第五章 脂环烃
具有环状结构的碳氢化合物称为环烃，环烃又可分为脂环烃和芳香烃。开链烃两端连接成环的化合物与链烃性质相似，称为脂环烃。
一、分类和命名
按照分子中所含环的多少分为单环和多环脂环烃。
根据脂环烃的不饱和程度又分为环烷烃和环烯烃（环炔烃）。
在多环烃中，根据环的连接方式不同，又可分为螺环烃和桥环烃。
单环脂环烃的命名：环烷烃的命名与烷烃相似，根据成环碳原子数称为“某”烷，并在某烷前面冠以“环”字，叫环某烷。例如：
环丙烷 环丁烷
环上带有支链时，一般以环为母体，支链为取代基进行命名，如： 二甲基环丙烷
1-甲基-4-异丙基环已烷
若环上有不饱和键时，编号从不饱和碳原子开始，并通过不饱和键编号，如： 5-甲基-1，3-环戊二烯
3-甲基环已烯
环上取代基比较复杂时，环烃部分也可以作为取代基来命名。如：
2-甲基-3-环戊基戊烷
螺环烃的命名： 在多环烃中，两个环以共用一个碳原子的方式相互连接，称为螺环烃。其命名原则为：根据螺环中碳原子总数称为螺某烃。在螺字后面用一方括号，在方括号内用阿拉伯数字标明每个环上除螺原子以外的碳原子数，小环数字排在前面，大环数字排在后面，数字之间用园点隔开。如：
螺[4，4]壬烷
螺[4，5]-1，6-癸二烯
桥环烃的命名： 在多环烃中，两个环共用两个或两个以上碳原子时，称为桥环烃。命名时以二环（双环）为词头，后面用方括号，按照桥碳原由多到少的顺序标明各桥碳原子数，写在方括号内（桥头碳原子除外），各数字之间用园点隔开，再根据桥环中碳原子总数称为某烷。如：
双环[3，2，1]辛烷
双环[4，4，0]癸烷
CH 3
CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH CH
桥环烃编号是从一个桥头碳原子开始，沿最长的桥路编到另一个桥头碳原子，再沿次长桥编回桥头碳原子，最后编短桥并使取代基的位次较小。如：
1-乙基-7，7-二甲基双环[2，2，1]庚烷
二、物理性质
环烷烃的沸点、熔点和相对密度均比相同碳原子数的链烃高。
三、化学性质
1、 卤代反应 在高温或紫外线作用下，脂环烃上的氢原子可以被卤素取代而生成卤代脂环烃。如： + Cl 2 + HCl + Br 2 + HBr
2、 氧化反应
不论是小环或大环环烷烃的氧化反应都与烷烃相似，在通常条件下不易发生氧化反应，在室温下它不与高锰酸钾水溶液反应，因此这可作为环烷烃与烯烃、炔烃的鉴别反应
环烯烃的化学性质与烯烃相同，很容易被氧化开环。
HOOCCH 2CH 2CH 2CH 2COOH
3、加成反应
（1）加氢 在催化剂作用下，环烷烃加一分子氢生成烷烃。
+ H 2 CH 3CH 2CH 3
+ H 2 CH 3CH 2CH 2CH 3
+ H 2 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3
环烷烃加氢反应的活性不同，其活性为 环丙烷 > 环丁烷 > 环戊烷。
（1） 卤素 在常温下可以卤素与发生加成反应。
+ Br 2 CH 2BrCH 2CH 2Br
+ Br 2 CH 2BrCH 2CH 2CH 2Br （3）加卤化氢 环丙烷及其衍生物很容易与卤化氢发生加成反应而开环。
+ HBr CH 3CHBrCH 2CH 3
四、环已烷的构象
环已烷可以椅式和船式构象存在。在环已烷的构象中，最稳定的构象是椅式构象，在椅式构象中，所有键角都接近正四面体键角，所有相邻两个碳原子上所连接的氢原子都处于交叉式构象。
环已烷的船式构象比椅式构象能量高。因为在船式构象中存在着全重叠式构象，氢原子之间斥力比较大。另外船式构象中船头两个氢原子相距较近，约183pm ，小于它们的范德华半径之和240pm ，所以非键斥力较大，造成船式能量高。
在环已烷的椅式构象中，12个碳氢键分为两种情况，一种是6个碳氢键与环已烷分子的对称轴平行，称为直键，简称a 键。另一种是6个碳氢键与对称轴成109度的夹角，称为平
h υ Cl 300℃ Br KMnO 4
H + 80℃ Ni 200℃ Ni 300℃ Ni 室温
Δ CH 3
室温 H H
H H H H H
H
H H
键，简称e 键。环已烷的6个a 键中，3个向上3个向下交替排列，6个e 键中，3个向上斜伸，3个向下斜伸交替排列。
在环已烷分子中，每个碳原子上都有一个a 键和一个e 键。两个环已烷椅式构象相互转变时，a 键和e 键也同时转变，即a 键变为e 键，e 键变为a 键。
环已烷的一元取代物有两种可能构象，取代a 键或是取代e 键，由于取代a 键所引起的非键斥力较大，分子内能较高，所以取代e 键比较稳定。甲基环已烷的优势构象为：
当环已烷分子中有两个或两个以上氢原子被取代时，在进行构象分析时，还要考虑顺反构型问题。但就能量而言，不论两个取代基相对位置如何（1，2位、1，3位或1，4位），取代基连在e 键上总是能量最低。二元取代物有反-1，2-，顺-1，3-和反1，4-三种具有稳定构象的顺、反异构体。二甲基环已烷各种异构体的优势构象为：
根据构象分析得知，当环上有不同取代基时，基团最大的取代基连在e 键上最稳定，这种构象属于优势构象。对多取代基的环已烷，e 键上连的取代基越多越稳定 ，所以e 键上取代基最多的构象是它的优势构象。
H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3
第一章 烷烃 1．用系统命名法命名下列化合物 (CH 3CH 2)2CCH 2CH 2CHCH 2CH 3 CH 3 CH(CH 3)2 (CH 3)3CCH 2CH(CH 2CH 3)2 CH 3CH 2CH 2-C-CH 2CH(CH 3)2 CH(CH 3)CH(CH 3)2 2CH 2CH 2CH 3 (1) (2)(3) (4)(5) (6) (CH 3)3CCH 2CHCH 3)2 CH 3CHCH 2CHCH 2CH 3 CH 3 CH(CH 3)2 CH 3CH 3-CH-CH-CH 2-CHCH(CH 2CH 3)2 C(CH 3)3CH(CH 3)2 3 (7)(8) 2．写出下列化合物的构造式 （1）丙基（n-Pr ） （2）异丁基（i-Bu ） （3）仲丁基（s-Bu ） （4）叔丁基（t-Bu ） （4）3，4，5-三甲基-4-异丙基庚烷 （5）5-（3甲基丁基）癸烷 （6）四甲基丁烷 3．某烷烃的相对分子质量为86，写出符合下列要求的烷烃的构造式 （1）二种一溴取代物 （2）三种一溴取代物 （3）四种一溴取代物 （4）五种一溴取代物 4．用Newman 投影式和锯架式（透视式）表示下列化合物的最稳定构象 （1）正丁烷沿C 2-C 3旋转 （2）BrCH 2-CH 2Br 5．下列各对化合物是否相同？若不相同的，则属于何种异构体？ H 3C Cl H CH 3Cl H H H 3C Cl H 3C Cl H CH 3H 3C H H 3C H C 2H 5 CH 3H H C 2H 5 H C 2H 5 H 3 25 3 2H 53C 2H H 33 H 3 (1) (2) (3)(4) H 3 H 32CH 32H 5 3 2H 5H C (5)(6) 6． 比较下列化合物指定性质的高低 （1）熔点：A 正戊烷；B 异戊烷；C 新戊烷 （2）沸点：A 3，3-二甲基戊烷；B 正庚烷；C 2-甲基庚烷；D 正戊烷；E 2-甲基己烷； F 2，3-二甲基戊烷 （3）自由基稳定性：A 正丁基； B 仲丁基； C 叔丁基； D 甲基 33 3 3A B C （4）燃烧焓： 7．等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量氯气反应，得到的氯乙烷与新戊基氯的物质
40第五章脂环烃 一.目的要求 了解环烷烃通式、分类、命名和异构、环烷烃的物理性质。理解环的结构和稳定性，掌握环烷烃的化学性质。 二.本章内容小结 1.脂环烃的定义 由碳原子连接成环，性质与脂肪烃相似的烃类化合物总成为脂环烃。按照成环特点，一般可将脂环烃分为单环脂环烃和多环脂环烃。 2.脂环烃的命名 单环脂环烃命名与脂肪烃类似，只是在相应的脂肪烃前加一“环”字。如： 环戊烷，甲基环丁烷 桥环化合物的命名一般采用固定格式：双环[a.b.c]某烃(a ≥b ≥c )。 先找桥头碳（两环共用的碳原子），从桥头碳开始编号。沿大环编到另一个桥头碳，再从该桥头碳沿着次大环继续编号。分子中含有双键或取代基时，用阿拉伯数字表示其位次。 如： 7,7-二甲基二环[2,2,1]庚烷 螺环化合物命名的固定格式为：螺[a.b]某烃(a ≤b)。命名时先找螺原子，编号从与螺原子 相连的碳开始，沿小环编到大环。如： 螺[4.4]壬烷 3.环烷烃的结构与稳定性 环烷烃的成环碳原子均为sp 3型杂化。除环丙烷的成环碳原子在同一个平面上以外，其它环烷烃成环碳原子均不在同一个平面上。在环丙烷分子中由于成环碳原子间成键时sp 3型杂化轨道不能沿键轴方向重叠，而是以弯曲方向部分重叠成键，导致环丙烷张力较大，分子能量较高，很不稳定，容易发生开环反应。所以在环烷烃中三元环最不稳定，四元环比三元环稍稳定一点，五元环较稳定，六元环及六元以上的环都较稳定。注意桥头碳原子不稳定。 4.环己烷以及取代环己烷的稳定构象 环己烷在空间上可以形成多种构象，其中椅式和船式构象为两种极限构象，前者比后者更加稳定。一般说来，取代环己烷的取代基处于椅式构象的平伏键时较为稳定。因此多取代环己烷的最稳定的构象为平伏键取代基最多的构象。如果环上有不同取代基，较大的取代基在平伏键上的构象最稳定。 5.环烷烃的化学性质 环丙烷和环丁烷的化学性质和烯烃相似，能开环进行加成反应。并且与氢卤酸加成符合马氏规则。但小环环烷烃对氧化剂稳定，不与高锰酸钾或臭氧作用。
第五章 脂环烃习题参考答案 1、写出分子式C 5H 10的环烷烃的异构体的构造式。（提示：包括五环、四环和三环） 解：共五种结构式，其结构如下： 环五烷 甲基环丁烷 1，1-二甲基环丙烷1，2-二甲基环丙烷 乙基环丙烷 2、写出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。 解： CH 3 CH(CH 3)2 3、写出下列各对二甲基环己烷的可能的椅型构象，并比较各异构体的稳定性，说明原因。 （1） 顺-1，2- 、反-1，2- （2） 顺-1，3- 、反-1，3- （3） 顺-1，4- 、反-1，4- 解：（1）顺-1，2- 二甲基环己烷 CH 3 H H CH 3CH 3 CH 3 H H CH 3在 键 a,e e,a CH 3在 键 反-1，2-二甲基环己烷 CH 3 H H CH 3CH 3 H H H 3C a,a CH 3在 键 e,e CH 3在 键
稳定性大小顺序为： CH 3 H H H 3C e,e CH 3在 键 CH 3在 键 a,e CH 3 H H CH 3CH 3 H H CH 3a,a CH 3在 键 大的基团处在 键的越多越稳定。因为e （2）顺-1，3-二甲基环己烷 CH 3 H H CH 3CH 3在键a,a CH 3 CH 3 H H CH 3在键 e,e e,a 反-1，3-二甲基环己烷a,e H H CH 3 CH 3在键 CH 3 CH 3H H CH 3在键 H 3C 稳定性大小顺序为：大的基团处在 键的越多越稳定。因为e CH 3H H CH 3CH 3在键 a,a CH 3 CH 3 H H CH 3在键 e,e a,e H H CH 3 CH 3在键 H 3C CH 3 （3）顺-1，4-二甲基环己烷e,a 在键 a,e CH 3在键 H H CH 3CH 3 CH 3 H H CH 3
《有机化学》课程教学大纲 课程编码：1011003 课程性质：专业核心课程 学时：96 学分：5 适用专业：化学专业 【课程性质、目的和要求】 有机化学是化学科学的一个重要分支，是高等化学教育专业的一门专业必修课程。它是在学生修完无机化学的基础上，系统地讲授各类有机化合物结构与性质的关系及相互转化的方法。通过有机化学的教学，使学生掌握各类有机化合物的命名，物理性质、典型反应及制备方法；初步掌握典型有机化合物结构与性能的关系，以及典型有机反应的历程；掌握各类异构现象，初步掌握构象及反应中的立体化学；掌握诱导效应和共轭效应，并能运用解释有关问题；初步掌握几类重要的有机反应活泼中间体；初步掌握测定结构的物理方法，具备识辨简单图谱的能力；了解碳水化合物、蛋白质、油脂等几类重要天然产物及合成高分子化合物。 通过有机化学的教学，不仅要求学生掌握有关的基本理论和基本技能，而且要培养学生的自学能力，解决问题的能力。在教学过程中，要适当融入本学科的最新成果及发展趋势，为培养高素质的中学化学教师及高层次人才打下坚实的基础。有机化学课程的基本要求如下： 1、了解有机化学产生与发展的简史，认识它与工业、农业、现代国防、现代科技以及日常生活的密切关系，它与数学、物理学、化学、生命科学、环境科学等的联系。 2、掌握有机化学命名原则和主要门类有机物的命名方法，同分异构现象，重要官能团和有机物分类。 3、掌握典型的有机物的结构、性质、重要合成方法，五类有机物相互转化的条件和规律。 4、应用价键理论理解典型有机物的基本构造，应用分子轨道理论理解乙烯、1,3-丁二烯、苯等分子结构。 5、初步掌握诱导效应和共轭效应，能运用它们解释某些有机反应问题。 6、初步掌握立体化学基础知识和基本理论。 7、熟悉并掌握共价键断裂的方式；初步掌握亲核取代、亲电取代、亲核加成、亲电加成和自由基反应的基本历程；了解氧化、还原、缺电子重排的历程和周环反应的基本规律；了解过渡态理论；初步掌握碳正离子、碳负离子、自由基、碳烯、苯炔等溶液中间体的结构、性质及在有机反应中的作用。
第五章脂环烃（P 113-114 ） 1.分子式C5H10的环烷烃的异构体的构造式：（提示:包括五环、四环和三环）。 2.顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。 解：ae式，其中甲基位于a键，异丙基位于e键。 3 (H3C)2 3.写出下列各对二甲基环己烷的可能的椅型构象，并比较各异构体的稳定性，说明原因。 解： (1) 顺-1,2-二甲基环己烷可能的椅型构象为ae式；反-1,2-二甲基环己烷可能的椅 型构象为aa和ee式二种，稳定性次序为：aa
4.写出下列化合物的构造式（用键线式表示）： （1）1,3,5,7-四甲基环辛四烯（2）二环[3.1.1]庚烷（3）螺[]十一烷（4）methylcyclopropane （5）cis-1,2-dimethylcyclohexane 答案: CH3 CH 3 H3C H3C CH3 3 CH3 5.命名下列化合物：
6.完成下列反应式，带“*”的写出产物构型： （1） 这两个反应属亲电加成反应。 （2） （3） 高温自由基取代反应（4） 亲电加成反应，100%反式形成一对对映体，组成一个外消旋体混合物。 （5） 氧化反应，生成一个内消旋体。
第五章脂环烃 一、教学目的及要求 二、教学重点与难点 三、教学方法 第一节脂环烃的分类命名和异构现象 一、分类 饱和脂环烃； 不饱和脂环烃； 单环脂环烃； 二环和多环烃； 螺环烃(spirocyclic hydrocarbons) 稠环烃(fused bicyclic hydrocarbons) 桥环烃(bridged bicyclic hydrocarbons) 二、命名 １．单环脂环烃的命名 （１）根据分子中成环碳原子数目，称为环某烷。 （２）把取代基的名称写在环烷烃的前面。 （３）取代基位次按“最低系列”原则列出，基团顺序按“次序规则”小的优先列出。例如：H2C H2C CH2CH2 CH2 CH2 环己烷cyclohexane CH2CH2 CH CH H2C CH3 CH CH3 CH3 1 2 3 4 5 1-甲基-2-异丙基环戊烷 1-methyl-2-isopropylcyclopentane CH3 H CH3 H CH3CH3 H H ? 顺-1,4-二甲基环己烷 cis-1,4-dimethylcyclohexane CH3 H H CH3 CH3H H CH3 ? 反-1,4-二甲基环己烷 trans-1,4-dimethylcyclohexane
2．环烯烃的命名 （1）称为环某烯。 （2）以双键的位次和取代基的位置最小为原则。例如： 3．多环烃的命名 （1）螺环(spirocyclic)烃的命名 两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃。 H2C H2C CH2 C CH2 CH2 CH2 CH 2 1 2 3 4 5 6 7 8 螺[3.4]辛烷 spiro [3.4] octane 命名方法： 根据成环碳原子的总数定为“螺某烷”； 在“螺”后的方括号内，按由小到大的顺序表明除螺碳原子以外的成环碳原子数目，数字间用圆点隔开； 编号时从螺原子(4)相邻的第一个碳原子(1)开始，经过共用碳原子(螺原子)而到大环，保证取代基位次代数和最小； 取代基放在最前面； 命名模式：a-基螺[x.y]某烷。 例如：上化合物名为8-二甲基二环[3.2.1]辛烷 H3C 1 2 3 4 5 6 7 89 6-甲基螺[3.5]壬烷 6-methylspiro [3.5] nonane 1 2 3 4 5 6 7 8 1,5-二甲基螺[3.4]辛烷 1,5-dimethylspiro [3.4] octane
第五章 脂环烃 [问题5-1] 试写出含有五个碳的环烷烃的构造异构体，并命名之。 ① ② Me Me ③ Me Me ④ Me ⑤ 解：① 乙基环丙烷② 顺-1.2-二甲基环丙烷③ 反-1.2二甲基患丙烷④ 甲基环丁烷 ⑤ 环戊烷 [问题5-2] 命名下列化合物。 ① ② CH CH 2 CH 2CH 2 CH C 2H 5CH 3 CH 2 CH 2CH 2 CH 2C CH 2CH 2CH 2 123 45 678 ③ ④ CH 2 CH 2 CH 2 CH 2CH CH 2 CH 1 2345 67 CH 2CH 22 CH 2 CH 2CH CH 12345 6 7 解：①1-甲基-3-乙基-环戊烷 ②螺[3.4]辛烷 ③二环[2，2，1]庚烷 ④二环[3，2，0]庚烷 [问题5-3] 分析表5-1中的数字可得出什么结论？从分子结构上加以解释。 解：因环烷烃的对称性高于同碳链的开链烷烃，分子之间排列程度也就高于相连的开链烷烃。分子间引力增加，所以表现在环烷烃的熔点，沸点和比重都较含同碳数的开链烷烃为高。 [问题5-4] 试用简便化学方法区别C 5H 10的下列异构体：2-戊烯，1，2-二甲基环丙烷，环戊烷。 解： [问题5-5] 1，1-二甲基环丙烷用浓硫酸处理后，再加水供热，写出所能发生的反应。 解 CH 3CH 3 3 C CH 2 CH 3 CH 3 CH 3
习 题： 1， 写出C 6H 12所代表的脂环烃的各构造机构体（包括六元环、五元环、和四元环）的构造 式。 解：Me Me H H Me Me H H H Et Me Me H H Me Me H H Me H 2， 命名下列化合物： （1） CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CHCH 3 （2） CH 2CH 2 CH CH CH 2 （3） CH 2 CH 2 CH 2CH 2CH 2 CH CH CH 2 CH 2 （4 ） （5）HO OH H H （6 ） 2CH 3 2CH 3 (7) H 3C CH 3 (8) Cl 解：（1）2-甲基-3-环丙基戊烷 （2）二环[2，1，0]戊烷 （3）二环[5，2，0]壬烷 （4）二环[4,2,0]-6-辛烷 （5）顺-1，3-环戊二醇 （6）反-1，2-二乙基环戊烷 （7）2，6-二甲基-螺[3，3]庚烷 （8）8-氯-二环[3，2，1]辛烷 3， 把下列构造式改写成构象式： H 2C CH CH 2H 2C CH 2 CH CH 2 H 2C CH CH 2H 2C CH 2 CH CH 2 CH 2 解： 4， 有一饱和烃，其分子式为C 7H 14，并含有一个伯碳原子，写出该化合物可能的构造式。
试题库（习题） 第四章 脂环烃 一、命名下列化合物 1． 2. 1－甲基－2－异丙基环戊烷 1,6－二甲基螺[4.5]癸烷 3. CH 3 C 2H 5 4. 1－甲基－2－乙基环戊烷 螺[3.4]辛烷 5. 6. CH 3 CH 3 二环[2.2.1]庚烷 反－1,2－二甲基环丙烷 7. CH(CH 3)2 8. Br 异丙基环丙烷 5-溴螺[3.4]辛烷 9. 3)23 10. 顺－1－甲基－2－异丙基环己烷 2,7,7－三甲基二环[2.2.1]庚烷 11. CH 3 12. Cl Cl 6－甲基螺[2.5]辛烷 7,7－二氯二环[4.1.0]庚烷 二、写出下列化合物的结构式 1、环戊基甲酸 2、4－甲基环己烯 COOH CH 3 3、二环[4.1.0]庚烷 4、反－1－甲基－4－叔丁基环己烷 (CH 3)3CH 3 5、3－甲基环戊烯 6、5,6－二甲基二环[2.2.1]庚－2－烯 CH 3 CH 3CH 3 7、7-溴双环[2.2.1]庚－2－烯 8、2,3-二甲基-8-溴螺[4.5]癸烷
H Br CH 3CH 3 Br 9、4-氯螺[2.4]庚烷 10、反－3－甲基环己醇 Cl CH 11、8-氯二环[3.2.1]辛烷 12、1,2-二甲基-7-溴双环[2.2.1]庚烷 Cl CH 3 H CH 3 Br 二、完成下列反应式 1．+ CH 3 O 2． + CH 2 CHCl C O CH 3 3．CH 3 CH CH 2CH 2 + HBr 4． + COOEt COOEt CH CH 2CH 3 CH 3Br COOEt COOEt 5．CH 3CH CH 2CH 2 + HCl 6． CH 3 + COOCH 3 COOCH 3 Cl CH CH 2CH 3CH 3 COOCH 3CH 3 COOCH 3 7．CH 3 + CH 3 COOCH 3 COOCH 3 8. H 3C H 3C CH 2CH 3Cl 2 + COOCH 3CH 3 CH 3 COOCH 3 C 2H 5Cl C CH 2CH CH 3Cl CH 3 9． + O CH 3 10. HBr H 3C H 3C CH 2CH 3+ C O CH 3 CH 3 CH 3 CH C CH CH 3 Br
第六章 醇、酚、醚 第一节 醇 醇和酚都含有相同的官能团羟基（-OH ），醇的羟基和脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链的碳原子相连。而酚的羟基是直接连在芳环的碳原子上。因此醇和酚的结构是不相同的，其性质也是不同的。醇的通式为ROH ，酚的通式为ArOH 。 醚则可看作是醇和酚中羟基上的氢原子被烃基（-R 或-Ar ）取代的产物，醚的通式为R-O-R 或Ar-O- Ar 。 第一节 醇 一、醇的分类和命名 醇分子可以根据羟基所连的烃基不同分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇。 根据羟基所连的碳原子的不同类型分为伯醇、仲醇和叔醇。 根据醇分子中所含的羟基数目的不同可分为一元醇和多元醇。 结构简单的醇采用普通命名法，即在烃基名称后加一“醇”字。如： CH 3CH 2OH (CH 3)2CHOH 乙醇 异丙醇 苯甲醇（苄醇） 对于结构复杂的醇则采用系统命名法，其原则如下： 1、选择连有羟基的碳原子在内的最长的碳链为主链，按主链的碳原子数称为“某醇”。 2、从靠近羟基的一端将主链的碳原子依次用阿拉伯数字编号，使羟基所连的碳原子的位次尽可能小。 1、 命名时把取代基的位次、名称及羟基的位次写在母体名称“某醇”的前面。如： 2，6-二甲基-3，5-二乙基-4-庚醇 1-乙基环戊醇 2，6-二甲基-5-氯-3-庚醇 2、 不饱和醇命名时应选择包括连有羟基和含不饱和键在内的最长的碳链做主链，从靠近 羟基的一端开始编号。例如： CH 2═CHCH 2CH 2OH 3-丁烯-1-醇 6-甲基-3-环已烯醇 3、 命名芳香醇时，可将芳基作为取代基加以命名。例如： 2-乙基-3-苯基-1-丁醇 3-苯丙烯醇 4、 多元醇的命名应选择包括连有尽可能多的羟基的碳链做主链，依羟基的数目称二CH 2OH CH 3OH CH 3CH 2CHCHCHCH 2CH 3CH CH CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3OH Cl OH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CHCHCH 3OH CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2OH CH CH CH 2OH CH CH
5．1环烷烃的定义和命名 分子中具有碳环结构的烷烃称为环烷烃，单环烷烃的通式为C n H 2n ，与单烯烃互为同分异构体。 环烷烃可按分子中碳环的数目大致分为单环烷烃和多环烷烃两大类型。 1．单环烷烃 最简单的环烷烃是环丙烷，从含四个碳的环烷烃开始，除具有相应的烯烃同分异构体外，还有碳环异构体，如分子式为C 5H 10的环烷烃具有五种碳环异构体。 为了书写方便，上述结构式可分别简化为： 当环上有两个以上取代基时，还有立体异构。 单环烷烃的命名与烷烃基本相同，只是在“某烷”前加一“环”字，环烷烃若有取代基时，它所在位置的编号仍遵循最低系列原则。只有一个取代基时“1”字可省略。 当简单的环上连有较长的碳链时，可将环当作取代基。如： CH 3 CH 3 CH 3 C 2H 5 CH 3 CH 3CH 2CH 3 CH 3 环丙烷 CH 2CH 2 CH 甲基环丁烷 CH 2CH 2 CH CH 2环戊烷CH 2CH 2 CH 2 CH 2CH 2 乙基3-甲基 CH 3 CH 2CH 2CHCH 2CH 3 环丙基戊烷 1 1,1-二甲基环丙烷 1,2-二甲基环丙烷 CH 3 CH 2 CH CH CH 3CH 2 CH 2 C CH 3CH 3 CH CH 3 CH 3 3 CH 3CH 3 CH 3 C 2H 5 1,4-二甲基环己烷 1-甲基 2-异丙基环戊烷 CH(CH 3)2 1-甲基-2-乙基-5-异丙基环己烷
2．多环烷烃 含有两个或多个碳环的环烷烃属于多环烷烃。多环烷烃又按环的结构、位置分为桥环、螺环等。 （1）桥环 两个或两个以上碳环共用两个以上碳原子的称为桥环烃，两个或两个以上环共用的叔碳原子称为“桥头碳原子”，从一个桥头到另一个桥头的碳链称为“桥”。桥环化合物命名时，从一个桥头开始，沿最长的桥编到另一个桥头，再沿次长的桥编回到起始桥头，最短的桥最后编号。命名时以二环、三环作词头，然后根据母体烃中碳原子总数称为某烷。在词头“环”字后面的方括号中，由多到少写出各桥所含碳原子数(桥头碳原子不计入)，同时各数字间用下角圆点隔开，有取代基时，应使取代基编号较小。例如： 1，2，7-三甲基-双环[2.2.1]庚烷 双环[4.4.0]癸烷 双环[2.2.1]庚烷 （2）螺环 脂环烃分子中两个碳环共用一个碳原子的称为螺环烃，共用的碳原子为螺原子。命名时根据成环的碳原子总数称为螺某烷，编号从小环开始，经过螺原子编至大环，在“螺”字之后的方括号中，注明各螺环所含的碳原子数(螺原子除外)，先小环再大环，数字间用下角圆点隔开。有取代基的要使其编号较小。例如： 5-甲基螺[3.4]辛烷 1，6-二甲基螺[3.5]壬烷 5．2环烷烃的性质 在常温常压下，环丙烷与环丁烷为气体，环戊烷、环己烷为液体。 环烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂，比水轻。环烷烃的沸点、熔点、相对密度都比同碳数的烷烃高， 环烷烃的化学性质与烷烃类似，可发生取代和氧化反应，但由于碳环的存在还具有一些与烷烃不同的特性。如三元和四元环烷烃由于分子中存在张力，所以表现在化学性质上比较活泼，它们与烯烃相似，可以发生开环加成反应生成链状化合物。 1．开环反应 环烷烃中环丙烷和环丁烷能与氢气、溴、卤化氢等试剂发生开环反应，而环戊烷和 7 6 5 544 3 3 22 1 1 CH 2C CH 2 CH 3 CH C 2H 5 CH CH CH 3CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3CH CH 2 C CH 2 CH 2CH 2
第五章脂环烃 一. 基本内容 1．定义和分类 脂环烃是碳架为环状的烃分子。根据分子中所含碳环的数目及碳、氢比例的不同，可分为单环脂环烃（环烷烃、环烯烃、环炔烃）和多环脂环烃（螺环脂环烃、稠环脂环烃、桥环脂环烃）。 （1）环烷烃：分子中碳原子以单键互相连接成闭合碳环的脂环烃，单环脂环烷烃的通式为C n H2n，如：环丁烷、环戊烷等。 （2）环烯烃：分子中碳原子之间有以双键互相连接成闭合碳环的脂环烃。如：环戊烯、环戊二烯等。 （3）螺环脂环烃：分子中两个碳环共用一个碳原子的脂环烃。例如： 5-甲基螺[3.4]辛烷 （4）桥环脂环烃：`两个环共用两个或以上碳原子的多环烃。例如： 7，7-二甲基二环[2.2.1]庚烷 （5）稠环脂环烃：两个碳环间共用两个碳原子的脂环烃，是桥环脂环烃的一种。如： 十氢化萘菲烷 2．反应 （1）环烷烃 环烷烃的反应与非环烷烃的性质相似。含三元环和四元环的小环化合物有一些特殊的性质，它们容易开环生成开链化合物。 （ⅰ）加氢：环丙烷在较低的温度和镍催化下加氢开环生成丙烷；环丁烷在较高
温度下也可以加氢开环生成丁烷；环戊烷、环己烷等要用活性高的催化剂在更高温度下才能开环生成烷烃。 （ⅱ）加溴：溴在室温下即能使环丙烷开环，生成1，3 -二溴丙烷，而环丁烷、环戊烷等与溴的反应与烷烃相似，即起取代反应。 （ⅲ）加溴化氢：溴化氢也能使环丙烷开环，产物为1-溴丙烷，取代环丙烷与溴化氢的反应符合马尔科夫尼科夫规则，环的断裂在取代基最多和取代基最少的碳碳键 之间发生；环丁烷、环戊烷等不易与溴化氢反应。 （ⅳ）氧化反应：高锰酸钾溶液不能使环丙烷退色。 （2）环烯烃 环烯烃与烯烃一样主要起加成反应和氧化反应： 3．制备 脂环烃的合成方法可分为两大类，一类是把链状化合物的两端连接成环；另一类是由环状化合物改变其官能团而得。 （1）分子内偶联 α、ω-二卤化合物的武慈型环合法： 此方法合成五元以上的环，产率很低。可用格氏试剂合成四到七元环： （2）狄尔斯-阿德耳反应 狄尔斯-阿德耳反应是顺式加成，加成产物仍保持共轭二烯和亲双烯体原来的构Br Br Na(Zn) THF 33 82% Br2Br Br O H2O/Zn CHO O Br HBr Br 2Br Br2 Br CH3CH2CH3
第四章 脂环烃和芳香烃 4.1 写出分子式符合C 5H 10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构）并命名。 答案： C 5H 10 不饱和度Π =1 a.环戊烷 b. c.d. e. 1－甲基环丁烷 顺－1,2－二甲基环丙烷反－1,2－二甲基环丙烷1,1－二甲基环丙烷cyclopentane 1－methylcyclobutane cis －1,2－dimethylcyclopropane trans －1,2－dimethyllcyclopropane 1,1－dimethylcyclopropane f. 乙基环丙烷 ethylcyclopropane 4.3 命名下列化合物或写出结构式： Cl Cl a. b. CH 3 H 3C c.H 3C CH(CH 3)2 d.H 3C CH(CH 3)2 e. SO 3H Cl f.4－硝基－2－氯甲苯 g.2,3－二甲基－1－苯基－1－戊烯 h. 顺－1,3－二甲基环戊烷 答案： a. 1,1－二氯环庚烷 1,1－dichlorocycloheptane b. 2,6－二甲基萘 2,6－ dimethylnaphthalene c. 1－甲基－４－异丙基－1,4－环己二烯 1－isopropyl ―4－methyl －1,4－cyclohexadiene d. 对异丙基甲苯 p －isopropyltoluene e. ２－氯苯磺酸 ２－chlorobenzenesulfonic acid f. CH 3 NO 2 Cl g. CH 3 CH 3 h.2－chloro －4－nitrotoluene 2,3－dimethyl －1－phenyl －1－pentene cis －1,3－dimethylcyclopentane 4.4 完成下列反应：
第五章 脂环烃 *一、 命名下列化合物： 1. CH CH 3 CH 3 CH 3 2. CH=CH 2 CH 3 3. CH 3CH 3 CH 2CH 3 4. CH 3 CH 3 CH 3 5.6 . 3 7. 1，3，5－环庚三烯 5－甲基双环[2.2.2] -2-辛烯 螺[2.5]-4-辛烯 二、 写出下列化合物的结构式。 1． 1，1－二甲基还庚烷 2. 1，5－二甲基环戊烯
CH 3CH 3 CH CH 3 CH 3 5．双环[4.4.0]癸烷 6.双 环[3.2.1]辛烷 7.螺[4.5]－6－癸烯 三、 写出分子式为C 5H 10的环烷烃的所有构造异构体和顺反异构体的结构式，并命名之。 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3 C 2H 5 环戊烷 甲基环丁烷 1，1－二甲基环丙烷 顺－1，2－二甲基环丙烷 反－1，2－二甲基环丙烷 乙基环丙烷 四、下列化合物是否有顺反异构体？若有，写出它们的立体结构式。 CHCH 3 CH 3 CH=C(CH 3)2 CH 3 CH 3 1. 2. 3.
没有没有没有 CH3 CH3CH 3 CH3 4 . Cl CH=CHCH3 C=C C=C H CH3H CH3 H C=C 3 H CH3 5 . 6 . Cl Cl Cl Cl H *五、写出下列化合物最稳定构象的透视式。
CH(CH 3)2 CH(CH 3)2 CH 3 CH(CH 3)2CH 3 CH 2CH 3 C(CH 3)3CH 3 CH 3 (CH 3)3C 5. CH 3 CH 3 C(CH 3)3 *六、完成下列反应式。 CH 3 CH 3CH 2CH 2CH 3BrCH 2CH 2CHCH 3 Br CH 3CH 2CHCH 3 I 1．
第五章脂环烃 一.目的要求 了解环烷烃通式、分类、命名和异构、环烷烃的物理性质。理解环的结构和稳定性，掌握环烷烃的化学性质。 二.本章内容小结 1. 脂环烃的定义 由碳原子连接成环，性质与脂肪烃相似的烃类化合物总成为脂环烃。按照成环特点，一般可将脂环烃分为单环脂环烃和多环脂环烃。 2. 脂环烃的命名 单环脂环烃命名与脂肪烃类似，只是在相应的脂肪烃前加一“环”字。如： CN 环戊烷，CN 甲基环丁烷 桥环化合物的命名一般采用固定格式：双环[a.b.c]某烃(a≥b≥c)。 先找桥头碳（两环共用的碳原子），从桥头碳开始编号。沿大环编到另一个桥头碳，再从该桥头碳沿着次大环继续编号。分子中含有双键或取代基时，用阿拉伯数字表示其位次。如： CN 7, 7-二甲基二环[2, 2, 1]庚烷 螺环化合物命名的固定格式为：螺[a.b]某烃(a≤b)。命名时先找螺原子，编号从与螺原
子相连的碳开始，沿小环编到大环。如： CN 螺[4.4]壬烷 3.环烷烃的结构与稳定性 环烷烃的成环碳原子均为sp3型杂化。除环丙烷的成环碳原子在同一个平面上以外，其它环烷烃成环碳原子均不在同一个平面上。在环丙烷分子中由于成环碳原子间成键时sp3型杂化轨道不能沿键轴方向重叠，而是以弯曲方向部分重叠成键，导致环丙烷张力较大，分子能量较高，很不稳定，容易发生开环反应。所以在环烷烃中三元环最不稳定，四元环比三元环稍稳定一点，五元环较稳定，六元环及六元以上的环都较稳定。注意桥头碳原子不稳定。 4. 环己烷以及取代环己烷的稳定构象 环己烷在空间上可以形成多种构象，其中椅式和船式构象为两种极限构象，前者比后者更加稳定。一般说来，取代环己烷的取代基处于椅式构象的平伏键时较为稳定。因此多取代环己烷的最稳定的构象为平伏键取代基最多的构象。如果环上有不同取代基，较大的取代基在平伏键上的构象最稳定。 5. 环烷烃的化学性质 环丙烷和环丁烷的化学性质和烯烃相似，能开环进行加成反应。并且与氢卤酸加成符合马氏规则。但小环环烷烃对氧化剂稳定，不与高锰酸钾或臭氧作用。 CN 三.例题解析 【例题1】命名下列化合物
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大学有机化学各章重点 第一章绪论 教学目的：了解有机化合物的定义、特性和研究程序，有机化学发展简史，有机化学的任务和作用。在无机化学的基础上进一步熟悉价键理论、杂化轨道理论、分子轨道理论、共价键的键参数和分子间作用力。掌握分子间作用力与有机化合物熔点、沸点、相对密度、溶解度等物理性质之间的关系。熟悉有机化合物的分类，有机反应试剂的种类、有机反应及反应历程的类型。掌握有机化合物的结构与性质之间的内在联系。 教学重点、难点：本章重点是有机化学的研究对象与任务；共价键理论；共价键断裂方式和有机反应类型。难点是共价键理论。 教学内容： 一、有机化学的发生和发展及研究对象 二、有机化合物中的化学键与分子结构 1、共价键理论：价键理论、分子轨道理论、杂化轨道理论、σ键和π键的电子结构及其反应性能。 2、共价键的参数：键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性。 3、分子间力及有机化合物的一般特点 4、共价键断裂方式和有机反应类型 三、研究有机化合物的一般方法：分离提纯、分子式的确定、构造式的确定。 四、有机化合物的分类：按碳胳分类；按官能团分类。 第二章饱和烃（烷烃） 教学目的：掌握烷烃的命名、结构及其表示方法、构象、化学性质。了解烷烃的同系列和同分异构，物理性质等。 教学重点、难点：本章重点是烷烃的结构、构象及化学性质。难点是烷烃的构象及构象分析。 教学内容： 一、有机化合物的几种命名方法。 二、烷烃的命名：系统命名法、普通命名法。
第五章脂环烃 学习要求 1、掌握脂环烃的命名方法和基本结构。 2、熟练掌握环烷烃和环烯烃的化学性质。 3、熟练掌握环烷烃的顺、反异构现象和环己烷的构象。 §5~1 脂环烃的分类命名和异构现象一、分类 饱和脂环烃，环烷烃如：（） 1、不饱和脂环烃环烯烃如：（） 环炔烃 环的大小：小环（３～４元）；普通环（５～７元）；中环（（８～１２元）和２、大环（十二碳以上）。 环的多少：单环；多环（桥环，螺环） 二、命名 １、环烷烃的命名 通式C n H2n与单烯烃互为同分异构体。 n=3 C3H6 同分异构体数目1个; n=4 C4H8 同分异构体数目2个; n=5 C5H10 同分异构体数目5个; 环烷烃命名： ⑴环上命名似烷烃，在名称前加上“环”字，叫环某烷； ⑵环上有取代基时，一元取代——某基环某烷；二元取代——用“次序规则”决定 基团的排列先后，环上编号以小基团优先，写法时“较优”基团排在后面；多个取代基时，方法类同。 ⑶有顺反异构时，则在命名最前写出“顺”或“反”名称。 ⑷较复杂时，则把碳环看作取代基，叫法“环某基”。例如： 环丙烷环丁烷环戊烷 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H2 C CH3 环已烷甲基环丙烷 1,3-二甲基环丙烷 1,1-二甲基环丙烷乙基环丙烷 CH3
H H 3C H CH 3 H H 3CH 3 H 顺-1,2-二甲基环丙烷 反-1,2-二甲基环丙烷 OH H OH H OH H H OH 顺-1,2-环已二醇 反-1,2-环已二醇 CH3 CH 2 CH CH 2CH 3 3-环丙基戊烷 ２、环烯烃的命名 （1）称为环某烯。 （2）以双键的位次和取代基的位置最小为原则。 例如： 3、多环烃的命名 （1） 桥环烃（二环、三环等） 分之中含有两个或多个碳环的多环化合物中， 其中两个环共用两个或多个碳原子的化合物称为桥 环化合物。 命名原则：A 、确定母体名称——某烷（根据环上碳原子总数目）。 A 、 注明环数——常用“双环”或“三环”等； B 、 确定桥头碳原子——数出每条桥所含碳原子数（不包括桥头碳原子），按由多到少的次 序写在“双环”和“某烷”之间 的方括号里，数字用圆点分开。 C 、 桥环碳原子编号，从桥头碳——大环——桥头碳原子——中环——小环。 D 、 如有取代基，在符合上述条件下，尽量使取代基编号为最少；如有双键时，也同上， 叫某烯，还注明双键的位次。 例如： 上化合物名为 7，7-二甲基二环[2，2，1]庚烷 （2）螺环烃 两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃。 CH 3 CH 3CH 3环戊烯1-甲基环戊烯3，4-=甲基 环己烯 1，3-环戊烯2-甲基-1，3- 环己二烯桥头碳 2CH 32-甲基-5-异丙基二环[3，1，0]己烷2-乙基-6-氯二环[3，2，1]辛烷 23
第五章 脂环烃 ● 教学基本要求 1、掌握脂环烃的命名法、化学性质、顺反异构现象； 2、了解环的大小与稳定性的关系； 3、初步掌握环已烷的构象。 ● 教学重点 脂环烃的命名法、化学性质、顺反异构现象；环的大小与稳定性的关系；环已烷的构象。 ● 教学难点 脂环烃的化学性质、顺反异构现象；环已烷的构象。 ● 教学时数： ● 教学方法与手段 1、讲授与练习相结合； 2、讲授与教学模型相结合； 3、传统教学方法与与现代教学手段相结合； 4、启发式教学。 ● 教学内容 第一节 脂环烃的分类和命名 脂环烃是指由碳原子相互连接成环，性质与开链烃相似的环状碳氢化合物。 1.1脂环烃的分类 根据环上碳原子的饱和程度不同，可将脂环烃分为环烷烃、环烯烃、环炔烃等。 脂环烃 不饱和脂环烃 环烯烃环二烯烃 环炔烃饱和脂环烃 环烷烃 如如 如 如... ... ... ...... ... ... ... 根据脂环烃分子中所含的碳环数目不同，分为单环脂环烃和多环脂环烃。
1.2脂环烃的命名 1、 单环脂环烃 的命名 【原则】与脂肪烃相似，只是在名称前加一“环”字即可。环上碳原子编号时，要使不饱和键或取代基的位次最小。 CH 2CH 2 CH 2 CH 2CH 2 即 环戊烷 CH 3 甲基环丁烷 CH 3 CH 3 1,2-二甲基环戊烷 CH 3 H 3C CH CH 3 即 1-甲基-4-异丙基环己烷 反-1,4-二甲基环己烷 CH 3 H H CH 3 CH 3H H CH 3 即 CH 3 3-甲基-1-环己烯 CH 3 5-甲基-1,3-环戊二烯 2、多环脂环烃的命名 分子中含有两个碳环的是二环化合物，又称双环化合物。 两环共用一个碳原子的二环化合物叫做螺环化合物； 两环共用两个以上碳原子的化合物叫做桥环化合物。 两环仅共用两个碳原子的化合物叫做稠环化合物。 (1) 桥环烃的命名 固定格式：双环[a.b.c]某烃(a ≥b ≥c) 分子中两个或两个以上碳环共有两个以上碳原子；两环共用的端点碳原子为桥头碳，两桥头碳之间的碳链为桥。 桥环烃的命名，先用切割法（环数=将环状化合物切开成等碳原子数的链状化合物所需切割的次数）或搭桥法（环数=母体环数+桥数）等方法确定环数，然后找桥头碳，从桥头碳开始编号。沿大环编到另一个桥头碳，再从该桥
第二章 脂肪烃化合物 1. 比较下列碳正离子的稳定性 ( C ) > ( A ) > ( B ) > ( D ) 1. 判断下列说法是否正确（在正确的题号后划（√），在错误的题号后划（×）(4’) （1）含有手性碳原子的分子一定是手性分子。（ × ） （2）丙烯的氢化热比乙烯的氢化热低。（ √ ） （3）试剂的亲核性越强，碱性也一定越强。（ × ） （4）反式十氢化萘较顺式十氢化萘稳定。（ √ ） 2. 烯烃的加成反应为亲 电 加成，羰基的加成反应为亲 核 加成。 3. 碳原子的杂化类型有 SP 、 SP2 、 SP3 三类。 4. 自由基反应分为 链引发 、 链增长 、 链终止 三个阶段。 5. 按次序规则，－O Ｈ和Ｃl 比较 Ｃl 为较优基团， -CH2-CH3和-CH=CH2 比较 -CH=CH2为较优基团。 6. 烯烃的官能团是 C=C 其中一个键是δ键另一个是 π 键，该键的稳定 性比δ键要 弱 7. 按碳胳来分，甲苯这种有机物应属 环 类有机物。 8. 丙烯与氯化氢加成反应的主要产物是 2-氯丙烷 。 9. 乙烯型卤代烃、烯丙型卤代烃、隔离卤代烃分子中卤原子反应活性由小到大的顺序是 烯丙型> 隔离卤代烃> 乙烯型 。 10. 手性碳是指 四个不相同的原子或基团相连的碳原子，分子中手性碳原子的个数（n ）与该物质的旋异构体的数目(N)的关系是 N=2n 11. 在费歇尔投影式中，原子团的空间位置是横 前 竖 后 。 12. 烯烃经臭氧氧化，再经还原水解，若生成的产物中有甲醛，则烯烃的双键在 1 号位置上。 13. 当有过氧化物存在时，溴化氢与不对称烯烃的加成反应违反马氏规则。这是 (CH 3)2CC=CH 2(CH 3)3C (CH 3)2CCH=CHCH 3 (CH 3)2CH ++++A B C D
课时授课方案 课程名称：有机化学课次：19 授课时间年月日第周星期第至节班 新课内容：第四章脂环烃 §4-1脂环烃的分类和命名 §4-2环烷烃的构造异构现象 §4-3环烷烃的物理性质 脂环烃的命名习题 新课目的 1.掌握脂环烃的分类和命名、结构特征及通式 要求 2.了解环烷烃的构造异构现象和物理性质； 教学重点：各类脂环烃的命名规则 难点： 课型：讲授 教具名称： 数量： 智能培养培养学生的空间想象能力、理解记忆的能力及联系和综合应用知识的能力，发展内容：学生在科学探索中的兴趣。 总结新课 1. 脂环烃的分类和命名 内容：2. 环烷烃的构造异构现象和物理性质 布置作业：P50-1、2 课后记：
详 案 <Ⅰ>复习提问 1. 烷烃、烯烃、二烯烃以及炔烃这些有机化合物有哪些共同点？ 2.什么是烃？ 3.有机化合物按碳架分为哪几类 <Ⅱ>引课： 我们前面学习过按碳架将有机化合物分类，知道有机化合物中除开链化合物外还有脂环族化合物、芳香族化合物以及杂环化合物。下面我们就开始学习脂环族类化合物中的烃——脂环烃。 <Ⅲ>讲授新课： 第四章脂环烃 脂环烃：分子中含有碳环结构，而性质与脂肪烃相似的一类碳氢化合物。 §4-1脂环烃的分类和命名 一、 分类 1.根据脂环烃中成环碳原子数的多少 三元环 四元环 五元环 2.根据碳环的数目 单环脂环烃 二环脂环烃 多环脂环烃 2. 根据碳环内有无不饱和键 饱和脂环烃 不饱和脂环烃 其中 单环饱和脂环烃——环烷烃 环上含有不饱和键的脂环烃——不饱和脂环烃 含有双键的——环烯烃 含有三键的——环炔烃 回顾有机化合物分类知识及已学习过的几类有机化合物共同点，在比照中引出脂环烃的概念。 留出部分时间给学生思考，并给于适当引导。 （板书课题） 引出脂环烃的概念 （多媒体呈现概念内容） 通过教师讲述引入第一部分内容 （板书小标题） （板书） （多媒体演示） 直观形象的向学生演示脂环烃的各分类情况，并辅以适当说明——向学生讲解各分类的特点及例子。 补充说明学习有机化合物按碳架分类时学习的，用简单的多边形表示脂环烃的方法——多边形顶点代表碳原子，多边形的边代表共价键。 提出特殊分类引出学习重点。 （多媒体演示）
第五章 脂环烃 1、是写出下列化合物的结构式： （1）1-氯双环[2,2,2]辛烷 （2）环戊基乙炔 ≡C CH — （3）反-1，3-二氯环丁烷 （4）1-isopropyl-4-methyl-bi-cyclo[3.1.0]hex-2-ene 33 (5) 3-methyl cyclopentene CH 3 (6) bicycle[3,2,1]octane 2、命名下列化合物（后三种包括英文命名）： (1) 3 3 1-氯-3，4-二甲基双环[4，4，0]-3-癸烯 (2)CH 3 H 3C 1，7-二甲基螺[4，5]癸烷 Cl (3) 8-氯双环[3，2，1]辛烷
(4) CH 3CH 3 椅式-顺-1，2-二甲基环已烷 Chair from-cis-1,2-dimethylcyclohexane CH 3 (5) 3-甲基环已烯 3-methylcyclohexene (6) CH 2CH H 2C H 2C CH CH 2CH 2 CH 2 双环{2，2，2}辛烷 bicycle[2,2,2]octane 3、写出下列化合物的最稳定的构象： （1）反-1-乙基-3- 叔丁基环已烷 2CH 3(CH 3)3 （ 2）顺-4-异丙基氯代环已烷 (CH 3)2 （3）1， 1，3-三甲基环已烷 3 3 3 CH 3 Cl (CH 3)3C (4) CH 3 Cl (CH 3)3C — — — 4、完成下列反应： （1）环戊烯+ Br 2/CCl 4 + Br 24 Br Br （2）环戊烯+ Br 2（300℃） + Br 2 Br 300℃