(完整版)【人教版】高中化学选修5知识点总结：第二章烃和卤代烃,推荐文档

总反应式：CH 3CH 2-Br N a-O H====CH 3CH 2-OH ＋NaBr总反应式：CH 3-CH 2Br+NaOH==== CH 2=CH 2↑+ NaBr+H 2O ①CH 3CH 2-Br ＋H-OH====CH 3CH 2-OH ＋HBr ②HBr+NaOH====NaBr+H 2O （中和 HBr ，促进水解） ①CH 3-CH 2Br======CH 2=CH 2+HBr ②HBr+NaOH====NaBr+H 2O 卤代烃溴乙烷分子结构分子式：C 2H 5Br结构式： 结构简式：CH 3CH 2Br 或 C 2H 5Br比例模型：球棍模型： 官能团：溴原子（-Br ）物理性质 无色液体，沸点 38.4℃，比乙烷（-88.6℃）高，密度比水大，难溶于水，溶于多种有机溶剂。

原因：比较烷烃，卤代烃相对分子质量变大，分子间作用力变大，熔沸点升高，密度变大。

由于卤素 原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，C －X 键具有较强的极性，易断裂，因此卤代烃的反应活性 增强。

化学性质官能团是溴原子(-Br)， C －Br 键易断裂，性质活泼。

取代反应（水解反应）：NaOH △＋ 水 △【检验溴元素】能否直接往溴乙烷中加入用硝酸酸化的硝酸银溶液？无现象。

溴乙烷是非电解质，不能电离，溴乙烷中不存在溴离子，不能与 A g ＋反应，无法证明。

正确做法：溴乙烷与氢氧化钠溶液加热后静置，取上层清液，加入过量稀 HNO 3（中和过量的 NaOH ，防 止现象干扰），再加入 AgNO 3 溶液。

现象：产生浅黄色沉淀结论：产物中有 Br -，即溴乙烷中含有溴元素【应用】引入羟基制备醇消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H 2O 、HBr 等），而生成含有不饱和 键(含双键或三键)化合物的反应，叫做消去反应。

NaOH 乙醇溶液 △乙醇 △ 【应用】引入不饱和键制备烯烃或炔烃【卤代烃消去反应条件】1、 分子中碳原子数≥22、 与-X 相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子3、 与强碱醇溶液加热【实验注意事项：检验溴乙烷消去反应所生成气体种类】在气体通入 KMnO 4 酸性溶液前加一个盛有水的试管的作用：除去挥发出来的乙醇。

第二章烃和卤代烃课标要求1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。

2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。

3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。

4.了解加成反应、取代反应和消去反应。

5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

要点精讲一、几类重要烃的代表物比较1.结构特点2、化学性质（1）甲烷化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO4）等一般不起反应。

①氧化反应甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。

其燃烧热为890kJ/mol，则燃烧的热化学方程式为：CH4（g）+2O2（g）CO2（g）+2H2O（l）；△H=－890kJ/mol②取代反应：有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

甲烷与氯气的取代反应分四步进行：第一步：CH 4+Cl 2CH 3Cl+HCl 第二步：CH 3Cl+ Cl 2CH 2Cl 2+HCl 第三步：CH 2Cl 2+ Cl 2CHCl 3+HCl 第四步：CHCl 3+Cl 2CCl 4+HCl甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有CH 3Cl 是气态，其余均为液态，CHCl 3俗称氯仿，CCl 4又叫四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。

（2）乙烯①与卤素单质X 2加成 CH 2＝CH 2＋X 2→CH 2X —CH 2X ②与H 2加成CH 2＝CH 2＋H 2CH 3—CH 3③与卤化氢加成CH 2＝CH 2＋HX →CH 3—CH 2X ④与水加成CH 2＝CH 2＋H 2O −−→−催化剂CH 3CH 2OH ⑤氧化反应①常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。

⑥易燃烧CH 2＝CH 2＋3O 2−−→−点燃2CO 2+2H 2O 现象（火焰明亮，伴有黑烟） ⑦加聚反应二、烷烃、烯烃和炔烃 1．概念及通式（1）烷烃：分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃，其通式为：CnH2n ＋2（n ≥l ）。

1、卤代烃（属于烃的衍生物）（1）定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，通式为R-X，官能团是-X。

饱和一卤代烃通式：C n H2n+1X（2）分类：按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。

（3）物理性质：①状态：常温下，大多数卤代烃为液体或固体。

（CH3Cl为气体）②溶解性：卤代烃都不溶于水，能溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃自身就是很好的有机溶剂。

③熔沸点：随碳原子数的增加而升高。

④密度：随碳原子数的增加而降低，除一氟代烃和一氯代烃比水轻外，其余卤代烃都比水重。

注：卤代烃分子中不一定含有H原子。

如CCl4、F2C=CF2等2、溴乙烷A. 分子组成和结构名称分子式结构式结构简式官能团球棍模型比例模型溴乙烷C2H5Br CH3CH2Br—BrB. 物理性质颜色状态沸点密度溶解性无色液体38O CρC2H5Br>ρH2O不溶于水，易溶于有机溶剂C. 化学性质溴乙烷化学性质稳定，一般不会被酸性高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化。

但能与NaOH水溶液、NaOH醇溶液发生反应。

（1）水解反应（取代反应）溴乙烷与NaOH水溶液的反应：（2）消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键化合物的反应。

溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应：3、卤代烃的水解反应与消去反应A. 取代（水解）反应（1）反应条件：强碱的水溶液、加热。

（2）反应本质：卤代烃分子中的—Ｘ被水分子中的—OH 所取代：RCH 2X+NaOHRCH 2OH+NaX （X 表示卤素原子）2H O △（3）反应规律：所有的卤代烃在强碱（如NaOH ）的水溶液中加热均能发生取代（水解）反应。

B. 消去反应（1）反应条件：强碱的醇溶液、加热。

（2）反应本质：相邻的两个碳原子间脱去小分子HX ：CH 3CH 2X+NaOHCH 2=CH 2↑+NaX+H 2O （X 表示卤素原子）乙醇△（3）反应规律：①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Cl 。

，沸点为 13.5℃）选修 5 有机化学基础知识点整理一、重要的物理性质1. 有机物的溶解性（1） 难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2） 易溶于水的有：低级的[一般指 N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。

（它们都能与水形成氢键）。

（3） 具有特殊溶解性的：① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。

例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解 NaOH ，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。

② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是 9.3g （属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于 65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。

苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。

③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。

④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。

蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此 操作）。

但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。

⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。

⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。

2. 有机物的密度（1） 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2） 大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3. 有机物的状态[常温常压（1 个大气压、20℃左右）] （1） 气态：① 烃类：一般 N(C)≤4 的各类烃 注意：新戊烷[C(CH 3)4]亦为气态 ② 衍生物类：一氯甲烷（CH 3Cl ，沸点为-24.2℃） 氟里昂（CCl 2F 2，沸点为-29.8℃） 氯乙烯（CH 2==CHCl ，沸点为-13.9℃） 甲醛（HCHO ，沸点为-21℃） 氯乙烷（CH 3CH 2Cl ，沸点为 12.3℃） 一溴甲烷（CH 3Br ，沸点为 3.6℃） 四氟乙烯（CF 2==CF 2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH 3OCH 3，沸点为-23℃）甲乙醚（CH 3OC 2H 5，沸点为 10.8℃）环氧乙烷（（2） 液态：一般 N(C)在 5～16 的烃及绝大多数低级衍生物。

有机化学基础第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类第二节有机化合物的结构特点第三节有机化合物的命名第四节研究有机化合物的一般步骤和方法归纳与整理复习题第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃第二节芳香烃第三节卤代烃归纳与整理复习题第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第二节醛第三节羧酸酯第四节有机合成归纳与整理复习题第四章生命中的基础有机化学物质第一节油脂第二节糖类第三节蛋白质和核酸归纳与整理复习题第五章进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的基本方法第二节应用广泛的高分子材料第三节功能高分子材料归纳与整理复习题结束语——有机化学与可持续发展高二化学选修 5《有机化学基础》知识点整理2010-2-26一、重要的物理性质1.有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。

（它们都能与水形成氢键）。

（3）具有特殊溶解性的：①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。

例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。

②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。

苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。

③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。

④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。

第二章 烃和卤代烃一、几类重要烃的代表物比较C n H 2n (n ≥2)C n H 2n －2(n ≥2)含碳碳双键；不饱和链含碳碳三键；不饱和链（1）状态：常温下含有1～4个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。

（2）沸点：①碳原子数的增多，沸点逐渐升高。

②同分异构体之间，支链越多，沸点越低。

（3）在水中的溶解性：均难溶于水。

3、化学性质 （1）甲烷化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO 4）等一般不起反应。

① 化反应甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。

CH 4（g ）+2O 2（g ）CO 2（g ）+2H 2O （l ） ②取代反应：（注意：条件为光照） 第一步：CH 4+Cl 2CH 3Cl+HCl 第二步：CH 3Cl+ Cl 2CH 2Cl 2+HCl第三步：CH 2Cl 2+ Cl 2CHCl 3+HCl 第四步：CHCl 3+Cl 2CCl 4+HCl 常温下，只有CH 3Cl 是气态，其余均为液态，CHCl 3俗称氯仿，CCl 4又叫四氯化碳再如：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照CH 3CH 2Cl ＋HCl （2）乙烯①加成反应与卤素单质Br 2加成 ：CH 2＝CH 2＋Br 2→CH 2Br —CH 2Br与H 2加成：CH 2＝CH 2＋H 2CH 3—CH 3催化剂 △与卤化氢加成：CH 2＝CH 2＋HX →CH 3—CH 2X与水加成 ：CH 2＝CH 2＋H 2O CH 3CH 2OH （工业制乙醇的方法） ②氧化反应常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。

易燃烧 ：CH 2＝CH 2＋3O 22CO 2+2H 2O 现象（火焰明亮，伴有黑烟） ③加聚反应（口诀：双键变单键，两边添横线，横线加括号，“n ”右下边）例如： n CH 2＝CH 2――→催化剂 （3）烯烃的顺反异构①．顺反异构：由于碳碳双键不能旋转，导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。

高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类第二节有机化合物的结构特点第三节有机化合物的命名第四节研究有机化合物的一般步骤和方法归纳与整理复习题第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃第二节芳香烃第三节卤代烃归纳与整理复习题第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第二节醛第三节羧酸酯第四节有机合成归纳与整理复习题第四章生命中的基础有机化学物质第一节油脂第二节糖类第三节蛋白质和核酸归纳与整理复习题第五章进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的基本方法第二节应用广泛的高分子材料第三节功能高分子材料归纳与整理复习题结束语——有机化学与可持续发展一、重要的物理性质1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。

（它们都能与水形成氢键）。

（3）具有特殊溶解性的：①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。

例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。

②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。

苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。

③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。

蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。

有机化学基础第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类第二节有机化合物的结构特点第三节有机化合物的命名第四节研究有机化合物的一般步骤和方法归纳与整理复习题第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃第二节芳香烃第三节卤代烃归纳与整理复习题第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第二节醛第三节羧酸酯第四节有机合成归纳与整理复习题第四章生命中的基础有机化学物质第一节油脂第二节糖类第三节蛋白质和核酸归纳与整理复习题第五章进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的基本方法第二节应用广泛的高分子材料第三节功能高分子材料归纳与整理复习题结束语——有机化学与可持续发展高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理2010-2-26一、重要的物理性质1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。

（它们都能与水形成氢键）。

（3）具有特殊溶解性的：①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。

例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。

②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。

苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。

③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。

④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．。

高二化学选修5第二章知识点汇总————————————————————————————————————————————————————————————————日期：2第2章烃和卤代烃一．各类烃的结构特点及物理性质类别烷烃烯烃炔烃苯和苯的同系物通式C n2n＋2(n ≥n2n≥2)n2n－2≥nH2n－6≥H1)C H(n CH(n2)C(n6)含有碳碳键结仅含含有含有苯环构特点C—C键—C≡C—键键代表物CH422CH≡CH66CH===CH CH 代表物的正四面体型平面形直线形平面形空间构型一般随分子中碳原子数的增多，熔、沸点升高，密简单的同系物物理性质度增大。

分子式相同的烃，支链越多沸点越低。

碳常温下为液原子数为1～4的烃，常温下是气态，不溶于水。

态，不溶于水，〔新戊烷为气体〕密度比水小同分碳链异构碳链异构侧链大小及相碳链异构对位置产生的异构体位置异构位置异构异构二、烃化学性质甲烷(烷烃通式：C n H2n+2)〔1〕氧化反响甲烷的燃烧：CH42点燃22O+2O CO+2H甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。

〔2〕取代反响42光照3Cl(一氯甲烷)+HClCH+Cl CH32光照22(二氯甲烷)+HClCHCl+Cl CH ClCH2Cl2+Cl光照CHCl3(三氯甲烷)+HCl〔CHCl3又叫氯仿〕23+Cl2光照4CHCl CCl(四氯化碳)+HCl取代1mol氢原子，消耗1mol氯分子。

〔3〕分解反响图乙烯的制取3甲烷分解：CH 4高温 C+2H 2乙烯(烯烃通式：C n H 2n )浓硫酸乙烯的制取：CH 3CH 2OH170℃ C H 2＝CH 2↑+H 2O(消去反响)〔1〕氧化反响乙烯的燃烧：CH 2＝2 2 点燃 2 2OCH +3O2CO+2H乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反响。

〔2〕加成反响与溴水加成：CH 2＝2 +Br22 — 2CHCHBr CHBr与氢气加成：CH 2＝2 +H2 催化剂3 3CH CHCH与氯化氢加成：CH 2＝CH 2+HCl 催化剂 CH 3CH 2Cl与水加成：CH 2＝ 2 2 O 催化剂 3 2 CH+H CHCHOH马氏规那么：当不对称烯烃与卤化氢加成时，通常氢加到含氢最多的不饱和碳原子 一侧。

醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。

例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。

②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。

苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。

③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。

④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。

蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。

但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。

⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。

*⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。

2．有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]（1）气态：①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态②衍生物类：一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃）氯乙烯（CH2==CHCl，沸点为-13.9℃）甲醛（HCHO，沸点为-21℃）氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃），沸点为环己烷三硝基甲苯（部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；三溴苯酚许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：☆甲烷无味☆乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂)☆液态烯烃汽油的气味☆乙炔无味☆苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。

，沸点为 13.5℃）选修 5 有机化学基础知识点整理一、重要的物理性质 1. 有机物的溶解性（1） 难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2） 易溶于水的有：低级的[一般指 N(C )≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。

（它们都能与水形成氢键）。

（3） 具有特殊溶解性的：① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。

例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解 NaOH ，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。

② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是 9.3g （属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于 65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。

苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。

③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。

④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。

蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有 此操作）。

但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。

⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。

⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。

2. 有机物的密度（1） 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2） 大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3. 有机物的状态[常温常压（1 个大气压、20℃左右）] （1） 气态：① 烃类：一般 N(C)≤4 的各类烃 注意：新戊烷[C(CH 3)4]亦为气态 ② 衍生物类：一氯甲烷（CH 3Cl ，沸点为-24.2℃） 氟里昂（CCl 2F 2，沸点为-29.8℃） 氯乙烯（CH 2==CHCl ，沸点为-13.9℃） 甲醛（HCHO ，沸点为-21℃） 氯乙烷（CH 3CH 2Cl ，沸点为 12.3℃） 一溴甲烷（CH 3Br ，沸点为 3.6℃） 四氟乙烯（CF 2==CF 2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH 3OCH 3，沸点为-23℃）甲乙醚（CH 3OC 2H 5，沸点为 10.8℃）环氧乙烷（（2） 液态：一般 N(C)在 5～16 的烃及绝大多数低级衍生物。

人教版化学选修五第二章知识点1、烷烃、烯烃和炔烃（1）代表物的结构特点注意：碳碳双键不能旋转，由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，成为烯烃的顺反异构。

顺反异构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧称为顺式异构，两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧称为反式异构，即“同顺异反”。

如2-丁烯：顺反异构的化学性质基本相同，物理性质不同。

（2）物理性质烷烃、烯烃和炔烃的物理性质都是随着分子中碳原子数的递增，呈现规律性的变化，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大，常温下的存在状态，也由气态逐渐过渡到液态、固态。

注意：a) 烷烃、烯烃和炔烃都是分子晶体，随着相对分子质量的增大，熔沸点逐渐升高。

同分异构体之间，支链越多，沸点越低。

b) 碳原子数小于等于4的烃在常温下通常为气态，但是由于新戊烷具有支链比较多，所以在常温下也是气态。

c) 烷烃、烯烃和炔烃的相对密度都小于1，不溶于水。

（3）烷烃的化学性质烷烃的通式为C n H 2n+2，其的化学性质类似于甲烷。

a) 化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO 4）等一般不起反应。

b) 氧化反应：烷烃能够燃烧，化学方程式为C n H 2n+2+(3n+1)/2O 2点燃→ nCO 2+(n+1)H 2O c) 取代反应（烷烃的特征反应）：烷烃能够和卤素单质发生取代反应，一取代的化学方程式为C n H 2n+2+Cl 2光照→ C n H 2n+1Cl+HCld) 分解反应：烷烃在高温下能够发生裂解。

如C 4H 10高温→ CH 2=CH 2+CH 3CH 3，或者C 4H 10高温→ CH 2=CH -CH 3+CH 4（4）烯烃的化学性质烯烃的通式为C n H 2n ，n≥2（但C n H 2n 不一定是烯烃，有可能是环烷烃）烯烃的化学性质类似于乙烯。

由于烯烃具有碳碳双键官能团，所以化学性质比较活泼。

a) 氧化反应：烯烃的氧化反应包括被氧气氧化和被强氧化剂（酸性KMnO 4溶液）氧化1) 被氧气氧化——燃烧反应：C n H 2n +3n/2O 2点燃→ nCO 2+nH 2O ，火焰明亮，伴有黑烟。

有机化学基础第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类第二节有机化合物的结构特点第三节有机化合物的命名第四节研究有机化合物的一般步骤和方法归纳与整理复习题第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃第二节芳香烃第三节卤代烃归纳与整理复习题第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第二节醛第三节羧酸酯第四节有机合成归纳与整理复习题第四章生命中的基础有机化学物质第一节油脂第二节糖类第三节蛋白质和核酸归纳与整理复习题第五章进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的基本方法第二节应用广泛的高分子材料第三节功能高分子材料归纳与整理复习题结束语——有机化学与可持续发展高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理2010-2-26一、重要的物理性质1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。

（它们都能与水形成氢键）。

（3）具有特殊溶解性的：①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。

例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。

②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。

苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。

③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。

④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．。

第2章烃和卤代烃一．各类烃的结构特点及物理性质含有键CH===CH1甲烷(烷烃通式：C n H2n+2)（1）氧化反应甲烷的燃烧：CH4+2O2点燃CO2+2H2O甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。

（2）取代反应CH4+Cl光照3Cl(一氯甲烷)+HClCH3Cl+Cl光照2Cl2(二氯甲烷)+HClCH2Cl2+Cl光照3(三氯甲烷)+HCl（CHCl3又叫氯仿）CHCl3+Cl光照4(四氯化碳)+HCl取代1 mol氢原子，消耗1 mol氯分子。

（3）分解反应甲烷分解：CH高温2图乙烯的制取2. 乙烯(烯烃通式：C n H2n)＝CH2↑+H2O(消去反应)乙烯的制取：CH3CH2浓硫酸170℃2（1）氧化反应乙烯的燃烧：CH2＝CH2+3O点燃2+2H2O乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。

（2）加成反应与溴水加成：CH2＝CH2+Br2Br—CH2Br与氢气加成：CH2＝CH2+H2催化剂CH3CH3与氯化氢加成：CH2＝CH2+HCl催化剂CH3CH2Cl与水加成：CH2＝CH2+H2O催化剂CH3CH2OH马氏规则：当不对称烯烃与卤化氢加成时，通常氢加到含氢最多的不饱和碳原子一侧。

（3）聚合反应乙烯加聚，生成聚乙烯：n CH2＝CH2催化剂[CH2—CH2 ] n（4）1,3-丁二烯与溴完全加成：CH2＝CH－CH＝CH2+2Br CH2Br－CHBr－CHBr－CH2Br 与溴1,2-加成：CH2＝CH－CH＝CH2+Br CH2Br－CHBr－CH＝CH2与溴1,4-加成：CH2＝CH－CH＝CH2+Br CH2Br－CH＝CH－CH2Br（5）烯烃的顺反异构（a）并不是所有的烯烃都存在顺反异构，只有当双键两端的同一碳原子上连接不同的原子或原子团时烯烃才存在顺反异构。

(b)判断烯烃是否存在顺反异构的方法：①分子中有碳碳双键；②双键两端的同一碳原子上不能连接相同的基团。