广东高考复习训练(一)
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广东高考复习训练(一) 1 广东高考复习训练——有机化学 【真题回顾】 (2014·广东)(15分)不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛。 (1)下列化合物I的说法,正确的是______。 A.遇FeCl3溶液可能显紫色 B.可发生酯化反应和银镜反应 C.能与溴发生取代和加成反应 D.1mol化合物I最多能与2molNaOH反应 (2)反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法:
化合物II的分子式为____________,1mol化合物II能与_____molH2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。 (3)化合物II可由芳香族化合物III或IV分别通过消去反应获得,但只有III能与Na反 应产生H2,III的结构简式为________(写1种);由IV生成II的反应条件为_______ 。
(4)聚合物可用于制备涂料,其单体结构简式为 ____________________ 。利用类似反应①的方法,仅以乙烯为有机物原料合成该单体, 涉及的反应方程式为____________________________________________________ 【考点梳理】 1、结构类(写官能团名称、有机物结构简式、同分异构体等) (1)官能团名称(做题时注意是否有“含氧”等字眼)、有机物结构简式
类别 所含官能团 广东高考复习训练(一) 2 烯烃 碳碳双键 炔烃 碳碳三键 苯(及其同系物) 苯环 卤代烃 卤原子 —X
醇 醇羟基 —OH
醚 醚键
酚 酚羟基
醛 醛基 酮 羰基
羧酸 羧基
酯 酯基
(2)有机反应中消耗试剂的量
反应 有机物 广东高考复习训练(一) 3 与氢氧化钠反应 (1)酚 (2)羧酸 (3)卤代烃(水溶液:水解;醇溶液:消去) (4)酯(水解,不加热反应慢,加热反应快) (5)蛋白质(水解)
与钠反应 醇、酚、羧酸
与碳酸钠反应 酚(不放CO2)、羧酸 与碳酸氢钠反应 羧酸
与氢气发生加成反应 (1)烯烃(碳碳双键 消耗1摩尔氢气) (2)炔烃(碳碳三键 消耗2摩尔氢气) (3)含苯环的物质(一个苯环消耗3摩尔氢气) (4)醛、酮 (注意羧酸不可以)
银镜反应 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质
与酸性高锰酸钾反应(无机物部分省略)
(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、
苯的同系物 (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质 (3)含有醛基的化合物
使溴水褪色 (无机物部分省略)
(1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成) (2)苯酚等酚类物质(取代,且有沉淀) (3)含醛基物质(氧化)(4)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。)
燃烧反应 燃烧通式: CxHy + (x+y/4)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2 H2O CxHyOz +(x+y/4-z/2)O2 →(点燃)→ xCO2 +y/2 H2O 广东高考复习训练(一) 4 (3)有机物分子中氢原子化学环境种数(判断等效氢原子) ①同一碳上连的氢原子是等效的。
②同一碳原子所连的甲基中的氢原子是等效的。如中四个甲基中的氢原子等效。
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。如中四个甲基的氢原子是等效的,两个中的氢原子是等效的。
(4)同分异构体的书写规律 书写时,可按下列顺序考虑: ①主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。 ②按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。 ③若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的。
2、性质类(判断反应类型、书写有机化学反应方程式、有机物检验等) (1)判断反应类型 1) 取代反应:①烷烃、芳香烃与X2的反应;②羧酸与醇的酯化反应;③卤代烃、酯的水解反应。 2) 加成反应:①不饱和烃与H2、X2、HX的反应;②醛与H2的反应。 3) 消去反应:相邻碳上要有氢原子的卤代烃、醇的发生消去反应。 4) 氧化反应:①任何有机物的燃烧;②KMnO4与烯烃的反应;③醇、醛的催化氧化
5) 还原反应:含碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯环的有机物与H2的加成反应。 6) 加聚反应:烯烃、炔烃在一定条件下的聚合反应。 广东高考复习训练(一) 5 7) 缩聚反应:
(2)有机物的转化关系 图1:
酯化酯水
解
醛酸醇
消去
解水
酯
化
氧化氧化
还原
加成水
解
卤代烃炔烃烯烃加成
加成消去
图2:
1) 官能团的引入: ①引入-X的方法:烯、炔的加成,烷、苯及其同系物的取代
CH3CH3CH2CH2CHCHCOOHCOOHOOOOCH3CHOC2H5OC2H5CH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrCH2CH2BrBrCH2CH2OHOHOOCOCH2CH2OC[]nCH3CH2OHCH3COONaCH4
CHOCHO
或广东高考复习训练(一)
6 ②引入-OH的方法:烯加水,醛、酮加氢,醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO2 ③引入C=C的方法:醇、卤代烃的消去,炔的不完全加成,*醇氧化引入C=O 2) 官能团的消除: ①消除双键方法:加成反应 ②消除羟基方法:消去、氧化、酯化 ③消除醛基方法:还原和氧化
(3)有机物检验: 1) 常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下:
试剂 名称 酸性高锰 酸钾溶液 溴 水 银氨 溶液 新制 Cu(OH)2 FeCl3 溶液 碘水 酸碱
指示剂 NaHCO3 少量 过量
饱和
被鉴别物质种类
含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。 含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。 苯酚 溶液 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 苯酚 溶液 淀粉 羧酸 (酚不能使酸碱指示剂变色) 羧酸
现象 酸性高锰酸钾紫红色褪色 溴水褪色且分层 出现白色沉淀 出现银镜 出现红 色沉淀 呈现 紫色 呈现蓝色 使石蕊或甲基橙变红
放出无色无味气
体
2) 卤代烃中卤素的检验:取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸.....
酸化..,再滴入AgNO3 液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素。 3) 注意:不含醛基的羧酸类也可与新制氢氧化铜反应,但不出现红色沉淀。(酸碱中和)
3、组成类(求有机物分子式、有机物结构简式等):结合题意,根据结构简式、不饱和度等进行推断;也可以根据反应式中物料守恒及题目信息进行推断。 广东高考复习训练(一) 7 【巩固训练】 1.(2012年广东六校模拟)化合物Ⅴ的合成路线如下(反应条件、部分生成物省略):
(1)化合物Ⅰ的分子式为______________;1 mol化合物Ⅳ最多能与____mol H2发生加成反应。 (2)反应①的化学方程式为(不要求注明反应条件): ________________________________________________________________________。 (3)下列说法正确的是________(填字母)。 A.化合物Ⅲ属于烯烃 B.反应③属于加成反应 C.化合物Ⅰ能与FeCl3溶液发生显色反应 D.化合物Ⅴ能与NaOH溶液反应 E.化合物Ⅲ和化合物Ⅴ均能使溴的四氯化碳溶液褪色 (4)反应②还会生成化合物Ⅲ的同分异构体,该同分异构体的结构简式为________________。 (5)该合成工艺中可以循环利用的有机物是__________。
2.(2012年广东肇庆模拟)“魔棒”常用于晚会气氛的渲染,其发光原理是利用H2O2氧化草酸二酯产生能量,该能量被传递给荧光物质后发光。草酸二酯(CPPO)结构简式如下图所示,请回答下列问题。
(1)草酸(乙二酸)的结构简式为________________。 (2)关于CPPO以下说法正确的是________。 广东高考复习训练(一) 8 A.草酸二酯是芳香化合物 B.1 mol草酸二酯最多可与4 mol NaOH反应 C.1 mol草酸二酯在铂催化下最多可与6 mol H2加成 D.草酸二酯的分子式为C26H23O8Cl6
(3)草酸、戊醇和芳香化合物M()在催化剂和适当条件下可以生成CPPO。 ①生成CPPO的反应类型为________________。 ②戊醇属于醇类的同分异构体有______种;在灼热的Cu催化下,1戊醇被O2氧化成醛的化学方程式为: ________________________________________________________________________。 ③芳香化合物M可以由物质N氧化得到。已知苯酚和甲醛可以发生反应:
与(CH3)2C==CH2也可以发生类似的反应生成N,则N的结构简式为____________________。
3.(2012年广东佛山模拟)有机物A()是一种镇痛和麻醉药物,可由化合物B()通过以下路线合成得到。