专题X 有机化学
第一讲有机化学基本概念
【知识要点】
1．掌握有机物的结构特点及其结构与性质的关系；了解有机物与无机物的特点。
2．了解有机物化合物数目众多和同分异构现象普遍存在的本质原因。理解同分异构、同系物等概念，能够辨认同分异构体、同系物，能够书写、补写同分异构体及同分异构体种类。
3．掌握基本有机分子的空间构型，并能由此发散，应用到分析其它有机分子的空间构型。
【知识要点讲解】
一、有机物和无机物
1：定义：有机物：通常把含碳的化合物叫有机物。但CO、CO2、碳酸盐等除外
无机物：通常把不含碳的化合物叫无机物。但CO、CO2、碳酸盐等除外
2：有机化学：把研究有机物的化学叫有机化学
二、有机物的特点
1：元素组成特点：核心元素为碳，另外还有H、O、S、P等
2：结构特点：
①由于碳的最外层有4个价电子，所以碳常以四根共价键形成共价化合物。
②有机物中，碳与碳之间以共价键形成碳链，这是有机物的基础。
③有机物分子间通过分子间作用力形成分子晶体*。
3：数量特点：数量多，有机物目前发现上千万种，而无机物只有十万种。主要由于碳链的长度不同，而且有的有支链、双键、叁键。
4：性质特点：
①多数难溶于水，易溶于酒精、汽油、苯等有机溶剂。相似相溶原理。
②多数为非电解质。不易导电。
③多数熔沸点较低（分子晶体）。
④多数易燃、易分解。
5：有机反应的特点：速度慢，副反应多。
三、有机物的分类体系
对各类有机物都要通过其重要代表物进行学习的。现将中学课本中各类有机物中主要代表物的组成和结构列于下表中：
有机物的主要类别的分子组成通式和分子结构特点(包括所含有的官能团)。
烃和烃的衍生物是中学有机化学的重点内容，现将其各类有机物的组成和结构特点列于下表中。
说明：表中烃的衍生物分子组成通式和一般结构特点，只局限于烃基为饱和脂肪烃基，而分子中官能团也只有一个的有机物，如表中的“醇”指的是饱和一元醇；“酯”也指饱和一元羧酸和饱和一元醇所生成的酯。
四、碳原子的成键特点和结构的表示方法
1、有机物中碳原子的成键特点
(1)碳原子的最外层有四个电子，在成键过程中，既难以失去这些电子，但也难以再得到四个电子，因此，在有机化合物分子中，碳原子总是形成____________个__________键。
(2)碳原子所形成的4个共价键，可以出现多种形式，如形成碳碳单键、碳碳______键、碳碳_______键等，另外，碳原子与氢原子之间只能形成碳氢________键，碳原子与氧原子之间则可以形成碳氧单键（C—O）或碳氧双键（C=O）。
(3)当1个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键，这个碳原子将处在四面体的________位置。如______等就是这样的结构。
(4)当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子都处在____________上。如________________________________________就是这样的结构。
当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子都处在____________上。如________________________________________就是这样的结构。
（1）饱和碳原子：____________________________________________
不饱和碳原子：____________________________________________
（5）常见有机物的空间构型
(1)甲烷为正四面体结构，键角109о28′。(2)乙烯为平面型结构，键角120о。(3)乙炔为直线型结构，键角180о。
(4)苯为平面型结构，键角120о。(5)在1,3-丁二烯分子中，四个碳原子和六个氢原子都在同一平面上，键角接近120о。
注意事项：1、以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被其它原子所代替，其键角基本不变。
例1、甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是：（）
A、CH3Cl不存在同分异构体
B、CH2Cl2不存在同分异构体
C、CHCl3不存在同分异构体
D、CH4中四个价键的键长和键角都相等
2、若两个平面型结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，但不是“一定”。
例2、已知“C-C”单键可以绕轴旋转，结构简式为的烃，含苯环且处于同一平面的C原子个数至少有（）
A、6
B、8
C、9
D、14
解析：
3、若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。例如，下列各结构中所有原子都在同一平面上。
4、若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。同时，苯环对位上的2个碳原子及其与之相连的两个氢原子，这四原子共直线。
例3、下列分子中的14个C原子可能处于同一平面的是（BC）
解析：
2、有机物结构的表示方法
（1）结构式定义：不足：
（2）结构简式定义：注意事项：
（3）键线式：定义：注意事项：
A.按要求填写下表：
B.为什么在结构简式的书写中不能省略“C=C’’和“C≡C”的特征结构部分？
分子式_____________结构式____________________结构简式____________________
分子式_____________结构式____________________结构简式____________________
D.家用杀菌驱虫剂的樟脑也是一种重要的有机物，其结构如图所示： 它的分子式是________________键线式是______________
E.乙烯基乙炔（CH 2=CH —C ≡CH ）是一种重要的不饱和烃，其分子里最多有___________个原子共线；最多有___________个原子共面。那么，如果
分子中，最多有___________个原子共线；最多有___________个原子共面。
五、同系物、同分异构体
搞清同系物、同分异构体的概念；把握两者的判断标准；认识并掌握同系物、同分异构体的特点和一般规律。 1．同系物
(1)同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数与连接方式相同，分子组成通式相同。
(2)同系物相对分子质量相差14或14的整数倍。(3)同系物有相似的化学性质，物理性质有一定的递变规律。
CH 3
O C(C H 3)2
O O CH 3
C C CH CH 2
例1．下列各组物质，其中属于同系物的是：
(1)乙烯和苯乙烯 (2)丙烯酸和油酸 (3)乙醇和丙二醇 (4)丁二烯与异戊二烯 (5)蔗糖与麦芽糖 A ．(1)(2)(3)(4) B ．(2)(4) C ．(1)(2)(4)(5) D ．(1)(2)(4) 例2．如果定义有机物的同系列是一系列结构简式符合： (其中n=0、1、2、3……)的化合物。式中A 、B 是任意一种基团(或氢原子)，w 为2价的有机基团，又称为该同系列的系差。同系列化合物的性质往往呈现规律性变化。下列四组化合物中，不可称为同系列的是： A ．CH 3CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 B ．CH 3CH ＝CHCHO CH 3CH ＝CHCH ＝CHCHO CH 3(CH=CH)3CHO C ．CH 3CH 2CH 3 CH 3CHClCH 2CH 3 CH 3CHClCH 2CHClCH 3
2．同分异构体
(1)同分异构体的概念：凡分子式相同，但分子结构不同，因而性质也不同的几种化合物互称同分异构体。同分异构体可以属于同一类物质，也可以属于不同类物质。可以是有机物，也可以是无机物。
例1．下列各组物质中，两者互为同分异构体的是： ①CuSO 4·3H 2O 和CuSO 4·5H 2O ②NH 4CNO 和CO(NH 2)2
③C 2H 5NO 2和NH 2CH 2COOH ④[Pu(H 2O)4]Cl 3和[Pu(H 2O)2Cl 2]·2H 2O·Cl A ．①②③ B ．②③④ C ．②③ D ．③④
（2）同分异构体的种类：
A. 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。
B. 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。
C.异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。
D. 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。
(3)类别异构的常见情况
烯烃——环烷烃 炔烃——二烯烃 饱和一元醇和醚 酚类——芳香醇 醛——酮
羧酸——酯 硝基化合物——氨基酸 葡萄糖——果糖 蔗糖——麦芽糖 (4)同分异构体的书写规律：
⑴ 烷烃（只可能存在碳链异构）的书写规律：
主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。
⑵ 具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构，书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构→官能团位置异构→异类异构。
⑶ 芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。 （5）判断同分异构体的常见方法：
A. 插入法① 碳原子数目1~5的烷烃异构体数目：甲烷、乙烷和丙烷均无异构体，丁烷有两种异构体，戊烷有三种异构体。
② 碳原子数目1~4的一价烷基：甲基一种（—CH 3），乙基一种（—CH 2CH 3）、丙基两种【—CH 2CH 2CH 3、—CH(CH 3)2】、
丁基四种【—CH 2CH 2CH 2CH 3、
、—CH 2CH(CH 3)2、—C(CH 3)3】 ③ 一价苯基一种、二价苯基三种（邻、间、对三种）。
类型一：R —X 型，R 表示烃基，X 表示某些原子或原子团（官能团），如—Cl 、—OH 、—CHO 、—COOH 、—NO 2、—SO 3H 、—NH 2等。这一类型物质的结构特点可以看成是：官能团“嫁接”在碳链的末端。其同分异构体，实质上就是烃基的异构。
例1：写出分子式为C 5H 8O 2脂肪酸的可能的同分异构体的结构简式。
CH 3CHCH 2CH 3
例2．已知丁基共有四种，不必试写，立即可断定分子式为C 5H 10O 的醛应有几种 A ．3种 B ．4种 C ．5种 D ．6种
类型二： R
、R ′表示烃基，W 表示有两个自由键的原子或原
子团，如—O —， 、 。这类型物质的结构特点是：上述基团“插入”在H —C 键或C —C 键之间形成的。其同分异构体的书写方法是：首先按照题意，将插入基团从题设物质中扣除，
再分析剩余部分的原子组成，写出其可能的碳链或烃的结构，最后将插入基团插入不同的碳碳键或碳氢键之间，即得各种异构体。
例：
1、写出分子式为C 5H 8O 2酯的可能的同分异构体的结构简式。
2、写出分子式为C 7H 8O 芳香族化合物的同分异构体的结构简式。
B.等同转换法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。如：乙烷分子中共有6个H 原子，若有一个H 原子被Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl 原子转换为H 原子，而H 原子转换为Cl 原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有 例．已知A 为，萘环上的二溴代物有九种，则A 分子萘环上的四溴代物异构体数目为
____种种结构。
C 等效氢法：等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法有： ① 同一碳原子上连接的氢原子等效。
② 同一碳原子上连接的—CH 3中氢原子等效。如：新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上，故新戊烷
分子中的12个氢原子等效。
③ 同一分子中处于镜面对称（或轴对称）位置的氢原子等效。如：
分子中的18个氢原子等效。 例1．进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是
A ．(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3
B ．(CH 3CH 2)2CHCH 3
C ．(CH 3)2CHCH(CH 3)2
D ．(CH 3)3CCH 2CH 3 例2．请写出C 5H 12O 的同分异构体 D.基团组装法
有的题是给出组成有机物的各种基团，要求按题意推出有机物的可能结构种类或结构简式，这类题用基团组装法解较简便。
例3. 某链烃每个分子中都含有下列基团：--C H |
，---CH CH 23，和
若它们的个数
分别为2、2、3、1，请写出该烃可能的结构简式。
E. 定一议二法
含有两个或两个以上取代基的同分异构体书写，若只凭想象写很容易造成重、漏现象。不如先将所有取代基拿下，分析母体对称性找出被一个取代基取代的产物种类，然后再分析各种一取代物的对称性，看第二个取代基可进入的位置，……，直至全部取代基都代入。
书写方法：先固定一个或几个取代基，再移动另一个取代基，并依次类推。 例题：1、试分析苯的二氯取代物、三氯取代物、四氯取代物各有几种？
2、 立方烷（C 8H 8）的碳干结构是一个立方体，试分析其二氯代物有几种？
3、写出与 互为同分异构体的芳香族化合物的结构简式。
CH 3 CH 3—C —C —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 H(R)W R'C O O O O CH CH 2
4、已知C12H12的烃分子结构表示为：它在苯环上的二溴代物
5．液晶是一类新型材料。MBBA是一种较好的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合产物：
(1)对位上有一个－C4H9的苯胺可能有4个异构体，它们是：
、。
(2)醛A有异构体甚多。其中属于酯类化合物，而且结构式中有苯环结构的异构体就有6个，它们是：
____________、_______________。例6.有一化合物萘（），若其两个原子被一个Cl原子和一个 NO
取代，试写出所得到的同分
2
异构体的结构简式。
例7用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（）A．3 B．4 C．5 D．6
例8有的油田开采的石油中溶有一种碳氢化合物－金刚烷，其分子结构如
图，试回答下列问题：
（1）其二氯代物有几种？
（2）下面中与金刚烷互为同分异构体的是。
分析：从金刚烷的结构图可以得到的信息有
（1）分子式（2）有几个碳环几个碳原子为三个环共有（3）分子
中有几种碳原子类型
例9．2000年，国家药
品监督管理局发布通
告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂，苯丙醇胺(英文缩写为PPA)结构简式如下：
苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是：，将苯基、氨基、羟基在碳链上的位置变换，可写出多种同分异构体，请写出H2N－、HO－不连在同一个碳原子上的同分异构体的结构简式__________________。
例10.1，2，3--三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下2个异构体。[]是苯
基，环用键线表示，C、H原子都未画出，据此，可判断1，2，3，4，5--五氯环戊烷(假定五个碳原子也处于同一平面上)的异构体数是：A．4B．5C．6D．7
例11．金刚烷的结构如图，它可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型。请根据中学学过的
异构现象判断由氯原子取代金刚烷亚甲基(―CH2―)中氢原子所形成的二氯取代物的种类A．4种B．3种C．2种D．6种
思考：金刚烷的一氯取代物有多少种？二氯取代物有多少种？
六.有机化学反应类型
【知识要点】
1．能够识别结构式、结构简式中各原子的连接次序和方式、基团和官能团。
2．以一些典型的烃及烃的衍生物为例，了解有机化合物的基本碳架结构和官能团在化合物中的作用。
3．掌握各类烃中各种碳碳键、碳氢键等的化学性质和主要化学反应，掌握各主要官能团的性质和主要反应。4．了解组成和结构决定性质的关系。
【知识要点讲解】
有机反应类型是有机化学的核心内容，也是比较基础的内容。在复习中，要抓基础、找规律，加强与物质结构理论的联系。弄清组成和结构的关系，结构对性质的关系，结构对性质的决定作用。加强正向思维和逆向思维的培养。在复习中，要想提高应用化学知识解决问题的能力，应当促进知识的条理化、结构化。应当把知识点放在一个大的结构框架中去分析，对所学知识形成良好的整体感。在复习中大家可以通过不同的形式来体现。
掌握有机反应类型要抓住三点：
1．能发生该反应的官能团或物质有那些？而且重在从官能团的角度去把握。有机物的性质、有机物的衍生关系实质是官能团的性质、官能团的衍生关系。
2．有机反应机理即断键、合键处。
3．共价键的断与合就是共用电子对的拆合。要把共价键与共用电子对相对应考虑。
（一）、有机反应的基本类型
取代反应加成反应消去反应聚合反应氧化反应与还原反应
酯化反应水解反应中和反应及其它反应
（二）、取代反应
1．概念：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。
2．能发生取代反应的官能团有：醇羟基（－OH）、卤原子（－X）、羧基（－COOH）、酯基（－COO－）、肽键（－CONH－）等。
3．能发生取代反应的有机物种类如下图所示：
例1．（97全国高考题）有机化学中取代反应的范畴很广。下列6个反应中，属于取代反应范畴的是（ACEF）
（三）、加成反应
1．能发生加成反应的官能团：双键、三键、苯环、羰基（醛、酮）等。
2．加成反应有两个特点：①反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。②加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应）。
说明：1．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。
2．醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。
3．共轭二烯有两种不同的加成形式。
例2．与Br2发生1∶1加成反应，其加成产物最多有多少种？
分析：该结构中有三个双键，而且三个双键不对称，所以首先可以发生三种1，2-加成；同时，这三个双键又构成两组共轭双键，因此，又有两种1，4-加成产物。所得产物的结构如下：
例3．含有一个叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为：CH3CH2CH(CH3CH2)CH2CH(CH3)CH2CH3，此炔烃可能有的结构简式有（）
A．1种B．2种C．3种D．4种
解析：
（四）、消去反应
1．概念：有机物在适当的条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如水、HX等），生成不饱和（双键或三键）化合物的反应。如：实验室制乙烯。
2．能发生消去反应的物质：醇、卤代烃；能发生消去反应的官能团有：醇羟基、卤素原子。
3．反应机理：相邻消去
发生消去反应，必须是与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子，否则不能发生消去
反应。如CH3OH，没有邻位碳原子，不能发生消去反应。还有如：（R1、
R2、R3代表烃基，可以相同，也可以不同）都不能发生消去反应。同时，根据碳的四价结构，与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳，可以是一种，也可能是两种，最多还可以是三种，如果这些邻位碳原子上都有氢原子，则所得到的不饱和烯烃可能是一种，也可能是两种，还可能是三种，这就要看这些邻位碳原子的环
境是否等效——即对称。如果官能团在烃基的对称位置上，则消去产物为一种。如：。若不在对称位置上，则消去产物可能为两种或三种。例如：
加成反应和消去反应是对立统一的关系：
饱和化合物通过消去反应，生成不饱和的化合物，腾出空位子，再通过加成反应，引入所需要的官能团。
例4．已知卤代烃在一定条件下既可发生水解，又可发生消去反应，现由2-溴丙烷为主要原料，制取1,2-丙二醇时，需要经过的反应是（）
A．加成－消去－取代B．消去―加成―取代C．取代―消去―加成D．取代―加成―消去
（五）、聚合反应
聚合反应是指小分子互相作用生成高分子的反应。聚合反应包括加聚和缩聚反应。
1．加聚反应：由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。反应是通过单体的自聚或共聚完成的。加聚
反应的复习可通过类比、概括，层层深入，寻求反应规律的方法复习。
能发生加聚反应的官能团是：，碳碳双键。
加聚反应的实质是：加成反应。
加聚反应的反应机理是：碳碳双键断裂后，小分子彼此拉起手来，形成高分子化合物。
Ⅰ．单烯烃的加聚
（1）乙烯的加聚：（2）氯乙烯的加聚：
（3）丙烯的加聚：（4）2－丁烯的加聚：
小结：
烯烃加聚的基本规律：
Ⅱ．二烯烃的加聚
二烯烃单体自聚时，单体的两个双键同时打开，单体之间直接连接形成含有一个新双键的链节而成为高分子化合物。
Ⅲ．单烯烃与二烯烃共聚
单烯烃打开双键，二烯烃的两个双键也同时打开，彼此相互连接而二烯烃又形成一个新双键成为高分子化合物。例如：
加成聚合反应的特点：高分子链节与单体的化学组成相同；生成物只有一种高分子化合物。
2．缩聚反应：有机物单体间通过失去水分子或其它小分子形成高分子化合物的反应叫缩聚反应。该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团。如酚醛树脂、氨基酸形成蛋白质等。
醇羟基和羧基酯化而缩聚
（1）二元羧酸和二元醇的缩聚，如合成聚酯纤维：
（2）醇酸的酯化缩聚：
此类反应若单体为一种，则通式为：
若有两种或两种以上的单体，则通式为：
Ⅲ．氨基与羧基的缩聚：
（1）氨基酸的缩聚，如合成聚酰胺6：
（2）二元羧酸和二元胺的缩聚：
3．聚合物单体的确定：单体聚合物
对于加聚反应和缩聚反应除了要熟练根据上面合成高聚物的反应特征掌握单体写聚合体的正确方法，还要能根据高聚物的链节，找出这种高聚物的单体，并写出其结构简式。现将书写的基本步骤和方法总结如下，供大家参考：
Ⅰ．确定聚合物的类型
聚合物通常可通过加聚反应或缩聚反应得到。因此，要知道一种聚合物的单体，必须首先确定这种聚合物
是加聚产物还是缩聚产物。一般如果链节中含有等基团者，是缩聚产物。如果链节主链上都是碳原子，没有其它的杂原子，则一般是加聚产物。
Ⅱ．加聚产物中单体的确定
加聚产物可用下列方法确定其单体：单变双，双变单，超过四价不相连。即将链节中主链上的所有“C－C”单键改写成“C＝C”双键，而将原有的“C＝C”双键改写成“C－C”单键（两端的方括号、表示化学键的短线及“n”先去掉），然后从左到右或从右到左逐个碳原子进行观察，如有超过四价的两个相邻碳原子，则将它们之间表示双键的“＝”去掉，使这两个碳原子不相连，这种聚合物的各种单体自然就露出“庐山真面目”了。
例5．工程塑料ABS树脂结构简式如下，合成时用了三种单体。
这三种单体的结构简式分别为：_________________、
_________________、_________________。
Ⅲ．缩聚产物中单体的确定
缩聚产物一般是由生成类似于酚醛树脂、生成酯、生成肽键的原理形成。根据这些物质的生成原理，从什么位置形成共价键的，书写单体时就从什么地方断键还原。所以，若是缩聚产物，其单体的确定方法可如下操作：羰氧断，羰氮断；羰基连羟基，氧氮都连氢，端点羰、氮、氧，也照上法连。例如：
等，则先从羰基与氧原子或羰基与氮原子之处断开（同样要将两端的方括号、表示化学键的短线及“n”先去掉），成为两部分：
然后在羰基碳原子上连上羟基，氧原子或氮原子上连上氢原子，这样，聚合物的单体的结构简式自然就出来了：
如果链节中不含“－COO－”或“－CO－NH－”，只是在端点含有“－CO－”、“－O－”或“－N－”，则说明是只有一种单体缩聚成的，则只须依照上述方法在羰基上连上羟基“－OH”，“－O－”或“－N－”原上直接连上
“H”就行了。如：的单体可以迅速写出为
例6．无线电中的绝缘包皮PTB是一种绝缘性能好的材料，其结构简式为：
请写出合成PTB所需单体的结构简式：___________________.
六、氧化反应与还原反应
1．氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。
能发生氧化反应的物质和官能团：烯（碳碳双键）、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。烯（碳碳双
键）、炔（碳碳叁键）、苯的同系物的氧化反应都主要指的是它们能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，被酸性高锰酸钾溶液所氧化。
醇可以被催化氧化（即去氢氧化）。其氧化机理可以表示如下：
也可以表示成：
2Cu+O22CuO
由此可以看出，醇被氧化的过程中，Cu是起催化剂的作用，氧化的关键是与羟基直接相连的碳原子上必须要有氢原子，如果与羟基直接相连的碳原子上没有氢原子则不能被氧化。即：
（此反应不能发生）
（R1、R2、R3代表烃基，可以相同也可以不同）
如果与羟基直接相连的碳原子上有两个氢原子即羟基在主链链端的碳原子上，则被催化氧化为醛；如果与羟基直接相连的碳原子上只有一个氢原子即羟基在中间碳上，则被催化氧化为酮。即：
例如：
（R、R1、R2代表烃基，可以相同也可以不同）
例7．分子式为C5H12O的醇中，不能发生催化氧化反应的结构简式为______不能发生消去反应的结构简式为_____________________。
含醛基的物质（包括醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）的氧化反应，指银镜反应及这些物质与新制氢氧化铜悬浊液的反应。要注意把握这类反应中官能团的变化及化学方程式的基本形式。
2．还原反应是有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应，其中加氢反应又属加成反应。还原反应具体有：与氢气的加成（如醛、酮）、硝基苯的还原。
七、酯化反应
Ⅰ．酯化反应的脱水方式：羧酸和醇的酯化反应的脱水方式是：“酸脱羟基醇脱氢”，羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合成水，其余部分结合成酯。这种反应的机理可通过同位素原子示踪法进行测定。
例8．向的平衡体系中加入H218O，过一段时间后18O A．只存在于乙酸分子中B．只存在于乙醇分子中
C．乙酸和乙酸乙酯分子中D．乙醇、乙酸和乙酸乙酯分子中
Ⅱ．酯化反应的类型：
1．一元羧酸和一元醇生成链状小分子酯的酯化反应，如：
2．二元羧酸（或醇）和一元醇（或酸）的酯化反应
二元羧酸和一元醇按物质的量1∶1反应
二元羧酸和一元醇按物质的量1∶2反应
一元羧酸和二元醇按物质的量1∶1反应
一元羧酸和二元醇按物质的量2∶1反应
3．二元羧酸和二元醇的酯化反应
（1）生成小分子链状酯，如：
（2）生成环状酯
（3）生成聚酯，如：
4．羟基酸的酯化反应
（1）分子间反应生成小分子链状酯，如：
（2）分子间反应生成环状酯，如：
（3）分子内酯化反应生成内酯（同一分子中的－COOH和－OH脱水而形成的酯），如：
5．无机酸和醇酯化生成酯，例如：
6．苯酚与羧酸或酸酐生成酚酯，例如：
注意：
酚酯的形成不要求掌握，但在书写同分异构体的时候需要考虑酚酯；酚酯的水解也要求掌握。
综上所述，酯的种类有：小分子链状酯、环酯、聚酯、内酯、硝酸酯、酚酯。
（八）．水解反应
能发生水解反应的物质：卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质等
注意：
1．从本质上看，水解反应属于取代反应。
2．注意有机物的断键部位，如乙酸乙酯水解时是与羰基相连的C－O键断裂。（蛋白质水解，则是肽键断裂）例9．下列说法正确的是（）
A．能使溴水褪色的物质一定能和溴水发生加成反应
B．醇和酸作用，生成酯和水的反应叫酯化反应
C．乙醇脱水成醚、酯的水解、苯的硝化、皂化反应的实质都是取代反应
D．所有的醇都能被去氢氧化生成相应的醛或酮
九、中和反应、裂化反应及其它反应
醇、酚、酸分别与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的反应；显色反应等。
例10．某芳香族化合物的分子式为C8H8O4，已知1mol该化合物分别与Na、NaOH、NaHCO3反应，消耗三种物质的物质的量之比为3∶2∶1，而且该化合物苯环上不存在邻位基团，试写出该化合物的结构简式。
2．显色反应主要掌握：FeCl3遇苯酚显紫色；浓硝酸遇含苯环的蛋白质显黄色（黄蛋白实验）；碘水遇淀粉显蓝色。
【练习】
1．在下列有机物中，既能发生取代反应，又能发生消去反应的是（）
A．CH3CH(CH3)OH B．CH3COOH C．CH3C(CH3)2CH2OH D．CH3OH
2．有A、B两种有机物，分子式都是C6H12O2，它们都不能和金属钠反应，但都能发生水解反应。A水解后生成甲、乙两种物质，甲物质发生银镜反应，乙物质与浓H2SO4共热不能脱水生成对应的烯烃。B水解后得到丙和丁两种物质，丙经催化氧化生成戊，戊能发生银镜反应，戊氧化的结果产生丁。试写出A和B的结构简式。
七有机化学实验
[知识要点]化学实验涉及的知识内容很广泛，包括化学原理、物质性质、实验操作、实验技能等方面。它对于巩固化学知识，理解化学概念，培养观察能力，思维能力及分析处理问题的能力等方面具有重要作用。因此，在复习中要认真阅读课本中的演示实验与学生实验，对所做过的实验要温故知新，对实验的操作问题要多问几个为什么，使知识和技能有机的结合起来。在有机实验中主要涉及了重要有机物的制取、鉴别、分离、提纯等方面的内容。
[知识要点讲解]
一、有机基础实验
有机实验主要有：
1、乙烯、乙炔的制取与性质；
2、苯的溴代与硝化；
3、石油分馏；
4、乙酸乙酯的制取；
5、醛的银镜反应、与新制氢氧化铜反应以及蛋白质的盐析等物质的性质实验等。
6、乙酸乙酯、二糖、多糖等物质的水解实验。
对具体的有机实验的复习要从以下几点着手：
1、反应原理；
2、反应装置特点及仪器的作用；
3、有关试剂及作用；
4、反应条件；
5、实验现象的观察与记录分析；
6、操作注意事项；
7、安全与事故的模拟处理；
8、其它(如仪器的装、拆；装置气密性检验；产物的鉴定与分离提纯；仪器的使用要领等)。
(一)两种气体
(二)三种液体制备
溴苯
(三)石油的分馏
1、要能够按照仪器的连接顺序有序的说出所使用的仪器和用品。(从下向上，从左向右)。
2、为防止暴沸，在蒸馏烧瓶中加入几片碎瓷片。
3、注意温度计水银球的位置
4、冷凝水流方向：下口进，上口出。
（四）、有机除杂题复习：
1、除去甲烷中混有少量的乙烯使用的试剂为溴水，其操作方法是洗气。
2、除去溴苯中混有少量的溴使用的试剂为NaOH溶液；其操作方法是分液
3、除去乙酸乙酯中少量的乙酸或乙醇使用饱和Na2CO3溶液；其操作方法是分液。
4、除去苯中少量的苯酚使用的试剂为NaOH溶液；其操作方法是分液。
5、除去乙醇中少量的水（即制无水乙醇）使用的试剂为CaO，操作方法是蒸馏。
6、除去肥皂中的甘油，使用的试剂___NaCl___，操作方法是__盐析__。
7、除去淀粉中的纯碱，使用的试剂为____水____，操作方法是_渗析___。
（五）、有机鉴别题复习：
1、鉴别乙烷（饱和烃）和乙烯（不饱和烃
用溴水或酸性高锰酸钾溶液，褪色的是乙烯，不褪色的是乙烷。
2、鉴别苯、乙醇、溴苯：
用蒸馏水，利用水溶性和密度不同，加水后不分层的是乙醇，出现分层且油状物在上的是苯，出现分层且油状物在下的是溴苯。
3、鉴别乙醇、乙醛、乙酸：
用新制的Cu(OH)2溶液，能使蓝色沉淀溶解的是乙酸，将另两个试管分别加热，出现（砖）红色沉淀的是乙醛，另一个无变化的是乙醇。
4、鉴别是否无水乙醇：
用无水CuSO4粉末，若不变蓝色，说明无水。
5、鉴别是否含有醛基（-CHO）：
利用银镜反应或费林反应。
6、鉴别是否苯酚：
用浓溴水，若有白色沉淀，证明是苯酚。或利用显色反应，加FeCl3溶液，是否显紫色。
有机化学专题复习讲义 专题一有机物的概念、有机物的命名、同系物和同分异构体 一、有机物的概念 1、含碳元素的化合物叫做有机物（除碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、金属碳化物、硫氰化物外）。 2、有机物的性质 （1）大多数有机物难溶于水，易溶于苯、汽油、四氯化碳等有机溶剂。 （2）大多数有机物是非电解质，不易导电。 （3）大多数有机物是分子晶体，熔沸点较低。 （4）大多数有机物易燃，受热易分解。 二、有机物的命名 1、烃基 烃基：烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的呈电中性的部分，一般用“R—”表示。例如，甲烷分子CH4失去一个氢原子后剩余的部分—CH3叫做甲基。 △“根”与“基”的区别 电性化学性质 根带电荷稳定，能独立存在 基不带电荷，显电中性活泼，不能单独存在 [例1]写出羟基和氢氧根的电子式。 [例2]碳正离子［例如CH3+、CH5+、(CH3)3C+］是有机反应的重要中间体。欧拉（G·Olah）因在此领域中的卓越成就而荣获1994年诺贝尔化学奖。碳正离子CH5+可以通达CH4在“超强酸”中再获得一个H+而得到，而CH5+失去H2可以得CH3+。 （1）CH3+是反应性很强的正离子，是缺电子的，其电子式是。 （2）CH3+中4个原子是共平面的，3个C-H键之间的夹角（键角）相等，则C-H键之间的夹角是。 （3）(CH3)2CH+在NaOH的水溶液中反应将得到电中性的有机分子，其结构简式为。（4）(CH3)3C+去掉H+后将生成电中性的有机分子，其结构简式为。 [答案]（1）（2）120°（3）(CH3)2CHOH （4）(CH3)2CH=CH2 2、习惯命名法(普通命名法) 习惯命名法在命名简单有机化合物时比较方便。如对烷烃的命名，其中碳原子数在10以内
有机化学习题专题训练 （一）有机化合物的组成和结构 一、选择题 1．1995年，美国化学教授Lagow 声明：他们科研小组制得了一种很活泼的新的碳单质：“链式炔碳……—C ≡C —C ≡C —C ≡C —……”（碳原子数为300～500）下列对该物质的叙述正确的是（ ）。 A ．在自然界中可稳定存在 B ．在常温下呈气态 C ．熔点一定比石墨高 D ．和C 60互为同素异形体 2．由环己烷、乙醇、乙醚组成的混合物，经测定碳的质量分数为72％，则氧的质量分数为（ ）。 A ．19.6 ％ B ．17.8 ％ C ．16 ％ D ．14.2 ％ 3．现有乙酸、乙醛、甲酸甲酯、2－甲基－1－戊烯组成的混合物中，测得氧的质量分数为15.3％，则氢的质量分数为（ ）。 A ．84.7 ％ B ．72.6 ％ C ．12.1 ％ D ．6.05 ％ 4．有一系列芳香烃稠环化合物，其结构简式如下，从萘开始，这一系列化合物中第25个分子式是（ ）。 萘 芘 蒽并蒽 A ．C 50H 30 B ． C 150H 56 C ．C 150H 60 D ．C 154H 56 5．一定质量的某有机物跟过量的钠反应生成氢气V 1L ，另一等质量的这种有机物跟纯碱反应生成二氧化碳V 2L ，则V 1和V 2的关系不可能的是（ ）。 A ．V 1 < V 2 B ．V 1 = V 2 C ．V 1 > V 2 D ．V 1 = 2V 2 6．某有机物W 能被氧化成饱和一元酸X ，在一定条件下，W 又能和等物质的量的氢气加成生成饱和一元醇Y ，X 和Y 能反应生成Z ，下列结论不正确的是（ ）。 A ．W ，Z 两物质具有相同的最简式 B ．Z 的相对分子质量是W 的2倍 C ．等质量的W ，Z 完全燃烧消耗氧气的量不等 D ．等质量的W ，Z 完全气化后在相同状况下的密度不同 7．某有机物在酸性条件下水解生成X ，Y 两种有机物，X 不能使石蕊试液变色，Y 能与小苏打反应产生无色气体；实验测得在同温同压下，相同质量的X ，Y 的蒸气所占体积相同，则原有机物是（ ）。 A ．硬脂酸甘油酯 B ．HCOO C 2H 5 C ．蔗糖 D ．CH 3COOC 2H 5 8．分子式为C 5H 10O 2的有机物为水果香味的液体，它与NaOH 溶液共热后蒸馏，若得到的气体对H 2的相对密度为23，则有机物的结构简式为（ ）。 A ．CH 3COOCH 2CH 2CH 3 B ．CH 3CH 2COOCH 2CH 3 C ．HCOOCH 2－CH －CH 3 D ．CH 3COO －CH －CH 3 9CH 3分子结构的下列叙述中，正确的是（ ）。 A ．七个碳原子都在同一平面上 B ．具有单键和双键两种键 C ．八个氢原子不可能都在同一平面上 D ．七个碳原子可能不在同一平面上 10．下列关于HC ≡C CH ＝CH CH 3的说法正确的是（ ）。 A ．所有碳原子有可能都在同一平面上 B ．最多只可能有9个碳原子在同一平面上 CH 3 CH 3
有机化学知识整理 1.甲烷的空间结构为正四面体型结构。 ⒉烷烃的化学性质：烷烃在常温下比较稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂起反应。 ⑴取代反应：有机物分子中的原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。如：Cl2与甲烷在光照条件下可以发生取代反应，生成CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3,CCl4及HCl的混合物。 取代反应，包括硝化、磺化、酯化及卤代烃或酯类的水解等。 ⑵氧化：烷烃可以燃烧，生成CO2及H2O ⑶高温分解、裂化裂解。 ⒊根、基：①根：带电的原子或原子团，如：SO42-，NH+4，Cl-。 ②基：电中性的原子或原子团，一般都有未成对电子。如氨基—NH2、硝基—NO2、羟基—OH。4．同系物：结构相似，在分子组成相差一个或若干个—CH2原子团的物质互相称为同系物。 判断方法：所含有的官能团种类和数目相同，但碳原子数不等。 ①结构相似的理解：同一类物质，即含有相同的官能团，有类似的化学性质。 ②组成上相差“—CH2”原子团：组成上相差指的是分子式上是否有n个—CH2的差别，而不限于分子中是否能真正找出—CH2的结构差别来。 ⒌乙烯分子为 C2H4，结构简式为CH2＝CH2，6个原子共平面，键角为120°。 规律：碳碳双键周围的六个原子都共平面。 ⒍乙烯的实验室制法： ①反应中浓H2SO4与酒精体积之比为3:1。 ②反应应迅速升温至170C，因为在140℃时发生了如下的副反应（乙醚）。 ③反应加碎瓷片，为防止反应液过热达“爆沸”。浓H2SO4的作用：催化剂，脱水剂。 ⒎烯烃的化学性质（包括二烯烃的一部分） ①加成反应：有机物分子中的双键或叁键发生断裂，加进(结合)其它原子或原子团的反应。Ⅰ.与卤素单质反应，可使溴水褪色，CH2＝CH2+Br2→CH2B—CH2Br Ⅱ.当有催化剂存在时,也可与H2O、H2、HCl、HCN等加成反应。 ②氧化反应: I.燃烧 II.使KmnO4/H+褪色 Ⅲ.催化氧化：2CH2＝CH2+O2 2CH3CHO 有机反应中,氧化反应可以看作是在有机分子上加上氧原子或减掉氢原子，还原反应可看作是在分子内加上氢原子或减掉氧原子。以上可简称为“加氧去氢为氧化；加氢去氧为还原”。 ②聚合：小分子的烯烃或烯烃的取代衍生物在加热和催化剂作用下，通过加成反应结合成高分子化合物的反应，叫做加成聚合反应，简称加聚反应。 ⒏乙炔：HC≡CH ，键角为180°，规律：叁键周围的4个原子都在一条直线上。 ⒐乙炔的化学性质:
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2017-2018 有机化学推断题专题 评卷人 得 分 一、推断题 [2017陕西省西安市铁一中学高三模拟]H 是一种新型香料的主要成分之一，其结构中含有三个六 元环。H 的合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去)： ① ①RCH=CH 2+CH 2=CHR'?催化剂 CH 2=CH 2+RCH=CHR' ②B 中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子。 ③D 和G 是同系物 请回答下列问题： (1)用系统命名法命名(CH 3)2C ＝CH 2 ___________________。 (2) A→B 反应过程中涉及的反应类型有____________________。 (3)写出D 分子中含有的官能团名称______________________。 (4)写出生成F 与足量氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式 ________________________。 (5)写出E 在铜催化下与O 2反应的化学方程式 ___________________。 (6)同时满足下列条件：①与FeCl 3溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上有两个取代基的G 的同分异构体有___________种(不包括立体异构)，其中核磁共振氢谱为5组峰的为___________ (写结构简式)。 2. [2017·内蒙赤峰二中高三模拟]四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广阔。以下是TPE 的合成路线(部分试剂和反应条件省 略): (1)A 的名称是 ；试剂Y 为 。 (2)B→C 的反应类型是 ；B 中官能团的名称是 ；D 中官能团的名称是 。 (3)E→F 的化学方程式是 。
高考化学专题有机化学复习 七、有机反应类型与对应物质类别 1．取代反应 （1）定义： 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应. （2）能发生取代反应的物质： ①烷烃：光照条件下与X2取代； ②芳香烃：Fe(FeX3)条件下与X2发生苯环上的取代；与浓硝酸浓硫酸在50～60℃水浴下的硝化反应；与浓硫酸在70～80℃水浴条件下的磺化反应；在光照下与X2发生烷基上的取代； ③醇：与HX取代；与含氧酸酯化；分子间脱水； 注：醇与钠的反应归入置换反应. ④酚：与浓溴水生成2,4,6－三溴苯酚；与浓硝酸生成2,4,6－三硝基苯酚； 注：液态酚与钠的反应仍属于置换反应. ⑤酯：酯的水解； ⑥羧酸：羧酸的酯化反应； ⑦卤代烃：与NaOH溶液共热水解. （3）典型反应 CH4+Cl2CH3Cl+HCl
CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 2．加成反应 （1）定义： 有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质. （2）能发生加成反应的物质，包括含C＝C、C C、－CHO、羰基、苯环的物质，具体如下： ①烯烃：与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成； ②炔烃：与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成； ③苯及同系物：与H2在Ni催化下加成、与Cl2在紫外光下加成；
④醛：与HCN、H2等； ⑤酮：H2； ⑥还原性糖：H2； ⑦油酸、油酸盐、油酸某酯、油(不饱和高级脂肪酸甘油酯)的加成：H2、H2O、X2等； ⑧不饱和烃的衍生物，如卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等等.说明： 一般饱和羧酸、饱和酯不发生加成反应. （3）典型反应 CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br 3．加聚反应 （1）定义： 通过加成聚合反应形成高分子化合物. （2）特征：①是含C=C双键物质的性质.②生成物只有高分子化合物.
高中有机化学专项训练题 一、单选题 1.卤代烃的制备有多种方法,下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是( ) A. B. C. D. 2.下列有关卤代烃的叙述正确的是( ) CH Cl有和两种结构 A. 22 B.氯乙烯只有一种结构,而1,2﹣二氯乙烯有两种结构(考虑立体异构) AgNO溶液,可观察到C.检验溴乙烷中的溴元素可将其与过量NaOH水溶液共热充分反应后,再滴入 3 浅黄色沉淀生成 D.1﹣溴丙烷和2﹣溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热,产物相同,反应类型不同 3.已知: 下列说法不正确的是( ) A.M、N和W均能发生氧化反应、加成反应和取代反应 B.M不能使溴水因发生化学反应而褪色 C.M与足量的H2反应后的产物的一氯代物有4种 D.W的所有碳原子不可能在同一平面上 4.如下8种物质中:①甲烷;②聚乙烯;③苯;④氯乙烯;⑤ 2-丁炔;⑥环己烷;⑦邻二甲苯;⑧ 2-甲基-1,3-丁二烯 既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能与溴水发生加成反应使之褪色的是( )
A.③④⑤⑧ B.④⑤⑦⑧ C.④⑤⑧ D.③④⑤⑦⑧ 5.下列说法正确的是( ) A.丙烷是直链烃,所以分子中3个碳原子也在一条直线上 B.丙烯所有原子均在同一平面上 C.所有碳原子都在同一平面上 D.至少有16个原子共平面 6.某小组用图甲、图乙所示装置进行溴乙烷性质的探究。在图甲试管中加入5mL溴乙烷和 10mL6mol·L-1 NaOH水溶液,振荡,水浴加热。将溴乙烷与NaOH乙醇溶液反应产生的气体通入图乙装置。下列说法正确的是( ) A.图甲、图乙装置中分别发生的是消去反应和取代反应 B.图甲试管中物质充分反应后,可观察到液体出现分层 C.图乙中试管A的作用是除去气体中混有的溴乙烷 D.若图乙中无试管A,可将B中试剂改为溴的四氯化碳溶液 7.下列关于氟氯烃的叙述中,错误的是( ) A.氟氯烃是一类含氟和氯原子的卤代烃 B.氟氯烃大多为无色无臭的气体或易挥发的液体 C.氟氯烃通常化学性质稳定,但有剧毒 D.在紫外线照射下氟氯烃可产生氯原子从而破坏臭氧层 8.卤代烃能够发生下列反应:2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr,下列有机物可以合成环丁烷的是( ) A.BrCH2CH2CH2CH2Br B. C. D.CH3CH2CH2CH2Br 9.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是( )
精心整理 选修五有机化学基础 第一章认识有机化合物【知识回顾】 一、选择题(每小题只有一个选项符合题意) 1．有机化合物有不同的分类方法，下列说法正确的是() ①从组成元素分：烃，烃的衍生物②从分子中碳骨架形状分：链状有机化合物，环状有机化合物③从官能团分：烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧 A 2 A C 3 A B C D 4 C．是一种芳香化合物D．含有酯基
5．某有机物的结构简式为，按官能团分类，它不属于() A．烯类B．酚类C．醚类D．醇类 6．除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质)，所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是() 混合物试剂分离方法 A 苯(苯酚) 溴水过滤 B 乙烷(乙烯) 氢气加热 C 乙酸乙酯(乙 酸) NaOH溶 液 蒸馏 D 淀粉(氯化钠) 蒸馏水渗析 7.下列有机物的命名正确的是() 8．如图是立方烷的球棍模型，下列有关说法不正确的是() A B．其二氯代物有三种同分异构体 C．它是一种极性分子D．它与苯乙烯
()互为同分异构体 9．下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是() 10．2008年北京残奥会吉祥物是以牛为形象设计的“福牛乐乐”(Funiulele)。有一种有机物的键线式也酷似牛，故称为牛式二烯炔醇(cowenynenynol)。下列有关说法不正确的是() A．牛式二烯炔醇分子内含有两种官能团 B．牛式二烯炔醇能够发生加聚反应得到高分子化合物 C．牛式二烯炔醇在一定条件下能与乙酸发生酯化反应 D．牛式二烯炔醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色 11．某烃结构式用键线表示为，该烃与Br2按物
高考化学有机推断专题复习 一、考纲要求:（有机化学基础部分） 3．以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各类烃（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃）中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。 4．以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油脂、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。 10．通过上述各类化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。 11．综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。 二、有机推断题题型分析及面临的主要问题 1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的 性质。 2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据)；另一类则通过化学 计算(也告诉一些物质性质)进行推断。 3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。 4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。 5、面临的主要问题 （1）、要查缺补漏哪些方面的基础知识？如：掌握以官能团为中心的知识结构、掌握各类有机物间转化关系、梳理“题眼”，夯实基础 （2）、解题基本的分析思路是什么？（3）、逐步学会哪些解题技能技巧？（4）、要积累哪些方面的解题经验？ 三、有机推断题的解题思路 解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握 有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断 的关键： 1、审清题意（分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图） 2、用足信息（准确获取信息，并迁移应用） 3、积极思考（判断合理，综合推断） 根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应)。但 有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间 的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范 围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突 破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面 的检查，验证结论是否符合题意。 四、有机推断题的突破口 解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在
2017届高三化学有机化学专题复习 考点1：通过计算推出分子式或结构式 例题1：A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，有机物A中氧的质量分数约为%，则A 的分子式为_________。 例题2：某烃A的相对分子质量在90到100之间，1molA完全燃烧可以产生4molH 2 O,则A的分子式为。 例题3：某羧酸酯的分子式为C 18H 26 O 5 ，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该 羧酸的分子式为____________。 方法小结：1.看清组成元素 2、先确定原子量较大的原子数目 3.分子式中： C:H>=n:2n+2 强化训练1： 1、已知有机物B中含有C，H，O元素，其与H 2 的相对密度为23，分子中碳、氢原子个数比为1：3 有机物B的分子式为。 2、 A的相对分子质量是104，1 mol A与足量NaHCO 3 反应生成2 mol气体，其结构式为________。 3、1mol丁二酸和1mol丙二醇反应生成环酯类的分子式为_____________。 考点2：分子式和耗氧量、核磁共振氢谱、官能团名称和性质判断 例题1：化合物I（）的分子式为，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗 molO 2 。例题2： 的分子式为__________,含有的官能团有_____________________，1mol该有机物可 以消耗______molBr 2 ，________mol NaOH。 例题3：化合物I（）的分子式为，其核磁共振氢谱有组峰，分子中官能团的名称为。 强化训练： 1、化合物A结构如下图所示，该化合物的分子式为______，1mol该有机物燃烧需要 消耗______molO 2, 最多可以消耗______mol H 2 和_________mol Br 2 。 2、香兰素（）除了醚键之外，还含有的官能团名称 ．．是，1mol香兰素最 多可与 molH 2 发生加成反应。 3、化合物含有的官能团名称为__________，1mol该有机物最多消耗_____molNaOH，_____mol Ag(NH 3) 2 OH, ______mol H 2 . 考点3：反应类型的判断
2010-2011高三化学第二轮专题练习 （有机化学基础专题训练） 1下列叙述不正确的是 A．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同 B．淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同 C．煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠 D．和CH3-CH=CH2互称为同分异构体 2下列叙述错误的是 A．煤的干馏、石油的分馏分别是化学变化、物理变化 B．乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去C．除去乙醇中少量的乙酸的方法是：加足量生石灰，蒸馏。 D．饱和（NH4）2SO4溶液和饱和CuSO4溶液都能使蛋白质溶液产生沉淀，且原理相同 3下列说法正确的是 A．乙烯和苯都能发生加聚反应 B．蛋白质水解的最终产物是多肽 C．米酒变酸的过程涉及了氧化反应D．石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子的过程4下列关于有机物的正确说法是 A．聚乙烯可发生加成反应 B．淀粉、蛋白质完全水解的产物互为同分异构体C．石油干馏可得到汽油、煤油等。D．乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成。 5下列化合物中既易发生取代反应，也可发生加成反应，还能使KMn04酸性溶液褪色的是 A、乙烷 B、乙醇 C、丙烯 D、苯 6下列说法正确的是 A．汽油是纯净物，乙醇汽油是混合物 B．塑料、橡胶、纤维是三种重要的有机高分子材料 C．变质的油脂有难闻的特殊气味，是因为油脂发生了加成反应 D．乙烯、植物油和苯都能与氢气发生加成反应，是因为其结构中都含有碳碳双键 7下列关于有机物的说法中，不正确的是 A．棉花、蚕丝和锦纶的主要成分都是纤维素 B．苯、乙醇和乙酸都能发生取代反应 C．将铜片在酒精灯上加热变黑后迅速插入乙醇溶液中，铜片恢复红色且质量与加热前相同。 D．用新制的Cu ( OH )2可用于检验尿液中的葡萄糖 8下列关于有机物的说法，正确的是 A．甲烷、苯都能和溴水发生加成反应 B．糖类、蛋白质都能发生水解反应 C．只用碳酸钠溶液就可鉴别乙醇、乙酸 D．乙烯、乙醇都能发生加聚反应 9下列说法正确的是 A．乙醇和乙酸都能与氢氧化钠溶液反应 B．乙烯和聚乙烯都能使溴水退色 C．石油裂化和裂解都属于化学变化 D．淀粉和纤维素的化学式为（C6H10O5）n，互为同分异构体10下列说法正确的是 A．煤、石油、天然气在燃烧过程中生成氮氧化物是目前自然界中氮固定的途径之一B．生物质能来源于植物及其加工产品所贮存的能量,但不包括城市与工业有机废弃物和农业废弃物等 C．化石燃料蕴藏的能量实际是来之于远古时期的生物体湮没地下之后，不断吸收地球内部的能量
有机化学知识要点总结 一、有机化学基础知识归纳 1、常温下为气体的有机物： ①烃：分子中碳原子数n≤4（特例：）,一般：n≤16为液态，n＞16为固态。 ②烃的衍生物：甲醛、一氯甲烷。 2、烃的同系物中，随分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐_ _____，密度增大。同分异构 体中，支链越多，熔、沸点____________。 3、气味。无味—甲烷、乙炔（常因混有PH3、AsH3而带有臭味） 稍有气味—乙烯特殊气味—苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性—--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味—----乙醇、低级酯 甜味—----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味—硝基苯 4、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 5、密度比水小的液体有机物有：烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。 6、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。 苯酚：常温时水溶性不大，但高于65℃时可以与水以任意比互溶。 可溶于水的物质：分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等 7、特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用作防冻液；甲醛的水溶 液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。 8、能与Na反应放出氢气的物质有：醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的 化合物。 9、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 10、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 11、能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚；（2）羧酸；（3）卤代烃(NaOH水溶液：水解；NaOH醇溶液：消去) （4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）；（5）蛋白质（水解） 12、遇石蕊试液显红色或与Na2C03、NaHC03溶液反应产生CO2：羧酸类。 13、与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚； 14、常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸； 15、既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 16、羧酸酸性强弱： 17、能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有：醛、甲酸、 甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。 18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质
3013年高考有机化学推断题汇编（含解析） 四川．（17分） 有机化合物G 是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为： G 的合成路线如下： 其中A~F 分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去。 已知： 请回答下列问题： （1）G 的分子式是 ；G 中官能团的名称是 。 （2）第①步反应的化学方程式是 。 （3）B 的名称（系统命名）是 。 （4）第②~⑥步反应中属于取代反应的有 （填步骤编号）。 （5）第④步反应的化学方程式是 。 （6）写出同时满足下列条件的E 的所有同分异构体的结构简式 。 ①只含一种官能团；②链状结构且无—O —O —；③核磁共振氢谱只有2种峰。 赏析：以框图合成考察有机化合物知识。(CH 3)2C=CH 2与HBr 反应①是加成反应，生成A(CH 3)2CHCH 2Br,②水解反应，生成B(CH 3)2CHCH 2OH,③是氧化反应，生成(CH 3)2CHCHO ， 根据反应信息和G 的结构特征，C 是CH 3CH 2OOCCHO ，D 是 在水解生成CH 3CH 2OH 和E 再和H 2加成，E 中—CHO 变成F 中—CH 2OH ，F 的—COOH 、—CH 2OH 再酯化生成G 。 参考答案： （1）①C 6H 10O 3（2分） ②羟基、酯基（各1分，共2分） （2） （3）2-甲基-1-丙醇（2分） （4）②⑤（各1分，共2分） （5） （6）CH 3COOCH 2CH 2OOCCH 3 CH 3CH 2OOCCOOCH 2CH 3 CH 3OOCCH 2CH 2COOCH 3（各1分，共2分） （北京卷）25．（17分） 可降解聚合物P 的恒诚路线如下 CH 3CHCHO + OHCCOOC 2H 5 → CH 3C —CHCOOC 2H 5（3分） 3 3 CHO CH 3C=CH 2 + HBr → CH 3CHCH 2Br （2分） 3 CH 3 CH 3CH 2OOCCHOH (CH 3)2C —CHO ， HOOCCHOH (CH 3)2C —CHO ，
有机化学专题复习一有机物命名 一. 重点、难点 1. 掌握有机物的基本知识和命名方法 2. 重点是常见类型物质的命名或根据命名判断结构简式 二. 具体内容 （一）烷烃命名 1. 普通命名法：（1—10个碳） 普通命名法：正、异、新 2.系统命名法： （1）选主链：最长原则和最多原则 （2）编号：最近、最简、最小原则 （3）写名称： （二）烯烃、炔烃的命名 1. 命名方法（找和烷烃命名的不同点） （1）选主链：最长、最多原则的前提： （2）编号：最近、最简、最小原则的前提： （3）写名称的不同点： 2. 二烯烃的命名方法：两个碳碳双键表示合并为_____烯，并标明位号。 （三）苯的同系物的命名 1. 烷基苯，将作为母体，苯环侧链的烷基作为取代基，称“某苯” 2. 烯基苯或炔基苯，将______作为母体，苯环当作取代基，称“苯某烯或炔” 3. 两个取代基，用____________来表示取代基在苯环上的位置。 4. 三个取代基，用___________来表示。 5. 较复杂的苯衍生物，把_______当作母体，苯环当作取代基。 （四）醇和卤代烃、醛、羧酸的命名（规律为含_____的有机物命名的基本原则）1. （1）定主链： （2）编号： 2. 醇字加在烷基名称的_____，卤代烃的卤字加在烷基名称的______。 3. 多元醇命名，选择带羟基____的碳链为主链，______写在醇字前面。 4. 不饱和卤代烃通常以不饱和烃作为主链，编号则要使双键的位置最小。 5. 醚：先写出与氧相联的两个_____的名称，再加上____字。 （五）酯的命名 1. 根据相应的____和_____来命名，称“某酸某酯”。 【典型例题】 [例1] 下列烷烃命名正确的是（） A. 2—二甲基—3—乙基丁烷 B. 2，2，3—三甲基戊烷 C. 2，2—二甲基—3—乙基丁烷 D. 3，4，4—三甲基戊烷
【化学】化学认识有机化合物的专项培优练习题(含答案)含答案 一、认识有机化合物练习题（含详细答案解析） 1．在C4H11N中，N原子以三个单键与其他原子相连接，它具有的同分异构体的数目为（） A．6 B．7 C．8 D．9 【答案】C 【解析】 【分析】 【详解】 根据该有机物中C、N、H原子之间都是以单键相连，以氮原子为中心，氮原子连一个甲基、一个甲基和一个乙基，有一种结构；氮原子连接一个氢原子、一个乙基、一个乙基，共1种；八种氮原子连一个氢原子、一个甲基和一个丙基，丙基有两种，有2种结构；氮原子连两个氢原子和一个丁基，丁基有4种，有4种结构；共有8种同分异构体，故选C。 【点睛】 本题主要考查了同分异构体的判断，原子的连接方式是解题关键，难度不大，注意丙基分正丙基和异丙基，丁基有4种。 2．公元前一世纪，我国已使用天然气井。现在“西气东输”工程早已全面竣工。天然气的主要成分为甲烷。下列关于甲烷的叙述中，错误的是（） A．通常情况下，甲烷跟强酸、强碱、强氧化剂都不反应 B．甲烷的化学性质比较稳定，点燃前不必验纯 C．甲烷与氯气反应，无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4，都属于取代反应 D．甲烷的四种有机氯代产物都难溶于水 【答案】B 【解析】 【分析】 【详解】 A．通常情况下，甲烷性质稳定，与强酸、强碱、强氧化剂都不反应，故A正确； B．可燃性气体在加热或点燃前都要验纯，以防爆炸事故的发生，甲烷能够燃烧，点燃甲烷前必须进行验纯，故B错误； C．甲烷和氯气在光照条件下，发生取代反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4，故C正确； D．CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4都是氯代烃，都难溶于水，故D正确； 故答案为B。 3．下列有关物质结构或性质的说法不正确的是（） A．三联苯与四联苯互为同系物
一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热 ．．．．．．．酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】：1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2A g↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O （6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag 6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。 （2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸 ．．．．．．．． （4）实验现象： ①若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；②若有机物为多羟基 醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O （6）定量关系：—COOH～? Cu(OH)2～? Cu2+（酸使不溶性的碱溶解） —CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 HX + NaOH == NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或 8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。 10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。 三、各类烃的代表物的结构、特性 类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物 通式C n H2n+2(n≥1) C n H2n(n≥2) C n H2n-2(n≥2) C n H2n-6(n≥6)
实用标准 文档大全高考化学专题复习——有机化学 七、有机反应类型与对应物质类别 1．取代反应 （1）定义： 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 （2）能发生取代反应的物质： ①烷烃：光照条件下与X2取代； ②芳香烃：Fe(FeX3)条件下与X2发生苯环上的取代；与浓硝酸浓硫酸在50～60℃水浴下的硝化反应；与浓硫酸在70～80℃水浴条件下的磺化反应；在光照下与X2发生烷基上的取代； ③醇：与HX取代；与含氧酸酯化；分子间脱水； 注：醇与钠的反应归入置换反应。 ④酚：与浓溴水生成2,4,6－三溴苯酚；与浓硝酸生成2,4,6－三硝基苯酚； 注：液态酚与钠的反应仍属于置换反应。 ⑤酯：酯的水解； ⑥羧酸：羧酸的酯化反应； ⑦卤代烃：与NaOH溶液共热水解。 （3）典型反应 CH4+Cl2 CH3Cl+HCl 实用标准 文档大全 CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O
CH3CH2OH+HOCH2CH 3 CH3CH2OCH2CH3 2．加成反应 （1）定义： 有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质。 （2）能发生加成反应的物质，包括含C＝C、 C C、－CHO、羰基、苯环的物质，具体如下： ①烯烃：与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成； ②炔烃：与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成； ③苯及同系物：与H2在Ni催化下加成、与Cl2在紫外光下加成； ④醛：与HCN、H2等； ⑤酮：H2； 实用标准 文档大全⑥还原性糖：H2； ⑦油酸、油酸盐、油酸某酯、油(不饱和高级脂肪酸甘油酯)的加成：H2、H2O、X2等； ⑧不饱和烃的衍生物，如卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等等。 说明： 一般饱和羧酸、饱和酯不发生加成反应。 （3）典型反应 CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br
高中有机化学实验题（一） 1．实验室制取乙烯的反应原理为CH3CH2OH CH2===CH2↑＋H2O, 反应时，常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应生成少量的SO2，有人设计下列实验确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。 试回答下列问题： (1)图中①②③④装置盛放的试剂分别是(填标号)：①________，②________，③________， ④________。 A．品红溶液B．NaOH溶液C．浓硫酸D．酸性高锰酸钾溶液 (2)能说明SO2存在的现象是______________________________________________。 (3)使用装置②的目的是________________________________________________。 (4)使用装置③的目的是__________________________________________________。 (5)确证乙烯存在的现象是____ _______________。 2．实验室制取硝基苯，应选用浓硫酸、浓硝酸在55℃～60℃条件下生成。 (1)实验时选用的加热方式是() A．酒精灯直接加热B．热水浴加热C．酒精喷灯加热 (2)选择该种加热方式的优点是_____________________________________。 3．已知下表数据： （1）写出该反应的化学反应式。 （2）按装置图安装好仪器后，在大试管中配制好体积比为3︰2的乙醇和乙酸，加热至沸腾，很久也没有果香味液体生成，原因是。 （3）根据上表数据分析，为什么乙醇需要过量一些，其原因是。 按正确操作重新实验，该学生很快在小试管中收集到了乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物。现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。在图中圆括号表示加入适当的试剂，编号表示适当的分离方法。
高考有机化学推断题集锦 2．以石油产品乙烯为起始原料进行合成高分子化合物F和G，合成路线如图所示： 已知：E的分子式为C4H6O2，F的分子式为(C4H6O2)n（俗名“乳胶”的主要成分），G的分子式为(C2H4O)n（可用于制化学浆糊），2CH2=CH2+2CH3COOH+O2 2C4H6O2（醋酸乙烯酯）+2H2O 又知：与结构相似的有机物不稳定，发生分子重排生成 请回答下列问题： （1）写出结构简式：E_______________，F___________________。 （2）反应①、②的反应类型______________、___________________________。 （3）写出A—→B、B—→C的化学方程式。 ________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________ 1．有一种名为菲那西汀的药物，其基本合成路线如下： 则： （1）反应②中生成的无机物化学式为。
（2）反应③中生成的无机物化学式为。 （3）反应⑤的化学方程式是。 （4）菲那西汀水解的化学方程式为。 3．已知有机物A和C互为同分异构体且均为芳香族化合物，相互转化关系如下图所示： 请回答下列问题： （1）写出有机物F的两种结构简式 ， ； （2）指出①②的反应类型：①；②； （3）写出与E互为同分异构体且属于芳香族化合物所有有机物的结构简式 ； （4）写出发生下列转化的化学方程式： C→D ， D→E 。 4．已知卤代烃在与强碱的水溶液共热时，卤原子能被带负电荷的原子团OH+所取代。现有一种烃A，它能发生下图所示的变化。