(完整版)总结烃及烃的衍生物之间转化关系

中 学 有 机 化 学 中 重 要 的 烃 及 烃 的 衍 生 物 性 质 和 之 间 的 转 化 关 系 四川省平昌县第二中学 化学教研组 孙文儒 绘制甲烷：分子式：CH 4电子式：结构式： 正四面体型；键角：109°28'；键能：413KJ/mol 。

无色无味气体，p=0717g/L ，难溶于水，不与强酸、强碱反应，不使Br 2水、酸性KMn04褪色。

乙烯：分子式：C 2H 4 分子的结构：结构特点：键的类别：C═C 双键键角：120°键能：615kJ/mol(一个键易断)分子里两个碳原子和四个氢原子在同一平面通常乙烯是一种无色稍有气味的气体，密度与空气相近，难溶于水。

燃烧时火焰明亮，并产生黑烟。

常温下使溴水、酸性KMnO 4褪色。

果实催熟剂。

＋NaOH 的水溶液、△甲烷燃烧时火焰明亮并呈蓝色CH 4＋2O 2−−→−点燃CO 2＋2H 2O 注意：①反应条件：光照(在室温暗处不发生反应)；②反应物状态：纯卤素，例如甲烷与溴水不反应，与溴蒸气见光发生取代反应隔绝空气CH 3OH甲醇：无色易挥发酒精气味液体，，易溶于水，有毒使人失明。

乙炔 ：分子式：C 2H 2。

分子结构特点：键的类别：C≡C 叁键 键角：180° 键能：812kJ/mol(两个键易断) 分子里的两个碳原子和两个氢原子处在一条直线上。

乙炔俗名电石气，纯的是无色、无味的气体，由电石生成的因常混有PH 3、H 2S 等杂质而有特殊难闻的臭味。

在标况时，密度是1.16g/L ，比空气的稍小，微溶于水，易溶于有机溶剂。

燃烧时火焰明亮，并产生浓烟。

容易被氧化剂所氧化，能使溴水、酸性KMn04溶液褪色。

CaCO 3 石灰石大理石CaC 2碳化钙电石＋H 2OCaC 2＋H 2O=C 2H 2↑+Ca(O H)2↓CaCO 3===CaO ＋CO 2↑△ 高温 煅烧CaO ＋C 电炉 聚氯乙烯：热塑性塑CH 2=CHCl 氯乙烯： 无色气体，易液化，沸点-l4℃难溶于水溶于有机溶剂。

人教版高中化学选修五《有机化学基础》烃的衍生物间的转化关系（复习课）定西市安定区东方红中学张桂萍烃的衍生物间的转化关系、性质（复习课）学习目标：掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，熟悉它们的相互转化关系。

教学重点：烃的衍生物间的转化关系及应用教学难点：烃的衍生物间转化关系的应用教学方法：回顾引入思考讨论讲练结合教学时数：一课时[复习引入] 设疑一:1. 烃的衍生物主要有哪些类型？各自的官能团名称及写法是怎样的？2. 每种衍生物主要有哪些化学性质？【多媒体展示】一官能团与反应类型的关系【设疑二】绘制烃的各衍生物之间的转化关系（由一位学生板演）【多媒体展示】二、烃的衍生物的转化关系\三【当堂检测】由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H 的示意图如下所示：【板演】要求：（1）完成以上各步骤的反应方程式及反应类型（2）若环状酯E与NaOH水溶液共热，则发生反应的化学方程式为______。

四【能力提升】【思考讨论1】龙葵醛是一种常用香精，结构简式为，其工业合成路线如下：请根据上述路线，回答下列问题：(1)A的结构简式可能为________。

(2)有机化合物D可能具有的化学性质是________(填写序号)。

a.水解反应b.加聚反应c.取代反应d.消去反应(3)物质B通过发生聚合反应可生成高分子化合物，写出该高分子化合物的结构简式：____________________________。

(4)写出C→D的化学反应方程式：____________________，其反应类型为__________________。

(5)检验龙葵醛中官能团的化学反应方程_________________。

【思考讨论2】根据图示关系，试推出下列各物质的结构简式，并完成各步反应方程式【板演】要求：1. 如何确定A中存在的官能团种类？2. 完成以上各步骤的反应方程式及反应类型小结：烃的衍生物间的转化关系、性质及应用作业：课本复习题感谢您的阅读，祝您生活愉快。

专题复习课烃及烃的衍生物之间的相互转换（高二）【复习要求】1、知识梳理：会用化学方程式表示卤代烃、醇、酚、醛、酸、酯的化学性质2、框架建构：尝试用框架图或其它形式表示烃及烃的衍生物之间的相互转换关系3、知识运用：应用烃及烃的衍生物之间的相互转换关系解决一些有机合成、有机推断题【课前活动】一、用化学方程式表示下列反应，注重观察反应后的生成物，并注明反应类型：（一）卤代烃的化学性质：（以CH3CH2Br为例）1、卤代烃的水解：2、卤代烃的消除：（二）醇的化学性质（以CH3CH2OH为例）1、醇与活泼金属反应：2、醇的卤代反应：3、醇分子间的脱水：4、醇分子内的脱水：5、醇的氧化反应：6、醇的酯化反应：（三）酚的化学性质（以为例）1、酚与活泼金属反应：2、酚的酸性：3、酚的取代反应：4、酚的加成反应：5、酚的缩聚反应：6、酚的显色反应：酚遇，显色（四）醛的化学性质（以CH3CHO为例）1、醛的氧化：（1）催化氧化：（2）被弱氧化剂氧化：：2、醛的还原：：（五） 羧酸的化学性质（以CH 3COOH 为例）1、酸性：2、酯化反应： （六） 酯的化学性质：（以CH 3COOCH 2CH 3为例）1、酯的水解：二、根据以上知识梳理，想一想烃及烃的衍生物之间能否相互转换？是双向通道还是单向通道，小组合作建构烃及衍生物之间相互转换的框架图。

（比一比哪组框架图集知识与趣味于一身，更具吸引力）【课前检测】：化合物A （CH 2CHCH3）是一种重要的有机化工原料。

请以A 为原料制取有机物B（），写出相关的化学方程式：___________。

提示：A 中官能团的名称 ；B 中官能团的名称 思考： 能否实现这两种官能团之间的转换呢？【课堂活动】活动1：课前复习成果展示各小组将建构的烃及衍生物之间相互转换的框架图，展示在班级小黑板及黑板报上，学生交流评论，选出大家一致看好的小组上台介绍找一找框图中哪些是双向通道的？哪些是单向通道的？有机物相互间转换的枢纽在哪里？活动2：总结各类官能团之间的互换和变化哪些官能团之间能互换？1、官能团间的互换：2、官能团间的互换：3、官能团间的互换：4、官能团间的互换：……………活动3、知识运用：（小组合作，共同解题）例1、写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应方程式（必要的无机试剂自选）：提示：该有机物的类别？是有，通过反应制得的①_____________________________；②__________________________；③_____________________________；④____________________________。

第3课时 重要有机物之间的相互转化[明确学习目标] 1.熟知烃和烃的衍生物之间的相互转化关系。

2.掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。

3.学会有机合成的分析方法，知道常见的合成路线。

重要有机物间的相互关系有关化学方程式为：①CH 3CH 3＋Br 2――→光□01CH 3CH 2Br ＋HBr ；②CH 2===CH 2＋HBr ――→催化剂△□02CH 3CH 2Br ；③CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→醇△□03CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O ；④CH 2===CH 2＋H 2――→Ni △□04CH 3CH 3； ⑤CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂□05CH 3CH 2OH ；⑥CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃□06CH 2===CH 2↑＋H 2O ；⑦2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu 或Ag△□072CH 3CHO ＋2H 2O ；⑧CH 3CHO ＋H 2――→催化剂△□08CH 3CH 2OH ；⑨2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂△□092CH 3COOH ；⑩CH≡CH＋H2――→催化剂△□10CH2===CH2；⑪⑭CH3COOCH2CH3＋H2O H＋△□11CH3COOH＋C2H5OH；⑫⑬CH3CH2OH＋CH3COOH 浓硫酸△□12CH3COOC2H5＋H2O。

有机合成中引入多种官能团时，为什么要考虑引入官能团的先后顺序？提示：因为在引入不同的官能团时，要采用不同的反应条件，若不考虑引入的先后顺序，前面已引入的官能团在引入后面的官能团时可能会受到破坏。

例如，由制备有两条途径：一是先将醛基催化氧化为羧基，然后再进行醇羟基的消去反应；二是先进行醇羟基的消去反应，后进行醛基的催化氧化反应。

如果先进行醛基的氧化反应，生成，再进行醇羟基的消去反应，在浓硫酸加热条件下，可能发生酯化反应等副反应，因此途径一不合适；途径二中先得到碳碳双键，此时应注意不能用酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化醛基，以防碳碳双键也被氧化，应选择银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂来氧化醛基。

可编辑修改精选全文完整版烃的衍生物知识总结一、卤代烃（代表物C 2H 5Br ）：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物。

（卤素原子） 1、通式： C n H 2n+1X 、 R —X 2、化学性质：（1）、取代反应：C 2H 5Br + H 2O C 2H 5OH + HBr （水解反应）C 2H 5Br + NaOH C 2H 5OH + NaBr（2）、消去反应：C 2H 5Br + NaOH CH 2==CH 2↑+ NaBr +H 2O 3、卤代烃中卤素原子的检验：取少量卤代烃，加NaOH 溶液，加热，一段时间后加HNO 3酸化后再加AgNO 3，如有白色沉淀说明有Cl ¯,如有浅黄色沉淀则有Br ¯,如有黄色沉淀则有I ¯。

二、醇（代表物：CH 3CH 2OH ）1、通式：R —OH ，饱和一元醇C n H 2n+1OH2、化学性质：（1）非电解质，中性，不电离出H+； （2）与K 、Ca 、Na 等活泼金属反应放出H 2； 2C 2H 5OH + 2Na 2C 2H 5ONa + H 2↑（3）氧化反应：燃烧：C 2H 5OH +3O 2 2CO 2 +3H 2O 催化氧化：2C 2H 5OH + O 2 2CH 3CHO + H 2O（4）脱水生成乙烯或乙醚。

消去反应： C 2H 5OH CH 2==CH 2↑+ H 2O 取代反应：2C 2H 5OH CH3CH 2OCH 2CH 3+ H 2O（5三、酚（代表物：） 1、化学性质：(1)、弱酸性：酸性： + NaOH + H 2O弱酸性： + H 2O + CO 2 + NaHCO 3（强酸制弱酸）(2)、取代反应： + 3Br 2↓ + 3HBr (3)、显色反应：与Fe 3+反应生成紫色物质 四、醛（代表物：CH 3CHO 、HCHO ）1、通式：RCHO ，一元饱和醛：C n H 2n+1CHO ，分子式：C n H 2n O2、化学性质：(1)、加成反应：CH 3CHO + H 2催化剂 △CH 3CH 2OH （还原反应）NaOH △醇 △—OH —OH—ONa—ONa —OH —OH —OH BrBrBr点燃Cu 或Ag △浓硫酸170℃浓硫酸 140℃△(2)、氧化反应：①催化氧化：2CH 3CHO + O 2催化剂 △2CH 3COOH②银镜反应：CH 3CHO +2 Ag （NH 3）2OH△2Ag ↓+ CH 3COONH 4 +3 NH 3 + H 2O③与新制Cu （OH ）2反应：CH 3CHO + 2Cu （OH ）2△Cu 2O + CH 3COOH + 2H 2O3、制法：（1）乙烯氧化法 （2）乙炔水化法 （3）乙醇氧化法 五、羧酸（代表物： CH 3COOH 、HCOOH ）1、通式：R —COOH ，一元饱和酸C n H 2n+1COOH ，分子式C n H 2n O 22、化学性质：（1）具有酸的通性（羧酸盐几乎全溶于水）：CH 3COOH + NaOH === CH 3COONa + H 2O2CH 3COOH +2 Na → 2CH 3COONa + H 2↑ CH 3COOH + NaHCO 3→ CH 3COONa + H 2O+CO 2↑ （2）与醇酯化成酯(酸脱羟基醇脱氢)： CH 3COOH + CH 3CH 2OH浓硫酸 △CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O（3）甲酸、甲酸盐、甲酸形成的酯都具有醛基能发生银镜反应。

用于备课的资料各类有机物的转化关系图：1. 常见官能团与性质官能团结构性质碳碳双键易加成、易氧化、易聚合碳碳三键易加成、易氧化、易聚合卤素(X=Cl、Br等)易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯)醇羟基易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170℃条件下生成乙烯)、易催化氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液中被氧化为乙醛甚至乙酸)酚羟基极弱酸性(酚羟基中的氢与NaOH溶液反应,但酸性极弱,不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)、苯酚遇浓溴水产生白色沉淀醛基易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)羰基易还原(如在Cu/Ag催化加热条件下还原为) 羧基酸性(如乙酸的酸性强于碳酸,乙酸与NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)酯基易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解,乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)烷氧基如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇硝基还原(如酸性条件下,硝基苯在铁粉催化下还原为苯胺)2. 有机反应类型与重要的有机反应反应类型重要的有机反应取代反应烷烃的卤代:CH4+Cl2CH3Cl+HCl烯烃的卤代:卤代烃的水解:CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr皂化反应:+3NaOH3C17H35COONa+酯化反应:+C2H5OH+H2O 糖类的水解:122211C H O蔗糖+H2O6126C H O果糖+6126C H O葡萄糖二肽的水解:+H2O取代反应苯环上的卤代:+Cl2+HCl苯环上的硝化:++H2O苯环上的磺化:++H2O(续表) 反应类型重要的有机反应加成反应烯烃的加成:+HCl炔烃的加成:+H2O苯环的加氢:+3H2消去反应醇分子内脱水生成烯烃:C2H5OH+H2O卤代烃脱HX生成烯烃:CH3CH2Br+NaOH+NaBr+H2O加聚反应单烯烃的加聚:n共轭二烯烃的加聚:(此外,需要记住丁苯橡胶、氯丁橡胶的单体)缩聚反应二元醇与二元酸之间的缩聚：n+nHOCH2CH2OH+2nH2O 羟基酸之间的缩聚:+nH2O缩聚反应氨基酸之间的缩聚:苯酚与HCHO的缩聚:n+nHCHO+nH2O氧化催化氧化:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O反应醛基与银氨溶液的反应:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O(注意配平)醛基与新制氢氧化铜的反应:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O醛基加氢:CH3CHO+H2CH3CH2OH还原反应硝基还原为氨基:。