脂环烃习题答案(第五版)
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专题3 常见的烃 第一单元 脂肪烃第1课时一、选择题(本题包括9小题,每小题5分,共45分。
每小题有一个或两个选项符合题意)1.下列化学性质中,烷烃不具备的是( ) A .不能使溴水褪色 B .可以在空气中燃烧 C .与Cl 2发生取代反应 D .能使酸性KMnO 4溶液褪色2.下列反应中,能够说明乙烯分子具有不饱和键的是( )A .燃烧B .取代反应C .加成反应D .加聚反应3.由乙烯推测丙烯与溴水反应时,反应产物是( )A .CH 2Br —CH 2—CH 2BrB .CH 3—CHBr —CH 3C .CH 3—CH 2—CHBr 2D .CH 3—CHBr —CH 2Br4.下列不属于取代反应的是( ) A .CH 4+Cl 2CH 3Cl +HCl B .CH 3Cl +Cl 2CH 2Cl 2+HClC .CH 4+2O 2――→点燃CO 2+2H 2O D .CH 2=CH 2+H 2――→催化剂△CH 3CH 35.有机化合物C 4H 8是生活中的重要物质,关于C 4H 8的说法中,错误的是( )A .C 4H 8可能是烯烃B .C 4H 8中属于烯烃类的同分异构体有4种 C .核磁共振氢谱有2种吸收峰的烯烃结构一定是D .C 4H 8中属于烯烃的顺反异构体有2种 6.现有乙酸和两种链状单烯烃的混合物,若其中氧的质量分数为a ,则碳的质量分数是( )A.1-a 7B.34aC.67(1-a )D.1213(1-a ) 7.①丁烷,②2甲基丙烷,③戊烷,④2甲基丁烷,⑤2,2二甲基丙烷五种物质按沸点由高到低的顺序排列正确的是( )A .①>②>③>④>⑤B .⑤>④>③>②>①C .③>④>⑤>①>②D .②>①>⑤>④>③8.既可以用来鉴别乙烷和乙烯,又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯的操作方法是( )A .与足量溴蒸气反应B .与足量溴水反应C .在一定条件下通入氢气D .分别进行燃烧9.下列物质不可能是乙烯加成产物的是( ) A .CH 3CH 3 B .CH 3CHCl 2 C .CH 3CH 2OHD .CH 3CH 2Br二、非选择题(本题包括6小题,共55分) 10.(8分)下面是我们已经学过的烷烃或烯烃的化学反应,请写出其反应的化学方程式,指出反应类型。
3 脂环烃问题参考答案问题1. 命名下列化合物。
3(1)(2)2H 533讨论:(1) 4,4-二甲基螺[]己烷 (2) 反-1-甲基-4-乙基环己烷 (3)2,5,5-三甲基双环[己烷问题2 写出1-甲基-2-乙基环丙烷与溴化氢作用的产物。
讨论:3253+3问题3 用化学方法区别l-戊烯、1,2-二甲基环丙烷、环戊烷。
讨论:加溴的四氯化碳溶液不褪色的是环戊烷,剩下的加高锰酸钾溶液,不褪色的是1,2-二甲基环丙烷。
问题4 比较顺式1,2-二甲基环丙烷与反式1,2-二甲基环丙烷的稳定性,并说明理由。
讨论:反式1,2-二甲基环丙烷更稳定,因为反式1,2-二甲基环丙烷分子中甲基之间的斥力小内能低,较稳定。
问题5 在烷烃和环戊烷或更大的环烷烃中,每一个―CH 2―单位的燃烧热约为·mol -1。
对于环丙烷和环丁烷来说,这个值分别为和。
试解释这些值的差别。
讨论:由于环丙烷和环丁烷分子内存在较大的张力,尤以环丙烷的张力最大,因此它们分子中的CH 2基团的燃烧热较大,环丙烷最不稳定,燃烧热最大。
问题6 写出下列化合物稳定构象的透视式。
(1) 顺-l-甲基-2-异丙基环己烷 (2) 反-1-乙基-3-叔丁基环己烷 讨论:2H5333问题7写出1,1-二甲基-3-异丙基环己烷的两种椅式构象异构体。
并指出其中稳定的构象和不稳定的构象。
讨论:32333稳定不稳定问题8 写出下列化合物的优势构象。
3讨论:3问题9 比较下列两个化合物的稳定性。
CH3CH3(1)(2)讨论:稳定性:(2)>(1)问题10 为什么顺、反十氢化萘不能通过碳碳键旋转而相互转化讨论:从构象上可以把十氢化萘视为环己烷的邻二取代物,其中一个环看作是另一环上的两个取代基,在反式异构体中两个取代基都在e键上,属ee 型;而顺式异构体中则一个取代基在e 键上,另一个取代基在a 键上,属ea 型。
因此顺、反十氢化萘不能通过碳碳键旋转而相互转化。
3 脂环烃问题参考答案问题1. 命名下列化合物。
3(1)(2)2H 533讨论:(1) 4,4-二甲基螺[]己烷 (2) 反-1-甲基-4-乙基环己烷(3)2,5,5-三甲基双环[己烷问题2 写出1-甲基-2-乙基环丙烷与溴化氢作用的产物。
讨论:3253+3问题3 用化学方法区别l-戊烯、1,2-二甲基环丙烷、环戊烷。
讨论:加溴的四氯化碳溶液不褪色的是环戊烷,剩下的加高锰酸钾溶液,不褪色的是1,2-二甲基环丙烷。
问题4 比较顺式1,2-二甲基环丙烷与反式1,2-二甲基环丙烷的稳定性,并说明理由。
讨论:反式1,2-二甲基环丙烷更稳定,因为反式1,2-二甲基环丙烷分子中甲基之间的斥力小内能低,较稳定。
问题5 在烷烃和环戊烷或更大的环烷烃中,每一个―CH 2―单位的燃烧热约为·mol -1。
对于环丙烷和环丁烷来说,这个值分别为和。
试解释这些值的差别。
讨论:由于环丙烷和环丁烷分子内存在较大的张力,尤以环丙烷的张力最大,因此它们分子中的CH 2基团的燃烧热较大,环丙烷最不稳定,燃烧热最大。
问题6 写出下列化合物稳定构象的透视式。
(1) 顺-l-甲基-2-异丙基环己烷 (2) 反-1-乙基-3-叔丁基环己烷 讨论:2H5333问题7 写出1,1-二甲基-3-异丙基环己烷的两种椅式构象异构体。
并指出其中稳定的构象和不稳定的构象。
讨论:32333稳定不稳定问题8 写出下列化合物的优势构象。
3讨论:3问题9 比较下列两个化合物的稳定性。
CH3CH3(1)(2)讨论:稳定性:(2)>(1)问题10 为什么顺、反十氢化萘不能通过碳碳键旋转而相互转化讨论:从构象上可以把十氢化萘视为环己烷的邻二取代物,其中一个环看作是另一环上的两个取代基,在反式异构体中两个取代基都在e键上,属ee 型;而顺式异构体中则一个取代基在e键上,另一个取代基在a 键上,属ea 型。
因此顺、反十氢化萘不能通过碳碳键旋转而相互转化。
3 脂环烃习题参考答案2、写出符合C5H10的所有脂环烃的异构体(包括顺反异构体),并命名。
2CH33333451236分别为:环戊烷、甲基环丁烷、乙基环丙烷、1,1-二甲基环丙烷、顺-1,2-二甲基环丙烷、反-1,2-二甲基环丙烷4、根据题意回答下列各题(1)(CH3)33)2A333B(CH3)3C(2)(C)(3)顺-1-甲基-3-异丙基环己烷323反-1-甲基-3-异丙基环己烷332(4)3)3(5)最高的是(D)最低的是(A)(6)(C)(7)(C)(8)(C)(9)答:在环己烷的椅式构象中与分子的对称轴平行的C-H键,叫做直立键或a键。
与直立键形成接近109.5°的夹角,平伏着向环外伸展的C-H键,叫做平伏键或e键。
5、完成下列反应式C2(1)C2H3(2)3)24+3H3O=C(CH 3)2(3)+33333+ HCl(4)(5)6、用化学方法区别下列各化合物:(1)(2)(3)答:加溴水不褪色的是(2),剩下的加高锰酸钾溶液,不褪色的是(1)。
7、推测结构(1)2H 53A 为3B 为(2)32H 53A 为或B 为或(3)A 为B 为3C 23C 2C 为2H 5D 为。
脂肪烃(30分钟50分)一、选择题(本题包括4小题,每小题6分,共24分)1.(2019·漳州高二检测)螺环化合物具有抗菌活性,用其制成的药物不易产生抗药性,螺[3,4]辛烷的结构如图,下列有关螺[3,4]辛烷的说法正确的是 ( )A.分子式为C8H16B. 分子中所有碳原子共平面C.与2-甲基-3-庚烯互为同分异构体D. 一氯代物有4种结构(不含立体异构)【解析】选D。
A项,根据螺[3,4]辛烷的结构简式可知其分子式为C8H14,A项错误;B项,因为螺[3,4]辛烷属于环烷烃,所以分子中所有碳原子不可能共平面,B项错误;C项,2-甲基-3-庚烯的分子式为C8H16,两者分子式不同,所以不是同分异构体,C项错误;D项,由螺[3,4]辛烷的结构简式可知其中含有4种类型的氢,所以一氯代物有4种结构,D项正确。
【补偿训练】1.(2019·烟台高二检测)N A是阿伏加德罗常数的值,下列说法正确的是 ( )A.标准状况下,以任意比例混合的甲烷和乙烯混合物22.4 L充分燃烧,生成物中水的分子数为2N AB.标准状况下,11.2 L辛烷完全燃烧后,所生成气态产物的分子数为4N AC.常温常压下,1 mol苯中含有3N A个碳碳双键和3N A个碳碳单键D.常温常压下,1 mol甲烷和1 mol氯气光照反应生成2N A个气体分子【解析】选A。
标准状况下,辛烷不是气体,故B项错误;苯分子中碳原子与碳原子之间形成的价键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的价键,C项错误;甲烷与氯气反应生成的氯代产物中,只有一氯甲烷是气体,二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳都是液体,故D项错误。
2.(2019·洛阳高二检测)鲨鱼是世界上唯一不患癌症的动物,科学研究表明,鲨鱼体内含有一种角鲨烯,具有抗癌性。
实验测得角鲨烯分子是链状结构,分子中含有30个碳原子且碳氢质量比为7.2∶1,下列说法不正确的是( )A.角鲨烯分子式为C30H50B.角鲨烯完全加氢后为C30H60C.1 mol角鲨烯最多可与6 mol溴单质加成D.角鲨烯与分子式为C29H48的物质可能属于同系物【解析】选B。
习题参考答案第1章绪论1. 见教材2. 略3. 答:(1)羟基,饱和脂环醇;(2)羟基,不饱和脂环醇;(3)羟基,苯酚;(4)醚键,芳香混醚;(5)醛基,脂肪醛;(6)酮基,脂肪酮;(7)氨基,脂肪胺;(8)磺酸基,芳香磺酸;(9)酮基,酮;(10)羧基与羟基,羟基酸;(11)酯键,酯;(12)羟基与硝基,硝基酚;(13)氨基,芳香胺;(14)卤素,脂肪卤代烃;(15)酰胺键,脂肪酰胺。
4. 答:(1)(2)(3)(4)(5)酸:硫酸和质子化醚水和质子化胺乙酸和水合质子三氟化硼溴负离子碱:乙醚与硫酸氢根胺与氢氧根乙酸根与水甲醚甲基正碳离子5. 答:(2)、(5)、(6)、(7)和(9)属于羧酸类化合物;(1)、(4)、(3)和(8)属于醇类化合物;(2)和(7)同为芳香族羧酸;(6)和(9)同为脂肪酸;(5)为脂环族羧酸;(4)为脂环醇;(1)、(3)和(8)为脂肪醇。
第2章烷烃1.(1)2-甲基丁烷(2)3,3-二甲基己烷(3)2,4,6-三甲基-4-乙基辛烷(4)4,5-二甲基辛烷(5)2,2,4-三甲基戊烷(6)2,3-二甲基己烷(7)3-甲基庚烷(8)2,3-二甲基戊烷2.(1) CH3CHCH2CHCH2CH3CH3CH3(2)C(CH3)4(3)CH3CCHCH3CH3CH3CH3CH(4)CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3CH3(5) CH3CHCH2CH3CH3(6)CH3CHCH2CCH2CH2CH3CH3CH2CH3CH33. CH 2CH 3C2CHCH 3CH 3CH 3CH 3C4. (1)(CH 3)2CHCH 2CH 3(2)(CH 3)4C(3)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 35.(1) 正庚烷 正己烷 异己烷 新己烷 (2)二十一烷 十八烷 十七烷 十六烷 (3)水 丁烷 甲烷6.CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3(CH 3)3CCH 2CH 3(CH 3)2CHCH(CH 3)27.解答提示:结合甲烷取代反应机理解释。
大学有机化学答案第五版【篇一:有机化学-第五版-华北师范大学等-李景宁-全册-课后习题答案(完整版)】3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) ch3ch=chch3答:碳碳双键 (2) ch3ch2cl 答:卤素(氯) (3) ch3chch3答:羟基(4) ch3ch2 c=o 答:羰基 (醛基)ch3cch3(5)答:羰基 (酮基)(6) ch3ch2cooh 答:羧基 (7)2答:氨基(8) ch3-c≡c-ch3 答:碳碳叁键4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答:6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向(1)br2 (2) ch2cl2 (3)hi(4) chcl3(5)ch3oh (6)ch3och3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩(2) h2c(6)h3ccl (3)i(4)cl3 (5)h3cohch37、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[ar(c)=12.0]和16的氢[ar(h)=1.0],这个化合物的分子式可能是(1)ch4o(2)c6h14o2 (3)c7h16(4)c6h10 (5)c14h22 答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2);在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,5-二甲基-3-乙基己烷(3)3,4,4,6-四甲基辛烷(5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。
(3)仅含有伯氢和仲氢的c5h12答:符合条件的构造式为ch3ch2ch2ch2ch3;键线式为;命名:戊烷。
3、写出下令化合物的构造简式(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃(4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答:该烷烃的分子式为c7h16。
第五章脂环烃(P113-114)1.分子式C5H10的环烷烃的异构体的构造式:(提示:包括五环、四环和三环)。
2.顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。
解:ae式,其中甲基位于a键,异丙基位于e键。
3(H3C)23.写出下列各对二甲基环己烷的可能的椅型构象,并比较各异构体的稳定性,说明原因。
解:(1) 顺-1,2-二甲基环己烷可能的椅型构象为ae式;反-1,2-二甲基环己烷可能的椅型构象为aa和ee式二种,稳定性次序为:aa <ae <ee。
333333(2) 顺-1,3-二甲基环己烷可能的椅型构象为aa和ee式二种;与反-1,3--二甲基环己烷可能的椅型构象为ae式, 稳定性次序为:ee>ae >aa。
33H33(3) 顺-1,4-二甲基环己烷可能的椅型构象为ae式;反-1,4-二甲基环己烷可能的椅型构象为aa和ee式二种,稳定性次序为:ee>ae >aa。
33H3H3>>334.写出下列化合物的构造式(用键线式表示):(1)1,3,5,7-四甲基环辛四烯 (2)二环[3.1.1]庚烷 (3)螺[5.5]十一烷 (4)methylcyclopropane (5)cis-1,2-dimethylcyclohexane 答案:33H 33335.命名下列化合物:6.完成下列反应式,带“*”的写出产物构型:(1)这两个反应属亲电加成反应。
(2)(3)高温自由基取代反应(4)亲电加成反应,100%反式形成一对对映体,组成一个外消旋体混合物。
(5)氧化反应,生成一个内消旋体。
(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)7.丁二烯聚合时,除生成高分子聚合物外,还有一种环状结构的二聚体生成。
该二聚体能发生下列诸反应:(1)还原生成乙基环己烷;(2)溴化时可以加上四个溴原子;(3)氧化时生成ß-羧基己二酸,试根据这些事实,推测该二聚体的结构,并写出各步反应式。
第五章脂环烃(P
113-114
)
1.分子式C5H10的环烷烃的异构体的构造式:(提示:包括五环、四环和三环)。
2.顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。
解:ae式,其中甲基位于a键,异丙基位于e键。
3
(H3C)2
3.写出下列各对二甲基环己烷的可能的椅型构象,并比较各异构体的稳定性,说明原因。
解:
(1) 顺-1,2-二甲基环己烷可能的椅型构象为ae式;反-1,2-二甲基环己烷可能的椅
型构象为aa和ee式二种,稳定性次序为:aa <ae <ee。
3
3
3
3
3
3
(2) 顺-1,3-二甲基环己烷可能的椅型构象为aa和ee式二种;与反-1,3--二甲基环
己烷可能的椅型构象为ae式, 稳定性次序为:ee>ae >aa。
3
3
H3
3
(3) 顺-1,4-二甲基环己烷可能的椅型构象为ae式;反-1,4-二甲基环己烷可能的椅
型构象为aa和ee式二种,稳定性次序为:ee>ae >aa。
3
3H3
H3>
>
3
3
4.写出下列化合物的构造式(用键线式表示):
(1)1,3,5,7-四甲基环辛四烯(2)二环[3.1.1]庚烷(3)螺[]十一烷(4)methylcyclopropane (5)cis-1,2-dimethylcyclohexane
答案:
CH3
CH
3
H3C
H3C
CH3
3
CH3 5.命名下列化合物:
6.完成下列反应式,带“*”的写出产物构型:
(1)
这两个反应属亲电加成反应。
(2)
(3)
高温自由基取代反应(4)
亲电加成反应,100%反式形成一对对映体,组成一个外消旋体混合物。
(5)
氧化反应,生成一个内消旋体。
(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
(11)
(12)
7.丁二烯聚合时,除生成高分子聚合物外,还有一种环状结构的二聚体生成。
该二聚体能发生下列诸反应:(1)还原生成乙基环己烷;(2)溴化时可以加上四个溴原子;(3)氧化时生成-羧基己二酸,试根据这些事实,推测该二聚体的结构,并写出各步反应式。
答案:丁二烯的二聚体结构如下:
相关反应式如下:
8.化合物(A)分子式为C4H8 ,它能使溴溶液褪色,但不能使稀的高锰酸钾溶液褪色。
1mol(A)与1molHBr作用生成(B),(B)也可以从(A)的同分异构体(C)与HBr作用得到。
化合物(C)分子式也是C4H8 ,能使溴溶液褪色,也能使稀的高锰酸钾溶液褪色。
试推测化合物(A)(B)(C)的结构式,并写出各步反应式。
推测结构如下:
该题解题时要注意:
(1)环丁烷必须在加热时才会使溴水褪色;
(2)1-丁烯与溴化氢加成时可以得到1-溴丁烷和2-溴丁烷两种,与题意不相符。
9. 写出下列化合物最稳定的构象
(1)反-1-甲基-3-异丙基环己烷(2)顺-1-氯-2-溴环己烷
(3)顺-1,3-环己二醇(4)2-甲基十氢化萘
10.写出-60℃时,Br2与三环[3.2.1.01,5]辛烷反应的产物,并解释原因。
解:
三元环易开环,发生加成反应。
11.合成下列化合物
(1)以环己醇为原料合成OHCCH2CH2CH2CH2CHO
(2)以环戊二烯为原料合成金刚烷
(3)以烯烃为原料合成
解:。