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第2章 烷烃1.解：（1）2,3,5,5-四甲基庚烷；（3）2,6-二甲基-4-乙基庚烷；（5）3-甲基-4-乙基庚烷2.解：(1)CH 3CCH 3 ; (3) CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3; (5) CH 3CCH 2CHCH 3CH 3CH 3C(CH 3)3CH 3CH 3CH 33.解：最稳定构象 最不稳定构象 5.解：（2）(b)＞(d)＞(e)＞(a)＞(c)6.解：按稳定性由大到小排列有：(3)＞(2)＞ (1)。
第3章 烯烃和二烯烃1.解：(2) (E)-2-溴-2-戊烯； (4) 4-甲基-3-乙基-1-戊烯；(6) (Z)-3,6,6-三甲基-4-异丙基-3-庚烯 2.解：(1) CH 3C=CH 2;(4) C=CCH 3CH 3CH 3CH 2HCH 2CH 2CH 34.解：(1) CH 3CCH 3;CH 3CHCH 2Br; (2) CH 2CH 2CHCH 2Cl; (3) CH 3CH 2CH 2CH 2OH; (4) CCl 3CH 2CH 2I （反马氏规则产物）CH 3Br CH 3OH(5) CH 3CH 2COOH; (6)CH 3CHCH=CH 2; CH 3CH CH CH 2Cl Cl Cl Cl5.解：(1) ; (2) H 2/Lindlar 催化剂;H 2/Ni; (3)BrBr（4）由于中间体，有4种形式：CH 3CCH=CH 2 CH 2=CCHCH 3 CH 3C=CHCH 2 CH 2C=CHCH 3CH 3CH 3++CH 3+CH 3+(A) (B) (C) (D)其中（A ）最稳定。
故主要产物为：CH 3CCH=CH 2CH 3Br（5）由于中间体，有2种形式：CH 3CH=CHCHCH 2CH 3 CH 2CHCH=CHCH 2CH 3++稳定性，不好评价。
故此有2种产物。
BrCH 3CH=CHCHCH 2CH 3 CH 2CHCH=CHCH 2CH 3Br (A) (B)C C ==O OO (6)(7)COOCH 3COOCH 3CH 3CH 3(8) ;COCH 3BrBrCOCH 36．解：(3) ＞(2) ＞(5)＞(4)＞(1)9．解：(1)丙烯醛大于丙烯。
第五章脂环烃一. 基本内容1．定义和分类脂环烃是碳架为环状的烃分子。
根据分子中所含碳环的数目及碳、氢比例的不同，可分为单环脂环烃（环烷烃、环烯烃、环炔烃）和多环脂环烃（螺环脂环烃、稠环脂环烃、桥环脂环烃）。
（1）环烷烃：分子中碳原子以单键互相连接成闭合碳环的脂环烃，单环脂环烷烃的通式为C n H2n，如：环丁烷、环戊烷等。
（2）环烯烃：分子中碳原子之间有以双键互相连接成闭合碳环的脂环烃。
如：环戊烯、环戊二烯等。
（3）螺环脂环烃：分子中两个碳环共用一个碳原子的脂环烃。
例如：5-甲基螺[3.4]辛烷（4）桥环脂环烃：`两个环共用两个或以上碳原子的多环烃。
例如：7，7-二甲基二环[2.2.1]庚烷（5）稠环脂环烃：两个碳环间共用两个碳原子的脂环烃，是桥环脂环烃的一种。
如：十氢化萘菲烷2．反应（1）环烷烃环烷烃的反应与非环烷烃的性质相似。
含三元环和四元环的小环化合物有一些特殊的性质，它们容易开环生成开链化合物。
（ⅰ）加氢：环丙烷在较低的温度和镍催化下加氢开环生成丙烷；环丁烷在较高温度下也可以加氢开环生成丁烷；环戊烷、环己烷等要用活性高的催化剂在更高温度下才能开环生成烷烃。
（ⅱ）加溴：溴在室温下即能使环丙烷开环，生成1，3-二溴丙烷，而环丁烷、环戊烷等与溴的反应与烷烃相似，即起取代反应。
（ⅲ）加溴化氢：溴化氢也能使环丙烷开环，产物为1-溴丙烷，取代环丙烷与溴化氢的反应符合马尔科夫尼科夫规则，环的断裂在取代基最多和取代基最少的碳碳键之间发生；环丁烷、环戊烷等不易与溴化氢反应。
（ⅳ）氧化反应：高锰酸钾溶液不能使环丙烷退色。
（2）环烯烃环烯烃与烯烃一样主要起加成反应和氧化反应：3．制备脂环烃的合成方法可分为两大类，一类是把链状化合物的两端连接成环；另一类是由环状化合物改变其官能团而得。
（1）分子内偶联α、ω-二卤化合物的武慈型环合法：此方法合成五元以上的环，产率很低。
可用格氏试剂合成四到七元环：（2）狄尔斯-阿德耳反应狄尔斯-阿德耳反应是顺式加成，加成产物仍保持共轭二烯和亲双烯体原来的构Br Br Na(Zn)THF3382%Br2BrBrO H2O/ZnCHOOBrHBrBr2Br Br2BrCH3CH2CH3型。
徐昌寿编《有机化学》第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHC H3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHC H3CH 3OH OHCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3OHCH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
第五章脂环烃第一节脂环烃的分类及命名脂环烃是指碳干为环状而性质和开链烃相似的烃类。
1.单环烃的命名：①环烷烃的命名与烷烃相似，办在烷字的前面加上一"环"字，称为环某烷编号时，有两个以上不同的取代基时，以含碳最少的取代基作为1位。
使环上取代基的位次尽可能最小②环烯的命名在相应的烯烃名称前面加一"环"字2.多环化合物的命名1.螺环烃：分子中两个碳环共用一个碳原子。
单螺环，根据成环碳原子的总数称为螺某烷，在螺字后面的方括号中，用阿拉伯数字标出两个碳环碳原子数目（螺原子不计算在内），将小的数字排在前面，数字之间用圆点编号，是从较小环中与螺原子相邻的一个碳原子开始，经过共有碳原子到较大的环2.稠环烃：两个碳环共用两个碳原子3.桥环烃分子中两个或两个以上碳环共有两个以上碳原子；共有的两个碳原子为桥头，两桥头之间的碳链为桥。
桥环烃的命名，可用二环、三环等做词头，然后根据成环碳原子总数称为某烷，在环字后的方括号中用阿拉伯数字标出桥上两个桥头碳原子之间的碳原子数。
二环桥环烃可以看作是两个桥头碳原子之间用三道桥联结起来的，因此方括号中有三个数字，应照它们由大到小的次序排列，数字之间下角用圆点隔开。
编号是从一个桥头碳原子开始沿最长的桥到另一桥头碳原子，再沿次长的桥回到第一个桥头碳原子,最短的桥上的碳原子最后编号。
多环化合物的命名也遵循上述规则，即先视作双环把主环和主桥编号（如下例：最大的环为8元环，为主环，C1和C5为主桥的桥头碳），然后编第二号桥、第三号桥等等（下例的C3和C7为第二桥的桥头碳）并注明其桥头碳（如下例的前三个数3，3，1是主桥的原子数，后一个13.7是第二桥的原子数，其右上角3.7是桥头碳编号。
近年来合成了很多新型结构的多环化合物，引起了有机化学家很大兴趣。
为了简便，合成的这些化合物也规定了简称，如：立方烷、篮烷、棱晶烷、金刚烷第二节脂环烃的性质1.物理性质环烷烃的熔点、沸点、和比重都较含同数碳原子的开链烷烃高。
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Et i-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHCH 3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHCH 3CH 3OH OHCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3OHCH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
第五章脂环烃（P113-114）1.分子式C5H10的环烷烃的异构体的构造式：（提示:包括五环、四环和三环）。
2.顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。
解：ae式，其中甲基位于a键，异丙基位于e键。
3(H3C)23.写出下列各对二甲基环己烷的可能的椅型构象，并比较各异构体的稳定性，说明原因。
解：(1) 顺-1,2-二甲基环己烷可能的椅型构象为ae式；反-1,2-二甲基环己烷可能的椅型构象为aa和ee式二种，稳定性次序为：aa <ae <ee。
333333(2) 顺-1,3-二甲基环己烷可能的椅型构象为aa和ee式二种；与反-1,3--二甲基环己烷可能的椅型构象为ae式, 稳定性次序为：ee>ae >aa。
33H33(3) 顺-1,4-二甲基环己烷可能的椅型构象为ae式；反-1,4-二甲基环己烷可能的椅型构象为aa和ee式二种，稳定性次序为：ee>ae >aa。
33H3H3>>334.写出下列化合物的构造式（用键线式表示）：（1）1,3,5,7-四甲基环辛四烯 （2）二环[3.1.1]庚烷 （3）螺[5.5]十一烷 （4）methylcyclopropane （5）cis-1,2-dimethylcyclohexane 答案:33H 33335.命名下列化合物：6.完成下列反应式，带“*”的写出产物构型：（1）这两个反应属亲电加成反应。
（2）（3）高温自由基取代反应（4）亲电加成反应，100%反式形成一对对映体，组成一个外消旋体混合物。
（5）氧化反应，生成一个内消旋体。
（6）（7）（8）（9）（10）（11）（12）7.丁二烯聚合时，除生成高分子聚合物外，还有一种环状结构的二聚体生成。
该二聚体能发生下列诸反应：（1）还原生成乙基环己烷；（2）溴化时可以加上四个溴原子；（3）氧化时生成ß-羧基己二酸，试根据这些事实，推测该二聚体的结构，并写出各步反应式。
第五章脂环烃一.目的要求了解环烷烃通式、分类、命名和异构、环烷烃的物理性质。
理解环的结构和稳定性，掌握环烷烃的化学性质。
二.本章内容小结1. 脂环烃的定义由碳原子连接成环，性质与脂肪烃相似的烃类化合物总成为脂环烃。
按照成环特点，一般可将脂环烃分为单环脂环烃和多环脂环烃。
2. 脂环烃的命名单环脂环烃命名与脂肪烃类似，只是在相应的脂肪烃前加一“环”字。
如：CN环戊烷，CN甲基环丁烷桥环化合物的命名一般采用固定格式：双环[a.b.c]某烃(a≥b≥c)。
先找桥头碳（两环共用的碳原子），从桥头碳开始编号。
沿大环编到另一个桥头碳，再从该桥头碳沿着次大环继续编号。
分子中含有双键或取代基时，用阿拉伯数字表示其位次。
如：CN7, 7-二甲基二环[2, 2, 1]庚烷螺环化合物命名的固定格式为：螺[a.b]某烃(a≤b)。
命名时先找螺原子，编号从与螺原子相连的碳开始，沿小环编到大环。
如：CN螺[4.4]壬烷3.环烷烃的结构与稳定性环烷烃的成环碳原子均为sp3型杂化。
除环丙烷的成环碳原子在同一个平面上以外，其它环烷烃成环碳原子均不在同一个平面上。
在环丙烷分子中由于成环碳原子间成键时sp3型杂化轨道不能沿键轴方向重叠，而是以弯曲方向部分重叠成键，导致环丙烷张力较大，分子能量较高，很不稳定，容易发生开环反应。
所以在环烷烃中三元环最不稳定，四元环比三元环稍稳定一点，五元环较稳定，六元环及六元以上的环都较稳定。
注意桥头碳原子不稳定。
4. 环己烷以及取代环己烷的稳定构象环己烷在空间上可以形成多种构象，其中椅式和船式构象为两种极限构象，前者比后者更加稳定。
一般说来，取代环己烷的取代基处于椅式构象的平伏键时较为稳定。
因此多取代环己烷的最稳定的构象为平伏键取代基最多的构象。
如果环上有不同取代基，较大的取代基在平伏键上的构象最稳定。
5. 环烷烃的化学性质环丙烷和环丁烷的化学性质和烯烃相似，能开环进行加成反应。
并且与氢卤酸加成符合马氏规则。
但小环环烷烃对氧化剂稳定，不与高锰酸钾或臭氧作用。
CN三.例题解析【例题1】命名下列化合物1.CN2.CN3.CN1-甲基-2-乙基环己烷双环[2,2,2]辛烷反-1，3-二氯环丁烷【例题2】完成下列反应1.CN2.CN3.CN4.CN5.CN6.CN【例题3】画出下列各二元取代环己烷的最稳定构象1 . 顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷2.反-1-甲基-3-异丙基环己烷3.反-1,4-二乙基环己烷CN CN CN4 . 顺-1-甲基-2-异丙基环己烷5.反-1-叔丁基-4-氯环己烷6.顺-1-氯-2-溴环己烷CNCN CN【例题4】请用简便的方法区分丙烷和环丙烷答：使用溴－四氯化碳溶液。
因为环丙烷能使溴－四氯化碳溶液褪色。
【例题5】用指定原料合成下列化合物CH 2H 22催化剂CH2CH 2CH CH CH2CHCH CLindlar CH 2CN△CN ＋OHCH 2CH CH CH 2+CH CH习题A一.用系统命名法命名下列化合物 1.2.3.4.二环[3.3.0]辛7-溴二环1,1-联环丁烷螺[3.4]辛烷 5.6.7.8.反-1,2-二甲基环丙烷二环[4.1.0]庚烷1,2-二环丙基丁烷二环[2.2.1]庚烷9.Br1011.12.5-溴螺[3.4]辛烷2-乙基二环[4.2.0]辛烷反-1,2-二甲基环己烷顺-1-甲基-2-异丙基环己烷13.14.15.16.1,6-二甲基螺[4.5]癸烷1,7-二甲基螺[4.5]癸烷2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚8-氯二环[3.2.1]辛烷二.写出下列化合物的结构式 1. 环丙基环丙烷 2. 反-1-甲基-4-叔丁基环己烷 3. 二环［4.2.1］壬烷3(CH)34. 7-溴双环[2.2.1]庚-2-烯5. 1,2-二甲基-7-溴双环[2.2.1]庚烷6. 4-氯螺[2.4]庚烷HBrHBrCl7. 反-3-甲基环己醇 8. 2,3-二甲基-8-溴螺[4.5]癸烷 9. 4-甲基环己烯CHCHCH 3三.完成下列反应式。
1.2.BrBr3.H 3CCOOCH 3COOCH 3H 3C H 3CCOOCH 3COOCH 3H 3C4.+OCl5.+OCCH 3O6.ClHOOC(CH 2)3COOH7. ClCl8.+Br 2H 3C H 3CCH 2CH 3H 3CH 3C Br CH 2BrCH 2CH 39.H 3CH 3CCH 2CH 3+HClH 3CH 3C CH 2CH 3BrCH 310. HBr o Br四.选择题1. 下列甲基环己烷的构象中，能量最低的一个是（ B ）A.B.C.2. 下列四个构象式比较稳定的是（ C ）A.CH 3CH 3(H 3C)3CB.CH 3CH 3C(CH 3)3C.CH 3CH 3(H 3C)3CD.CH 3CH 3C(CH 3)33. 反-1,4-二甲基环己烷的最稳定构象是（ C）CH 3H 3CD. CH 3H 3C4. 反-1,4-二氯环己稳定的构象是（ D ）A.B.C.ClClD.Cl Cl5. 下列化合物的构象中最稳定的是（ B ）A.OH CH(CH 3)2CH 3B.OH(H 3C)2HCCH 3C. OH CH(CH 3)2CH 3D. OHCH(CH 3)2CH 36. 下列四种化合物最容易加氢开环的是（A ）A. B. C. D.五.鉴别题（1）环己烯环己烷24溶液褪色无现象（2）1－戊烯1,2－二甲基环丙烷4+CO 2(-)（3）1-丁炔乙基环丙烷Ag(NH 3)2+白色(-)（4）丁烷和甲基环丙烷24溶液褪色无现象（5）1,2－二甲基环丙烷与环戊烷24溶液褪色无现象（6）环己烯与异丙基环丙烷4+(-)高锰酸钾溶液褪色六.机理解释1、螺戊烷在光照条件下与氯气反应是制备氯代螺戊烷的最好方法。
Cl 2lightCl试解释该反应的反应机理。
解:2lightCl该反应条件下螺戊烷氯化是自由基反应, 形成图示的平面型或近似于平面型的自由基中间体,中心碳原子为sp 2杂化, 未参与杂化的p 轨道只有一个未配对电子,垂直于三个sp 2杂化轨道,并被另一个环丙烷的弯曲键所稳定，活化能低,反应速度快,是制备该化合物有效的方法。
· 链引发：2Cl·Cl 2链传递：Cl·+·+HCl+Cl 2·Cl·+链终止：·Cl 2·ClCl·+22、开链的邻二卤代烷在强碱存在下脱卤化氢时，通常得到炔烃。
然而当1,2-二溴环己烷脱卤化氢时却只得到1,3-环几二烯，为什么？答：因为C ≡C 中三键的碳为sp 杂化方式，所以要求三键链的四个碳（C-C ≡C-C ）必须是直线型结构，环己烷分子中，由于张力过大，不可能形成四个碳呈直线连接的结构。
所以：七.合成题CNClCl1、以四个碳原子及以下烃为原料合成+CNCNCl 2CNCl Cl2、以烯烃为原料合成 ClCH 2ClClCH 2Cl ℃＋2CH CH 2ClCl 2+CH 3500CH CH 2△Cl＋CH 2Cl Cl 2Cl CH 2Cl3BrBr OHH SO 2醇OH4、OCH C-O-OHOO=OH5、+ClCl6、以乙炔和丙烯为原料合成CH 2ClCH 2H 22催化剂CH2CH 2CH CHCHNH CHCH CLindlarCH2CH 22Cl ℃＋CH 2CH CH CH CH 2ClCl +CH 3500CH CH 27、以必要的烯烃为原料合成 CNCH 2Na Br CH 2CN CNNBSCH CH 2+CH 3CH CH 2Br CH 2CH 2CNCN2+CH 2CH CH 2八.推断结构1、某烃A 的分子式为C 5H 10，它与溴水不发生反应,在紫外光照射下与溴作用只得到一种产物B(C 5H 9Br)。
将化合物B 与KOH 的醇溶液作用得到C （C 5H 8），将化合物C 经臭氧化并在锌粉存在下水解得到戊二醛，写出化合物A 、B 、C 的构造式及各步反应式。
A.B.BrC.Br 2hvBrBrKOH/醇(1)O 32++HH OO2、化合物A,分子式C 7H 12，与KMnO 4反应后得到环己酮；A 用酸处理生成B, B 使溴水褪色并生成C, C 与碱性醇溶液共热生成D ，D 臭氧化后可生成丁二醛OHCCH 2CH 2CHO 和丙酮醛CH 3COCHO; B 臭氧化给出CHOO请写出化合物A 的结构式，并用反应式说明推断的结构是正确的。
解:A 的结构式为, 反应式如下:O+O+CO2+Br 2BrBr32.Zn/H 2OCHOCHO+CHOO32.Zn/H 2O3、化合物A 分子式为C 4H 8，它能使溴溶液褪色，但不能使高锰酸钾溶液褪色。
1molA与1molHBr 作用生成B ，B 也可以以A 的同分异构体C 与HBr 作用得到。
化合物C 分子式也是C 4H 8，能使溴溶液褪色，也能使高锰酸钾（酸性）溶液褪色。
试推测化合物A 、B 、C 的构造式，并写出各步反应式。
A.CH 3B.CH 2-CH 2-CH-CH 3BrC.CH 2= CHCH 2CH 3 或 CH 3CH = CHCH 3(1)CH 3+ Br 2/CCl 4CH 3-CH-CH 2-CH 2(A)BrBr(2)+ HBrCH 3-CH-CH 2-CH 3( B )CH 3(A)Br(3)(C)HBrCH 2=CHCH 2CH 3CH 3-CH-CH 2-CH 3( B )BrCH 3-CH-CH 2-CH 3( B )Br(C)CH 3CH=CHCH 3HBr习题B一.用系统命名法命名下列化合物 1.2.3.4.双环[2,2,2]辛烷1-甲基-2-乙基环戊烷 5,6-二甲基二环[2.2.1]7-甲基二环[2.2.1]庚烷5.6.7.8.ClCHCH环戊基乙炔环戊基甲酸双环[4, 4, 0]葵烷8-氯双环[3, 2, 1]辛烷9. ClCH 3CH 310. CH 2CH 311.CH 2CH 312.CH 2CH 31-氯-3，4-二甲基双环[4，4，0]-3-癸烯7,7－二氯二环[4.1.0]庚烷2-甲基双环[2,2,2]辛-2-环己基环己烷* *烯二.写出下列化合物的结构式 1. 乙基环戊烷 2. 2-甲基螺[3.4]辛烷 3. 1,2-二环己基乙烷 4. 1,3-二环丙基丁烷CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 35. 环丙基乙炔6.1,3,9-三甲基十氢化萘7.顺-3-甲基环己醇8.4-环己基-环基烯CH 2CH 3CH 2CH 3H 3三.完成下列反应式。
1.CH 3BrCH 3Br2. ClClClCl3.COOH+CO 25.OOOO6.Br CH 3Br CH 37.+COOCH 3COOCH 3COOCH 3CH 3COOCH 38.HBrH 3C H 3CCH 3+H 2C H 2C CH 3H 3C H 3C Br9.+COOCH 3CH 3OOC3310.+CO 2CH 3COOCH 3四.选择题和判断题1. 环己烯加氢变为环己烷是哪一种反应（B ）A 吸热反应B 放热反应C 热效应很小D 不可能发生2.之间的相互关系是（ D ）A 对映异构体B 非对映异构体C 顺反异构体D 构象异构体3. 下列脂环烃每摩尔CH 2的燃烧热值最高的是（A ）最低的是（ D ）4. 下列脂环烃，最容易与溴发生加成反应的是( A )五.鉴别与分离1、用化学方法鉴别下列化合物 （1）2-丁烯、1-丁炔、乙基环丙烷CH 3CH CHCH3C2H 5无现象无现象白色高锰酸钾溶液褪色无现象（2）苯乙炔 环己烯 环己烷加溴水使溴水不褪色的为环己烷，余者加Ag(NH 3)2+有白色沉淀为苯乙炔。
