延胡索与川楝子配伍中总生物碱含量变化的研究_刘生肸

延胡索中生物碱成分的分离与反相高效液相色谱法含量测定陈郁;颜继忠
【期刊名称】《时珍国医国药》
【年(卷),期】2006(17)7
【摘要】目的建立分离、测定延胡索中四种生物碱成分包括去氢紫堇碱、巴马汀、黄连碱、非洲防己碱含量的方法。

方法采用10%氨水湿润药材粉末并用氯仿回流
提取总生物碱,高速逆流色谱法分离制备各生物碱成分;利用反相高效液相色谱法测定各生物碱成分的含量。

以乙腈-0.03 mol/L磷酸二氢钠(32∶68,每升流动相加入1.670 g十二烷基磺酸钠)为流动相,检测波长345 nm,流速0.6 m l/m in。

结果各
生物碱成分在测定范围内线性关系良好。

结论该方法准确、快速,适用于延胡索药
材的质量控制。

【总页数】2页(PF0003-F0004)
【关键词】延胡索;生物碱;高速逆流色谱法;反相高效液相色谱法
【作者】陈郁;颜继忠
【作者单位】杭州职业技术学院;浙江工业大学
【正文语种】中文
【中图分类】R286;R917.01
【相关文献】
1.反相高效液相色谱法同时测定中药延胡索中延胡索乙素和原阿片碱的含量 [J],
李红艳;廖锦红;陈爱青;李泽平
2.高效液相色谱法测定延胡索药材中7种异喹啉类生物碱的含量 [J], 赵新娟;沈梅;石俊敏;韩伟立
3.反相离子对高效液相色谱法测定益气止血颗粒中3种生物碱成分 [J], 郭青;吴丹;孙姗
4.反相高效液相色谱法测定暖宫舒经颗粒中延胡索乙素的含量 [J], 顾孝红;陈迎军;黄新兰;陈敏
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中药延胡索化学成分研究王文蜀1,2,肖 巍2,喻 蓉2,周亚伟2(11中央民族大学生命与环境科学院,北京 100081;21北京大学北大世佳研究中心,北京 100084)摘 要: 本文采用多种分离层析手段,从中药延胡索(Coryda lis yanhusuo W.T.Wang)干燥块茎的乙醇提取物中分离化合物.经波谱分析,及与标准品或文献数据对照的方法,分离并鉴定了6个化合物:延胡索甲素(d -Corydaline)、延胡索乙素(Tetrahydropalmatine)、Pontevedrine 、四氢黄连碱(T etrahydroberberine )、去氢紫堇碱(Dehydrocorydaline)、原普托品(Protopine).研究表明生物碱是中药延胡索的主要成分,其中Pontevedrine 为首次从该药材中分离得到的生物碱.关键词: 延胡索;生物碱;Pontevedrine中图分类号:R917 文献标识码:A 文章编号:1005-8036(2007)01-0080-03收稿日期:2006-10-23作者简介:王文蜀(1974-),女(汉族),四川成都人,中央民族大学生命与环境科学学院讲师,主要研究方向:天然有机化学. 中药延胡索是罂粟科紫堇属植物延胡索(Corydalis yanhusuo W.T.Wang)的干燥块茎,生长于低海拔旷野草地、丘陵、林缘.分布于陕西,江苏,安徽,浙江,河南,湖北等地.性味辛、苦、温.归肝、脾经.具有活血、利气、止痛的功效.主要用于胸胁、脘腹、疼痛、经闭、痛经、产后瘀阻、跌扑肿痛等[1].对延胡索的化学成分研究起源于20世纪20年代,报道其主要活性成分为苄基异喹啉类生物碱[2].至今已从延胡索中分离得到近20个苄基异喹啉类生物碱,其类型又分别属于原小檗碱型、普托品碱型、阿朴菲型等.其中以原小檗碱型为多[3].为适应中药现代化的要求,即控制中药材和其有效部位质量,保证用药安全,增强中药国际竞争力,我们研究组对药材延胡索进行了系统植化研究.从其中分离得到6个主要的生物碱,经理化、现代光谱数据分析,结合文献数据和标准化合物对照的方法鉴定它们的结构为:延胡索甲素(d -Corydaline)、延胡索乙素(Tetrahydropalmatine)、四氢黄连碱(Tetrahydroberberine)、去氢紫堇碱(Dehydrocorydaline)、原普托品(Protopine)和Pontevedrine.研究结果为延胡索有效部位的质量标准建立奠定了理论基础,并提供了标准样品.1 实验部分111 仪器与材料WRR 型熔点仪(上海精密科学仪器有限公司物理光学仪器厂制造);质谱用ZAB-HS 型质谱仪测定;红外光谱用Nicolet MAGNA-IR 750型红外仪测定;核磁共振谱用Varian 200型、300型及Bruker 400型核磁共振仪(1H:400MHz;13C:100MHz)测定,TMS 为内标.柱层析硅胶(200(300目)及薄层层析硅胶GF254均为青岛海洋化工厂产品.自制薄层板以015%CMC Na 为粘合剂.凝胶柱层析采用Sephadex LH-20,Pharmacia 产品;显色剂:单质碘、5%的磷钼酸-无水乙醇、硫酸-乙醇、改良碘化钾.所用试剂均为分析纯.2007年2月第16卷 第1期中央民族大学学报(自然科学版)Journal of the CUN(Natural Sciences Edition)Feb.2007Vol.16 No.1延胡索药材购于北京松兰饮片厂,经鉴定为罂粟科紫堇属植物延胡索(Corydalis yanhusuo )的块茎.112 提取分离延胡索干燥块茎510kg,粉碎后用75%乙醇渗漉提取.渗滤液减压回收乙醇得总浸膏.温热水(60e )溶解浸膏后,氯仿反复萃取,合并氯仿萃取液,减压回收氯仿得总生物碱(102g).将其经硅胶柱层析分离,石油醚-丙酮、氯仿-丙酮、氯仿-甲醇梯度洗脱,结合凝胶柱层析及薄层制备色谱分离纯化得到11个化合物,化合物1(2g )、化合物2(1g)、化合物3(817mg )、化合物4(1717mg)、化合物5(1014mg)、化合物6(5818mg).图 化合物1-6的结构式Fi g.Structures of compound 1-62 结构鉴定化合物1为无色棱状柱晶(甲醇).与Dragendorff 试剂反应呈橙红色;EI-MS m P z :371[M]+,与延胡索甲素标准品混合后测熔点,混合熔点不下降.二者红外光谱重合,且经TLC 多种体系检测,与延胡索甲素斑点颜色相同,Rf 值一致.故化合物1被确定为延胡索甲素(d-Corydaline).化合物2与Dragendorff 试剂反应呈橙红色;EI-MS m P z :357[M]+,与延胡索乙素标准品混合熔点不下降,红外光谱重合,且经TLC 多种体系检测,与延胡索乙素斑点颜色相同,Rf 值一致.故化合物2确定为延胡索乙素(Tetrahydropalmatine ).化合物3EI-MS m P z :381[M]+.1H-NMR (C DCl 3)(9108(1H,s,H -11),8117(1H ,s,H -8),7140(1H ,s,H -7),7122(1H ,s,H -3),4110(3H,s,OC H 3),4109(6H,s,2(OC H 3),4108(3H,s,OC H3),3182(3H,s,NCH3).13C-NMR (C DCl 3)(17517(C-4),15615(C -5),15410(C-81第1期王文蜀等:中药延胡索化学成分研究2),15215(C-9),14919(C-10),14914(C-1),13016(C-11a),12718(C-11c),12413(C-11b), 12319(C-7a),12114(C-3a),11816(C-6a),11317(C-11),11214(C-7),10818(C-8),10817 (C-3),6015,5616,5610,5519(4(OC H3),3015(NC H3).通过与Pontevedrine的1H、13C-NMR数据[4~5]比较,化合物3鉴定为Pontevedrine.化合物4(Tetrahydroberberine)白色粉末(甲醇).EI-MS m P z:323[M]+1H-NMR(CDCl3)(6173 (1H,s,H-1),6167(1H,d,J=812Hz,H-11),6165(1H,d,J=812Hz,H-12),6159(1H, s,H-4),5195(2H,s,O-CH2-O),5192(2H,s,O-C H2-O),4113(1H,d,J=1114Hz,H-8B),3158(1H,d,J=312Hz,H-13a),3154(1H,d,J=1114Hz,H-8A),3128(1H,dd,J= 812Hz,H-13B),3112(2H,m,H-6),2187(1H,dd,J=812Hz,H-13A),2162(2H,m,H-5).通过与四氢黄连碱(Tetrahydroberberine)的1H-NMR数据[3~4]比较,化合物4鉴定为四氢黄连碱( Tetrahydroberberine).化合物5(Dehydrocorydaline)黄色晶状粉末.EI-MS m P z:366[M]+1H-NMR(CDCl3)(10111(1H, s,H-8),7199(1H,d,J=916Hz,H-11),7187(1H,d,J=916Hz,H-12),7119(1H,s,H -1),6193(1H,s,H-4),5103(2H,t,J=512Hz,H-6),4102(3H,s,OC H3),4105(3H,s, OC H3),3199(3H,s,OC H3),3194(3H,s,OC H3),3124(2H,t,J=512Hz,H-5),1197(3H,s, CH3-13).13C-NMR(CDCl3)(15114(C-9),15014(C-3),14719(C-2),14517(C-10),14511 (C-8),13615(C-13a),13318(C-13b),13119(C-4a),12914(C-8a),12517(C-12), 12116(C-12a),12013(C-11),11912(C-13),11313(C-1),11018(C-4),6216(OC H3), 5715(C-6),5710,5616,5613(3(OCH3),2811(C-5),1810(C H3-13).通过与去氢紫堇碱( Dehydrocorydaline)的1H、13C-NMR数据[6,7]比较,化合物5鉴定为去氢紫堇碱(Dehydrocorydaline).化合物6(Protopine)白色粉末.EI-MS m P z:353[M]+1H-NMR(C DCl3)(6192(1H,s,H-1), 6170(1H,d,J=812Hz,H-12),6169(1H,d,J=812Hz,H-11),6167(1H,s,H-4),5197 (2H,s,O-C H2-O),5195(2H,s,O-C H2-O),3181(2H,br,H-13),3160(2H,br,H-8), 2190(2H,br,H-5),2155(2H,br,H-6),2194(3H,s,NC H3).13C-NMR(CDCl3)(19417(C-14),14810(C-3),14614(C-2),14610(C-9),14519(C-10),13612(C-4a),13218(C-14a),12910(C-12a),12511(C-12),11719(C-8a),11015(C-4),10812(C-1),10618(C -11),10112(O-C H2-O),10019(O-C H2-O),5718(C-6),5019(C-8),4615(C-13),4115 (NC H3),3118(C-5).通过与原普托品(Protopine)的1H、13C-NMR数据[3~4]比较,化合物6鉴定为原普托品(Protopine).参考文献:[1]国家药典委员会.中华人民共和国药典(2000年版一部)[S].北京:化学工业出版社,2000.[2]秦永祺,杨企铮.延胡索治疗冠心病有效成分的研究[J].天津医药,1978(10):450-453.[3]许翔鸿,等.延胡索中生物碱成分的研究[J].中国药科大学学报,2002,33(6):483-486.[4]于德泉,杨俊山.核磁共振波谱分析[M]P P分析化学手册(第二版)第七分册.北京:化学工业出版社,2002.[5]RIB AS I,SUEIRAS J,CAS TEDO L,et al.Two new aporphi ne alkaloids from Glaucium flavum CR.Var.vestilu m[J].Tetraqhedron Letter,1971(33):3093-3096.[6]WU TS,LEU YL,KUOH CS,et al.Cytotoxic principles from Saussurea lappa and Corydalis turtshaninovii f.yanhusuo[J].Journal o f the Chinese Chemical Society.1997(44):357-359.[7]CHEN CL,CHANG HM,COW LEB.Aporphing alkaloids and Lignas in hearwood of Liriodenron tulipifera[J].Phytochemistry.1976(15):547-550.(下转第86页)Discuss and Comment the Book NamedA CONCISE COURSE OF Q UANTUM MECHANICSYANG Yu-ping,HE Guang,AO Ling(Colle ge o f Physic s and Ele ctronic Enginee ring,Central U niversity for Nationalities,Bei jing100081,China)Abstract:We introduced a book named A C ONCISE COURSE OF QUANTUM MECHANICS,which is written by Zhu Zhen-he.It is well_oriented and understandable,and can explain the things in a simple way.In addition,contrast with those e xisted in other typical courses of Quantum Mechanic s,some contents are c orrected and improved and some problems are expounded more profoundly in this book.Key words:quantum mechanics;curriculum construction;teaching material,[责任编辑:关紫烽] (上接第82页)S tudy on the Chemical Composition from Chinese TraditionalMedicine of Corydalis yanhusuo W.WANG Wen-shu1,2,XIAO Wei2,YU Rong2,ZHOU Ya-wei2(1.Colle ge o f Li fe and Environmental Sc ie nce s,Ce ntral Universit y for Nationalities,Beijing100081,China;2.Be sc holor Research Ce nte r,Peking U niversity,Bei jing100084,China)Abstract:The chemical composition of chinese traditional medicine,Corydalis yanhusuo W.T.Wang, have been pounds were purified by kinds of chromatography,and six c ompounds were isolated,including d-C orydaline(1),Tetrahydropalmatine(2),Pontevedrine(3), Tetrahydroberberine(4),Dehydrocorydaline(5),Protopine(6).Alkaloids are the main components ofC.yanhusuo W.T.Wang,furthermore,Pontevedrine was isolated from this traditional medicine for thefirst time.Structures of them were identified by spectral data and comparison with authentic samples or data in literature.Key words:Corydalis yanhusuo W.T.Wang;Alkaloids;Pontevedrine[责任编辑:白玲]。

延胡索炮制前后生物碱含量测定及镇痛作用的对比研究
李小芳;罗庆洪;任文
【期刊名称】《湖南中医药导报》
【年(卷),期】2001(7)5
【摘要】采用酸碱滴定法和电位滴定法分别测定了延胡索生品及两种炮制品水煎液和氯仿提取液中的总生物碱含量 ,并对各种样品进行了小白鼠镇痛实验的比较。

结果表明 :醋煮、醋炒延胡索均能提高其水煎煮液和氯仿提取液中总生物碱的含量 ,并能增强其止痛作用。

其中醋炒较醋煮作用显著。

【总页数】3页(P253-255)
【关键词】延胡索;炮制;生物碱;止痛;药效学;中药
【作者】李小芳;罗庆洪;任文
【作者单位】成都中医药大学;深圳市蛇口人民医院
【正文语种】中文
【中图分类】R282.710.2
【相关文献】
1.延胡索2种炮制品煎液中的生物碱含量测定 [J], 梁晓华;徐成东;张志星
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不同配伍对延胡索中延胡索乙素含量的影响田永亮;窦志英;曹柳;王萍;李迎春【期刊名称】《长春中医药大学学报》【年(卷),期】2009(25)6【摘要】目的考察不同配伍对延胡索中延胡索乙素含量的影响,探讨中药复方配伍的合理性.方法采用HPLC法测定延胡索单味药,延胡索分别配伍白芷、当归、川楝子的4种水提液中延胡索乙素的含量,色谱柱HypersilODS2(250 mm×4.6 mm,5 μm),流动相为乙腈-0.1%磷酸溶液(三乙胺调pH 5.3)(28∶72),流速为1 mL/min,检测波长为280 nm,柱温为35℃.结果延胡索与白芷、当归配伍后其有效成分延胡索乙素的含量降低,与川楝子配伍后其有效成分延胡索乙素的含量升高.结论不同配伍对延胡索中延胡索乙素的含量有明显影响.【总页数】2页(P832-833)【作者】田永亮;窦志英;曹柳;王萍;李迎春【作者单位】天津中医药大学,中药炮制教研室,天津,300193;天津中医药大学,中药炮制教研室,天津,300193;天津中医药大学,中药炮制教研室,天津,300193;天津中医药大学,中药炮制教研室,天津,300193;天津中医药大学,中药炮制教研室,天津,300193【正文语种】中文【中图分类】R285.5【相关文献】1.延胡索川芎配伍对延胡索乙素含量的动态影响 [J], 吴镁春;陈琳;朱婷2.延胡索与川楝子配伍对有效成分延胡索乙素含量的影响 [J], 李玉仿3.不同炮制方法对延胡索中延胡索乙素含量的影响 [J], 肖辉4.不同的炮制方法对延胡索中延胡索乙素含量的影响 [J], 黄小平5.高效液相色谱法测定延胡索中延胡索乙素、延胡索丙素、小檗碱的含量及不同炮制品稳定性研究 [J], 林家寿因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。

延胡索药材名称：延胡索拼音名称：YANHUSUO别名：延胡、玄胡索、元胡索、元胡、玄胡。

科属：本品为罂粟科植物延胡索CORYDALISYANHUSUOW.T.WANG的块茎。

产地：主产于浙江东阳、磐安；湖北、湖南、江苏亦产。

性味：[性味、归经]辛、苦，温。

归肝、脾、心经。

功效：活血，行气，止痛。

中成药：共有430种中成药使用延胡索:复方延胡索氢氧化铝片复方氯乙烷气雾剂舒筋定痛酒骨友灵搽剂伤痛宁膏复方田七胃痛胶囊胃热清胶囊田七痛经胶囊腰痹通胶囊壮骨伸筋胶囊等。

应用：主要用于气血瘀滞诸痛证。

本品羊散温通，“能行血中气滞，气中血滞，故专治一身上下诸痛。

”其止痛作用优良，无论何种痛证，均可配伍应用。

治胸痹心痛，配瓜蒌、薤白或丹参、川芎等；治胃痛，配白术、枳实、白芍等；若偏寒者，配桂枝或高良姜；偏热者，配山栀、川裸子；偏气滞者，配香附、木香；偏血瘀者，配丹参、五灵脂。

治肝郁气滞胁肋胀痛，配柴胡、郁金等；治妇女痛经、产后瘀滞腹痛配当归、红花、香附等；治寒疝腹痛，配小茴香、吴茱萸等；治跌打损伤，配乳香、没药；治风湿痹痛，配奏艽、桂枝等。

近代临床用治多种内脏痉挛性或非痉挛性疼痛，均有较好疗效；也有治麻风病的神经痛，以及以0.2％延胡索碱注射液作局部麻醉手术者。

配伍效用：1、延胡索配伍川楝子：延胡索辛散温通,活血行气止痛；川楝子苦寒降泻，疏肝泄火、行气止痛。

二者伍用,有疏肝泄火、行气活血止痛之功效，用于治疗肝郁气滞之胃脘疼痛且有化热者；肝郁化火所致之胸腹胁肋胀痛、口苦、舌红苔黄；或痛经、心绞痛、疝气痛等证属气滞血淤兼有热象者。

2、延胡索配伍川芎：二者均有活血行气止痛之功效，二者合用，其效更显著，用于治疗血淤所致各种疼痛。

3、延胡索配伍高良姜、香附：延胡索行气止痛；高良姜温中止痛；香附疏肝理气止痛。

三者伍用，有疏肝理气、温中止痛之功效，用于治疗寒滞肝胃之胁肋胀痛，或寒邪犯胃所致之胃脘痛。

4、延胡索配伍小茴香：延胡索行气止痛；小茴香祛寒止痛、理气和胃。

炮制方法对延胡索生物碱含量及其镇痛作用的影响综合一体化实验林亲雄陈旅翼编写一、实验项目拟达到的学生训练目的或目标1.掌握延胡索炮制方法、要点及原料；2.掌握延胡索生物碱成分及镇痛药理作用测定的方法；3.了解炮制前后延胡索生物碱含量与镇痛药理作用变化的意义。

二、实验项目涉及的主要科学原理1.延胡索的炮制及增效原理：按照2010年版《中华人民共和国药典》延胡索项下的炮制方法、采用醋炙法炮制延胡索，增强其行气止痛作用。

其有效成分为难溶于水的生物碱，醋炙后可使生物碱成盐，易于溶出。

而生物碱又为其镇痛有效成分。

故醋炙后，延胡索的生物碱提取率和镇痛作用均能增加。

2. 延胡索生物碱成分的HPLC测定：延胡索的主要活性成分是生物碱类成分，具有显著的镇痛、镇静和催眠作用，对心律失常、胃溃疡等多种疾病有较好的临床效果。

通过HPLC方法比较分析醋炙前后延胡索主要生物碱成分的变化，可为阐明醋炙增效理论提供科学依据。

3.镇痛实验原理：采用小鼠腹腔注射0.4%的醋酸溶液，引起扭体反应；采用热板法，引起舔后足反应；设置空白组，阳性组、给药组，以反映延胡索的镇痛作用。

三、实验项目需要的主要器材1.实验器具炒锅、锅铲、煤气灶、搪瓷盘、切药刀、标准筛（50目，即三号筛）、高效液相色谱仪、分析天平（1/100000）、水浴锅、容量瓶（10ml、5ml）、圆底烧瓶（50ml）、平底烧瓶（100ml）、移液管（25ml、50ml）、回流及回收装置、烧杯、玻璃漏斗、锥形瓶、量筒、注射器、微孔滤膜、微量进样器、流动相过滤装置、 HPLC仪。

台式天平、烧杯（1000ml）、秒表、小鼠笼。

2.实验材料：延胡索、米醋、甲醇（分析纯和色谱纯）、浓氨水、0.1%磷酸、三乙胺、蒸馏水、生理盐水、0.6%醋酸溶液、苦味酸（动物标号用）延胡索乙素对照品。

3.实验动物：健康成年ICR雄性小鼠（18～22g）。

四、实验内容与方法1.延胡索的炮制（1）延胡索预处理：取原药材，除去杂质，大小分开，洗净，稍浸，润透，切厚片，干燥，筛去碎屑，或洗净、干燥后捣碎。

延胡索的功效与作⽤ 延胡索块茎呈球形;花瓣紫红⾊，夏季开花;蒴果圆柱形，两端渐狭。

其块茎(夏天⽆)含紫堇碱、原阿⽚碱等多种⽣物碱，经制成粉剂或醋制流浸膏等，那么，延胡索的功效与作⽤有哪些呢?下⾯，店铺为⼤家介绍⼀下，欢迎⼤家阅读。

延胡索的功效与作⽤： 活⾎、理⽓、⽌痛，其作⽤为： 1、镇痛。

能显著提⾼痛阈，延胡索⼄素的镇痛作⽤较强，丑素其次。

粉剂和醇制浸膏的作⽤优于煎剂。

延胡索⼄素对轻度痉挛性疼痛的有效率达致于度冷丁相当。

2、镇静。

有效成分分为⼄素、丑素。

⼄素作⽤较强，并有催眠作⽤。

3、解痉。

⼄素、丑素能使肌⾁松弛，与前⼈观察到的延胡索”能治肢体拘挛“的结论相符。

⼄素作⽤较强，且在抗惊厥⽅⾯与苯妥英钠略有协同作⽤。

此外，还有中枢性镇吐作⽤。

延胡索⼄素对⼤⿏ACTH分泌活动有刺激作⽤。

延胡索的介绍： 主要成分：含15种⽣物硷。

据⽬前所知，其中较重要的是延胡索⼄素、丑素和甲素。

延胡索⼄素已制成⽚剂作为⽌痛药供应。

延胡索醋炒后可使其⽣物碱在⽔中溶解度提⾼。

炮制：醋炒，捣碎⽤。

性味：⾟、苦、温。

归经：⼊⼼包、肝、脾、肺经。

功能：活⾎、理⽓、⽌痛。

主治：⽓滞⾎瘀之诸痛，胃脘痛、胸胁痛，腹痛，痛经，疝痛等症。

延胡索的临床应⽤： 为⽌痛常⽤药，前⼈推崇为”专治⼀⾝上下诸痛“。

⽆论头痛、胸腹痛、胁痛、⽉经痛、关节痛、跌打损伤痛，凡属⽓⾎凝滞引起，属纯痛性质的，都可应⽤，收效速⽽性不燥烈，⽌痛效果⽐较确实。

临床较多多⽤于治疗妇科经痛，配当归、⽩芍(或⾚芍)，作为治疗各型经痛的基本药物，再随证配伍，代表⽅为延胡索散，或与⼋珍汤相配。

治胁痛、肝区痛，配川楝⼦，或配枳壳、⾹附、郁⾦等;治胃脘痛配⾼良姜、⾹附等(单⽤延胡索⼄素治胃溃疡痛亦有效)，⾝痛配秦艽等。

使⽤注意：⽤于虚证明最好与补益⽓⾎药同⽤。

⽤量：3～9g，虽可⼊煎剂，但以粉剂和醇制浸膏效果较好。

醋制剂⽣物硷总含量较⾼，前⼈经验亦认为醋炒后活⾎效果较好，但醋制浸膏毒性较⼤，不宜⽤。