第12章 学案57 卤代烃
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学案57 卤代烃 [考纲要求] 1.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点。2.了解卤代烃与其他有机物的相互联系。3.了解消去反应。
知识点一 溴乙烷 1．分子式与物理性质 分子式 结构简式 色、态 沸点 密度 溶解性
C2H5Br 无色、液体 较低 比水
____溶于水，____溶于多种有机溶剂 2.化学性质 (1)取代反应 CH3CH2Br与NaOH水溶液反应，化学方程式为： ________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。 该反应又称为C2H5Br的________反应。 (2)消去反应 ①在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。 ②溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热发生消去反应，化学方程式为：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。 问题思考 1．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？
知识点二 卤代烃 1．分类 根据分子里所含卤素原子的不同，可以分为 ________________________________________________________________________、 ________、________和__________，用________表示。 2．物理性质 少数为气体，多数为液体或固体，____溶于水，可溶于大多数有机溶剂。 3．用途 (1)某些卤代烃是很好的有机溶剂。 (2)某些卤代烃是有机合成的重要原料。 (3)某些多卤代烃(如氟氯代烷)化学性质稳定，____毒，不________、易________、易__________，可作制冷剂、灭火剂。 4．氟代烷 含氯、溴的氟代烷对臭氧层产生破坏作用，形成 ________________________________________________________________________。 原理是： ________________________________________________________________________、 ________________________________________________________________________、 ________________________________________________________________________， 其中Cl原子起________作用。 问题思考 2．常见的烃的衍生物的种类中，与NaOH溶液发生反应的有哪些？
3．在烃中引入—X的方法有哪些？
4．①破坏臭氧层的物质除氟氯烃外还有哪些？②导致温室效应的主要物质有哪些？③导致酸雨的主要物质有哪些？④导致光化学烟雾的主要物质有哪些？
一、卤代烃水解反应与消去反应的比较 1．卤代烃发生水解反应与消去反应的条件有何异同？
2．卤代烃发生水解反应与消去反应的产物是什么？ 3．简述卤代烃发生取代反应和消去反应的规律条件。
典例导悟1 已知烃A的分子式为C6H12，分子中含有碳碳双键，且仅有一种类型的氢原子，在下面的转化关系中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。
(1)反应②的化学方程式为 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________； (2)C的化学名称是__________________；E2的结构简式是 ________________________________________________________________________； (3)④、⑥的反应类型依次是 ________________________________________________________________________。 变式演练1 以溴乙烷为原料制1,2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是( ) A．CH3CH2Br――→NaOH溶液△CH3CH2OH――→浓H2SO4170℃ CH2===CH2――→Br2CH2BrCH2Br B．CH3CH2Br――→Br2CH2BrCH2Br C．CH3CH2Br――→NaOH的醇溶液△CH2===CH2――→HBr CH3CH2Br――→Br2CH2BrCH2Br D．CH3CH2Br――→NaOH的醇溶液△CH2===CH2――→Br2 CH2BrCH2Br 二、检验卤代烃分子中卤素的方法 1．如何检验卤代烃分子中的卤素原子，用化学方程式表示出实验原理。
2．实验过程中要加入稀HNO3，目的是什么？ 典例导悟2 为检验某卤代烃(R－X)中的X元素，有下列实验操作： ①加热煮沸 ②加入AgNO3溶液 ③取少量卤代烃 ④加入稀硝酸酸化 ⑤加入NaOH溶液 ⑥冷却，正确操作的先后顺序是( ) A．③①⑤⑥②④ B．③①②⑥④⑤ C．③⑤①⑥④② D．③⑤①⑥②④ 听课记录：
变式演练2 某液态卤代烃RX(R是烷基，X是某种卤素原子)的密度是ag·cm－3。该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：①准确量取该卤代烃bmL，放入锥形瓶中；②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应；③反应完成后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加过量AgNO3溶液，得到白色沉淀；④过滤、洗涤、干燥后称重，得到固体cg。 回答下列问题： (1)装置中长玻璃管的作用是 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)步骤④中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的____________(填离子符号)。 (3)该卤代烃中所含卤素的名称是____________，判断的依据是 ________________________________________________________________________。 (4)该卤代烃的相对分子质量是____________(列出算式即可)。 (5)如果步骤③中加稀HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则测得卤代烃的相对分子质量是______(填字母序号)。 A．偏大 B．偏小 C．不变 思维升华 根据上述问题的分析，思考检验KClO3中Cl元素的实验操作有哪些？ 1．判断下列说法是否正确 (1)的名称为2-甲基-2-氯丙烷( ) (2010·上海－3B) (2)光照条件下，2,2-二甲基丙烷与Br2反应，其一溴代物只有一种( ) (2009·重庆理综－11D)
2.(2011·天津理综，8)已知：RCH2COOH――→Cl2红磷少量 Ⅰ.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：
(1)A为一元羧酸，8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成2.24LCO2(标准状况)，A的分子式为__________。 (2)写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式： ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出B―→C的反应方程式： ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)C＋E―→F的反应类型为__________。 (5)写出A和F的结构简式： A________________________________________________________________________； F________________________________________________________________________。 (6)D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为______________________；写出a、b 所代表的试剂： a________________________________________________________________________； b__________。 Ⅱ.按如下路线，由C可合成高聚物H：
C――→NaOH/C2H5OH△G――→一定条件H (7)C―→G的反应类型为__________。 (8)写出G―→H的反应方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
