的化学方程式：2C 6H 5OH ＋2Na ―→2C 6H 5ONa ＋H 2↑。
b ．与碱反应。
苯酚的浑浊液中――→加入NaOH 溶液现象为液体变澄清――→再通入CO 2气体现象为溶液又变浑浊。
该过程中发生反应的化学方程式分别为②苯环上的取代反应：由于羟基对苯环的影响，使苯环上的氢更易被取代。
苯酚与浓溴水反应的化学方程式：该反应能产生白色沉淀，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
③显色反应：苯酚跟FeCl3溶液作用呈紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。
④加成反应。
与H2反应的化学方程式为⑤氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性高锰酸钾溶液氧化；容易燃烧。
⑥缩聚反应。
(4)用途：苯酚是重要的消毒剂和化工原料，常用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)1．CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物。
(×)2．CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度。
(√)3．CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高。
(√)4．所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。
(×)5．乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应。
(√)6．和含有的官能团相同，二者的化学性质相似。
(×)7．实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70 ℃以上的热水清洗。
(×) 8．往溶液中通入少量CO2的离子方程式为。
(×)9．苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。
(√)10．用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至170 ℃。
(√) 11．鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液。
(√)12．除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤。
(×)13．分子式为C7H8O的芳香类有机物有五种同分异构体。
(√)1．不是同类物质，故不是同系物。
2．醇类和卤代烃都能发生消去反应，但条件不同。
醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。
但两类物质消去反应的反应规律是相同的。
3．醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
4．苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，所以苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2。
向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3。
一、醇的结构和性质1．醇类化合物在香料中占有重要的地位。
下面所列的是一些天然的或合成的醇类香料：下列说法中正确的是()A．可用酸性KMnO4溶液检验①中是否含有碳碳双键B．②和③互为同系物，均能催化氧化生成醛C．④和⑤互为同系物，不可用核磁共振氢谱检验D．等物质的量的上述5种有机物与足量的金属钠反应，消耗钠的量相同解析：①中醇羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；②和③是同系物的关系，但均不能发生催化氧化生成醛，B错误；④和⑤可以用核磁共振氢谱检验，C错误。
答案：D2．下列物质中，既能发生取代反应，又能发生消去反应，同时可以催化氧化生成醛的是()解析：四种醇均能发生取代反应，能发生消去反应的为A、D，但A催化氧化生成酮，故选D。
答案：D3．橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料。
其结构简式如下：下列关于橙花醇的叙述，错误的是()A．既能发生取代反应，也能发生加成反应B．在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃C．1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4 L氧气(标准状况)D．1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240 g溴解析：A项，该有机物中含有羟基，可与羧酸发生取代反应(酯化反应)，该有机物中含有碳碳双键，能发生加成反应，A项正确；B项，在浓硫酸催化下加热，羟基可以与邻位甲基上的氢原子发生消去反应，也可以与邻位亚甲基(—CH2—)上的氢原子发生消去反应，生成两种不同的四烯烃，B项正确；C项，橙花醇的分子式为C 15H 26O,1 mol C 15H 26O 完全燃烧消耗O 2的物质的量为⎝ ⎛⎭⎪⎫15＋264－12 mol ＝21 mol ，在标准状况下体积为21 mol ×22.4 L·mol －1＝470.4 L ，C 项正确；D 项，1 mol 橙花醇含有3 mol 碳碳双键，能消耗3 mol Br 2，其质量为3 mol ×160 g·mol －1＝480 g ，D 项错误。
答案：D4．醇C 5H 11OH 被氧化后可生成酮，该醇脱水时仅能得到一种烯烃，则这种醇是( )A ．C(CH 3)3CH 2OHB ．CH(CH 3)2CHOHCH 3C ．CH 3CH 2CH 2CHOHCH 3D ．CH 3CH 2CHOHCH 2CH 3解析：C(CH 3)3CH 2OH 中与羟基所连碳上有2个氢原子，能发生催化氧化反应生成醛，故A 错误；CH(CH 3)2CHOHCH 3中与羟基所连碳上有一个氢原子，发生氧化反应生成酮，发生消去反应生成两种烯烃，故B 错误；CH 3CH 2CH 2CHOHCH 3与羟基所连碳上有一个氢原子，发生氧化反应生成酮，发生消去反应生成烯烃有2种结构，故C 错误；CH 3CH 2CHOHCH 2CH 3中与羟基所连碳上有一个氢原子，发生氧化反应生成酮，发生消去反应生成一种烯烃，故D 正确。
答案：D二、酚的结构与性质5．下列关于酚的说法不正确的是( )A ．酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物B ．酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和NaOH 溶液反应C ．酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚D ．分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类解析：羟基直接连在苯环上的化合物都属于酚类，A 对；酚羟基可以电离出氢离子，所以酚类可以和NaOH 溶液反应，B 对；酚类中羟基的邻、对位易于与溴发生取代反应生成白色沉淀，C对；分子中含有苯环和羟基的物质不一定属于酚类，如属于芳香醇，D错。
答案：D6．下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是()A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2B．②属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色C．1 mol ③最多能与3 mol Br2发生反应D．④属于醇类，可以发生消去反应解析：①属于酚类，与NaHCO3溶液不反应，A错误；②属于醇类，不能与FeCl3溶液发生显色反应，B错误；1 mol ③中的物质最多能与2 mol Br2发生反应，C错误；④中的物质属于醇类，能发生消去反应。
答案：D7.“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。
其中没食子儿茶素(EGC)的结构如右图所示。
关于EGC的下列叙述中正确的是()A．分子中所有的原子共面B．1 mol EGC与4 mol NaOH恰好完全反应C．易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应D．遇FeCl3溶液发生显色反应且能发生水解反应解析：分子中含有2个饱和碳原子，因此所有的原子不可能共面，A错误；分子中含有3个酚羟基，则1 mol EGC与3 mol NaOH恰好完全反应，B错误；含有酚羟基，易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应，C正确；遇FeCl3溶液发生显色反应，但不能发生水解反应，D错误。
答案：C8．茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，下列关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是()①分子式为C15H14O7②1 mol儿茶素A在一定条件下最多能与7 mol H2加成③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1④1 mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br2 4 molA．①②B．②③C．③④D．①④解析：儿茶素A的分子中含有两个苯环，1 mol儿茶素A最多可与6 mol H2加成；分子中含有5个酚羟基、1个醇羟基，只有酚羟基与NaOH反应，1 mol 儿茶素A最多消耗5 mol NaOH，而醇羟基和酚羟基均能与Na反应，1 mol儿茶素A最多消耗6 mol Na。
酚羟基邻对位上的H原子可与溴发生取代反应，因此1 mol儿茶素A最多可消耗4 mol Br2。
答案：D三、酚和醇的比较9．下列说法正确的是()A．苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物为同分异构体D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应解析：苯甲醇不能与浓溴水反应，A错；同系物必须符合两点：结构相似，分子组成上相差若干个CH2原子团，苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不属于同系物，B错；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，C正确；乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性，都不与NaOH反应，D错。
答案：C10．某些芳香族化合物与互为同分异构体，其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有()A．2种和1种B．2种和3种C．3种和2种D．3种和1种答案：C考点二醛、羧酸、酯1．醛(1)概念：醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团为—CHO，可表示为R—CHO。
(2)饱和一元醛分子的通式：C n H2n O(n≥1)。
(3)甲醛、乙醛的分子组成、结构和物理性质：(4)化学性质。
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为 醇氧化还原醛――→氧化羧酸。
官能团变化：—CH 2OH氧化还原—CHO ――→氧化—COOH 以乙醛为例在横线上写出有关化学方程式。
①氧化反应：乙醛可被O 2、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液、酸性KMnO 4溶液等氧化生成羧酸。
a ．银镜反应： CH 3CHO ＋2Ag(NH 3)2OH ――→△CH 3COONH 4＋3NH 3＋2Ag ↓＋H 2O 。
