有机化学 第五章 脂环烃习题
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第2章 烷烃1.解:(1)2,3,5,5-四甲基庚烷;(3)2,6-二甲基-4-乙基庚烷;(5)3-甲基-4-乙基庚烷2.解:(1)CH 3CCH 3 ; (3) CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3; (5) CH 3CCH 2CHCH 3CH 3CH 3C(CH 3)3CH 3CH 3CH 33.解:最稳定构象 最不稳定构象 5.解:(2)(b)>(d)>(e)>(a)>(c)6.解:按稳定性由大到小排列有:(3)>(2)> (1)。
第3章 烯烃和二烯烃1.解:(2) (E)-2-溴-2-戊烯; (4) 4-甲基-3-乙基-1-戊烯;(6) (Z)-3,6,6-三甲基-4-异丙基-3-庚烯 2.解:(1) CH 3C=CH 2;(4) C=CCH 3CH 3CH 3CH 2HCH 2CH 2CH 34.解:(1) CH 3CCH 3;CH 3CHCH 2Br; (2) CH 2CH 2CHCH 2Cl; (3) CH 3CH 2CH 2CH 2OH; (4) CCl 3CH 2CH 2I (反马氏规则产物)CH 3Br CH 3OH(5) CH 3CH 2COOH; (6)CH 3CHCH=CH 2; CH 3CH CH CH 2Cl Cl Cl Cl5.解:(1) ; (2) H 2/Lindlar 催化剂;H 2/Ni; (3)BrBr(4)由于中间体,有4种形式:CH 3CCH=CH 2 CH 2=CCHCH 3 CH 3C=CHCH 2 CH 2C=CHCH 3CH 3CH 3++CH 3+CH 3+(A) (B) (C) (D)其中(A )最稳定。
故主要产物为:CH 3CCH=CH 2CH 3Br(5)由于中间体,有2种形式:CH 3CH=CHCHCH 2CH 3 CH 2CHCH=CHCH 2CH 3++稳定性,不好评价。
故此有2种产物。
BrCH 3CH=CHCHCH 2CH 3 CH 2CHCH=CHCH 2CH 3Br (A) (B)C C ==O OO (6)(7)COOCH 3COOCH 3CH 3CH 3(8) ;COCH 3BrBrCOCH 36.解:(3) >(2) >(5)>(4)>(1)9.解:(1)丙烯醛大于丙烯。
试题库(习题)第五章 脂环烃一、命名下列化合物1.2.1-甲基-2-异丙基环戊烷 1,6-二甲基螺[4.5]癸烷3. CH 3C 2H 54.1-甲基-2-乙基环戊烷 螺[3.4]辛烷5.6. CH 3CH 3二环[2.2.1]庚烷 反-1,2-二甲基环丙烷7.CH(CH 3)28.Br异丙基环丙烷 5-溴螺[3.4]辛烷9.3)2310.顺-1-甲基-2-异丙基环己烷 2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷11.CH 312.Cl Cl6-甲基螺[2.5]辛烷 7,7-二氯二环[4.1.0]庚烷二、写出下列化合物的结构式1、环戊基甲酸2、4-甲基环己烯COOHCH 33、二环[4.1.0]庚烷4、反-1-甲基-4-叔丁基环己烷(CH 3)3CH 35、3-甲基环戊烯6、5,6-二甲基二环[2.2.1]庚-2-烯CH 3CH 3CH 37、7-溴双环[2.2.1]庚-2-烯 8、2,3-二甲基-8-溴螺[4.5]癸烷HBrCH 3CH 3Br9、4-氯螺[2.4]庚烷 10、反-3-甲基环己醇ClCH11、8-氯二环[3.2.1]辛烷 12、1,2-二甲基-7-溴双环[2.2.1]庚烷ClCH 3H CH 3Br二、完成下列反应式1.+CH 3O 2.+ CH 2CHClC OCH 33.2+CH 3CH 2CHHBr4.+COOEt COOEtCH CH 2CH 3CH 3BrCOOEtCOOEt5.2+CH 3CH 2CH 6.CH 3+COOCH 3COOCH 3Cl CH CH 2CH 3CH 3COOCH 3CH 3COOCH 37.CH 3+CH 3COOCH 3COOCH 38. H 3CH 3CCH 2CH 3Cl 2+COOCH 3CH 3CH 3COOCH 3CH 3C 2H 5Cl C CH 2CH Cl 39.+OCH 310. HBrH 3CH 3CCH 2CH 3+C OCH 3C 2H 5CH 3CH C CH CH 3Br11.CH OHCH CH 3KMnO 4 12.CH C +CH 3CH3KMnO 4CH 3CH OH OHCH H 3CC CH 3OCH 3+COOH13. H 2SO 4H 2O+CH 314.+COOCH 3CH 3OOCOHCH CH 2CH 3CH 33315.+CO 2CH 316. CHO+COOCH 3CHO17.+18. C O C O+OC O C OO19. +CH 320.+COOCH 3COOCH333COOCH 3COOCH321. NO 2CH 2+22. CH 3CH 2+NO 2CH 2CHOCH 3CH 2三、回答下列问题1.请写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象。
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH3)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。
均有错,正确命名如下:(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)6、略7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)>(2)>(3)>(1)第三章 烯烃1、略2、(1)CH 2=CH — (2)CH 3CH=CH — (3)CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3、(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3CH 3CH 2CCHC H3CH 3CH 3CH 2C CHC H3CH 3CH 3CH 2CHCHC H 3CH 3CH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHC H 3CH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为:CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ > CH 3CH +CH 3 > (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 > 丙烯 > 乙烯8、略9、(1)CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) (3)CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、(1)HBr ,无过氧化物 (2)HBr ,有过氧化物 (3)①H 2SO 4 ,②H 2O (4)B 2H 6/NaOH-H 2O 2 (5)① Cl 2,500℃ ② Cl 2,AlCl 3(6)① NH 3,O 2 ② 聚合,引发剂 (7)① Cl 2,500℃,② Cl 2,H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为:(CH 3)2C=CHCH 3 。
5章思考题5.1 在不饱和卤代烃中,根据卤原子与不饱和键的相对位置,可以分为哪几类,请举例说明。
5.2 试比较S N2和S N1历程的区别。
5.3 什么叫溶剂化效应?5.4 说明温度对消除反应有何影响?5.5 卤代芳烃在结构上有何特点?5.6 为什么对二卤代苯比相应的邻或间二卤代苯具有较高的熔点和较低的溶解度?5.7 芳卤中哪种卤原子最能使苯环电子离域,为什么?解答5.1 答:可分为三类:(1)丙烯基卤代烃,如CH3CH=CHX(2)烯丙基卤代烃,如CH2=CH-CH2X(3)孤立式卤代烃,如CH2=CHCH2CH2X5.2 答:(略)5.3 答:在溶剂中,分子或离子都可以通过静电力与溶剂分子相互作用,称为溶剂化效应。
5.4 答:增加温度可提高消除反应的比例。
5.5 答:在卤代芳烃分子中,卤素连在sp2杂化的碳原子上。
卤原子中具有弧电子对的p轨道与苯环的π轨道形成p-π共轭体系。
由于这种共轭作用,使得卤代芳烃的碳卤键与卤代脂环烃比较,明显缩短。
5.6 答:对二卤代苯的对称性好,分子排列紧密,分子间作用力较大,故熔点较大。
由于对二卤代苯的偶极矩为零,为非极性分子,在极性分子水中的溶解度更低。
5.7 答:(略)习题5.15.1命名下列化合物。
5.25.2写出下列化合物的构造式。
(1)烯丙基溴(2)苄氯(3)4-甲基-5-溴-2-戊炔(4)偏二氟乙浠(5)二氟二氯甲烷(6)碘仿(7)一溴环戊烷(环戊基溴) (8)1-苯基-2-氯乙烷(9)1,1-二氯-3-溴-7-乙基-2,4-壬二烯(10)对溴苯基溴甲烷(11)(1R,2S,3S)-1-甲基-3-氟-2-氯环己烷(12)(2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷5.3 完成下列反应式。
5.4用方程式表示CH3CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。
(1)KOH(水)(2)KOH(醇)(3)(A)Mg ,乙醚;(B) (A)的产物+HC≡CH (4)NaI/丙酮(5)NH3 (6)NaCN (7)CH3C≡CNa(8)AgNO3(醇) (9) Na (10) HN(CH3)25.5用化学方法区别下列各组化合物。