高三一轮复习专题一认识有机化合物教案

  • 格式:doc
  • 大小:1.11 MB
  • 文档页数:13

1. 有机化合物的分类及结构特点 1.1 有机化合物的分类 (1)按碳的骨架分类 链状化合物(如CH3-CH2-CH2-CH2-CH3) (碳原子相互连接成链) 有机化合物 脂环化合物(如不含苯环 环状化合物 芳香化合物(如含苯环

烷烃(如CH4)

烯烃(如CH2= CH2) 链状烃

炔烃(如CH≡CH) 脂肪烃

脂环烃:分子中不含苯环,而含有其他环状结构(如 CH2 ) ∕ \ 烃 H2C CH2 苯( ) | 芳香烃 苯的同系物(如 )

稠环芳香烃(如 ) (2)按官能团分类 ①官能团:决定化合物的特殊性质的原子或原子团。 ②有机物主要类别、官能团和典型代表 类别 官能团 典型代表物的名称 和结构简式 烷烃 ———— 甲烷 CH4

烯烃 双键

乙烯 CH2=CH2

炔烃 —C≡C— 三键 乙炔 CH≡CH

芳香烃 ———— 苯

卤代烃 —X(X表示卤素原子) 溴乙烷 CH3CH2Br

醇 —OH 羟基 乙醇 CH3CH2OH 酚 —OH 羟基 苯酚

醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3

醛 醛基 乙醛

酮 羰基 丙酮

羧酸

羧基 乙酸

酯 酯

乙酸乙酯

胺 —NH2 氨基 CH3—NH2 甲胺

重点提示:一种有机物中可能同时含有多种官能团,从而使一种有机物可以同时有多方面的化学性质。 1.2 有机物的结构特点 (1)碳原子的成键特点 成键数目→每个碳原子形成四个共价键 ∣ 成键种类→单键、双键或三键 ∣ 连接方式→碳链或碳环 (2) 有机物分子里原子共线、共面: 共线、共面其实是分子的构型问题,掌握并会画出以下分子的构型: CH4 正四面体,键角109о28′ C2H4 平面型结构,键角120о,6个原子在同一平面上; C2H2 直线型结构,键角180о,4个原子在同一直线上

平面型结构,键角120о,12个原子在同一平面上

(3)同系物 结构相似,在分子组成上相关一个或若干CH2原子团的有机物互称为同系物。 (4) 同分异构体 ①同分异构现象:化合物具有相同的分子式而结构是不同的现象 ②同分异构现象的常见类型 异构方式 形成途径 示例 碳链异构 碳链骨架不同 CH3CH2 CH2CH3和CH3

∣ CH3 ---CH-----CH3

位置异构 官能团位置不同 HC≡C—CH2CH3和CH3—C≡C—CH3 官能团异构 官能团种类不同 CH3CH2OH和CH3—O—CH3

2、有机物的命名 2.1烷烃的命名 烷烃系统命名法命名步骤可归纳为:选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前,标位置,连短线;不同基,简到繁,相同基,合并算。可解释为:一长、一近、一多、一少,即“一长”是主链要长,“一近”是编号起点离支链最近,“一多”是支链数目要多,“一少”是支链位置编号之和要少。如

2,3---二甲基己烷 说明:(1)碳原子数在10以下的用甲乙丙丁戊己庚辛壬 ,碳原子数在10以上的用数字表示; (2)简单烷烃(碳原子数在6以下)可用习惯命名法,如C(CH3)4命名为“新戊烷”。 2.2烯烃和炔烃的命名 (1)将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”; (2)从距离双键或三键的近的一端给主链上的碳原子依次编号定位; (3)用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。如

2.3苯的同系物的命名 苯的同系物的命名是以苯做母体。如 甲苯、 乙苯,若有两个取代基,则用“邻、间、对”表示取代基的位置,如

邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 3、同分异构体的书写及判断 3.1同分异构体的书写规律 (1)烷烃 烷烃只存在于碳链异构,书写时应注意要全面而不重复,具体规则如下:成直连,一条线;摘一碳,挂中间,往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。如C5H12

的同分异构体有:

CH3CH2CH2CH2CH3

(2)具有官能团的有机物,一般书写顺序:碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。 如:C4H10O的同分异构体有: ①醇类

②醚类 (3)芳香族化合物:取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。 如:C8H10苯的同系物有:

3.2同分异构体数目的判断方法 (1)基元法 ①丙基(---C3H7)有两种结构,则丙醇、丁醛、丁酸都有两种结构。 ②丁基(---C4H9)有四种结构,则丁醇、戊醛、戊酸都有四种结构。 ③戊基(---C5H11)有八种结构,则戊醇、己醛、己酸都有八种结构 (2)替代法 例如,二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,四氯苯也有三种(将H替代Cl);又如CH4

3.用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。其他的同烷烃的命名规则一样。

2,4-二甲基-2-己烯234165

CH3—C=CH—CH—CH2—CH3

CH3CH3

CH3—C=CH—CH—CH=CH2

CH3CH3

234165

3,5-二甲基-1,4-己二烯

例: 的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。 (3)等效氢法 等效氢是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:a. 同一碳上的氢是等效的;b. 同一碳上所连的甲基上的氢是等效的;c. 处于镜面对称位置上的氢是等效的 3.3有机物的顺反异构 (1)顺反异构。如2-丁烯,若甲基在双键同一侧,称为顺式;甲基在双键两侧称为反式。

反式 顺式 (2)对映异构。如:乳酸,两种分子结构互为镜像。

三、典型例题 【例1】 下列说法中错误的是( ) ①化学性质相似的有机物是同系物 ②分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物是同系物 ③若烃中碳、氢元素的质量分数分别相同,它们必定是同系物 ④互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别,但化学性质必定相似 A.①②③④ B.只有②③ C.只有③④ D.只有①②③ 例2.[2011·常州一模]下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是( ) A.CH2CHCN B.CH2CHCHCH2 C.CHCH2 D.CCH2CH3CHCH2

例2.D 【解析】 乙烯和苯都是平面型分子,所有原子都在同一平面内,A、B、C三种

物质中分别可以看作乙烯分子中的一个氢原子分别被—CN、—CH===CH2、取代,所以所有原子仍有可能在同一平面内。而D中物质可以认为是CH4分子中的一个氢原子被CCH2CHCH2取代,故所有原子不可能处于同一平面内。 例3.[2011·高邮月考]有机物A的分子式为C11H16 ,它不能因反应而使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,经测定数据表明,分子中除含苯环外不再含有其他环状结构,且苯环上只有一个侧链,符合此条件的烃的结构有( ) A.5种 B.6种 C.7种 D.8种 C 【解析】 由题给条件可确定该有机物A属苯的同系物,且与苯环直接相连的碳原子上应含有氢原子。即该有机物A有形如CH2R和CHRR的结构。若为 CH2R,则—R为—C4H9,因丁基有四种结构,则CH2C4H9有四种结构;若为CHRR,则R1、R2可同时为—C2H5,只有一种结构;R1、R2也可为—CH3与—C3H7,因丙基有两种结构,故此时有机物A也有两种结构。据此可以得出符合题设条件的有机物共有7种。 例4.聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一,它具有弹性好,不易老化、耐擦洗、色泽亮丽等优点。右边是聚丙烯酸酯的结构简式,它属于( ) ①无机化合物 ②有机化合物 ③高分子化合物 ④离子化合物 ⑤共价化合物 A.①③④ B.①③⑤ C.②③⑤ D.②③④ 例5.下列物质不.属于醇类的是:C A.HOCH2OH B.CH3CHCH2OHHO C.CHOCOOH D. CH2CH2OH 例6.进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是:D A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3 C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3 例7.(2012·吉林期末) 分子式为C7H16的烷烃中,含有3个甲基的同分异构体(不考虑立

体异构)的数目是( ) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 【解析】B 根据同分异构体有3个甲基可知只能有一个取代基,若为甲基有两种结构,若为乙基只有一种结构,故选B。

【答案】C

例8.写出下列化合物的名称或结构简式: (1)结构简式为此烃名称为 。 (2)结构简式为的烃可命名为 。 (3)2,5-二甲基-2,4-己二烯 的结构简式: 。

(4)结构简式为CH3CHCHCH2CH3H3CCHCH3CH3的烃可命名为: 。 答案:(1)3-甲基-2-丙基-1-戊烯 (2)1-甲基-3-乙基苯 (3) (4)2,4-

二甲基-3-乙基戊烷

四、当堂练习 1.下列物质属于有机物的是 ( C ) A.氰化钾(KCN) B.氰酸铵(NH4CNO) C.乙炔(C2H2) D.碳化硅(SiC)

H3CCH2CH3